Lista de Bioquímica – 2º Bimestre
1. (Uerj 2013) Uma indústria fabrica um produto formado pela mistura das quatro aminas de fórmula molecular
C3H9N.
Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se o processo de destilação fracionada, no qual o
primeiro componente a ser separado é o de menor ponto de ebulição.
Nesse processo, a primeira amina a ser separada é denominada:
a) propilamina
b) trimetilamina
c) etilmetilamina
d) isopropilamina
2. (Unicamp 2013) Uma prática de limpeza comum na cozinha consiste na remoção da gordura de panelas e
utensílios como garfos, facas, etc. Na ação desengordurante, geralmente se usa um detergente ou um sabão.
Esse tipo de limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que suas moléculas possuem
a) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte apolar, que se liga à
água, cuja molécula é apolar.
b) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte com carga, que se liga à
água, cuja molécula é polar.
c) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte com carga, que se liga à
água, cuja molécula é apolar.
d) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte apolar, que se liga à
água, cuja molécula é polar.
3. (Ita 2013) Assinale a alternativa CORRETA para o líquido puro com a maior pressão de vapor a 25°C.
a) n-Butano, C4H10
b) n-Octano, C8H18
c) Propanol, C3H7OH
d) Glicerol, C3H5(OH)3
e) Água, H2O
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Substâncias químicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extração de plantas, produzidas por
micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, entre outros processos de obtenção. Abaixo é apresentado um
esquema de reação para obtenção de uma substância utilizada como flavorizante na indústria de alimentos.
4. (Ufpa 2013) Em relação às propriedades físicas das substâncias 2 e 3, a substância
a) 3 é mais solúvel em água do que a substância 2.
b) 3 é mais solúvel em solvente polar do que a substância 2.
c) 2 é mais solúvel em solvente apolar do que a substância 3.
d) 2 é mais solúvel em água do que a substância 3.
e) 2 e a substância 3 apresentam a mesma solubilidade em água.
5. (Unioeste 2012) A respeito das propriedades físicas e químicas dos combustíveis (gasolina e álcool), e da
interação destes com a água, são feitas as seguintes afirmações:
I. A gasolina é composta principalmente por hidrocarbonetos saturados contendo de 5 a 12 carbonos na cadeia;
II. O álcool é miscível na água devido às interações por ligações de hidrogênio existentes entre ambos compostos;
III. A densidade da água é menor do que a densidade da gasolina;
IV. O álcool, denominado etanol pela IUPAC, não é um combustível renovável;
V. A gasolina, derivada do petróleo, é um combustível fóssil assim como o carvão mineral.
São corretas as afirmativas
a) I, II e III.
b) III, IV e V.
c) I, IV e V.
d) II, III e IV.
e) I, II e V.
6. (Unioeste 2012) Um dos grandes problemas de poluição mundial é o descarte de detergentes não
biodegradáveis nos rios, lagos e mananciais. Os detergentes não biodegradáveis formam densas espumas que
impedem a entrada de gás oxigênio na água e com isso afeta a vida das espécies aeróbicas aquáticas. Para
resolver ou amenizar este problema surgiu o detergente biodegradável, a qual sua estrutura pode ser observada
abaixo:
Com relação aos detergentes biodegradáveis, pode-se afirmar que
a) sua cadeia carbônica saturada apresenta somente uma ramificação.
b) sua estrutura apresenta uma porção polar e uma apolar.
c) o anel aromático é monossubstituído.
d) a parte apolar apresenta uma cadeia insaturada.
e) a porção sulfônica apresenta ligação metálica.
7. (Pucrj 2012) A estrutura de duas substâncias conhecidas comercialmente como pentamidina e etionamida
estão respectivamente representadas abaixo.
Sobre estas duas substâncias, é CORRETO afirmar que:
a) pentamidina possui isômeros ópticos, pois na sua estrutura está presente um carbono assimétrico.
2
b) etionamida possui somente carbonos com hibridização sp , pois nesta substância só existem carbonos
saturados.
c) pentamidina não é solúvel em nenhum solvente orgânico, pois na sua estrutura estão presentes átomos de
nitrogênio e oxigênio.
d) pentamidina possui mais ligações sigma (σ ) que etionamida, pois existe maior quantidade de átomos na sua
estrutura.
e) etionamida possui isômeros geométricos, porque o grupo metila presente nesta substância possui rotação livre.
8. (Uern 2012) “Têm sido descobertas grandes propriedades para o betacaroteno nas pesquisas das quais é alvo.
Sabe-se hoje que ele é um antioxidante, beneficia a visão noturna, aumenta a imunidade, dá elasticidade à pele e
fortalecimento as unhas, além de atuar no metabolismo de gordura”. Ao colocarmos um pedaço de cenoura imerso
no óleo de cozinha, este adquire coloração alaranjada. O mesmo não acontece quando colocado em água.
Acerca da estrutura do betacaroteno, este fato ocorre porque
a) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é polar. O óleo também é polar, sendo um bom solvente de
betacaroteno.
b) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é apolar. O óleo é polar, sendo um bom solvente de betacaroteno.
c) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é apolar. O óleo também é apolar, sendo um bom solvente de
betacaroteno.
d) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é polar. O óleo é apolar, sendo um bom solvente de betacaroteno.
9. (Uftm 2012) A bula de um medicamento indicado para alívio sintomático de artrite reumatoide, osteoartrite,
dores dentárias e cefaleia informa que os comprimidos contêm como princípio ativo o ácido mefenâmico, estrutura
representada na figura.
Sob condições experimentais adequadas, quando em contato com etanol, o ácido mefenâmico reage, produzindo
outro composto orgânico e água.
a) Identifique as funções orgânicas encontradas na molécula representada na figura e escreva o nome da principal
interação desses grupos com a água.
b) Escreva a equação da reação descrita no texto. Qual é o nome dessa reação?
10. (Fuvest 2012) Considere os seguintes compostos isoméricos:
CH3CH2CH2CH2OH e CH3CH2OCH2CH3
butanol
éter etílico
Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a
compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que,
a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido.
b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido.
c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico
líquido.
d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade
de calor.
e) nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter dietílico
líquido.
11. (Espcex (Aman) 2012) Em uma tabela, são dados 4 (quatro) compostos orgânicos, representados pelos
algarismos 1,2,3 e 4, e seus respectivos pontos de ebulição, à pressão de 1atm. Esses compostos são propan-1ol, ácido etanoico, butano e metoxietano, não necessariamente nessa ordem.
Composto
1
2
3
4
Ponto de ebulição  C 
0,5
7,9
97,0
118,0
Sobre os compostos e a tabela acima são feitas as seguintes afirmações:
I. Os compostos 1, 2, 3 e 4 são respectivamente butano, metoxietano, propan-1-ol e ácido etanoico.
II. As moléculas do propan-1-ol, por apresentarem o grupo carboxila em sua estrutura, possuem interações
moleculares mais fortes do que as moléculas do ácido etanoico.
III. O composto orgânico propan-1-ol é um álcool insolúvel em água, pois suas moléculas fazem ligações
predominantemente do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
IV. O composto butano tem o menor ponto de ebulição, pois suas moléculas se unem por forças do tipo dipolo
induzido-dipolo induzido, que são pouco intensas.
V. O composto metoxietano é um éster que apresenta em sua estrutura um átomo de oxigênio.
Das afirmações feitas está(ão) corretas:
a) apenas I e III.
b) apenas I, II e IV.
c) apenas I e IV.
d) apenas II, III e V.
e) todas.
12. (Upf 2012) A temperatura de ebulição (T.E. a 1 atm) tem relação com a massa molar dos compostos. Assinale
a alternativa em que as substâncias estão apresentadas em ordem crescente de suas temperaturas de ebulição:
a) eteno, propeno, hept-1-eno, but-1-eno
b) eteno, propeno, but-1-eno, hept-1-eno
c) hept-1-eno, propeno, but-1-eno, eteno
d) hept-1-eno, but-1-eno, propeno, eteno
e) eteno, but-1-eno, propeno, hept-1-eno
13. (Ufsj 2012) Os terpenos formam uma classe de compostos naturais de origem vegetal e estão presentes em
sementes, flores, folhas, caules e raízes. Um exemplo é o geraniol, encontrados nos óleos essenciais de citronela,
gerânio, limão, rosas e outros. Ele apresenta um agradável odor de rosas, o que justifica seu vasto emprego pelas
indústrias de cosméticos e perfumaria. A estrutura do geraniol é apresentada a seguir:
Considerando-se a estrutura desse composto, é INCORRETO afirmar que
a) sua temperatura de ebulição é maior que a do seu isômero não ramificado.
b) sua fórmula química é C10H18O, que também pode ser a fórmula de uma cetona.
c) apresenta isomeria do tipo cis-trans.
d) tem massa molar igual a do 4-decenal.
14. (Ufsc 2012) “[...] Era o carro do Fábio que tinha acabado o freio. Mandei que ele apertasse o pedal e vi que ia
até o fundo. Percebi que era falta de fluido. [...] Perguntei ao Luis se ele tinha fluido de freio e ele disse que não
tinha. E ninguém tinha. Então falei com o Antonino que o jeito era tirar um pouco de cada carro, colocar naquele e
ir assim até chegar numa cidade”.
FRANÇA JÚNIOR, Oswaldo. Jorge, um brasileiro. Rio de Janeiro: Nova Fronteira, 1988. p. 155-156.
O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável por transmitir às pastilhas e lonas do sistema de freios a força
exercida sobre o pedal do automóvel quando se deseja frear. Em sua composição básica há glicois e inibidores de
corrosão.
Disponível em: <http://www.inmetro.gov.br/consumidor/produtos/fluidos.asp> [Adaptado]
Acesso em: 26 out. 2011.
Considere as informações acima e os dados da tabela abaixo, obtidos sob pressão de 1 atm e temperatura de 20
°C:
Nome IUPAC
I. Etan-1,2-diol
II. Propan-1,2-diol
III. Propan-1,3-diol
Ponto de ebulição (°C)
197
187
215
Escreva:
a) o nome da função orgânica presente nos compostos apresentados na tabela.
b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos, conforme a ordem da tabela I, II e III.
c) o nome da força intermolecular responsável pelo elevado valor do ponto de ebulição dos compostos citados.
15. (Uepa 2012) Um indivíduo de má índole sujou de graxa para veículo a camisa de um estudante o qual, ao
chegar em casa, recomendou corretamente um tratamento para remoção da graxa da camisa. A recomendação
feita pelo estudante foi:
a) lavar com gasolina.
b) deixar ao sol no varal.
c) lavar com álcool (etanol).
d) lavar com água.
e) enxaguar com vinagre.
16. (Udesc 2012) Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram
substituídos, por exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam cadeias alquílicas curtas são
caracterizadas pelo odor de peixe. Um prato tradicional da Islândia, conhecido como tubarão fermentado, tem
cheiro idêntico ao da trietilamina.
Com relação à trietilamina, é correto afirmar que:
a) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
b) sua fórmula molecular é C6H12N.
c) pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2.
d) é uma amina primária e apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
e) apresenta geometria molecular angular.
17. (Enem 2012) O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua
solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas
lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A
seguir são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo.
Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
18. (Ufsj 2012) O álcool etílico é usado na limpeza doméstica porque dissolve gorduras, é solúvel em água e é
mais volátil do que ela. Além disso, sua densidade é menor do que a da água. Essas propriedades são explicadas
corretamente nas alternativas abaixo, EXCETO em:
a) O etanol é solúvel em água porque forma ligações de hidrogênio com a mesma.
b) O etanol dissolve gorduras porque tem uma parte apolar em sua estrutura.
c) O etanol é mais volátil que a água porque suas ligações intermoleculares são mais fracas do que as da água.
d) O etanol é menos denso que a água porque sua temperatura de ebulição é menor do que a da água.
19. (Mackenzie 2012) A tabela contém os valores dos pontos de ebulição (P.E.) e a massa molar de alguns
compostos orgânicos, todos sob a mesma pressão.
Composto
Nomenclatura
P.E.
Massa Molar
(g/mol)
A
propano
– 42,0
44
B
metil-propano
C
dimetil-propano
D
n-butano
0,0
E
metil-butano
30,0
F
pentano
36,0
– 12,0
9,5
58
72
58
72
72
Observando a tabela, considere I, II, III e IV abaixo.
I. A –45°C o composto A apresenta maior pressão de vapor em relação ao composto B.
II. Quanto maior a massa molar de um alcano não-ramificado, maior será o seu ponto de ebulição.
III. São isômeros de cadeia os compostos B, C e D.
IV. A presença de ramificações diminui o ponto de ebulição dos compostos orgânicos que são isômeros de cadeia.
Estão corretas, somente,
a) I, II e III.
b) II, III.
c) I, II e IV.
d) III e IV.
e) II, III e IV.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Um dos princípios da Química Verde está relacionado ao uso de processos que aproveitam matérias-primas
provenientes de fontes renováveis. Um exemplo é a produção do ácido adípico a partir da glicose que pode ser
obtida através da hidrólise do amido de milho. Esse processo, chamado de “rota biossintética”, é usado em
substituição à “rota tradicional”, que parte do benzeno, oriundo do petróleo. No esquema a seguir, são
apresentadas essas duas rotas de obtenção do ácido adípico:
20. (Ufpb 2012) Nesse esquema, são apresentadas as estruturas de compostos que participam dos processos
tradicional e biossintético da obtenção do ácido adípico. Considerando que as propriedades físicas dos compostos
são associadas às respectivas estruturas, julgue os itens a seguir:
( ) Em água, a glicose é mais solúvel do que o benzeno.
( ) Em água, o composto D é menos solúvel do que o composto B.
( ) A glicose é mais polar que o composto B.
( ) O composto G possui ponto de ebulição superior ao do composto B.
( ) A glicose possui ponto de ebulição superior ao do composto C.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Informações para a resolução de questões
Algumas cadeias carbônicas nas questões de química orgânica foram desenhadas na sua forma simplificada
apenas pelas ligações entre seus carbonos. Alguns átomos ficam, assim, subentendidos.
21. (Ufrgs 2012) Existe o mito de que produto químico e produto tóxico são sinônimos e de que um produto, por
ser natural, não faz mal à saúde. No século IV a.C., os gregos coletavam amostras do veneno cicuta de uma
planta (Conium maculatum). Coniina e coniceína, cujas estruturas são mostradas abaixo, são os principais
alcaloides presentes nesta planta, sendo os responsáveis por sua toxidez.
Com base nas estruturas desses compostos, considere as afirmações abaixo.
I. A coniceína apresenta o menor ponto de ebulição.
II. A coniina não apresenta carbono assimétrico em sua estrutura.
III. Tanto a coniceína quanto a coniina são aminas secundárias.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) Apenas Il e III.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Alguns restaurantes, visando unicamente auferir lucros, não dão importância devida à qualidade de seus serviços.
Um exemplo claro está na reutilização de óleos e gorduras utilizados na fritura, onde a glicerina (uma substância
de cadeia carbônica saturada) decompõe-se por aquecimento levando à formação da acroleína (uma substância
de cadeia carbônica insaturada). Abaixo estão representadas as estruturas das duas substâncias envolvidas no
processo (não necessariamente na ordem citada no texto).
22. (Uepa 2012) Com base nas estruturas químicas apresentadas no texto, a alternativa correta é:
a) nenhuma das estruturas apresenta isomeria ótica.
b) somente a substância A apresenta isomeria geométrica.
c) a configuração da dupla ligação da estrutura A é cis.
d) somente a substância B desvia o plano da luz polarizada.
e) a acroleína é mais solúvel em água do que a glicerina.
23. (Ufpb 2011) Um dos produtos intermediários do processo de produção de resina PET é o p-xileno
(1,4−dimetil-benzeno), cuja estrutura é mostrada na figura a seguir:
A partir da análise da estrutura desse composto, identifique as afirmativas corretas:
( ) O p-xileno é solúvel em benzeno.
( ) O p-xileno é insolúvel em água.
( ) O p-xileno apresenta isomeria ótica.
( ) O p-xileno é isômero de posição do 1,2−dimetil-benzeno.
( ) O p-xileno é isômero de função do 1,3−dimetil-benzeno.
24. (Ufv 2011) É correto afirmar que o acido acético  CH3CO2H é capaz de realizar ligação de hidrogênio com
moléculas de:
a) cicloexano.
b) benzeno.
c) éter dietílico.
d) 1,2-dietilbenzeno.
25. (Enem 2ª aplicação 2010) Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de dioxinas, um
composto do grupo dos organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há liberação de
substâncias derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas concentrações,
como resíduos da queima de matéria orgânica em presença de produtos que contenham cloro. Como
consequência de seu amplo espalhamento no meio ambiente, bem como de suas propriedades estruturais, as
dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da exposição humana às dioxinas é
atribuída aos alimentos contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está apresentada a seguir:
A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente conhecida pelo nome „dioxina‟, sendo a mais tóxica dos 75
isômeros de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes.
FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,
São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).
Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das dioxinas que permitem sua
bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos.
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos.
c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes.
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis.
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrossolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis.