Isomeria Plana
1. (G1 - ifce 2014) Analise os conjuntos de compostos, I, II e III.
A alternativa correta quanto à função orgânica e à relação de isomeria entre eles é a
a) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um álcool primário, sendo ambos
isômeros de função.
b) o conjunto (I) é formado por um álcool aromático e um álcool primário, sendo ambos
isômeros ópticos.
c) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um éter aromático, sendo ambos
isômeros de cadeia.
d) o conjunto (III) é formado por dois ácidos carboxílicos, sendo ambos isômeros de
compensação.
e) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um éter aromático, sendo ambos
isômeros de função.
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2. (Uerj 2014) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a
isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química:
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de:
a) cadeia
b) função
c) posição
d) compensação
3. (Uerj 2014) O bromofenilmetano, também denominado brometo de benzila, reage
lentamente com a água, formando um álcool e um ácido inorgânico.
Escreva, utilizando as fórmulas estruturais das substâncias, a equação química dessa reação.
Em seguida, apresente a estrutura em bastão do éter isômero do álcool produzido.
4. (Upe 2014) O sistema decalina-naftaleno vem sendo estudado há mais de 20 anos como
uma das formas de superar o desafio de armazenar gás em veículos com célula a combustível,
numa quantidade que permita viagens longas. Quando a decalina líquida é aquecida, ela se
converte quimicamente em naftaleno (C10H8). O gás produzido borbulha para fora da decalina
líquida à medida que ocorre a transformação. Por outro lado, o processo é revertido quando
ocorre a exposição do naftaleno a esse mesmo gás, a pressões moderadas.
(Disponível em:
http://www2.uol.com.br/sciam/reportagens/abastecendo_com_hidrogenio_6.html)
Essa tentativa de desenvolvimento tecnológico se baseia
a) no isomerismo existente entre o sistema decalina-naftaleno.
b) no equilíbrio químico entre dois hidrocarbonetos saturados.
c) na produção de biogás a partir de hidrocarbonetos de origem fóssil.
d) na reversibilidade de reações de eliminação e de adição de moléculas de hidrogênio.
e) na formação de metano a partir de reações de substituição entre moléculas de
hidrocarbonetos.
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5. (Uece 2014) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de
óleos e gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos
intermediários na obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de
peles, podem ser isômeros.
Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal.
a)
b)
c)
d)
6. (Ufg 2013) A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-pentano.
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
1
2
3
4
5
Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações carbono-carbono são
rompidas, gerando fragmentos de hidrocarbonetos.
Com base no exposto, responda:
a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2
e 3, escreva os fragmentos gerados e suas respectivas massas.
b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isômeros da molécula do n-pentano.
7. (Ibmecrj 2013) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir.
Depois, assinale a alternativa que corresponda à sequência correta obtida:
1. Tautomeria
2. Isomeria de posição
3. Metameria
4. Isomeria funcional
a) 1, 3, 4, 2
b) 1, 3, 2, 4
c) 1, 4, 3, 2
d) 4, 1, 3, 2
e) 3, 4, 1, 2
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8. (Uerj 2013) Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos
de hidrogênio ligados aos carbonos do fenol por grupamentos NH2.
Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis
distintos.
As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em:
a)
b)
c)
d)
9. (Pucrs 2013) Analise o texto, as fórmulas e as afirmativas a seguir.
A erva-mate é usada tradicionalmente pelos povos sul-americanos para a preparação de
bebidas como o chimarrão, o chá de mate e o tererê, entre outras. As propriedades
estimulantes dessas bebidas estão relacionadas à presença de alguns alcaloides derivados da
xantina, entre os quais a teofilina, a teobromina e, principalmente, a cafeína. As estruturas
desses compostos orgânicos são mostradas abaixo.
Com base nessas informações, é correto
afirmar que
Dados: C = 12; H = 1; N = 14; O = 16.
a) a cafeína tem menor massa molar do que a
teofilina.
b) a cafeína e a teobromina são isômeros
geométricos, sendo a teobromina o
isômero trans.
c) a teofilina e a teobromina são isômeros, e
por isso as massas molares desses
alcaloides são iguais.
d) a xantina e a cafeína têm átomos de
carbono distribuídos de maneiras
diferentes, sendo isômeros de posição.
e) na xantina, as ligações químicas N-H são
iônicas porque há grande diferença de
eletronegatividade entre esses elementos.
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10. (Pucsp 2012) O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre
moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor
característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do
ácido butanoico as substâncias
a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.
b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.
c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.
d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico.
e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.
11. (Unioeste 2012) Isômeros constitucionais são moléculas que apresentam a mesma fórmula
molecular diferindo entre si, pela conectividade dos átomos que tomam parte da estrutura.
Considerando a fórmula molecular C4H8O, assinale a alternativa que apresenta a estrutura
que NÃO é isômera das demais.
a)
b)
c)
d)
e)
12. (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais,
responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:
Dentre esses compostos, são isômeros:
a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.
c) citronelal e eugenol.
d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.
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13. (Enem PPL 2012) Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando
podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem
que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência
à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias
carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas
das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero
do octano mais resistente à compressão.
Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?
a) n-octano.
b) 2,4-dimetil-hexano.
c) 2-metil-heptano.
d) 2,5-dimetil-hexano.
e) 2,2,4-trimetilpentano.
14. (Uespi 2012) Os compostos p-nitrotolueno e ácido p-amino benzoico (também conhecido
como PABA) possuem a mesma fórmula molecular, C 7H7NO2, porém apresentam fórmulas
estruturais muito diferentes:
Suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o p-nitrotolueno é um composto
explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores solares. Compostos como o
PABA absorvem luz ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda mais nocivos às
células da pele. Esses compostos apresentam isomeria de:
a) metameria.
b) posição.
c) função.
d) tautomeria.
e) cadeia.
15. (Ueg 2012) Abaixo, estão apresentadas as estruturas do propanol e do isopropanol.
Apesar de apresentarem o mesmo grupo funcional, esses compostos podem conter algumas
propriedades físicas e químicas diferentes.
A comparação das estruturas dos dois compostos permite concluir que
a) ambos apresentam átomos de carbono com hibridização sp .
b) ambos são isômeros constitucionais.
c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição.
d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral.
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16. (Cesgranrio 2010) O diabetes ocorre devido a uma disfunção do pâncreas por ausência,
diminuição ou ação inadequada da insulina, o hormônio responsável pela manutenção dos
níveis de glicose no sangue. Sobre as propriedades da glicose e os processos envolvidos em
seu metabolismo, considere as afirmações a seguir.
I - As moléculas da D(+) glicose (A) e da D(−) frutose(B), obtidas por hidrólise enzimática da
sacarose, apresentam isomeria de função
II - A glicose, após sua formação no organismo, é estocada no fígado e nos músculos sob a
forma de glicogênio.
III - a reação de oxidação da glicose é um processo anabólico que libera grande quantidade de
energia, sendo representada pela seguinte equação geral:
C6H12O6+ 6O2  6H2O + 6CO2 ∆Hº = −2800 kJ mol−1
Está(ão) correta(s) APENAS a(s) afirmação(ões)
a) I.
b) I e II.
c) I e III.
d) II e III.
e) I, II e III.
17. (Unemat 2010) Analise os compostos de fórmula molecular C3H8O
Entre eles ocorre isomeria de:
a) metameria.
b) posição.
c) função.
d) cadeia.
e) tautomeria.
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18. (Pucpr 2010) Durante uma pesquisa de análise química orgânica, verificou-se a existência
de dois aldeídos isoméricos, cuja fórmula é C3H5BrO.
Quais estruturas correspondem à situação citada?
a) Somente as estruturas I e III.
b) Nenhum composto apresentado é um aldeído.
c) As estruturas I e V.
d) Compostos contendo halogênios são apresentam isomeria.
e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos.
19. (Uerj 2010) O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante
no tratamento de águas.
Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir:
Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:
a) oligômeros
b) tautômeros
c) estereoisômeros
d) diastereoisômeros
20. (Uerj 2010) Dois alcoóis isômeros de fórmula molecular C5H12O e com cadeia carbônica
normal, quando desidratados em condições adequadas, formam em maior proporção um
mesmo composto X.
O composto X, quando oxidado com uma solução de permanganato de potássio aquecida e
acidulada, forma os compostos Y e Z.
Identifique o tipo de isomeria plana existente nos dois alcoóis e cite o nome oficial do composto
de maior caráter ácido produzido na oxidação de X.
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21. (Ufpr 2010) Considere as seguintes substâncias:
Assinale a alternativa que apresenta o tipo de isomeria apresentado por essas substâncias.
a) Funcional.
b) Cadeia.
c) Posição.
d) Metameria.
e) Tautomeria.
22. (Uepg 2010) Dentre os produtos químicos apresentados nas alternativas a seguir, assinale
os que apresentam a fórmula molecular C4H8.
01) 2-metil-propeno
02) 1-buteno
04) metil-ciclopropano
08) ciclobutano
23. (Fuvest 2009) A reação de hidratação de alguns alcinos pode ser representada na figura 1
onde R e R1 são dois grupos alquila diferentes.
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a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula C 6H10 que sejam hexinos de cadeia
aberta e não ramificada.
b) A hidratação de um dos hexinos do item anterior produz duas cetonas diferentes, porém
isoméricas. Escreva a fórmula estrutural desse alcino e as fórmulas estruturais das cetonas
assim formadas.
c) A hidratação do hex-3-ino (3-hexino) com água monodeuterada (HOD) pode ser
representada na figura 2. Escreva as fórmulas estruturais de X, Y e Z . Não considere a
existência de isomeria cis-trans.
24. (Ufla 2008) Os compostos orgânicos de enxofre são de grande importância na indústria
farmacêutica, porém, constituem um problema quando lançados na atmosfera, por serem muito
malcheirosos, além de tóxicos.
a) Sabendo que o enxofre possui distribuição eletrônica análoga à do oxigênio, forneça a
fórmula estrutural do sulfeto de dimetila e de seu isômero de função.
b) O dissulfeto de dietila
CH3-CH2-S-S-CH2-CH3
pode ser obtido pela reação de dimerização de um tiol (R-SH). Escreva a equação que
representa a reação química de obtenção do dissulfeto de dietila.
25. (Ufrgs 2008) Considere as seguintes estruturas de dois compostos orgânicos, I e II.
A análise dessas estruturas permite concluir que
a) ambos os compostos apresentam hidroxilas alcoólicas.
b) o composto I apresenta as funções álcool e éster.
c) os compostos são isômeros de função.
d) o composto II apresenta as funções fenol, éter e ácido carboxílico.
e) ambos os compostos devem ser insolúveis em água, pois são compostos com alto peso
molecular.
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26. (Uece 2008) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um
antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é:
Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:
I. metóxi-butano e etóxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.
Os pares I e II são, respectivamente:
a) isômeros de cadeia e tautômeros.
b) tautômeros e isômeros funcionais.
c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros).
d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.
27. (Pucrj 2008) Considere o composto orgânico a seguir, representado de duas formas:
Sobre ele, responda:
a) Esse composto pertence a que função?
b) Faça a representação estrutural, em bastão do isômero de função, que apresenta cadeia
carbônica alifática e saturada.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias nações. O
etanol, além de ser uma ótima alternativa de combustível, também é utilizado em várias
aplicações industriais, como, por exemplo, a produção do etanoato de etila, um flavorizante de
larga aplicação.
28. (Uerj 2008) A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma fórmula
molecular do éster citado no texto é:
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29. (Pucrs 2007) Para responder à questão, analise as afirmativas a seguir.
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila.
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas
a) I e III
b) II e III
c) II e IV
d) I, II e III
e) II, III e IV
30. (Pucsp 2007) Considere os seguintes pares de substâncias:
I. metilbutano e butano
II. 1-propanol e 2-propanol
III. butanal e 2-butanol
IV. ácido propanoico e etanoato de metila
V. etanol e ácido etanoico
São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens
a) I, II e V.
b) II e IV.
c) III e V.
d) II, III e IV.
e) I e V.
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Gabarito:
Resposta da questão 1:
[E]
O conjunto (II) é formado por um álcool aromático e por um éter aromático, sendo ambos
isômeros de função ou funcionais, a diferença está na função orgânica.
Resposta da questão 2:
[C]
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de posição, pois a
posição do grupo OH é diferente nos dois ânions.
Resposta da questão 3:
Ocorre uma reação de substituição nucleofílica no carbono saturado:
Éter isômero é o metoxibenzeno, cuja fórmula estrutural será:
Por apresentarem fórmulas moleculares iguais (C7H8O) e apresentarem funções químicas
diferentes, são chamados de isômeros, nesse caso de função.
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Resposta da questão 4:
[D]
Resposta da questão 5:
[D]
O isômero do hexanal é a hexanona-2 presente na alternativa [D].
Resposta da questão 6:
a) Para a ruptura da ligação entre os carbonos 1 e 2, teremos:
Para a ruptura da ligação entre os carbonos 2 e 3, teremos:
b)
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Resposta da questão 7:
[A]
Teremos:
Resposta da questão 8:
[D]
As posições preferencialmente substituídas, nesse caso, serão a orto e a para, de acordo com
a dirigência do radical hidroxila.
Como a questão pede os três isômeros distintos formados, a melhor resposta é a alternativa
[D].
Resposta da questão 9:
[C]
A teofilina e a teobromina são isômeros, e por isso as massas molares desses alcaloides são
iguais (180 g.mol-1).
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Resposta da questão 10:
[E]
A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O2 .
Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, C4H8O2 e são
eles: acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.
Resposta da questão 11:
[D]
A fórmula molecular do composto representado na alternativa [D] é C4H10O , portanto não é
uma molécula isômera de C4H8O.
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Resposta da questão 12:
[D]
Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas fórmulas moleculares:
O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular ( C10H18O ).
Resposta da questão 13:
[E]
Os isômeros de cadeia citados no texto apresentam a mesma fórmula molecular.
C8H18 (octano)
C8H18 (2,2,4-trimetilpentano)
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Resposta da questão 14:
[C]
Esses compostos apresentam isomeria de função ou funcional, pois apresentam a mesma
fórmula molecular, porém as funções orgânicas são diferentes, o primeiro é um nitrocomposto
e o segundo é um aminoácido.
Resposta da questão 15:
[B]
Os isômeros constitucionais podem ser de cadeia, posição ou função. Nesse caso, o propanol
e o isopropanol são isômeros de posição (a posição da hidroxila é diferente).
Resposta da questão 16:
[B]
As moléculas da D(+) glicose (A) e da D(−) frutose(B), obtidas por hidrólise enzimática da
sacarose, apresentam isomeria de função:
A glicose é estocada no fígado e nos músculos sob a forma de glicogênio.
Resposta da questão 17:
[B]
Temos isomeria de posição, pois o grupo OH está presente no carbono 1 no primeiro composto
e no carbono 2 no segundo composto.
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Resposta da questão 18:
[C]
Teremos:
Resposta da questão 19:
[B]
Temos uma interconversão de isômeros, na qual
tautomeria ou isomeria dinâmica.
se transforma em
, ou seja,
Resposta da questão 20:
Tipo de isomeria plana: isomeria de posição.
Composto X:
Oxidação de X:
O composto de maior caráter ácido é o ácido etanoico.
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Resposta da questão 21:
[E]
Tautomeria ou isomeria dinâmica:
Resposta da questão 22:
01+ 02 + 04 + 08 = 15
As fórmulas moleculares são dadas por:
(01) 2-metil-propeno  4 C e 1 dupla ligação  CnH2n  C4H8.
(02) 1-buteno  4 C e 1 dupla ligação  CnH2n  C4H8.
(04) metil-ciclopropano  4 C e cadeia mista  C4H8.
(08) ciclobutano  4 C e cadeia fechada  C4H8.
Resposta da questão 23:
Observe as fórmulas a seguir:
a) Teremos:
HCC–CH2–CH2–CH2–CH3 (hex-1-ino)
H3C–CC–CH2–CH2–CH3 (hex-2-ino)
H3C–CH2–CC–CH2–CH3 (hex-3-ino)
b) O alcino em questão é o Hex-2-ino:
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c) Teremos:
Resposta da questão 24:
a) A fórmula do dissulfeto de metila pode ser representada por: H 3C-S-CH3.
A fórmula do seu isômero de função pode ser representada por: H 3C-CH2-SH.
b) Equação que representa a reação química de obtenção do dissulfeto de dietila:
2CH3-CH2-SH  H2 + CH3-CH2-S-S-CH2-CH3
Resposta da questão 25:
[C]
Resolução:
A análise dessas estruturas permite concluir que os compostos são isômeros de função, pois
apresentam a mesma fórmula molecular (C8H8O3), mas possuem, além da função fenol,
funções orgânicas diferentes:
Resposta da questão 26:
[D]
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Resposta da questão 27:
a) Este composto pertence à função aldeído, pois apresenta o grupo carbonila ligado à carbono
primário.
b) Um isômero de função possível é a propanona ou dimetil cetona:
Resposta da questão 28:
[A]
Resposta da questão 29:
[B]
Resposta da questão 30:
[B]
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