1-1) O composto B também apresenta duas
funções orgânicas: cetona e éster.
2-2) O composto C é uma amina terciária:
trietilamina. As aminas apresentam um caráter
básico devido ao par de elétrons livre do
nitrogênio.
3-3) O composto D é um aldeído.
4-4) Se misturarmos os compostos A e C, em um
solvente orgânico, deverá ocorrer a formação de
um sal orgânico.
Química Orgânica
Funções orgânicas e isomeria
Kátia Aquino
Questões Covest
03. A partir da estrutura do composto abaixo,
01. A partir da estrutura molecular da cocaína
podemos afirmar que:
(representada abaixo), podemos afirmar que
esta droga apresenta:
H
H
H
C
H
C
H
C
C
N CH3 C
H
3
C
C
C
H
C
O
C
H
C
C
H
O
H
H
CH3 H
CH3 H H
H3C
CH3H
H
C
C
C
C
C
C
5 2C
C
C
C
C
C C H
H C
C
H
C
C
H
O
H
CH3
H
O
1)
2)
um anel aromático.
vários carbonos quirais (ou carbonos
assimétricos).
uma função amida.
duas funções éster.
3)
4)
Estão corretas:
A) 1 e 2 apenas
B) 2 e 3 apenas
C) 1, 2 e 4 apenas
D) 1, 3 e 4 apenas
E) 1, 2, 3 e 4
02. Analise as estruturas abaixo.
A)
H
H
OH
C
C
C
C
B)
O
C
C
C
OH
H
H 3C
H
H 3C H 2C
C
H
H
C)
O
H H
..
C
H
C
H H
C
O
C
C
H H
CH 3
H
H
H H
C H
O
C
C C
H
H C C
H
H
H
4
1C
H C
H
H
H
H
C
CH3
H
H H
0-0) os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização
2
sp .
1-1) os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização
sp3.
2-2) o carbono 5 apresenta hibridização sp.
3-3) os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações
pi (π) entre si.
4-4) os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações
pi (π) e uma sigma (σ), entre si.
04. O petróleo bruto passa por um processo de
craqueamento que consiste principalmente
na quebra de moléculas de elevada massa
molar, resultando em compostos menores
que também são mais voláteis. Entre estes
compostos, podemos destacar n-octano, nhexano e ciclo-butano.
0-0) O n-octano, possui fórmula mínima C4H9.
1-1) A entalpia de combustão do n-hexano pode
ser obtida através dos calores liberados nas
reações:
2C6H14(l) + 13O2(g) → 12CO(g) + 14H2O(l)
2CO(g) + O2(g) → 2CO2(g).
2-2) No ciclo-butano, todos os átomos de carbono
estão hibridizados na forma sp2.
3-3) O craqueamento de petróleo, muito
provavelmente, é um processo que apresenta
∆S>0.
4-4) Os compostos resultantes da combustão do
n-octano são covalentes.
D) H
N
C H 2C H 3
C H 2CH 3
0-0) A estrutura A apresenta duas funções
orgânicas: álcool e ácido carboxílico, ligadas a um
anel aromático.
05. A glicose e a frutose são carboidratos
(compostos energéticos) encontrados em
diversos alimentos:
H
Glicose
H
C
OH
H
Frutose
H
C
OH
OH
C
OH
H
OH
C
OH
H
C
H
H
C
OH
C
H
OH
C
OH
H
OH
C
H
C
(1)
O
C
H2C O COR
H
H
H2C O COR
R = radical alquila de cadeia longa
H
C
OH
HC O COR
H
C
O
C
H
(2)
(C6H10O5)n
OH
(3)
O
Sendo assim, podemos dizer que:
0-0) a glicose é um aldeído.
1-1) a frutose é uma cetona.
2-2) glicose e frutose são isômeros de função.
3-3) glicose e frutose são isômeros de posição.
4-4) glicose e frutose não são isômeros.
06. O 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e o 2,4,6trinitrofenol (TNP), também chamado de
ácido pícrico, são compostos muito utilizados
na fabricação de explosivos.
OH
CH 3
O 2N
H
C
C
C
C
C
C
NO 2
TNT
N O2
H
O 2N
H
C
C
C
C
C
C
O
N C C N C C
R1
R2
n
R1 = R2 = H ou outros substituintes
1, 2 e 3 são conhecidos, respectivamente, como:
a)ácidos graxos, hidrocarbonetos e aminoácidos.
b)carboidratos, ácidos graxos e proteínas.
c)ésteres graxos, carboidratos e proteínas.
d)ácidos graxos, carboidratos e hidrocarbnetos
e)ésteres graxos, hidrocarbonetos e proteínas.
N O2
H
N O2
TN P
Sobre estes compostos, podemos afirmar que:
0-0) o TNT e TNP são compostos aromáticos.
1-1) o TNP também é chamado de ácido pícrico
devido à acidez da hidroxila, causada pelo efeito
de ressonância do anel e pelo efeito aceptor de
elétrons dos grupos nitro presentes.
2-2) o TNP não pode ser considerado um ácido,
uma vez que não apresenta a função carboxila.
3-3) TNT e TNP podem ser preparados,
respectivamente, a partir do tolueno e do fenol,
através de uma reação de nitração (H2SO4 +
HNO3).
4-4) Os substituintes nitro estão ligados ao anel
aromático nas posições meta e para.
07. A seguir são dadas as fórmulas de alguns
constituintes nutricionais encontrados em
diversos alimentos:
08. O metilbenzeno (tolueno) é um solvente
industrial importante e sofre reação com cloro na
presença de catalisador, fornecendo produtos
monoclorados, isto é, monoclorotoluenos. Sobre
estes produtos, podemos afirmar que:
a) são formados cinco produtos monoclorados.
b) o isômero o-clorotolueno (1-cloro-2-metilbenzeno) forma ligação de hidrogênio
intramolecular.
c) um dos produtos monoclorados formados é o pclorotolueno (1-cloro-4-metil-benzeno).
d) os isômeros do clorotolueno formados possuem
o mesmo valor de momento dipolar.
e) os isômeros monoclorados formados são
apolares.
09. A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor
quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre,
de nitrogênio e compostos metálicos. Esses
hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja
abaixo alguns constituintes da gasolina. A partir
das estruturas podemos afirmar o que segue.
0-0) Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano
seria 2,4,4-trimetilpentano.
1-1) O etilbenzeno é um composto aromático.
2-2) O cicloexano é um composto cíclico; portanto,
também pode ser chamado de aromático.
3-3) O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de
cadeia aberta.
4-4)Todos os compostos acima podem ser
chamados de hidrocarbonetos “insaturados”.
H
H
CH3
H 3C
C
H
CH3
C
H
C
H
CH3
H
H
C
C
H
H
C
C
C
H
H
H H
cicloexano
H
H
C
C
H
C
C
H
H
etilbenzeno
iso-octano
H
H
C
C
H
CH3
H
C
C
H
H
C
CH3
H C
3
H 3C
CH2
C
CH3
C
CH3
2,4,4-trimetil – 1-penteno
10. Em seu livro “O Homem que Matou Getúlio
Vargas”, Jô Soares afirma que “a naftalina,
encontrada em qualquer lugar para matar traças,
misturada em dose certa, pode ser tão tóxica e
fulminante quanto o cianeto”. O constituinte básico
da naftalina é o naftaleno, C10H8, sobre o qual
podemos afirmar que é um hidrocarboneto:
D) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo
funcional amina.
E) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos
funcionais aromáticos.
12. Um determinado jornal noticiou que "... a
explosão foi causada pela substituição acidental
do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor
...". Sobre esta notícia podemos afirmar que:
A) é incorreta, pois estes dois compostos
são isômeros, portanto possuem as
mesmas propriedades físicas.
B) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é
polar, portanto deve ter ponto de ebulição
maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é
apolar.
C) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é
apolar, portanto deve ter ponto de ebulição
menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é
polar.
D) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é
apolar, portanto deve ter ponto de ebulição
maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é
polar.
E) é incorreta, pois estes dois compostos
são tautômeros e possuem o mesmo
momento dipolar, portanto possuem o
mesmo ponto de ebulição.
C4H8Cl2 apresenta quantos
13. O composto
isômeros óticos ativos?
A) aromático que apresenta atividade óptica.
B) aromático aquiral.
C) cíclico saturado.
D) acíclico.
E) cíclico insaturado quiral.
A) 1 .
B) 2 .
C) 3 .
D) 4 .
E) 5.
11. A fexofenadina é um anti-histamínico não
sedativo que surgiu como um substituto para um
outro medicamento que causava fortes efeitos
colaterais. Este composto apresenta a seguinte
estrutura molecular:
14. O índice de octanagem reflete a qualidade da
gasolina. A gasolina, por exemplo, quando
apresenta um índice de octanagem 80, significa
que ela se comporta, no motor de um automóvel,
como uma mistura, contendo 80% de isoctano e
20% de heptano.
Qual das nomenclaturas abaixo corresponde
a do isoctano?
Pode-se afirmar que este composto possui:
A) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo
funcional ácido carboxílico.
B) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo
funcional fenol.
C) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos
funcionais álcoois.
A) 2,4,4 – trimetilpentano.
B) 2,2,4 – trimetilpentano
C) Trimetil – isopenteno.
D) Isopropil – pentano.
E) N-propil – penteno.
Questões Típicas
15 O dodecil 1-sulfonato de sódio é um sal que
pode ser um constituinte de detergentes, bem
como dodecil sulfonato de trimetil amônio. Com
relação ao composto pede-se:
a)
Represente as reações de obtenção dos
sais
b) Coloque em ordem crescente de ponto de
ebulição todos os compostos químicos
envolvidos nas reações da letra ª
c) Classifique as cadeias carbônicas dos
compostos utilizados na letra “a”.
16.
Observe as tabelas e realize as atividades
sugeridas
TABELA 1.Lista dos compostos encontrados em
fármacos
Nome do
Fórmula
Nomenclatura
remédio
molecular
oficial
Colírio contra C6H14O6
Hexanohexanolglaucoma
1,2,3,4,5,6
Epocler
C5H12NO2
Etanoato de
trimetilamônio
Epocler
C5H11NO2S Ácido (D) 4
amino-4-tiometilbutanóico
Epocler
C2H6O
Etanol
(veículo)
Epocler
C8H8O3
p-hidroxibenzoato
(veículo)
de metila
Epocler
C10H12O3
p-hidroxibenzoato
(veículo)
de propila
Fenergan
C17H21NO.
Cloridrato de
HCl
difenilmetoxiN,Ndimetiletilamina
Ibuprofeno
C13H18O2
Ácido p-isobutil
fenilmetiletanóico
Colírio
C14H15N2Cl Cloreto de alfaMouroa Brasil
carbono-naftil, 3
amino
ciclopenten-1-o
amônio
Paracetamol
C8H9NO2
Ácido p-hidroxi
fenil
aminoetanóico
TABELA 2. Representantes de alguns grupos
orgânicos
Onde é
Função
Nome oficial
encontrado
química
vinagre
ácido
Ácido
etanóico
combustível
álcool
Metanol
Desinfetante em éter
Etoxi-etano
hospitais
Removedor de
éster
Etanoato de
esmaltes
etila
Tensoativos
Sal quaternário Cloreto de
(limpeza em
de amônio
benzilgeral)
octadecildimetil
amônio.
Atividades:
a)
Construa sua tabela classificando os
compostos da Tabela 1, por função química.
Utilize a Tabela 2, como parâmetro de
comparação.
b) Construa a fórmula estrutural de cada
composto da Tabela 1.
c) Identifique grupos funcionais nas estruturas
construídas no item b
d) Classifique as cadeias dos compostos da
Tabela 1, indicando as interações moleculares
presentes em cada um.
e) O átomo de oxigênio (Z=8) que é encontrado
nos compostos possui 3 isótopos estáveis
(com bárions constituídos por quarks do tipo
ddu iguais a 8, 9 e 10) e 10 radioisótopos. Os
radioisótopos com bárion tipo ddu nos
números 7 e 12 emitem partículas com
tempos de meia-vida iguais a 2,07 min. e 13,
5 s, respectivamente. Foi medido não Epocler
(veja tabela 1). Uma quantidade de 1mmol de
cada radioisótopo do oxigênio. Então pede-se:
e.1) calcule a atividade de cada um destes
radioisótopos na amostra
e.2) calcule o número aproximado de átomos
presentes na amostra após passados 6 minutos do
radioisótopo que tem seu decaimento concorrente
com captura eletrônica.
e.3) O núcleo do nitrogênio 14(Z=7) é estável e
quando bombardeado com partículas alfa forma
um isótopo, também estável, do oxigênio com 9
quaks do tipo ddu no núcleo. Represente a reação,
indicando o núcleo composto. Faça também a
representação sintética da reação.
Gabarito
1-C
2-F,F,V,V,V
3-V,F,F,F,V
4-V,V,F,V,V
5-V,V,V,F,F
6-V,V,F,V,F
7-C
8-C
9-F,V,F,V,F
10-B
11-D
12-C
13-A
14-B
15 e 16resp. do aluno