3o
EM
QUÍMICA
2º TRIMESTRE
Fabiano Lins da Silva
02 07 15
1. (Pucpr 2015) Durante muito tempo acreditou-se que a cafeína seria a droga psicoativa mais
consumida no mundo. Ao contrário do que muitas pessoas pensam, a cafeína não está
presente apenas no café, mas sim em uma gama de outros produtos, por exemplo, no cacau,
no chá, no pó de guaraná, entre outros. Sobre a cafeína, cuja fórmula estrutural está
apresentada abaixo, são feitas as seguintes afirmações.
I. Apresenta em sua estrutura as funções amina e cetona.
II. Apresenta propriedades alcalinas devido à presença de sítios básicos de Lewis.
III. Todos os átomos de carbono presentes nos anéis estão hibridizados na forma sp2 .
IV. Sua fórmula molecular é C8H9N4O2.
São VERDADEIRAS:
a) somente as afirmações I, II e III.
b) somente as afirmações II e III.
c) somente as afirmações I e IV.
d) somente as afirmações III e IV
e) somente as afirmações II, III e IV.
2. (Pucrj 2015) Considere as seguintes afirmações a respeito da acidez e da basicidade dos
compostos orgânicos citados.
I. Metilamina (CH3NH2 ) possui caráter básico, pois o par de elétrons livres do átomo de
nitrogênio pode receber próton dando origem a uma ligação.
II. Metilamina (CH3NH2 ) possui caráter básico, pois um dos átomos de hidrogênio ligados ao
átomo de nitrogênio pode ser doado facilmente.
III. Fenol (C6H5OH) possui um caráter ácido fraco, mas ainda assim ele pode doar íon H
quando reage, por exemplo, com uma base forte.
É correto APENAS o que se afirma em
a) I
b) II
c) I e II
d) I e III
e) II e III
Teste 1º tri
3. (Ita 2015) Considere a reação química representada pela equação NH3  BF3  H3NBF3 .
Pode-se afirmar que o BF3 age
a) como ácido de Bronsted.
b) como ácido de Lewis.
c) como base de Bronsted.
d) como base de Lewis.
e) tanto como ácido como base.
4. (Ufrgs 2015) Líquidos iônicos vêm sendo usados em inúmeras aplicações. O primeiro
exemplo de um líquido iônico encontrado na natureza foi descrito recentemente. A formiga N.
fulva, ao ser atacada pela formiga S. Invicta, neutraliza o alcaloide venenoso, lançando seu
próprio veneno, ácido fórmico, que forma um líquido iônico viscoso, conforme a reação abaixo,
em que R é uma cadeia carbônica linear de 10 a 18 átomos de carbono.
Essa reação é caracterizada como uma reação de
a) ácido-base de Lewis.
b) radicais.
c) hidrólise salina.
d) oxidação-redução.
e) esterificação.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Para responder a(s) questão(ões) considere as fórmulas estruturais e suas respectivas
constantes de basicidades de quatro aminas cíclicas fornecidas abaixo.
Teste do 1º tri
Dados:
Piridina : Kb  1,8  109 ,
Pirrol : Kb  10
Pirrolidina : Kb  1,9  103 ,
Piperidina : Kb  1,3  103
e
10
.
5. (Acafe 2015)
Considerando o caráter ácido-base das espécies químicas citadas
anteriormente, podem ser classificadas como base de Bronsted-Lowry:
a) apenas piridina e pirrol.
b) apenas piperidina, pirrolidina e pirrol.
c) piridina, piperidina, pirrolidina e pirrol.
d) apenas piridina.
6. (Ufsm 2014) Durante as duas últimas décadas, diodos orgânicos emissores de luz (do
inglês, OLEDs) têm atraído considerável interesse, devido às suas aplicações promissoras em
monitores de tela plana, substituindo tubos de raios catódicos (CRT) ou telas de cristal líquido
(LCDs). A configuração típica de um diodo orgânico emissor de luz é mostrada na figura
abaixo, sobre um material transparente, que pode ser vidro. São depositados o ânodo de óxido
de titânio (transparente), duas camadas de emissores orgânicos e um cátodo, a prata.
A figura também mostra a representação da molécula de um desses emissores de luz orgânico.
Pode-se observar que possui __________, portanto pode reagir como __________ de Lewis
na presença de cloreto de alumínio  A C 3 .
As lacunas do texto são corretamente preenchidas por
a) amidas terciárias – ácido.
b) aminas terciárias – base.
c) aminas alifáticas – base.
d) amidas aromáticas – ácido.
e) aminas aromáticas – ácido.
7. (Pucrs 2014) A equação a seguir representa o equilíbrio de ionização da amônia, contida
em uma solução amoniacal para limpeza:
NH3 (g)  H2O( )
NH4 (aq)  OH (aq)
Teste do 1º tri
Esse meio reacional fica de cor rosa ao adicionarem-se gotas de solução alcoólica de
fenolftaleína. Para voltar a ficar incolor, é adequado adicionar
a) uma solução de ácido clorídrico.
b) água.
c) gás amônia.
d) uma solução de bicarbonato de amônio.
e) uma solução de cloreto de sódio.
8. (Pucrj 2014) Na molécula da amônia, cada átomo de hidrogênio tem seu elétron
comprometido na formação de uma ligação covalente com o nitrogênio. Por outro lado, o
nitrogênio possui um par de elétrons não ligantes, representado por dois pontos (:). Existem
várias teorias que definem substâncias como ácido e base. Uma delas é a teoria de Lewis que
pode classificar o : NH3 como base por causa da:
a) liberação de três íons H quando é dissolvido em água.
b) doação do par de elétrons não ligantes a se combinar.
c) aceitação de íons F ao reagir com BF3 .
d) liberação de íons OH quando na forma gasosa reagir com gás O2 .
e) formação de íons : NH2 quando solubilizado e água ao aceitar um elétron não-ligante a
mais.
9. (Fgv 2014) A amônia é um composto muito versátil, pois seu comportamento químico
possibilita seu emprego em várias reações químicas em diversos mecanismos reacionais,
como em
I. HBr (g)  NH3 (aq)  NH4 (aq)  Br  (aq)
II. NH3 (g)  CH3 (g)  CH4 (g)  NH2 (g)
De acordo com o conceito ácido-base de Lewis, em I a amônia é classificada como
__________. De acordo com o conceito ácido-base de Brösnted-Lowry, a amônia é
classificada em I e II, respectivamente, como __________ e __________.
Assinale a alternativa que preenche, correta e respectivamente, as lacunas.
a) base … ácido … base
b) base … base … ácido
c) base … ácido… ácido
d) ácido … ácido … base
e) ácido … base … base
10. (FMP 2014) O propranolol é um fármaco inibidor da ação da noradrenalina em receptores
β  adrenérgicos, e, por isso, tem uma ação de diminuir a pressão arterial. Quimicamente, é
semelhante à própria noradrenalina e caracteriza-se por ter uma fração ionizada em solução
aquosa, conforme a figura a seguir.
Nesse contexto, considere as afirmativas a seguir.
I. Para Lewis, uma base caracteriza-se por ser capaz de receber um par de elétrons.
Teste do 1º tri
II. Segundo a definição de base por Bronsted-Lowry, o propranolol comporta-se como base por
receber um H .
III. No conceito de Arrhenius, um ácido é aquela substância que libera íons H em solução
aquosa.
É correto APENAS o que se afirma em
a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) II e III
11. (Ufsm 2013) No acampamento, também é recomendável que a higienização das verduras
seja realizada com uma solução de hipoclorito de sódio. A reação do hipoclorito com a água é
mostrada a seguir.
NaC O  H2O  NaOH  HC O
A desinfecção ocorre pela reação do HC O com os micro-organismos, formando C 2 no
interior das células. A reação do hipoclorito de sódio com água é classificada como reação de
a) síntese.
b) análise.
c) deslocamento.
d) dupla troca.
e) oxirredução.
12. (Uepg 2012) Com relação à equação a seguir, no que se refere à função de cada espécie
química (de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry) e os pares conjugados, assinale
o que for correto.
NH3  HNO3
NH4  NO3
01) NH3 é um ácido de Brönsted-Lowry, pois recebe próton na reação.
02) NO3 é uma base de Brönsted-Lowry, pois recebe próton na reação.
04) NH4 e NH3 formam um par ácido-base conjugado.
08) NH3 e HNO3 formam um par ácido-base conjugado.
13. (Uern 2015) Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no
cotidiano temos o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou
ácido acético. O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da
destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e
coceira sentida na picada desse inseto. O ácido acético é o principal constituinte do vinagre,
que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes,
seda artificial e acetona.
(Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/quimica/os-acidos-carboxilicos.htm.)
Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que
a) não se dissolvem em água.
b) ambos possuem o mesmo ponto de ebulição.
c) o ácido acético possui ponto de ebulição menor.
d) o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico.
14. (Ufu 2015) O ácido tricloroacético é uma substância aquosa com grande poder
cauterizante e muito utilizado no tratamento de feridas, em doenças de pele, calos, verrugas,
Teste do 1º tri
entre outros males. Seu caráter ácido é maior que o do ácido acético. Essa diferença pode ser
explicada pelo
a) elevado grau de ionização do H no ácido acético, que disponibiliza mais esse íon para a
solução.
b) valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser maior do que a constante ácida (Ka) do
ácido tricloroacético.
c) efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do ácido tricloroacético.
d) número de átomos de cloro na estrutura do tricloroacético, que fixa melhor o hidrogênio
ionizável, aumentando a acidez.
15. (Ufrn 2013) O etino (C2H2), conhecido como acetileno, é bastante usado em solda de
metais. Quando obtido na indústria, pode apresentar impurezas como o sulfeto de hidrogênio
(H2S), molécula de geometria angular. Se o gás acetileno contiver essa impureza, pode ser
purificado fazendo-o passar através de
a) éter metílico (CH3OCH3), pois o H2S é dissolvido, e o etino, pelo fato de ser formado por
moléculas polares, não se dissolve nele.
b) tetracloreto de carbono líquido  CC 4  , pois o H2S é dissolvido, e o etino, pelo fato de ser
formado por moléculas apolares, não se dissolve nele.
c) água líquida (H2O), pois o H2S é dissolvido, e o etino, pelo fato de ser formado por moléculas
apolares, não se dissolve nela.
d) pentano (C5H12), pois o H2S é dissolvido, e o etino, pelo fato de ser formado por moléculas
polares e apolares, não se dissolve nele.
16. (Unioeste 2012) Um dos grandes problemas de poluição mundial é o descarte de
detergentes não biodegradáveis nos rios, lagos e mananciais. Os detergentes não
biodegradáveis formam densas espumas que impedem a entrada de gás oxigênio na água e
com isso afeta a vida das espécies aeróbicas aquáticas. Para resolver ou amenizar este
problema surgiu o detergente biodegradável, a qual sua estrutura pode ser observada abaixo:
Com relação aos detergentes biodegradáveis, pode-se afirmar que
a) sua cadeia carbônica saturada apresenta somente uma ramificação.
b) sua estrutura apresenta uma porção polar e uma apolar.
c) o anel aromático é monossubstituído.
d) a parte apolar apresenta uma cadeia insaturada.
e) a porção sulfônica apresenta ligação metálica.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Alguns restaurantes, visando unicamente auferir lucros, não dão importância devida à
qualidade de seus serviços. Um exemplo claro está na reutilização de óleos e gorduras
utilizados na fritura, onde a glicerina (uma substância de cadeia carbônica saturada)
decompõe-se por aquecimento levando à formação da acroleína (uma substância de cadeia
carbônica insaturada). Abaixo estão representadas as estruturas das duas substâncias
envolvidas no processo (não necessariamente na ordem citada no texto).
Teste do 1º tri
17. (Uepa 2012) Com base nas estruturas químicas apresentadas no texto, a alternativa
correta é:
a) nenhuma das estruturas apresenta isomeria ótica.
b) somente a substância A apresenta isomeria geométrica.
c) a configuração da dupla ligação da estrutura A é cis.
d) somente a substância B desvia o plano da luz polarizada.
e) a acroleína é mais solúvel em água do que a glicerina.
18. (Ita 2011) Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte, considerando que todos se
encontram nas mesmas condições de concentração, temperatura e pressão.
a) CH3COOH
b) CH3CH2COOH
c) (CH3)3CCOOH
d) CℓCH2COOH
e) Cℓ3CCOOH
19. (Fgv 2009) Considere os seguintes compostos orgânicos:
I. CH3CH2OH
II. CH3COOH
III. CH3CH2COOH
IV. CH3CH2NH2
V.
O composto orgânico que apresenta maior caráter básico está representado em:
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
20. (Ufrrj 2007) Quando paramos para ler os rótulos de alimentos, várias vezes encontramos o
termo FLAVORIZANTES. Este termo representa alguma substância química obtida
artificialmente, que substitui o sabor e o odor original, geralmente de alguma fruta. A essência
do abacaxi, por exemplo, é composta, principalmente, pelo butanoato de etila.
a) Qual o ácido carboxílico que reage com o etanol para formar o butanoato de etila?
b) Dê o nome do isômero de função do etanol.
Teste do 1º tri
Gabarito:
Resposta
[B]
da
questão
1:
[I] Incorreta.
[II] Correta. Base de Lewis são compostos que doam par de elétron, assim o átomo de
nitrogênio possui par de elétrons disponível para uma possível ligação, pois possui 5
elétrons na camada de valência e apenas 3 estão envolvidas nas ligações.
[III] Correta. Os átomos de carbono que estão presentes em ambos os anéis possuem ligação
dupla, possuem assim hibridação sp2.
[IV] Incorreta. A fórmula molecular correta da cafeína será: C8H10N4O2.
Resposta
[D]
da
questão
2:
[I] Correta. O átomo de nitrogênio pode aceitar próton (teoria de Bronsted-Lowry) dando origem
a uma ligação química.
[II] Incorreta. Caso a metilamina pudesse doar o hidrogênio, seria um doador de próton,
possuindo um caráter ácido.
[III] Correta. O fenol é considerado um ácido fraco devido à ressonância do anel e, na presença
de uma base (NaOH) irá perder o átomo de hidrogênio da hidroxila (reação ácido base).
Resposta
[B]
da
questão
3:
Teremos:
Base de Lewis: fornece o par de elétrons.
Ácido de Lewis: recebe o par de elétrons.
NH3  BF3  H3NBF3 .
Teste do 1º tri
Resposta
[A]
da
questão
4:
Essa reação é caracterizada como uma reação de ácido-base de Lewis, devido à
disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio.
Resposta
[C]
da
questão
5:
Uma base no conceito de Brِnsted-Lِwry é capaz de receber um prَton (H ), pois apresenta um
par de elétrons dispon‫ي‬vel para fazer uma ligaç‫م‬o coordenada (dativa). Todos os compostos
(piridina, piperidina, pirrolidina e pirrol) apresentam um par de elétrons dispon‫ي‬vel no
nitrogênio.
Resposta
[B]
da
questão
6:
“A figura também mostra a representação da molécula de um desses emissores de luz
Teste do 1º tri
orgânico. Pode-se observar que possui aminas terciárias, portanto pode reagir como base de
Lewis na presença de cloreto de alumínio  A C 3 . ”
As aminas terciárias podem reagir como base de Lewis, ou seja, “doar” um par de elétrons
disponível no átomo de nitrogênio (fazer ligação dativa).
Resposta
[A]
da
questão
7:
Para voltar à forma incolor, é necessário neutralizar a amônia, que por ser básica, fica rósea na
presença de fenolftaleína, sendo necessário, portanto, uma solução ácida, no caso o ácido
clorídrico.
Resposta
[B]
da
questão
8:
Uma delas é a teoria de Lewis que pode classificar o : NH3 como base por causa da “doação”
do par de elétrons não ligantes a se combinar:
: NH3  H  NH4
base
de
Lewis
ácido
de
Lewis
Base de Lewis : espécie " doadora" do par de elétrons.
Ácido de Lewis : espécie "receptora" do par de elétrons.
Resposta
[B]
da
questão
9:
Teremos:
I.
HBr (g)

ácido
de
BrönstedLowry
II.
NH3 (g)
ácido
de
BrönstedLowry
Resposta
[E]
NH3 (aq)
 NH4  (aq) 
Br  (aq)
ácido
de
BrönstedLowry
base
de
BrönstedLowry
base
de
BrönstedLowry
e base de Lewis

CH3  (g)
base
de
BrönstedLowry

CH4 (g)
ácido
de
BrönstedLowry
da

NH2 (g)
base
de
BrönstedLowry
questão
10:
[I] Para Lewis, uma base caracteriza-se por ser capaz de “doar” um par de elétrons.
[II] Segundo a definição de base por Bronsted-Lowry, o propranolol comporta-se como base por
receber um H (próton).
[III] No conceito de Arrhenius, um ácido é aquela substância que libera cátions H formando
H3O .
Resposta
[D]
da
questão
11:
Trata-se de uma reação de dupla troca, pois ocorre a troca do íon H+ proveniente da água com
o íon Na+ proveniente do hipoclorito de sódio.
Poderíamos representar o processo da seguinte forma:
Teste do 1º tri
NaC O  H+  OH  NaOH  HC O
Comentário adicional: Na realidade a reação que ocorre é uma transformação ácido-base
dentro do conceito de Bronsted-Lowry na qual a água atua como doadora de prótons para o íon
hipoclorito:
H2O  C O  HC O  OH
Resposta
02 + 04 = 06.
NH3  HNO3
base
ácido

NH3  H
questão
12:
da
questão
13:
NH4   NO3 
ácido
NH4

base
(conjugados)
ácido
base
HNO3
da
H  NO3  (conjugados)
ácido
Resposta
[D]
base
Numa série, com a elevação do número de átomos de carbono na cadeia carbônica de um
ácido carboxílico, ocorre a diminuição da acidez.
Conclusão: o ácido etanoico (2 carbonos) é mais fraco do que o ácido metanoico (1 carbono).
Resposta
[C]
da
questão
14:
Quanto maior a quantidade de átomos de cloro ligados ao carbono ligado à carboxila, mais os
elétrons das ligações covalentes são atraídos na direção deles “enfraquecendo” o átomo de
oxigênio da hidroxila que fica “positivado” e consequentemente libera o hidrogênio com mais
facilidade, ou seja, a força ácida aumenta.
Resposta
[C]
da
questão
15:
A molécula de H2S apresenta, além de sua geometria angular, caráter polar, fazendo com que
esse gás seja solúvel em água. O etino, assim como todos os hidrocarbonetos, é apolar, não
sendo solúvel em água.
Resposta
[B]
da
questão
16:
[A] Falsa. A cadeia carbônica saturada não apresenta ramificação, pois não possui carbono
terciário.
Teste do 1º tri
[B] Verdadeira. A estrutura do detergente mostra uma região apolar formada pela cadeia
carbônica e outra polar formada pela ligação iônica do grupo sulfonato com o cátion sódio.
[C] Falsa. O anel aromático está dissubstituido.
[D] Falsa. A cadeia carbônica apolar é saturada.
[E] Falsa. A porção sulfônica apresenta uma ligação iônica, o que confere a esta região um
caráter polar.
Resposta
[A]
da
questão
17:
[A] Verdadeira. Nenhuma das estruturas apresenta carbono quiral ou assimétrico.
[B] Falsa. Nenhuma das substâncias apresenta isomeria geométrica (ou cis-trans).
[C] Falsa. Como a estrutura A não apresenta isomeria óptica, não é possível determinarmos
conformação.
[D] Falsa. Para uma substância desviar o plano da luz polarizada, deverá apresentar isomeria
óptica, o que não ocorre com a substância B.
[E] Falsa. A glicerina é mais solúvel em água em virtude de apresentar grupos hidroxila que,
além de serem polares, fazem ligações de hidrogênio com a água.
Resposta
[E]
da
questão
18:
O ácido mais forte é:
Quanto maior a quantidade de átomos de cloro ligados ao carbono ligado à carboxila, mais os
elétrons das ligações covalentes são atraídos na direção deles “enfraquecendo” o átomo de
oxigênio da hidroxila que fica “positivado” e, consequentemente, libera o hidrogênio com mais
facilidade, ou seja, a força ácida aumenta.
Resposta
[D]
da
questão
19:
Resposta
a) Ácido butanoico.
da
questão
20:
b) Metóxi-metano ou éter (di)metílico.
Teste do 1º tri