Recuperação - 3ª Etapa – Ensino Médio
1
QUÍMICA – 3º ANO – ENS. MÉDIO
PROFESSOR(A): CLÁUDIA FERNANDES
NOME:
Nº
CONTEÚDOS A SEREM DESENVOLVIDOS NA RECUPERAÇÃO/ 3ª. ETAPA
 Conceituação de grupo funcional e reconhecimento por grupos funcionais de: hidrocarbonetos, álcoois,
fenóis, éteres, aminas, amidas, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais orgânicos, haletos
orgânicos, nitrocompostos.
 Variações na solubilidade e nas temperaturas de fusão e ebulição de substâncias orgânicas causadas
por: aumento da cadeia carbônica, presença de ramificações, introdução de substituintes polares.
 Notação e nomenclatura sistemática (IUPAC) de compostos orgânicos com cadeia principal até 10
carbonos.
 Isomeria plana ou constitucional: isomeria de cadeia, isomeria de posição, isomeria de função,
tautomeria e isomeria de compensação.
Sugestões de Referências
- Livros de Química ( 3º. ano ) dos autores seguintes:
Usberco e Salvador
Química
Ricardo Feltre
Tito e Canto
(Referência bibliográfica adotada)
 Podem-se utilizar ainda as anotações feitas em sala de aula e os materiais disponibilizados para estudos (email da turma).
TRABALHO
QUESTÃO 01: A gripe suína, influenza A (H1N1), tem sido assunto de destaque nos noticiários de TV, em
2009. O fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu®, é o medicamento recomendado pela
OMS (Organização Mundial da Saúde) para combater a gripe suína. A estrutura química do oseltamivir é
apresentada na figura.
O
O
O
C
HN
O
H2N
Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados os grupos funcionais orgânicos que contêm oxigênio:
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
ácido carboxílico, aldeído e éter.
ácido carboxílico, éter e amina.
amida, aldeído e éster.
amida, éter e éster.
amina, éter e éster.
8 de dezembro de 2015
Reprografia Marista
Recuperação - 3ª Etapa – Ensino Médio
2
QUESTÃO 02: Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo:
H
O
3
H2C
NH
2
1
O
CH
H2C
N
CH
O
C
CH3 CH
O
C
CH
CH2
CH3
HO
CH2 OH
HO
C
O
6
composto 1
OH
H
4
O
5
composto 3
composto 2
Assinale a alternativa correta.
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool.
No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina.
No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter.
No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool.
No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico.
QUESTÃO 03: Assinale a alternativa correta que indica as funções orgânicas presentes neste composto
orgânico:
OH
N
O
N
H
O
O
A) ( ) O composto apresenta apenas as funções álcool e éter.
B) ( ) O composto apresenta as funções éter, amida, amina, álcool e cetona.
C) ( ) O composto apresenta as funções éster, amina, aldeído e ácido carboxílico.
D) ( ) O composto apresenta as funções anidrido, álcool, cetona e amida.
E) ( ) O composto apresenta apenas as funções cetona e álcool
QUESTÃO 04: A influenza é uma virose respiratória aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente
conhecida como gripe. A estrutura química, a seguir, representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais,
atualmente utilizado.
H3C
CH3
O
COOC 2H5
HN
O
NH2
CH3
Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar que
A) (
B) (
C) (
D) (
)
)
)
)
apresenta fórmula molecular C16H28N2O4.
apresenta os grupos funcionais amina e éter.
é um composto aromático.
é um composto insaturado.
8 de dezembro de 2015
Reprografia Marista
Recuperação - 3ª Etapa – Ensino Médio
3
QUESTÃO 05: Muitas funções orgânicas são responsáveis pelo sabor e aroma dos produtos que utilizamos
em nosso dia a dia. No quadro abaixo, podemos observar alguns compostos orgânicos com sua fórmula
estrutural e aroma característico. Cite o grupo funcional presente nos compostos 1, 2, 3, 4, e 5,
respectivamente.
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
éter, aldeído, amina, álcool, éster.
éster, aldeído, amina, álcool, éster.
éter, cetona, amida, fenol, ácido carboxílico.
éster, cetona, amina, álcool, éster.
éter, aldeído, amida, fenol, éter.
QUESTÃO 06: Dê o nome para cada uma das amidas abaixo:
I- C H 3
C H 2 C H3 O
C C H2 C N H 2
CH3 CH
C H 2 C H3
C H 2 CH3 O
CH2 C N H 2
II- C H 3 C
CH3 C
CH2 CH3
CH
C H 2 C H3
CH3
QUESTÃO 07: Dê o nome da amina a seguir:
N
QUESTÃO 08: Dê o nome para a amida abaixo:
O
H
C N
2
QUESTÃO 09: Dê o nome da amina a seguir:
N
8 de dezembro de 2015
Reprografia Marista
Recuperação - 3ª Etapa – Ensino Médio
4
QUESTÃO 10: Dê o nome da amina a seguir:
N
QUESTÃO 11: Dada as fórmulas abaixo, faça as associações:
4)
1)
C
l
C
l
2) C
H
C
O
O
C
H
)
3 5
3
3) C
H
C
O
N
H
3
2
A)
B)
C)
D)
E)
F)
O
H
-C
H
-C
6) C
2
3
C
l
Etanoato de metila
Cloreto de isobutila
Cloreto de propanoíla
1-Butino
4-Cloro-3-metil-2-penteno
Etanamida
Assinale a alternativa que apresenta as associações corretas.
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
1E
1D
1A
1C
1B
2F
2A
2B
2F
2A
3A
3F
3D
3A
3D
4C
4B
4E
4B
4F
5D
5E
5F
5E
5C
6B
6C
6C
6D
6E
QUESTÃO 12: Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos grupos funcionais de compostos
orgânicos. As substâncias abaixo são encontradas em algumas frutas, sendo:
(a) Voláteis, o que nos permite cheirá-las;
(b) Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las.
Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que as caracteriza como:
O
Pera
(acetato de propila)
O
O
Banana
(acetato de pentila)
O
O
Laranja
(acetato de octila)
O
O
O
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
Abacaxi
(butirato de etila)
alcoóis.
éteres.
ácidos carboxílicos.
cetonas.
ésteres.
8 de dezembro de 2015
Reprografia Marista
Recuperação - 3ª Etapa – Ensino Médio
5
QUESTÃO 13: Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
O
CH3
C
O
CH2
CH2
CH3
QUESTÃO 14: Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
CH3
CH2
C
O NH4+
QUESTÃO 15: Dê a nomenclatura oficial IUPAC para os ésteres a seguir:
CH3
O
I- H C O CH2 CH
CH3
O
II- CH3 C O CH2 CH2 CH3
O
III- CH3 CH2 C O CH2 CH3
O
IV- CH3 CH2 CH2 C O CH3
QUESTÃO 16: Assinale a opção que contém a afirmação CORRETA relativa
orgânicasrepresentadas abaixo, onde R, R’ e R’’ são grupos alquila e Ar um grupo aromático.
)
)
)
)
)
O
_
R C_
( VIII )OH
_
R SH
( XI )
O
O
,
_
R C_ O_ C _ R
( XII )
_
_
_
_
_
_
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
R_ _
N H
R
( VII )
funções
_
_
Ar _ C N
( VI )
,,
R
O
_ _ ,
R_ CH_ C _
R N R
OH
(X)
NH2
( IX )
_ _ ,
R O R
( IV )
_
O
Ar _ C _
( V ) OR
O
Ar _ C _
NH2
( III )
_
_
_
R Mg Cl
( II )
_
O
_
R C_
( I ) Cl
às
IV-éter; X-amida; XI-tioálcool; IX-aminoácido.
VII-amina primária; II-composto de Grignard; V-éster; VIII-ácido carboxílico.
II-haleto de alquila; V-éster; IX-aminoácido; XI-tioálcool.
XII-ácido dicarboxílico; V-éster; IV-éter; VIII-ácido carboxílico.
III-amida; VI-nitrila; XII-anidrído; I-haleto de acila.
QUESTÃO 17: Considere as seguintes substâncias:
III- H3C _ CH2_ O _ CH3
_
O
_
_ _
II- H3C CH2 C CH3
O
IV- H3C_ CH2_ C _ O _ CH3
_
_
O
I- H3C _ CH2_ C _H
e as seguintes funções químicas:
a. ácido carboxílico;
b. álcool;
c. aldeído;
d. cetona;
e. éster;
f. éter.
A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é:
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
Id; IIc; IIIe; IVf.
Ic; IId; IIIe; IVa.
Ic; IId; IIIf; IVe.
Id; IIc; IIIf; IVe.
Ia; IIc; IIIe; IVd.
8 de dezembro de 2015
Reprografia Marista
Recuperação - 3ª Etapa – Ensino Médio
6
QUESTÃO 18: A asparagina, de fórmula estrutural:
H H
O
O
H2N - C - C - C - C -OH
H NH 2
apresenta o(s) grupo(s) funcional(is):
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
álcool
éster
éter e éster
amida, amina e ácido carboxílico
éter, amida e ácido carboxílico
QUESTÃO 19: O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão.
O
OH
O
O
H3C
CH3
N
H
N
CH3
CH3
H
Acebutolol
Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções:
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
éster, álcool, amina, amida, alqueno.
amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
amida, cetona, éter, álcool, amina.
QUESTÃO 20: Alguns confeitos e balas contêm um flavorizante que dá sabor e aroma de uva, de fórmula
estrutural
O
C O CH3
NH2
As funções químicas presentes nessa molécula são:
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
éster e amina.
ácido carboxílico e fenol.
éter e amina.
aldeído e éster.
éster e nitrocomposto.
QUESTÃO 21: Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da concentração de
colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato:
C
l
C
l
H
O
O
O
C
ip
ro
fib
rato
Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato.
8 de dezembro de 2015
Reprografia Marista
Recuperação - 3ª Etapa – Ensino Médio
7
QUESTÃO 22: A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções
bacterianas.
As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente:
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
amida, amina, álcool, éster.
amina, fenol, amida, aldeído.
amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
amida, nitrila, fenol, éster.
QUESTÃO 23: (UFSCAR SP) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor
doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos
preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.
O
O
O
O
N
H
NH
OH
aspartame
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas,
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
éter, amida, amina e cetona.
éter, amida, amina e ácido carboxílico.
aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
éster, amida, amina e cetona.
éster, amida, amina e ácido carboxílico.
QUESTÃO 24: Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento
para impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato de
sildenafil, cuja estrutura é representada na figura:
O
I
CH3CH2O
CH3
N
HN
N
N
CH2CH2CH3
O2S
CO2H
N
HOOC
OH
N
CH3
CO2H
II
As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são:
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
cetona e amina.
cetona e amida.
éter e amina.
éter e amida.
éster e amida.
8 de dezembro de 2015
Reprografia Marista
Recuperação - 3ª Etapa – Ensino Médio
8
QUESTÃO 25: A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso
central, bem como na transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o funcionamento das suprarenais. A carência dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso.
HO
CH2
CH3 OH
O
C
C
C
CH3 H
O
N
CH2
CH2
C
H
OH
Vitamina B5
Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B 5:
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
Ácido carboxílico, álcool e amida.
Álcool, amina e ácido carboxílico.
Álcool, amina e cetona.
Ácido carboxílico, amina e cetona.
Álcool, aldeído e amina.
QUESTÃO 26: Desenhe as fórmulas estruturais expandidas e dê a nomenclatura IUPAC dos possíveis
isômeros do hidrocarboneto com fórmula molecular C 5H12.
QUESTÃO 27: Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e
E, com a fórmula molecular C7H8O.
A) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos.
_________________________________________________________________________________________
B) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E.
C) Qual dos três solventes é o mais indicado para remover mancha de graxa (mistura de HC pesados)?
Justifique.
_________________________________________________________________________________________
QUESTÃO 28: Os isômeros ópticos são compostos que possuem imagens especulares que não se sobrepõem
e são capazes de desviar a luz polarizada. Essa atividade óptica só é possível em moléculas que possuem,
pelo menos, um carbono quiral (moléculas assimétricas). Considere a substância orgânica a seguir e faça o
que se pede a seguir.
A) Indique quantos carbonos quirais podem ser identificados na molécula.
_________________________________________________________________________________________
B) Indique quantos isômeros ópticos ativos essa substância possui.
_________________________________________________________________________________________
8 de dezembro de 2015
Reprografia Marista
Recuperação - 3ª Etapa – Ensino Médio
9
C) Substituindo na fórmula acima o cloro pelo hidrogênio, escreva as fórmulas dos produtos da combustão
completa do novo composto.
QUESTÃO 29: Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e,
atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é:
Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:
I. metóxi-butano e etóxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.
Os pares I e II são, respectivamente:
A) (
B) (
C) (
D) (
)
)
)
)
isômeros de cadeia e tautômeros.
tautômeros e isômeros funcionais.
isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros).
isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.
QUESTÃO 30: Considere os seguintes pares de substâncias:
I.
II.
III.
IV.
V.
metilbutano e butano
1-propanol e 2-propanol
butanal e 2-butanol
ácido propanóico e etanoato de metila
etanol e ácido etanóico
São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens:
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
I, II e V.
II e IV.
III e V.
II, III e IV.
I e V.
QUESTÃO 31: Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da propanona.
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
Propanal.
Metóxi-etano.
Ácido propanóico.
1-propanamina.
Propano.
8 de dezembro de 2015
Reprografia Marista
Recuperação - 3ª Etapa – Ensino Médio
10
QUESTÃO 32: Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
A) (
B) (
C) (
D) (
E) (
)
)
)
)
)
I e II
I e III
II e III
II e IV
III e IV
QUESTÃO 33: Que alternativa apresenta um isômero de função do o-cresol?
8 de dezembro de 2015
Reprografia Marista