01 - (Ueg GO/2007)
OH
OH
O
HO
CH
CH2
NH
CH2
CH
CH2
NH
CH
CH3
CH3
CH3
HO
Adrenalina
Propranolol
A adrenalina é uma droga interessante do ponto de vista biológico, pois quando liberada em nossa corrente sangüínea,
por causa de algum susto, acelera o nosso batimento cardíaco. Em contrapartida, o propranolol é um medicamento
destinado a pessoas com problemas cardíacos e pressão alta, pois contribui para o abaixamento da pressão e a
diminuição da freqüência de batimentos cardíacos. Através da figura acima, comparando essas duas drogas, é
CORRETO afirmar que os grupos funcionais presentes em ambos compostos são:
a)
b)
c)
d)
Álcool e fenol
Álcool e amina
Amina e éter
Amida e fenol
Gab: B
02 - (Uem PR/2007)
Assinale a alternativa correta.
a)
Um composto de fórmula molecular C8H13ClO pode ser o composto 3-cloro-1-fenil-2hidróxibutano.
b)
A função amina está presente na trimetilamina e na anilina.
c)
O nome de um suposto composto orgânico pode ser o 6-metil-heptano.
d)
Um composto com fórmula molecular C6H6 não pode ter caráter aromático, pois não
atende à regra de Hückel.
e)
Os compostos com fórmula molecular CH4O, C2H6O, C3H8O e C4H10O podem pertencer à
função álcool e constituem uma série heteróloga.
Gab: B
03 - (Fuvest SP/2007)
A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimento
de bacilos que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria
dos medicamentos utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados
por bacilos mutantes e por bacilos não-mutantes. Algumas substâncias (A, B e C) inibem o
crescimento das culturas de bacilos não-mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que
transforma B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A seja a substância
responsável pela inibição do crescimento das culturas.
O
C
N
HC
OH
C
HC
O
CH
HC
C
HC
N
C
N
NH2
CH
N
A
B
O
HC
O
C
HC
CH 2
C
N
CH3
CH 2
CH
N
C
O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo, dentre as enzimas
citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma
a)
b)
c)
d)
e)
ésteres em ácidos carboxílicos.
amidas em ácidos carboxílicos.
ésteres em amidas.
amidas em cetonas.
cetonas em ésteres.
Gab:B
04 - (Ufmg MG/2007)
O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:
O
H
N
CH3
OH
É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, se
inclui o grupo
a)
amino.
b)
carbonila.
c)
hidroxila.
d)
metila.
Gab: A
05 - (Uftm MG/2007)
A azidovudina (AZT), com fórmula estrutural representada na figura, é um importante quimioterápico disponível
para o combate ao vírus da imunodeficiência adquirida (HIV).
O
H
CH 3
N
O
N
HO
N3
O
Dentre as funções orgânicas encontradas na estrutura do AZT, temos:
a)
amida, cetona e éster.
b)
fenol, éster e amina.
c)
fenol, éter e amina.
d)
álcool, amina e cetona.
e)
álcool, amida e éter.
Gab:E
06 - (Ufscar SP/2007)
A serotonina é uma substância reguladora do sistema nervoso, atuando na percepção
sensorial, no sono e na regulação da temperatura do corpo. Sua fórmula estrutural é:
CH2
CH2
NH2
HO
N
H
Em relação à fórmula estrutural da serotonina, pode-se afirmar que:
a) apresenta funções aminoácido e aldeído.
b) possui carbono assimétrico.
c) sua fórmula molecular é C10H8N2O.
d há presença de ligações metálicas.
e) apresenta funções fenol e amina.
Gab: E
07 - (Uftm MG/2007)
Com a chegada do inverno, é muito freqüente a ocorrência de infecções oftálmicas por fungos
e bactérias. O NATACYN® é um fungicida para uso tópico oftalmológico muito aplicado nesses
casos, e seu ingrediente ativo é representado pela seguinte estrutura química:
O
HO
O
O
HO
O
CH3
COOH
OH
CH2
H
O O
NH2 OH
HO
H
H
H
Na molécula do princípio ativo do NATACYN® estão presentes os grupos funcionais
a)
éter, cetona e amida.
b)
éster, cetona e amina .
c)
álcool, aldeído e ácido carboxílico.
d)
álcool, fenol e amina.
e)
fenol, aldeído e cetona.
Gab: B
08 - (Mackenzie SP/2007)
N
CH 2
CH 2
CH 3
H
No extrato de cicuta, há uma substância extremamente tóxica cuja fórmula estrutural é dada
acima. Essa substância é
a)
uma amina.
b)
um hidrocarboneto aromático.
c)
um nitrocomposto.
d)
uma amida.
e)
um aminoácido.
Gab: A
09 - (Ucs RS/2006)
Um dos produtos da degradação de compostos nitrogenados no organismo é o ácido úrico,
que está representado abaixo:
O
H
H
N
N
O
O
N
H
N
H
Cerca de 0,5 g/dia desse ácido são encontrados na urina e nos fluidos corporais. A presença de
ácido úrico na urina, em níveis acima do normal, pode indicar distúrbios do organismo, como
hepatite, leucemia e artrite gotosa (gota).
O ácido úrico possui a função orgânica
a)
b)
c)
d)
e)
éster.
álcool.
amida.
fenol.
hidrocarboneto aromático.
Gab: C
10 - (Uem PR/2006)
Assinale a alternativa correta.
a)
O cianato de amônio, sob aquecimento, não forma uréia.
b)
A substituição dos hidrogênios da água por dois grupos alquila ou arila formará
compostos pertencentes à função éter.
c)
A denominação 2-etil-2-metil-hexano para um alcano é correta segundo as normas da
IUPAC.
d)
A substância 1,5-diamino-pentano (cadaverina), produzida na decomposição de
cadáveres, é uma amina terciária.
e)
O aldeído fórmico ou metanal forma ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio)
entre si.
Gab: B
11 - (Ueg GO/2006)
Dizem que é nos menores frascos que estão os melhores perfumes. Na química orgânica, em
alguns casos, pode-se aplicar este dizer popular, pois nem sempre as estruturas químicas mais
complexas apresentam as melhores propriedades farmacológicas. Um exemplo é a molécula
abaixo, a qual, apesar de não se tratar de uma molécula tão complexa do ponto de vista
químico, apresenta-se como um poderoso estimulante cardíaco e respiratório. Considerando a
estrutura desta molécula, responda aos itens abaixo.
OCH2CH3
HO
CH2CH3
N
CH2CH3
O
Estimulante cardíaco e respiratório
a)
Cite três funções químicas presentes nesta molécula.
b)
Na própria figura acima, identifique os átomos de carbono que apresentam
hibridização sp2.
Gab:
a)
b)
Fenol, éter, amida
OCH2CH3
HO
CH 2CH3
N
CH 2CH 3
O
Os átomos de carbonos dentro do retângulo
estão hibridizados em sp2
12 - A (Unifesp SP/2006)
A “violeta genciana” é empregada, desde 1890, como fármaco para uso tópico, devido a sua
ação bactericida, fungicida e secativa. Sua estrutura é representada por:
CH3
N + Cl
CH3
CH3
N
H3C
N
H3C
CH3
Em relação à violeta genciana, afirma-se:
I.
II.
III.
Apresenta grupos funcionais amina e radicais metila.
Apresenta carbono quiral.
Forma ligação de hidrogênio intermolecular.
É correto apenas o que se afirma em
a)
I.
b)
I e II.
c)
I e III.
d)
II e III.
e)
III.
Gab: A
13 - (Ufscar SP/2006)
Na biossíntese da dopamina estão envolvidas as seguintes reações, catalisadas por enzimas
específicas para cada etapa:
COOH
COOH
NH2
NH2
HO
(I)
(II)
HO
HO
COOH
NH2
NH2
HO
HO
(III)
Dopamina
Com respeito aos compostos envolvidos nesta seqüência de reações, pode-se afirmar que:
a)
todos os compostos são opticamente ativos.
b)
todos os compostos apresentam a função fenol.
c)
a dopamina apresenta a função amina.
d)
a dopamina não reage com solução de NaOH diluída, pois não apresenta grupo
carboxílico.
e)
nas etapas I  II e II  III estão envolvidas reações de adição ao anel benzênico.
Gab: C
14 - (Ufmt MT/2006)
O anestésico conhecido como neocaína ou cloridrato de procaína possui a seguinte fórmula
estrutural:
O
H2N
CH2CH3
C
O
CH2CH2
N
CH2CH3
Estão presentes na neocaína as seguintes funções orgânicas:
a)
amina e cetona.
b)
éster e cetona.
c)
amina, éter e aldeído.
d)
éter, cetona e amida.
e)
amina e éster.
Gab: E
15 - (Unifap AP/2006)
O analgésico paracetamol é um medicamento útil nos casos de febre e dor, e sua fórmula
estrutural está representada abaixo.
O
HO
NH
C
CH3
Considerando a fórmula estrutural do medicamento, podemos afirmar que as funções
existentes são
a)
fenol e amina.
b)
fenol e amida.
c)
álcool e aldeído.
d)
álcool e amida.
e)
aldeído e amida.
Gab: B
16 - (Uerj RJ/2006)
O ácido barbitúrico e seus derivados são indicados como tranqüilizantes para reduzir a
ansiedade e induzir o sono.
A síntese desse ácido pode ser resumida pela seguinte equação:
O
C
OCH2CH3
C
OCH2CH3
H2C
NaOC2H5
C2H5OH
H2N
+
C
O
110 ºC
H2N
O
uréia
malonato de etila
NaOC2H5
C2H5OH
110 ºC
2
O
H
C
N
C
N
O
H
H2C
1
C
O
ácido barbitúrico
a)
Identifique a função orgânica presente no ácido barbitúrico e apresente a estrutura em
bastão do ácido carboxílico derivado do malonato de etila.
b)
Com base nos valores de eletronegatividade indicados na tabela de classificação
periódica, determine os números de oxidação dos átomos de carbono indicados por 1 e 2 na
molécula do ácido barbitúrico.
Gab:
a)
b)
função amida
O
OH
OH
O
c)
C1= Nox +4; C2= Nox +3
17 - (Unesp SP/2006)
Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam causado a morte
de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um anestésico
local muito utilizado em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua
estrutura molecular está representada a seguir
CH3
O
NH
C
CH2
CH3
CH2 N
CH2
CH3
CH3
e apresenta as funções:
a)
amina secundária e amina terciária.
b)
amida e amina terciária.
c)
amida e éster.
d)
éster e amina terciária.
e)
éster e amina secundária.
Gab: B
18 - (Ufms MS/2006)
A constante evolução das pesquisas relacionadas à síntese de fármacos tem propiciado muitos
compostos orgânicos sintéticos tendo as mais diversas aplicações. Analise as afirmativas e
assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01.
A fluoxetina é uma droga usada no tratamento contra a depressão. Trata-se de uma substância
polifuncional, comercializada especificamente na forma de cloreto de dialquilamônio, representado a seguir:
F3C
H
N
O
CH3 + HCl
Com relação à sua estrutura molecular, o grupo amino, com par de elétrons livres, possui
caráter alcalino. Possui carbono assimétrico; dessa forma, apresenta isomeria ótica.
02.
A hidrólise do acetaminofen, muito usado como analgésico e antitérmico, leva à
formação de p-hidroxianilina e do ácido acético, de acordo com a reação:
OH
OH
+
+ H2O
HO
C
CH3
O
HN
C
CH3
NH2
O
Os grupos presentes no acetominofen são: hidroxila (função fenol) e o grupo que caracteriza a
função amina.
04.
Os grupos funcionais, presentes nas moléculas de procaína (anestésico) e Tylenol
(analgésico), são: amina, amida, fenol e éster.
Procaína
Tylenol
CH2CH3
COOCH2CH2N
HNOCCH3
CH2CH3
NH2
OH
08.
As funções presentes no composto antibacteriano ácido oxalínico, representado pela
fórmula estrutural a seguir, são: éster, cetona, amina e ácido carboxílico.
O
O
O
O
N
OH
16.
A estrutura, a seguir, representa a substância conhecida como a "pílula do dia
seguinte", sua ação se manifesta impedindo a ação da progesterona, o hormônio responsável
pela manutenção da gravidez.
CH 3
N
H3CCC
CH 3
OH
O
Com base na estrutura da substância acima, observa-se a presença dos seguintes grupos
funcionais: amina, cetona, álcool.
Gab: 021
19 - (Puc MG/2006)
Abaixo estão representadas as estruturas de três substâncias usadas como anestésicos locais.
Assinale o grupo funcional comum a todas elas.
O
CH3
H3C
O
CH3CH2
CH3
N
N
N
N
CH3CH2
H
H3C
H
H3C
Mepivacaína
Lidocaína
O
H2N
CH2CH3
C
OCH2CH2N
Procaína
a)
b)
c)
d)
CH2CH3
amida
éster
amina
fenol
Gab: C
20 - (Ufrr RR/2006)
O aspartame é um adoçante sintético amplamente utilizado em substituição da sacarose.
Alguns estudos indicam que o mesmo pode ter ação tóxica, no entanto nenhum estudo foi
conclusivo a ponto de proibir a comercialização e o uso deste produto. Sua fórmula estrutural
está representada abaixo.
De posse desses dados marque a alternativa que contempla as funções químicas contidas
nessa estrutura:
NH2
O
H
C
N
HO
O
OCH3
O
a)
b)
c)
d)
e)
álcool, cetona, amina, amida, fenol e éster.
hidrocarboneto, cetona, éter, amida e amina.
benzeno, cetona, aldeído, éster e éter.
ácido carboxílico, éster, amida, amina e aromático.
haleto, sal, anidrido, álcool, éster e aromático.
Gab: D
21 - (Fepcs DF/2006)
A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos como anti-degradantes,
que são antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos desempenham uma função
importante, porque protegem a borracha natural ou sintética dos efeitos danosos da
exposição à atmosfera e à luz do sol.
Os antioxidantes retardam a oxidação da borracha. Os antiozonantes também são utilizados
em combinação com as borrachas insaturadas para evitar reação com o ozônio da atmosfera,
que provoca fissuras na superfície do composto de borracha. Um dos intermediários mais
importantes na síntese desses anti-degradantes está representado a seguir:
N
NH 2
H
A nomenclatura correta desse composto é:
a)
4-aminodibenzilamina;
b)
4-aminodifenilamina;
c)
4-aminodifenilamida;
d)
1,4-diaminofenilbenzeno;
e)
1-aminodibenzilamina.
Gab: B
22 - (Fepcs DF/2006)
O METOTREXATO é um antimetabólico, análogo ao ácido fólico, que inibe a diidrofolato
redutase, enzima necessária para a síntese de nucleotídeos e aminoácidos. Assim, reduz a
síntese de DNA, inibe a mitose e a proliferação de células de divisão rápida, como são as da
epiderme e da medula óssea. É largamente usado no tratamento da leucemia linfoblástica
aguda, tumores trofoblásticos, linfossarcomas, além de ulcerações agudas de lesões
psoriáticas. Apresenta a seguinte fórmula estrutural:
H2N
N
N
CH3
N
CH2N
CONH
N
NH2
HOOCCH2
C
COOH
H
Entre as funções orgânicas presentes no composto, encontramos:
a)
amida, aldeído, ácido carboxílico;
b)
amina, aldeído, ácido carboxílico;
c)
amina, amida, ácido carboxílico;
d)
nitrila, amina, aldeído;
e)
nitrila, amida, aldeído.
Gab: C
23 - (Mackenzie SP/2006)
Descoberto em 1965, o aspartame é cerca de 180 vezes mais doce que a sacarose. Esse
adoçante artificial
O
aspartame
O
C
CH2
CH
HO
C
O
NH
NH2
CH
CH2
C
O
CH3
possui somente carbonos híbridos sp3.
tem, em sua estrutura, os grupos funcionais ácido carboxílico, éster, amina e amida.
tem a mesma fórmula molecular que a sacarose.
tem cadeia carbônica normal.
possui o mesmo grupo funcional nas duas extremidades de sua cadeia.
a)
b)
c)
d)
e)
Gab: B
24 - (Unimontes MG/2006)
A maioria das culturas ou plantações é susceptível a sérias doenças causadas por fungos. A
primeira geração de fungicidas exercia apenas um efeito protetor em vez de curativo. Os
primeiros fungicidas sistêmicos (curativos) surgiram no ano de 1970 e o mais simples deles é o
dimetaclon, usado para o controle de fungos no arroz e em outras culturas.
O dimetaclon constitui uma carboxamina da série das dicarboximidas e encontra-se
CORRETAMENTE representado pela estrutura
a)
O
CH3
S
CNH
b)
O
O
c)
N
O
O
Cl
N
d)
N
CNHCH3
O
Cl
O
Gab: C
25 - (Uepb PB/2006)
A partir do século XVIII, comerciantes ingleses procuravam ampliar suas atividades na
China, restritas ao porto de Cantão, através do qual adquiriam produtos chineses e
vendiam principalmente o ópio. O fracasso das negociações pacíficas levou o governo
inglês a buscar um pretexto para intervir na China, surgindo a oportunidade quando da
destruição de um carregamento inglês de ópio em 1839. A essa disputa deu-se o nome de
Guerra do Ópio.
O principal componente do ópio é a morfina. Essa substância age no sistema nervoso
central (SNC) e causa dependência física e profunda dependência psíquica. Da morfina
pode-se produzir a heroína, outra droga que atua no SNC, porém é mais potente e de
efeito mais curto do que a morfina, portanto sendo mais perigoso ainda seu uso.
A heroína é uma molécula de morfina, apresentada na figura abaixo, na qual os átomos
de hidrogênio dos dois grupos hidroxila foram substituídos por grupos acetil.
O
Grupo acetil:
C
CH3
HO
O
N
CH3
HO
Com base nessas informações, que grupos funcionais existem na molécula de heroína?
a)
éter, amina, álcool.
b)
éter, amina, cetona.
c)
éter, amida, fenol.
d)
éter, amina, éster.
e)
nitrila, éster, ácido carboxílico.
Gab: D
26 - (Udesc SC/2006)
A trimetilamina tem o cheiro característico de peixe; por isso, quando foi obtida
sinteticamente, em 1951, pela destilação de arenques (espécie de peixe) salgados, recebeu o
nome de gás de peixe. Ela também é produzida pela respiração anaeróbica de animais
marinhos e pela degradação de proteínas a partir de microorganismos presentes em lagos
ricos em nutrientes orgânicos.
Em relação à substância química trimetilamina, determine:
a)
a sua fórmula estrutural e molecular;
b)
quantas ligações sigma existem nela;
c)
o tipo de hibridação que ocorre entre os orbitais dos átomos de carbono.
Gab:
a)
fórmula estrutural
fórmula molecular
N
H3C
CH3
CH3
b)
12 ligações sigma
C3H9N
sp3
c)
27 - (Ueg GO/2005)
O aumento na expectativa de vida do ser humano está relacionado, entre outras coisas, às
condições higiênico-sanitárias. Entretanto, é inquestionável que o desenvolvimento de vários
medicamentos eficazes no tratamento de muitas doenças também desempenhou um papel
importante na longevidade do ser humano. A grande parte dos fármacos comercializados são
compostos orgânicos. Suas propriedades terapêuticas estão relacionadas, entre outros fatores,
à presença de certos grupos funcionais em sua estrutura. Considerando a molécula orgânica
abaixo, responda ao que se pede:.
O
(I)
H
CH3
H
O
O
HO
NH
N(CH3)2
H3CO
O
a)
Utilizando os espaços designados na figura acima, identifique a função química que
representa cada um dos grupos funcionais.
b)
Que tipo de interação química intramolecular está representado em (I)?
Gab:
a)
aldeído O
(I)
cetona
O
H
CH3
fenol
H
O
álcool
amina
HO
NH
H3CO
éter
N(CH3)2
amida
O
b) Ligação de Hidrogênio ou ponte de hidrogênio
28 - (Uff RJ/2005)
A cada lançamento das coleções de moda praia, surgem polêmicas sobre uma grande inimiga
das mulheres: a celulite, que não poupa nem as modelos. A lipodistrofia - nome científico da
celulite - é um fantasma difícil de ser espantado. Por isso, a guerra contra a celulite só pode ser
ganha com um conjunto de ações. A indústria de cosméticos e a farmacêutica não param de
fazer pesquisas. As novidades giram em torno do DMAE, da cafeína, da centelha asiática e do
retinol.
(Adaptado da revista "VIDA", "Jornal do Brasil", 21/08/2004).
Observe as fórmulas estruturais da Cafeína e do Retinol (Vitamina A).
O Cafeína
N
N
O
N
N
Retinol
OH
Considerando as fórmulas apresentadas, assinale a opção correta.
a)
A fórmula molecular do retinol é C20H28O2 e seu percentual de carbono é 80%.
b)
O retinol e a cafeína são isômeros geométricos em razão das duplas ligações que
ocorrem em suas cadeias carbônicas.
c)
Sendo a fórmula molecular da cafeína C8H10N4O2 , seu percentual de carbono é,
aproximadamente, 50%.
d)
O retinol é um álcool aromático.
e)
A cafeína é uma cetona, pois apresenta duas carbonilas.
Gab: C
29 - (Ufscar SP/2005)
Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante apresenta
ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos, tais como a
cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural:
HN
N
O
HN
CH3
O
N
CF3
O
CF3
F
Duas das funções orgânicas encontradas na estrutura dessa droga são:
a)
cetona e amina.
b)
cetona e éter.
c)
amina e éter.
d)
e)
amina e éster.
amida e éster.
Gab: C
30 - (Ufu MG/2005)
Muitas aminas têm como característica um odor desagradável. Putrescina e cadaverina são
exemplos de aminas que exalam odor de carne em apodrecimento. Dos compostos
nitrogenados a seguir, assinale a alternativa que apresenta uma amina terciária.
a.
c.
CH3
N
H3C
NH2
metanamina
N-metilpirrolidina
b.
d.
H3C
CH3
CH3
N
H3C
C
NH2
C
CH3
CH3
O
1,1-dimetiletanamina
N-metil-N-(1-metilciclobutil)etanamida
Gab: A
31 - (Ufms MS/2005)
Dadas as fórmulas de algumas substâncias químicas (a-h), analise as afirmativas e assinale
VERDADEIRA (V) ou FALSA (F).
(a)
NH2
H2N
(b)
H2N
NH2
NH2
O
(c)
O
O
(d)
HN
H3C
OH
O
Cl
(e)
(f) HC
(g) H2C
CH2
CH
(h) H 3C(CH 2)4CO 2H
( )
Os compostos (a) e (b), comumente denominados putrescina e cadaverina, que dão cheiro desagradável à
urina e estão presentes no mau hálito, são aminas primárias denominadas, respectivamente, 1,4-butanodiamina e 1,5pentanodiamina.
( )
Os compostos orgânicos (f), (g) e (h) são, respectivamente, o etino (acetileno, usado
em maçaricos), o eteno (etileno, usado no amadurecimento de frutas verdes) e o ácido
hexanóico (ácido capróico, exalado das cabras).
( )
O composto (c), o antranilato de 2-piperidinaetanol, um anestésico, tem caráter
anfótero, por apresentar um grupamento ácido (um ácido carboxílico aromático) e dois
grupamentos básicos (uma amina primária aromática e uma amina secundária).
( )
O composto (d), o ácido etanóico ou ácido acético, principal constituinte do vinagre, é
um ácido tanto de Arrhenius como de Lowry-Bronsted, em solução aquosa.
( )
O composto (e), o cloreto de benzoíla, é um cloreto de ácido que reage
instantaneamente com água, formando ácido benzóico (conservante de alimentos) e ácido
clorídrico.
A seqüência correta, de cima para baixo, é
a)
b)
c)
d)
e)
V–V–V–F–F
V–V–F–V–V
F – F – V – F– F
V – F– V – V – F
V – F – V – F– V
Gab: B
32 - (Puc PR/2005)
O cheiro de peixe podre é indicativo da presença da substância X que apresenta as seguintes
características:
I.
É uma amina terciária
II.
Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-sp3
III.
Possui uma cadeia heterogênea
IV.
Sua massa molar é 59 g/mol.
(Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.)
A única fórmula que corresponde à descrição da substância X é a:
a. H2C
CH
NH
c. H3C
N
CH3
CH3
e. H3CCH2CH2
CH3
b. C6H5
d.H3C
NH2
N
H
NH2
CH2CH3
Gab: C
33 - (Puc PR/2005)
Uma série de compostos químicos que apresentam propriedades químicas semelhantes e
grupos funcionais característicos pertencem a uma determinada função.
Assim, os grupos funcionais: -COOH, -NH2, -COH e -CO pertencem, respectivamente, às
seguintes funções:
a)
ácido carboxílico, amina, aldeído e cetona.
b)
ácido carboxílico, amina, cetona e aldeído.
c)
cetona, ácido carboxílico, aldeído e amina.
d)
ácido carboxílico, amida, cetona e aldeído.
e)
aldeído, amina, cetona e ácido carboxílico.
Gab: A
34 - (Furg RS/2005)
Muitos compostos orgânicos possuem atividade biológica e/ou farmacológica como, por
exemplo, a tetraciclina, que é utilizada como antibiótico. Na maioria das vezes, esses
compostos apresentam várias funções orgânicas na sua estrutura. Com base na estrutura da
tetraciclina abaixo, assinale a alternativa que apresenta corretamente funções presentes nesta
molécula.
H3C
H3C
CH3
N
OH
OH
C
OH
O
OH
Tetraciclina
a)
b)
c)
d)
e)
O
O
NH2
fenol, cetona, amina, éter
enol, amida, éster, amina
álcool, cetona, enol, amina
fenol, amina, amida, enol
álcool, amina, éster, cetona
Gab: C
35 - (Uec CE/2004)
A amida mais importante é a uréia. Ela tem muitas aplicações como adubo, na alimentação do
gado, na obtenção de polímeros, muitos dos quais usados em colas e vernizes e na fabricação
de medicamentos – barbitúricos, por exemplo. Assinale a alternativa que mostra corretamente
a fórmula estrutural desse composto.
H
a)
NH2
O
C
C
NH2
H
NH 2
b)
O
C
H
NH2
c)
O
C
NH2
O
C
d)
NH2
Gab: C
36 - (Uem PR/2004)
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01.
O propano apresenta somente um carbono secundário e ligações sigma.
02.
Dois átomos de carbono com hibridação sp se ligam por uma tripla ligação.
04.
A ligação entre um radical sec-propil com um radical sec-butil formará o composto 2,3dimetil-1-penteno.
08.
O 2-pentino apresenta fórmula molecular C5H8.
16.
A dimetil-fenilamina é uma amina secundária.
32.
O ácido benzóico e o fenol são compostos aromáticos.
Gab: 43
37 - (Ufscar SP/2004)
A morfina é um alcalóide que constitui 10% da composição química do ópio, responsável pelos
efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra dores muito fortes, utilizada em
pacientes com doenças terminais muito dolorosas.
HO
O
Morfina
N
CH3
HO
Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são?
a)
álcool, amida e éster.
b)
álcool, amida e éter.
c)
álcool, aldeído e fenol.
d)
amina, éter e fenol.
e)
amina, aldeído e amida.
Gab: D
38 - (Uftm MG/2004)
... Nós estávamos particularmente interessados em saber se o modafinil,o mais novo
estimulante cognitivo, tem qualquer vantagem sobre a cafeína,muito boa para reverter os
efeitos da privação do sono ou desempenho cognitivo. O que concluímos foi que não pareceu
haver nenhuma vantagem em usar modafinil no lugar da cafeína. As duas drogas se
comportam de forma muito similar...
(Scientific American Brasil, 17.10.2003. Adaptado)
O Cafeína
Modafinil
O
Ph
S
CONH2
N
N
O
N
N
Ph
A função química comum às substâncias mencionadas e a fórmula molecular da cafeína são,
respectivamente,
a)
amina e C8H9O2N4.
b)
amida e C8H10O2N4.
c)
cetona e C8H9O2N4.
d)
amina e C8H10O2N4.
e)
amida e C8H9O2N4.
Gab: B
39 - (Efoa MG/2004)
As aminas voláteis normalmente possuem odor bastante desagradável.
Metilamina, dimetilamina e trimetilamina, por exemplo, são responsáveis pelo odor dos
peixes. Com relação às aminas, assinale a alternativa INCORRETA:
a)
O átomo de nitrogênio apresenta hibridação sp3.
b)
Os ângulos entre os grupos ligados ao átomo de nitrogênio são aproximadamente
109°.
c)
A metilamina, dimetilamina e trimetilamina são aminas primárias, secundárias e
terciárias, respectivamente.
d)
As aminas são compostos resultantes da substituição de um ou mais átomos de
hidrogênio da amônia por grupos alquila ou arila.
e)
A geometria em torno do átomo de nitrogênio é trigonal plana.
Gab: E
40 - (Uftm MG/2004)
Os hipnoalgésicos são representados principalmente pelos chamados compostos opióides, que
constituem um grupo de fármacos empregados clinicamente no alívio da dor, tosse e diarréia.
A morfina, com fórmula estrutural representada na figura, é o alcalóide que existe em maior
proporção no ópio, e é considerada a droga de eleição no infarto agudo do miocárdio e em
outras doenças dolorosas.
HO
N
CH3
O
HO
M ORFINA
Na estrutura da morfina, são encontradas as funções orgânicas
a)
ácido carboxílico, amina, éter e fenol.
b)
ácido carboxílico, amida, éster e fenol.
c)
álcool, amina, éster e fenol.
d)
álcool, amida, éter e fenol.
e)
álcool, amina, éter e fenol.
Gab: E
41 - (Uerj RJ/2004)
O ácido nicotínico e sua amida, a nicotinamida, são os componentes da vitamina B 5,
fundamental no metabolismo de glicídios. A fórmula estrutural dessa amida pode ser obtida
substituindo o grupo CH da posição 3 do anel benzênico da fenil-metanamida por um átomo
de nitrogênio.
(Dados: C = 12; N = 14; H = 1; O = 16).
a)
Apresente a fórmula estrutural da nicotinamida.
b)
Calcule o número de pessoas que, a partir de um mol de ácido nicotínico, C 6H5NO2,
podem receber uma dose de 15 mg desse ácido.
Gab:
a)
O
C
NH2
N
b) x = 8200 pessoas
42 - (ITA SP/2004)
A estrutura molecular da morfina está representada ao lado. Assinale a opção que apresenta
dois dos grupos funcionais presentes nesta substância.
NCH3
H
HO
a)
b)
c)
d)
O
OH
Álcool e éster.
Amina e éter.
Álcool e cetona.
Ácido carboxílico e amina.
e) Amida e éster.
Gab: B
43 - (Ufsc SC/2004)
O filósofo grego Sócrates foi morto por dose letal de cicuta, veneno em que o componente
principal é a coniina, cuja fórmula estrutural é:
CH2CH2CH3
N
H
H
Com base nas informações dadas, é CORRETO afirmar que a coniina é/tem:
01.
uma amina terciária.
02.
uma amina aromática.
04.
um composto nitrogenado heterocíclico.
08.
capaz de formar ligações por pontes de hidrogênio com a água.
16.
massa molecular igual a 123 g/mol.
32.
fórmula molecular C8H17N.
Gab: 44
44 - (Uepg PR/2003)
Sobre as estruturas químicas representadas abaixo, assinale o que for correto.
I.
CH3COOH
II.
CH3NHCH3
III.
CH3CH2OH
IV.
CH3COCH3
V.
CH3CH2CHO
01.
O composto I é um ácido carboxílico que, devido à sua elevada ionização, caracteriza
um ácido forte.
02.
Os compostos IV e V diferenciam-se pela posição do grupamento funcional na cadeia.
04.
O composto III é um álcool primário.
08.
O composto II é uma amina secundária derivada da amônia.
16.
Os compostos I, IV e V são carbonílicos.
32.
O composto IV é um solvente com amplo uso, conhecido comercialmente como
acetona.
Gab: 60
45 - (Ufc CE/2003)
Comumente, muitas substâncias químicas são sugeridas para atuar como germicidas, em
substituição aos eficientes desinfetantes derivados de haletos de amônio quaternário. Dentre
essas, incluem-se: amônia (em solução aquosa), bicarbonato de sódio, borato de sódio e o
ácido acético. Contudo, investigações sobre a ação destes compostos sobre culturas de
Staphylococcus aureus e Salmonella choleraesuis comprovaram que tais substâncias não têm a
capacidade de matar bactérias, o suficiente para classificá-las como desinfetantes.
Com relação aos íons amônio quaternário, é correto afirmar que podem ser formados por:
a)
quatro grupos orgânicos ligados ao átomo central de nitrogênio e possuem carga
positiva.
b)
quatro íons haletos ligados ao átomo central de nitrogênio e possuem carga positiva.
c)
quatro átomos de nitrogênio ligados ao átomo central do íon haleto e possuem carga
negativa.
d)
dois átomos de nitrogênio e dois íons haletos ligados ao átomo central do hidrogênio e
possuem carga positiva.
e)
dois grupos alquila e dois íons haletos ligados ao átomo central de nitrogênio e não
possuem carga.
Gab: A
46 - (Uftm MG/2003)
Na planta Boldo do Chile é encontrada a boldina, que atua como princípio ativo, cuja fórmula
estrutural é:
OH
H3CO
H3CO
N
HO
H
BOLDINA
As folhas dessa planta têm cheiro que lembra hortelã e cânfora; a partir delas é preparado um
chá amargo, usado para estimular a digestão e combater problemas hepáticos.
As funções orgânicas presentes são:
a)
álcool, ácido carboxílico e amina.
b)
fenol, éster e cetona.
c)
álcool, cetona e éter.
d)
fenol, éter e amina.
e)
fenol, cetona e amina.
Gab: D
47 - (Fuvest SP/2003)
Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do ácido acrílico),
substância suspeita de ser cancerígena. Estudando vários aminoácidos, presentes nas
proteínas, com o -aminogrupo marcado com nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles
originava a acrilamida e que este último composto não possuía nitrogênio-15.
Dados:
ácido acrílico
CH =CH-COOH
ácido glutâmico
HOOCCH2CH2CHCOOH
NH2
asparagina
O
H2N - CCHCHCOOH
NH2
Dê a fórmula estrutural da acrilamida.
Gab:
A amida do ácido acrílico é:
O
H
C
C
H
C
2
N
H
2
48 - (Uerj RJ/2003)
A fenil-etil-amina é considerada um componente responsável pela sensação do bem-estar decorrente da ingestão
do chocolate, que contém, também, substâncias inorgânicas. Na tabela a seguir estão relacionadas as quantidades
de alguns minerais encontrados em 100 g de chocolate.
Mineral
quantidade (mg)
Potássio
420
Cloro
270
Cálcio
220
Sódio
120
Magnésio
55
Ferro
1,6
(EMSLEY, J. Moléculas em exposição. São Paulo: Edgard Blücher, 2001.)
Escreva a fórmula estrutural da fenil-etil-amina e calcule o número de átomos do metal alcalino-terroso do quarto
período da tabela periódica, presentes em 100 g de chocolate.
Gab:
-N
-C
H
-C
H
2
3
H
x = 3,3 . 10211 átomos
49 - (Fepcs DF/2003)
A cocaína foi isolada em 1860 e sugerida como anestésico local para procedimentos cirúrgicos.
Em 1884, Carl Köller demonstrou que era possível produzir anestesia reversível da córnea
aplicando-se gotas de cocaína no olho. A idéia foi rapidamente aceita e em poucos anos a
introdução da anestesia pela cocaína teve aplicação na odontologia e na cirurgia geral. Um
substituto sintético, a procaína, foi descoberto em 1905, e, mais tarde, foram desenvolvidos
muitos outros compostos de utilidade, representados a seguir.
COOCH3
O
C
CH2
O
NCH3
Cocaína
CH2
O
H2N
C
O
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
N
Procaína
O
CH3(CH2)3
N
C
CH3
O
CH2
Tetracaína
H
CH3
O
N
C
CH2
H
CH3
Lidocaína
CH2
CH3
CH2
CH3
N
CH2
N
CH3
N
O
CH3
C
CH
H
N
CH2
H
CH2
CH3
Prilocaína
CH3
O
H2N
C
O
CH2
CH3
Benzocaína
Com base nas estruturas dos anestésicos apresentados, está INCORRETO afirmar que:
a)
em três delas é encontrada a função éster.
b)
em duas delas é encontrada a função amida.
c)
todas apresentam a função amina.
d)
todas apresentam a função cetona.
e)
todas são compostos com núcleo aromático.
Gab: D
50 - (Vunesp SP/2003)
O ibuprofen é um antiinflamatório muito usado.
C
H
3
C
H
C
O
H
2
C
H
3
C
H
C
H
2
H
C
3
ib
u
p
ro
fen
Sobre este composto, é correto afirmar que:
a)
sua fórmula molecular é C13H18O2 .
b)
não tem carbono assimétrico.
c)
pertence à função amina.
d)
apresenta cadeia heterocíclica saturada.
e)
tem massa molar igual a 174 g/mol.
Gab: A
51 - (Ufac AC/2003)
“Sem a química o Natal seria muito diferente. (...) Será que Papai Noel teria presentes
suficientes, em quantidade e diversidade, se a química não tivesse desenvolvido produtos
como o náilon?” (Informativo CRQ – XII, dez/ 2002). O náilon é fabricado com base na reação
entre um ácido dicarboxílico com uma diamina, que forma uma estrutura como a representada
a seguir:
O
HO
C
O
(CH2)4
C
N
(CH2)6
NH2
H
A função orgânica assinalada é chamada:
a)
amida
b)
amina
c)
éster
d)
éter
e)
cetona
Gab: A
52 - (Ufsc SC/2003)
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S) a respeito da cadeia carbônica de fórmula estrutural
plana que segue:
H3C
CH
CH2
NH2
CH3
01.
02.
04.
08.
16.
32.
64.
representa uma cadeia carbônica acíclica heterogênea.
é uma amida primária monossubstituída.
é uma amina primária.
o radical orgânico ligado ao grupo amino (-NH2) é uma alcoíla ou alquila.
é isômero de cadeia da substância: H2N – CH2 – CH2 – CH2 – CH3.
possui um carbono assimétrico.
todos os seus carbonos são saturados.
Gab: 92
53 - (Ufscar SP/2002)
A epinefrina (adrenalina), fórmula estrutural representada na figura, é uma substância que aumenta a pressão
sangüínea e força a contração cardíaca e a pulsação.
É o agente químico secretado pelo organismo em momentos de tensão. Pode ser administrada em casos de asma
brônquica para abrir os canais dos pulmões.
HO
HO
CH
OH
CH2
NH
CH3
As funções orgânicas presentes na epinefrina são:
a)
álcool, amida e fenol.
b)
álcool, aldeído e amina.
c)
amina, cetona e fenol.
d)
álcool, amina e fenol.
e)
álcool, aldeído e amida.
Gab: D
54 - (Ufg GO/2002)
A análise química do meteorito “Tagish Lake”, que caiu no Canadá em janeiro de 2000, revelou
a presença das seguintes classes de substâncias orgânicas: hidrocarboneto, ácido dicarboxílico,
ácido sulfônico, aminoácido, amina e amida.
Considerando-se essas informações,
a)
quais elementos químicos caracterizam as classes de substâncias orgânicas
identificadas?
b)
escolha quatro das seis classes e escreva a fórmula estrutural plana e o nome IUPAC de
um representante de cada uma dessas classes.
Gab:
a) C, H, O, S, e N
b)
H
H-C-H
H
metano
-
H
H - C - NH2
H
metilamina
H O
H-C-C
NH2 O-H
acido amino etanóico
-
-
H O
H-C-S-OH
H O
acido metanossulfônico
-
-
-
O
O
C-C
O-H
H-O
ácido etanodióico
-
-
-
-
H O
H-C-C
H NH
etanamida 2
55 - (Uepg PR/2001)
Os compostos representados abaixo são utilizados como anestésicos locais. Analise suas
estruturas e assinale o que for correto.
01.
02.
04.
08.
16.
A distância de ligação entre os átomos de carbono em 1 é maior do que em 4.
3 representa uma ligação  polar, com o carbono em hibridização sp2.
Na xilocaína estão presentes, entre outras, as funções químicas amina e amida.
2 representa uma ligação  polar, com o átomo de carbono em hibridização sp2.
A benzocaína é um aminoácido.
Gab: 12
56 - (Puc MG/2001)
Compostos derivados do NH3 pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou arila são da
seguinte função orgânica:
a)
nitrocompostos
b)
amidas
c)
ésteres
d)
aminas
Gab: D
57 - (IME RJ/2001)
Determine, de forma inequívoca, a nomenclatura, IUPAC ou vulgar (usual), dos compostos apresentados abaixo.
1)
2)
COOH
OH
OCH3
OH
COH
3) H
||
||
|
4)
O
C
H2C
C
OCH 3
5) OH
HOCH2CHCH2OH
H2NCH2CH2CH2NH2
Gab:
1) 2-hidróxi-benzóico
2) 4-hidróxi-3-metóxi -benzaldeído
3) propenoato de metila
4) 1,3-diamino-propano
5) propanotriol ou glicerol
58 - (Uepb PB/1999)
Dada as fórmulas abaixo, faça as associações:
C
l
1)
4)
2) C
H
C
O
O
C
H
3
3
C
l
5)
O
H
C
H
C
6) C
2
3
C
l
3) C
H
C
O
N
H
3
2
A)
B)
C)
D)
E)
F)
Etanoato de metila
Cloreto de isobutila
Cloreto de propanoíla
1-Butino
4-Cloro-3-metil-2-penteno
Etanamida
Assinale a alternativa que apresenta as associações corretas.
a)
1E 2F 3A 4C 5D 6B
b)
1D 2A 3F 4B 5E 6C
c)
1A 2B 3D 4E 5F 6C
d)
1C 2F 3A 4B 5E 6D
e)
1B 2A 3D 4F 5C 6E
Gab: B
59)
Dê o nome para cada uma das amidas a seguir:
O
I
H
HCN
2
O
I
I
N
H
C
H
2
3C
O
N
H
H
C
I
I
I
C
H
2
2
3C
O
N
H
C
C
H
C
H
I
V
C
H
2
2
2
3
Gab:
I – metanamida
II – etanamida
III – propanamida
IV – butanamida
60)
Dê o nome para cada uma das amidas abaixo:
H
O
I- CH3 C CH2 C NH 2
C
II- CH3
CH
CH2 CH3 O
C CH2 C NH 2
CH3 CH
CH
CH2
CH
CH3
Gab:
I – 3-Metil-4-pentinamida
II – 3-Etil-3,4,5-trimetil-6-heptenamida
61)
Dê o nome da amina a seguir:
N
H
2
Gab:
Propilamina
62)
Dê o nome para a amida abaixo:
O
N
H
C
2
Gab:
Heptanamida
63)
Dê o nome para cada uma das amidas abaixo:
I- CH3 CH2 CH2
CH 2 CH3 O
C CH2 C NH2
CH2
CH3
II- CH3
CH2 CH3 O
C CH2 C NH2
C CH2 CH3
CH
CH
CH2
Gab:
I – 3,3-Dietil-hexanamida
II – 3,4-Dietil-3-metil-4,6-heptadienamida
64)
Dê o nome da amina a seguir:
NH
Gab:
Etilpropilamina
65)
Dê o nome para a amida abaixo:
O
N
H
C
2
Gab:
4-Pentenamida
66)
Dê o nome da amina a seguir:
NH2
Gab:
Fenilamina ou anilina
67)
Dê o nome da amina a seguir:
NH
Gab:
Metilpropilamina
68)
Dê o nome para a amida abaixo:
O
N
H
C
2
Gab:
4-Hexenamida
69)
Dê o nome da amina a seguir:
N
H
Gab:
Etilfenilamina
70)
Dê o nome da amina a seguir:
NH
Gab:
Dietilamina
71)
Dê o nome para a amida abaixo:
O
H
CN
2
Gab:
2,3-Dimetil-4-hexenamida
72)
Dê o nome da amina a seguir:
N
H
2
Gab:
2-Naftilamina
73)
Dê o nome da amina a seguir:
NH
Gab:
Etilmetilamina
74)
Dê o nome para a amida abaixo:
O
H
C N
2
Gab:
3,5-Dimetil-4-heptenamida
75)
Dê o nome da amina a seguir:
N
Gab:
Trifenilamina
76)
Dê o nome da amina a seguir:
NH
Gab:
Dimetilamina
77)
Dê o nome para a amida abaixo:
O
C NH
2
Gab:
3-Isopropil-5-metil-heptanamida
78)
Dê o nome da amina a seguir:
N
Gab:
Etilisobutilpropilamina
79)
Dê o nome para a amida abaixo:
O
H
C N
2
Gab:
5-Isopropil-2,3,6-trimetil-heptanamida
80)
Dê o nome da amina a seguir:
N
Gab:
Etilisopropilpropilamina
81)
Dê o nome para cada uma das amidas abaixo:
CH3
O
I- CH3 C CH2 C NH 2
CH3
O
II- CH3 CH CH2 C NH 2
CH2
III- CH3
CH2 CH3
CH3
O
C CH2 C NH 2
CH2
CH2 CH3
Gab:
I – 3,3-Dimetil-butanamida
II – 3-Metil-hexanamida
III – 3,3-Dimetil-hexanamida
82)
Dê o nome da amina a seguir:
N
Gab:
Dietilpropilamina
83)
Dê o nome para cada uma das amidas abaixo:
I- C H 3
C H 2 CH3 O
C C H2 C N H 2
CH3 CH
C H 2 C H3
II- C H 3
C H 2 C H3 O
C CH2 C N H 2
CH3 C
CH2 CH3
CH
C H 2 CH3
CH3
Gab:
I – 3-Etil-3,4-dimetil-hexanamida
II – 3,4-Dietil-3,4,5-trimetil-heptanaida
84)
Dê o nome da amina a seguir:
N
H
2
Gab:
Etilamina
TEXTO: 1 - Comum à questão: 85
A Copa do Mundo de 1998 ficou marcada para os brasileiros pelo episódio ocorrido com o
jogador Ronaldinho e pela derrota no final, para a França. A má atuação do jogador, segundo
especialistas, pode ter ocorrido por estresse, ansiedade, depressão ou pânico. Se confirmado o
estresse, teriam sido alteradas as quantidades de serotonina, dopamina e noradrenalina do
jogador, substâncias químicas excitatórias do cérebro e cujas estruturas são:
CH
CH2
NH2
CH 2
HO
CH 2
NH 2
OH
N
HO
H
OH
serotonina
noradrenalina
CH2
CH2
NH2
HO
OH
dopamina
85 - (Udesc SC/2006)
Responda:
a)
Quais são as funções orgânicas que as três estruturas têm em comum?
Gab:
a)
Amina e Fenol
TEXTO: 2 - Comum à questão: 86
ARMAS QUÍMICAS
Em várias épocas da história, algumas substâncias químicas reforçaram o arsenal das armas
físicas de impacto para fins militares. O uso dessas substâncias de guerra se concretizou de
fato na 1ª Guerra Mundial (1914 - 1918), determinando a morte de cerca de 100.000 pessoas,
entre civis e militares. O uso mais recente de armas químicas foi comprovado na Guerra Irã Iraque (22/09/1980 - 20/08/1988). Após séculos de aplicação, somente em 1989 deu-se inicio
a tratados internacionais de banimento das armas químicas.
Uma forma moderna de aplicação dessas armas consiste nas chamadas armas binárias; em que
duas substâncias, não tóxicas, precursoras do produto final entram em contato e reagem
formando o composto tóxico. Entre estes produtos destacam-se o “sarin” e o “soman”.
Sabe-se que a dose letal de uma substância (DL50) provoca a morte de 50 % dos animais
testados e que a volatilidade é uma medida da quantidade do material que pode ser reduzido
a gás ou vapor.
Tabela 1 - Algumas propriedades de substâncias utilizadas como armas químicas
Substância
P ontode
Fórmula
P ontode
Volatilidade
Fusão (º C) Ebulição(º C) (20 º C mg.m - 3)
DL50 (mg.min.m 3 )
Irritantes
pulmonares
Difosgênio
ClCOOCCl3
 57
54.300
3.200
Cloropicrina
CCl3 NO2
 69
170.000
20.000
DM – Adamsita
P h2 NAsClH
195
1
30.000
PD
P hAsCl2
 16
404
2.600
CN
P hCOCH2Cl
55
105
11.000
CS
P hCHC(CN)2
95
310
10
2.500
HD (Gás Mostarda)
Cl(CH2 ) 2 S(CH 2 ) 2 Cl 14
215
610
1.500
Lewisita
ClCHCHAsCl2
 18
2.300
1.300
GA – Tabun
C5 H11N 2 P O2
 50
GB – Sarin
C 4 H10 P O2 F
 56
GD – Soman
C 7 H16 P O2 F
VX
C11H 26 P O2SN
127
Gases do vômito
Gases lacrimogênicos
Gases vesicantes
Gases Neurotóxicos
240
167
 50
400
400
12.100
100
3.000
70
10
36
86 - (Uepb PB/2007)
O nome e a estrutura mais prováveis para o DM – Adamsita são:
a)
Difenilaminocloroarsina,
Cl
N
b)
As
H
Cloreto de Nitrato de fenilarsina,
Cl
N
c)
H
Difenilaminocloroarsina,
N
d)
As
AsH
Cl+ H
Cloreto de Nitrato de fenilarsina,
Cl
NH
e)
As
H
Difenilaminocloroarsina,
Cl
NH
As
H
Gab: A
TEXTO: 3 - Comum à questão: 87
O Conama (Conselho Nacional do Meio Ambiente) resolveu definir os limites máximos para a
emissão de poluentes atmosféricos, como óxidos de nitrogênio, óxidos de enxofre, monóxido
de carbono e material particulado. Aprovada a resolução, serão limitadas também as emissões
geradas nos processos de combustão externa de óleo combustível, de gás natural, de bagaço
de cana-de-açúcar e de derivados da madeira, a partir da fabricação da celulose, da fusão
secundária de chumbo, da indústria de alumínio primário, da produção de fertilizantes, de
ácido fosfórico, de ácido sulfúrico e de ácido nítrico, e por usinas de pelotização de minério de
ferro.
(Disponível em:<http//noticias.terra.com.br/ciencia/interna>. Acesso: 3 de janeiro de 2007.)
87 - (Uesc BA/2007)
Analisando-se a estrutura da uréia, pode-se afirmar que
O
C
H 2N
NH 2
Estrutura da Uréia
01.
02.
03.
04.
05.
a molécula é apolar.
e insolúvel em água, a 25º C.
apresenta um grupo –CONH2 de amidas.
a geometria em torno dos nitrogênios é tetraédrica.
forma poliamidas, ao reagir com ácidos carboxílicos.
Gab: 03
TEXTO: 4 - Comum à questão: 88
A hulha é também chamada de carvão mineral e apresenta cerca de 80% de carbono. Sua
combustão completa pode ser representada de forma simplificada pela equação:
C(s)  O 2(g)  CO 2(g)  94 kcal
Hoje seu aproveitamento industrial tem sido feito pela destilação seca ou pirólise, que consiste
em seu aquecimento (de 600 a 1000 ºC) na ausência de oxigênio, processo após o qual se
formam três frações.
a)
A fração gasosa é o gás de rua (gás de iluminação), que representa cerca de 20% dos
produtos da destilação, sendo formada basicamente por H2 (49%), CH4 (34%), CO (8%) e o
restante por outros gases, entre os quais CO2, C2H6, NH3 e H2S.
b)
A fração líquida é constituída
I.
pelas águas amoniacais, cujos componentes são substâncias nitrogenadas como
aminas, NH4OH, NH4NO3 e (NH4)2SO4 usadas, principalmente, na fabricação de fertilizantes
agrícolas; e
II.
pelo alcatrão da hulha, matéria oleosa, escura e constituída de diversas substâncias
orgânicas, cuja destilação fracionada separa óleo leve (2%, formado por BTX ou benzeno,
tolueno ou metilbenzeno, e xilenos ou orto-, meta- e paradimetilbenzeno, etc.), óleo médio
(12%, formado por fenol ou hidroxibenzeno, cresóis ou orto-, meta- e para-metilhidroxibenzeno, etc.), óleo pesado (10%, formado por naftaleno e seus derivados), óleo de
antraceno (25%, formado por antraceno e fenantreno) e piche (51%).
c)
A fração sólida é o coque (70% da hulha), um carvão leve e poroso usado
principalmente na indústria siderúrgica na obtenção do aço.
REIS, Martha. Interatividade Química. Volume Único, São Paulo, FTD, 2003 [adapt.]
88 - (Ufpel RS/2007)
Segundo o texto, na fração gasosa da hulha aparecem compostos orgânicos da função
(________); nas águas amoniacais são encontradas aminas cujo grupo funcional é (________),
e, no óleo médio, o fenol e os cresóis, que se caracterizam por apresentarem (________)
ligada diretamente ao anel aromático.
Assinale a alternativa que apresenta os termos que completam corretamente a frase acima.
a)
hidrocarboneto; – NH2; carbonila
b)
hidrocarboneto; – NH2; hidroxila
c)
hidrocarboneto; – CONH2; hidroxila
d)
fenol; – NH2; carbonila
e)
fenol; – CONH2; hidroxila
f)
I.R.
Gab: B
TEXTO: 5 - Comum à questão: 89
Considere a equação química a seguir, que apresenta a reação entre dois aminoácidos
produzindo um dipeptídio.
H
OOC
C
H
NH3+
OOC
+
CH2
NH3+
CH2
C
NH2
C
OH
O
H
OOC
C
NH
CH2
H
C
C
NH3+ + H2O
CH2
C
NH2
O
OH
O
89 - (Unesp SP/2008)
Excluindo as funções amina e ácido carboxílico, comuns a todos os aminoácidos, as demais
funções presentes na molécula do dipeptídio são:
a)
b)
c)
d)
e)
álcool, éster e amida.
éter e amida.
éter e éster.
amida e éster.
álcool e amida.
Gab: E
01)
Dê o nome da imina a seguir obedecendo ao sistema radico-funcional de nomenclatura.
CH2 NH
Gab:
Metilenimina ou (Metilidenimina)
02)
Dê o nome do composto a seguir:
C
N
Gab:
5-Hexeno-nitrilo
03)
Dê o nome do composto a seguir:
-N>C
C
H
3
Gab:
p-Metil-benzeno-isonitrilo
04)
Dê o nome da imina a seguir obedecendo ao sistema radico-funcional de nomenclatura.
CH3CCH3
NH
Gab:
Isopropilidenimina
05)
Dê o nome do composto a seguir:
C
N
Gab:
3-Hexenonitrilo
06)
Dê o nome da imina a seguir obedecendo ao sistema radico-funcional de nomenclatura.
NH
Gab:
s-Butilidenimina
07)
Dê o nome do composto a seguir:
C
N
Gab:
4-Metil-3,5-hexadienonitrilo
08)
Dê o nome do composto a seguir:
-N>C
Gab:
Benzeno-isonitrilo
09)
Dê o nome do composto a seguir:
C
N
Gab:
3-Metil-3,5-hexadienonitrilo
10)
Dê o nome do composto a seguir:
N
C
>
Gab:
4-Penteno-isonitrilo
11)
Dê o nome do composto a seguir:
CN
Gab:
Cianeto de fenila
12)
Dê o nome do composto a seguir:
N
C
>
Gab:
2-Penteno-isonitrilo
13)
Dê o nome do composto a seguir:
CN
C
H
3
Gab:
Cianeto de p-toluil
14)
Dê o nome do composto a seguir:
N
C
>
Gab:
3-Metil-2,4-pentadieno-isonitrilo
15)
Dê o nome do composto a seguir:
C
H
C
N
3
Gab:
Etano-nitrilo
16)
Dê o nome do composto a seguir:
CN
C
H
3
Gab:
Cianeto de m-toluil
17)
Dê o nome do composto a seguir:
N
C
>
Gab:
2-Metil-2,4-pentadieno-isonitrilo
18)
Dê o nome do composto a seguir:
C
H
C
H
C
N
2
3
Gab:
Propano-nitrilo
19)
Dê o nome do composto a seguir:
C
H
3
-N
C
>
Gab:
m-Metil-benzeno-isonitrilo
20)
Dê o nome do composto a seguir:
C
H
H
CN
3C
C
H
3
Gab:
Isobutano-nitrilo
21)
Dê o nome do composto a seguir:
C
H
H
-N
C
>
3C
C
H
3
Gab:
Isopropano-isontirilo
22)
Dê o nome do composto a seguir:
C
N
Gab:
Butano-nitrilo
23)
Dê o nome do composto a seguir:
N
C
>
Gab:
Propano-isonitrilo