Ciências da Natureza e suas
Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª Série
Compostos Oxigenados Éster, éter
e funções derivadas
Imagem: Takkk/Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
A Química do Perfume
Um pouco
sobre o
processo de
produção
do perfume
...
Imagem: Angela Andriot/Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
O que é um perfume ?
Por definição, perfume é uma
preparação que contém álcool,
água e fragrância que, por sua
vez, é constituída por uma
harmoniosa mistura de diversas
matérias-primas naturais ou
sintéticas.
Imagem: Adrian Pingstone/Public Domain
(1)
Um
mesmo
perfume
pode
apresentar cheiros diferentes quando
aplicado em pessoas diferentes ?
SIM. Isto ocorre, porque os odores corporais são
únicos, sendo resultado da alimentação, das
características pessoais, dos lipídeos e ácidos graxos
que a pele exala. A temperatura da pele interfere
diretamente na vaporização do perfume, e portanto
no cheiro que ele exala.
(2)
Imagem: D. Sharon Pruitt from Hill Air Force
Base, Utah, USA/Creative Commons
Atribuição 2.0 Genérica
Curiosidade !
Componentes do Perfume:
• essência: natural – óleos essenciais
artificial – compostos sintéticos
• fixador: retarda a evaporação das
essências.
• solvente: etanol, propileno glicol.
Imagem: Véronique PAGNIER/Creative
Commons Attribution-Share Alike 3.0
Unported
Imagem: Johann
MariaFarina/Creative
Commons Attribution 3.0 Germany
Química Orgânica
É um ramo da química relativamente jovem,
nascido do estudo das substâncias que constituem
a matéria viva e dos compostos resultantes das
suas transformações. Inicialmente pensava-se que
a síntese de substâncias orgânicas só era possível
com a interferência de organismos vivos, no
entanto, quando se demonstrou que estes
compostos podiam ser sintetizados em laboratório,
a designação “orgânico” perdeu o sentido.
(3)
Imagem: James Gathany / Public
Domain
Química Orgânica
Hoje, prefere-se a designação de compostos de
carbono a compostos orgânicos, visto que este
elemento é comum a todos eles e é, em parte,
responsável pelas suas propriedades. Contudo nem
todos os compostos que possuem o elemento carbono
são incluídos no grupo dos compostos de
carbono/compostos orgânicos.
(3)
Imagem:Jeffrey M. Vinocur /
GNU Free Documentation
License
Funções Orgânicas
Definição: substâncias que possuem
grupo funcional comum, que lhes
conferem
propriedades
químicas
semelhantes.
Exemplos: Hidrocarbonetos, Funções
oxigenadas, Funções nitrogenadas, etc.
Funções oxigenadas
FUNÇÃO
Álcool
Éter
Fenol
Grupo funcional
– OH (lig. com C saturado)
–O–
– OH (lig. Com núcleo Bz)
Fórmula geral
Exemplo
R – OH
H3C – CH2 – OH
R – O – R’
H3C – O – CH3
Ar – OH
– OH
Aldeído
–C=O

H
R–C=O

H
H3C – C = O

H
Cetona
–C–

O
R – C – R’

O
H3C– C – CH3

O
Ácido
carboxílico
–C=O

OH
R–C=O

OH
H3C – C = O

OH
R–C
=O

O – R’
H3C – C = O
O – CH3
Éster
–C
=O

O–
Definição: Compostos orgânicos com a presença do O.
(4)
Funções oxigenadas
Álcool
Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo
funcional hidroxila ou oxidrila (-OH) ligado a átomo de
carbono saturado (ligações simples).
R - OH
Nomenclatura: Sufixo OL
Exemplos:
CH3-OH Metanol
CH3-CH2-OH Etanol
CH3-CH2-CH2-OH 1-Propanol
(5)
Funções oxigenadas
Éter
Composto orgânico que apresenta o átomo de oxigênio ligado
entre estruturas carbônicas, as quais não pode ser carbonila,
pois virará éster.
R-O–R
Nomenclatura: Radical Menor + ÓXI + Radical Maior
(hidrocarboneto)
Exemplo:
CH3-O-CH2-CH3 Metóxi-Etano
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etóxi-Etano (Éter usual)
(5)
Funções oxigenadas
Fenol
Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo
funcional hidroxila ou oxidrila (-OH) ligado a átomo de carbono
do anel benzênico.
– OH
Nomenclatura: Sufíxo: Hidróxi-Benzeno.
Exemplos:
2-Metil-Hidróxi-Benzeno
1,3-Di-Hidróxi-Benzeno
(5)
Funções oxigenadas
Aldeído
Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo
funcional carbonila aldeída, sempre na extremidade.
R–C=O

H
Nomeclatura: Sufíxo: AL
Exemplos:
Metanal
Etanal
(5)
Funções oxigenadas
Cetona
Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo
funcional carbonila cetônica.
R – C – R’

O
Nomenclatura: Sufixo: ONA
Exemplos:
Propanona
Butanona
(5)
Funções oxigenadas
Ácido Carboxílico
Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo
funcional carboxila, ácido orgânico ou carboxilácido, sempre na
extremidade.
R – C – OH

O
Nomeclatura: Sufixo: ÓICO
Exemplos:
Ácido Metanóico
Ácido Etanóico
(5)
Funções oxigenadas
Éster
Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela
substituição do hidrogênio da carboxila por uma estrutura
carbônica. É característica desses compostos ter cheiro e sabor
agradáveis.
R–C=O

O – R’
Nomenclatura: Sufixo: OATO
Exemplo:
Metanoato de Metila
Etanoato de Etila
(5)
Os flavorizantes são
substâncias que
apresentam sabor e aroma
característicos, geralmente
agradáveis. Devido a isso,
são bastante utilizados em
vários produtos
alimentícios, como balas,
gomas de mascar, sorvetes,
bombons, gelatinas,
iogurtes, bolos, etc. (6)
Imagem: Lotus Head from Johannesburg, Gauteng, South Africa/ GNU Free Documentation License
Ésteres Flavorizantes
Ésteres - Flavorizantes
Você já deve ter percebido que, em
alguns rótulos desses produtos,
aparece a indicação flavorizante (F)
seguida de um algarismo romano:
• F I – essências naturais
• F II – essências artificiais
• F III – extrato vegetal aromático
• F IV – flavorizante quimicamente
definido
(6)
Imagem: Thomas Rosenau/Creative Commons
Attribution-Share Alike 2.5 Generic
Imagem: SEE-PE, redesenhado a partir de imagem de Autor Desconhecido
Imagem: SEE-PE, redesenhado a partir de imagem de Autor Desconhecido
Fórmula estrutural
nome comercial
aroma
CH3COO-CH2-CH2CH(CH3)2
acetato de isoamila banana
CH3CH2COOCH2CH(CH3)2
propanoato de
isobutila
rum
CH3-COO-CH2-C6H5
acetato de benzila
pêssego, rum
CH3CH2CH2COOCH3
butirato de metila
maçã
CH3CH2CH2COOCH2CH3
butirato de etila
abacaxi
HCOOCH2CH3
formiato de etila
rum, groselha,
framboesa
CH3-COO-CH2-(CH2)6CH3
acetato de octila
laranja
Fragrâncias e suas funções
oxigenadas:
• Álcoois:
linalol,
geraniol,
citronelol, terpinol, mentol,
borneol;
• Aldeídos:
citral,
citronelal,
benzaldeído, aldeído cinâmico,
aldeído cumínico e vanilina;
• Ácidos: benzóico, cinâmico e
mirístico;
• Fenóis: eugenol, timol, carvacrol;
Imagem: Uwe H. Friese, Bremerhaven / GNU Free
Documentation License
(7)
Fragrâncias e suas funções
oxigenadas:
• Cetonas: carvona, mentona,
pulegona, irona, cânfora.
• Éteres: cineol, eucaliptol, anetol, safrol.
• Ésteres: ésteres de geraniol, mentol.
• Lactonas: cumarina.
• Hidrocarbonetos: pinemo, limoneno,
felandreno, cedreno, cimeno, estireno
(fenileteno).
Imagem: Luc Viatour /
GNU Free Documentation License
(7)
Impacto Ambiental
O perigo de extinção de
espécies vegetais e
animais
conduziu à criação de produtos
sintéticos:
Almíscar – cervo almiscarado
Algália – gato de algália
Extrato de raízes ou de flores –
cedro, sândalo, rosas, jasmim
Imagem: José-Manuel
Benito/Creative Commons
Attribution-Share Alike 2.5
Generic
Impacto Ambiental
Atualmente, o comércio mundial
do óleo de almíscar natural é
limitado a 300 kg por ano, o que
ainda representa a morte para
alguns
milhares
de
veados
almiscareiros.
São necessárias cinco toneladas de
rosas para se obter um quilograma
de óleo essencial.
Imagem: Autor Desconhecido/
Public Domain
(8)
Efeitos à Saúde
Os perfumes cheiram bem, mas
podem ser prejudiciais à saúde.
Alergias e perturbação do
funcionamento endócrino são
algumas das reações provocadas
pela associação de determinadas
substâncias químicas.
Imagem:Cydone / Public Domain
(9)
Imagem:Tiia Monto/ Creative
Commons Attribution-Share Alike
3.0 Unported
Imagem: Dungodung / Public
Domain
Alguns
Flavorizantes
são
adicionados aos alimentos para
melhorar ou intensificar seu sabor e
o aroma.
Pesquise sobre os efeitos dessas
substâncias
no
organismo
e
responda: destes, quais seriam os
melhores alimentos para uma boa
saúde?
Imagem:Tebu.an/
Public Domain
Imagem: Evan-Amos/ Public
Domain
Imagem: Andrevruas / GNU
Free Documentation License
Imagem: Alexander Klink/
Creative Commons
Attribution 3.0 Unported
Imagem: Renee Comet / Public
Domain
Para pensar
Referências
(1) - http://lucianaweb.com/blog/beleza-e-saude/o-que-e-o-perfume/
(2) - http://www.beleza.blog.br/top-lista/72-blog-beleza-como-escolher-operfume-ideal
(3) - http://www.prof2000.pt/users/afolhas/org.htm
(4) - http://www.slideshare.net/japquimica/quimica-organica-5454413
(5) - http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-inorganica/funcoesoxigenadas
(6) http://www.google.com.br/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1&v
ed=0CFAQFjAA&url=http%3A%2F%2Fwww.joinville.udesc.br%2Fsbs%2Fp
rofessores%2Fdebora%2Fmateriais%2FFun__es_Org_nicas.ppt&ei=NGST5fBFImzgwe81OT9Dg&usg=AFQjCNHOICO0dWybRLZh1Qed_NEJFkkUr
Q&sig2=CyrdgjB3Fins_ta970Zq6w
(7) - http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%93leo_essencial
(8) - http://pt.scribd.com/doc/13558273/Explorando-o-Ensino-Quimica-Volume5
(9) - http://expresso.sapo.pt/perfumes-cheirar-bem-pode-fazer-lhemal=f583971
Tabela de Imagens
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2
Takkk/Creative Commons Attribution-Share Alike
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Angela Andriot/Creative Commons AttributionShare Alike 3.0 Unported
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3
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4
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5 D. Sharon Pruitt from Hill Air Force Base, Utah, http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Woman
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6 Véronique PAGNIER/Creative
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7 Johann MariaFarina/Creative
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8 James Gathany / Public Domain
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9 Jeffrey M. Vinocur / GNU Free Documentation http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Test_tu
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18 Lotus Head from Johannesburg, Gauteng, South http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ice_Cre
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05/04/2012
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05/04/2012
05/04/2012
05/04/2012
05/04/2012
09/04/2012
09/04/2012
09/04/2012
09/04/2012
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28A
28B
28C
28D
28E
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12/04/2012
09/04/2012
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