Ciência da Natureza e suas Tecnologias – Química Ensino Médio, 3ª Série COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL Alcoóis são compostos que apresentam grupo Hidroxila ( OH) ligado a carbono saturado. Grupo funcional C OH Classificação dos alcoóis. Quanto à quantidade de grupos hidroxila ( OH). Número de hidroxilas 1 OH 2OH n * OH Classificação monoálcool diálcool poliálcool Exemplo H₃C – CH₂ – OH OH OH H₂ – CH₂ OH OH OH H₂C – CH – CH₂ Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL Quanto ao carbono que contém a hidroxila ( OH). Localização de hidroxila C primário C secundário C terciário Classificação do álcool primário secundário terciário CH₃ Exemplo H₃C - CH₂ - OH H₃C - CH - CH₃ H₃C - C - CH₃ OH OH Cada carbono apresenta no máximo um grupo OH. Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL NOMENCLATURA OFICIAL DOS ALCOÓIS A nomenclatura oficial dos alcoóis segue as mesmas regras estabelecidas para os hidrocarbonetos; a única diferença está na terminação (1). Prefixo Intermediário Sufixo número de carbonos tipo de ligação ol Alcoóis saturados Monoálcool Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono, indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL OH 4 3 2 1 H₃C – CH₂ – CH – CH₃ OH CH₃ 1 2 3 4 5 6 7 H₃C – CH – CH – CH – CH – CH₂ – CH₃ nome oficial: 2-butanol CH₃ CH₂ nome: 4-etil-2, 5-dimetil-3-heptanol CH₃ Poliálcool Nesses alcoóis, as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores números possíveis. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol, triol, … OH OH 1 2 3 4 H₂C – CH₂ – CH – CH₃ 1-3-butanodiol Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL Alcoóis insaturados São alcoóis que possuem pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos que não apresentam grupo OH. Em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações. OH Seguindo a ordem de prioridade (2): 4 3 2 1 Grupo funcional: H₂C = C – CH₂ – Insaturação; CH₂ Ramificação. CH₃ 3-metil-3-buten-1-ol Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL ETANOL OU ÁLCOOL ETÍLICO É usado em bebidas e é produzido por fermentação a partir da cana-de-açúcar. Características físicas Fórmulas TF H₃C – CH₂ – OH ou CH₃ – CH₂ – OH ou -115 ͦC C₂H₅OH TE Solubilidade em água 78,5 ͦC infinita Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL Álcool é produzido por fermentação a partir da cana de açúcar: Forma de produção 1. o caule da cana é triturado nas moendas das usinas e origina o caldo (garapa), que tem alto teor de sacarose e serve de matéria-prima para a produção do etanol; 2. o bagaço que sobra da moagem é queimado e produz a eletricidade utilizada pela usina; Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL 3. após ser filtrado, o caldo é fermentado com uma solução composta de leite de levedura, água e ácido sulfúrico (3); 4. após a fermentação ele é centrifugado e bombeado para colunas de destilação, onde é aquecido até 90°ºC e transformado em álcool etílico . O álcool também é produzido em outros países, sendo extraído do milho, da beterraba e até da madeira. Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL Imagem:Fallschirmjäger/ GNU Free Documentation License Todas as bebidas alcoólicas contêm certo teor de etanol e são classificadas em (4): bebidas destiladas e não-destiladas. Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL O EXCESSO DE ÁLCOOL NO SANGUE É UM GRANDE PROBLEMA DA SOCIEDADE Imagem:Steven/ GNU Free Documentation License Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL A ingestão habitual de grandes quantidades de álcool causa danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, além de provocar alterações de comportamento (5). Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL OS GOVERNOS TÊM FEITO PUBLICIDADES, PARA TENTAR DIMINUIR, OU SE POSSÍVEL, ACABAR COM A DEPENDÊNCIA ALCOÓLICA. Imagem:Rocketpacks/ Creative Commons Atribuição 3.0 Unported Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL Efeitos no comportamento humano provocados por diferentes concentrações alcoólicas no sangue: •0,05%: sensação de bem-estar, visão reduzida e euforia; •0,10%: deficiência de coordenação e confusão mental; •0,15%: grande dificuldade na coordenação e na resposta a fatos externos; •0,20%: depressão física e mental; •0,30%: fala indistinta; •0,35%: estupor; •0,45%: coma alcoólico; •acima de 0,45%: morte. *USBERCO, J. & SALVADOR. Química. Vol. 3, 1.ª ed., São Paulo: Saraiva: 162-164: 1995 Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL Imagem: Comunicación Social del municipio de Tlalnepantla/ This license allows anyone to use for any purpose including unrestricted redistribution. USO DE (BAFÔMETRO) APARELHO QUE DETECTA O TEOR DE ÁLCOOL NO SANGUE, UTILIZADO POR POLICIAIS EM BLITZ Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL No Brasil, o indivíduo que apresentar níveis de etanol superiores a 0,06% é considerado incapaz para dirigir qualquer veículo. Nesses casos de acordo com a lei, o motorista será multado, sua habilitação para dirigir será suspensa e pode ser detido com pena de 6 meses a 3 anos. Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL METANOL OU ÁLCOOL METÍLICO METANOL OU ÁLCOOL DA MADEIRA - Este álcool, antigamente, era produzido destilando madeira a seco e na ausência de ar, por isso ficou conhecido como álcool da madeira. Hoje, ele é produzido em escala industrialmente a partir de carvão e água, e também a partir da canade-açúcar. Características físicas Fórmulas CH₃ – OH ou H₃C – OH TF TE Solubilidade em água -97 ͦC 64,7 ͦC infinita Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL ÁLCOOL COMBUSTÍVEL É um produto renovável e limpo, que contribui para a redução do efeito estufa e diminui substancialmente a poluição do ar, minimizando os seus impactos na saúde pública (6). Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL •diminuição da poluição do ar; •é um combustível renovável; •redução da dependência internacional. Imagem: Nevinho/ Creative Commons - Atribuição - Partilha nos Mesmos Termos 3.0 Não Adaptada Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL Coprodução de eletricidade a baixo custo. Utilização de uma infraestrutura já existente. Disponibilidade de dois combustíveis distintos. Mercado estratégico frente ao mercado futuro do petróleo. Domínio da tecnologia. Exportação de álcool, bem como de tecnologia (7). Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL Redução da dependência internacional. Geração de empregos. Desenvolvimento do Nordeste, onde estão grande parte da nossa produção de cana. Retenção do homem no campo. Posição favorável frente a futuros acordos de não agressão ao meio ambiente Menos emissão de poluentes como o chumbo (8). Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL EMISSÃO DE POLUENTES PELO ESCAPAMENTO DO CARRO Imagem:Clauzemberg Jardim/Creative Commons Atribuição 2.0 Genérica MONÓXIDO DE CARBONO Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL No Brasil, o uso intenso do álcool restringe a emissão de poluentes da crescente frota de veículos, principalmente de monóxido de carbono, óxidos de enxofre, compostos orgânicos tóxicos como o benzeno e compostos de chumbo (9). Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL Apesar de ser lembrado como resposta do Brasil às crises do petróleo, o álcool anidro era usado desde os anos 30 como aditivo na gasolina brasileira. Na busca de autonomia energética, o país desenvolveu o Programa Nacional do Álcool e o pioneiro carro a álcool. Estavam lançadas as raízes de uma capacidade instalada de produção anual de 16 bilhões de litros de álcool, o equivalente a 84 milhões de barris de petróleo/ano (10). Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL Imagem:Maurício Kanno/ Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Brazil O Brasil produz 10,4 bilhões de litros de álcool por ano e cerca de 62% é produzido em São Paulo. Química, 3ª Série ensino do médio COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL APLICAÇÕES: • É usado como solvente de tintas e vernizes, em perfumaria, também usado como em muitas reações industriais; • É matéria-prima para a produção de polímeros, formol como a fórmica; • O Brasil utiliza o metanol como combustível de carros a álcool e como aditivo da gasolina em substituição ao etanol; • Sua utilização como combustível apresenta alguns inconvenientes como grande capacidade de corrosão de aços e grande toxicidade. Tabela de Imagens Slide 10 11 13 15 19 22 25 Autoria / Licença Imagem:Fallschirmjäger/ GNU Free Documentation License Imagem:Steven/ GNU Free Documentation License Imagem:Rocketpacks/ Creative Commons Atribuição 3.0 Unported Imagem:Comunicación Social del municipio de Tlalnepantla/ This license allows anyone to use for any purpose including unrestricted redistribution Imagem:Nevinho/ Creative Commons Atribuição - Partilha nos Mesmos Termos 3.0 Não Adaptada Imagem:Clauzemberg Jardim/Creative Commons Atribuição 2.0 Genérica Imagem:Maurício Kanno/ Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Brazil Link da Fonte Data do Acesso http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Beer_b ottles.jpg http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Drunk _Texan_guy.jpg?uselang=pt-br http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Drinkbackpack.jpg?uselang=pt-br http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alcoho limetro-Tlalnepantla.JPG 11/04/2012 11/04/2012 11/04/2012 11/04/2012 http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Bomba_de 11/04/2012 _gasolina.JPG http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Tr%C3 11/04/2012 %A2nsito_em_BH.jpg?uselang=pt-br http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Propen 11/04/2012 o.JPG