Biossíntese de produtos naturais Definição de biossíntese: Processos bioquímicos que levam a formar os compostos fitoquímicos IMPORTÂNCIA DOS FITOQUÍMICOS NA MEDICINA MODERNA: 1. Fornece medicamentos úteis, difícil ou impossível de produzir a forma sintética. Ex. alcalóides como ópio da papoula 2. Fornece compostos básicos, que modificados são mais eficientes e menos tóxicos. Ex. ácido salicílico ácido acetilsalicílico (analgésico) 3. Produtos naturais com atividade nula (porém, abundante) são modificados por métodos químicos ou biológicos e fornecem compostos raros e potentes. Ex. a partir do estigmasterol (soja) hidrocortisona 4. São modelos para medicamento sintéticos, cópias com atividade fisiológica semelhante ao produto natural. Ex. ácido salicílico ibuprofeno (anti-inflamatório) Um exemplo histórico e clássico: Salix alba – salgueiro ou chorão Descoberta No século V a.C. Hipócrates (médico grego e pai da medicina) Escreveu que, o pó ácido da casca, aliviava dores e diminuía a febre, mas é potencialmente tóxico O princípio ácido salicílico, foi isolado em 1828, pelo farmacêutico e o químico Henri Leroux e Raffaele Piria Em 1897, a Bayer conjugou o ác. salicílico com acetato, criando o ác. acetilsalicílico (Aspirina), menos tóxico Foi a primeira criação da indústria farmacêutica (semi-sintético) Posteriormente, sintetizou-se o ibuprofeno (derivado sintético e anti-inflamatório), a partir do modelo ácido salicilico QUÍMICA DOS PRODUTOS MEDICINAIS NATURAIS: COMPOSTOS proteínas e reprodução) PRIMÁRIOS: carboidratos, gorduras (crescimento e COMPOSTOS SECUNDÁRIOS: glicosídeos (antraquinonas, saponinas, cardioativos), alcalóides, terpenóides, fenilpropanoides (flavonóides, taninos, lignanas, cumarinas) são compostos com atividade terapêutica, são os princípios ativos ROTAS BIOSSINTETICAS DO METABOLISMO VEGETAL: Mann (1987) propõe 3 vias de produção dos compostos 2ário diferenciados pelos precursores: VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO precursor de inúmeros compostos aromáticos VIA DO ACETATO origina terpenos, esteróides e outros compostos, por 3 rotas distintas (ácido mevalônico, ciclo de Krebs e acetogeninas) VIA DOS AMINOÁCIDOS é fonte de peptídeos e alcalóides (este último são produzidos por diferentes vias) Esta rede de reações compõe o metabolismo vegetal e é coordenado por uma série de enzimas Bibliografia James E. Robbers, Marilyn K. Speedie, Varro E. Tyler. FARMACOGNOSIA E FARMACOBIOTECNOLOGIA FIM