ALCALÓIDES
Alcalóides
Catharanthus rosea -
Alcalóides vinblastina e vincristina – câncer de pele
Definição e características gerais:
 Definição:
 Compostos orgânicos nitrogenados
 Características:
 Compostos de natureza básica (álcali =
básico)
 Formados a partir de diferentes origens
biossintéticas
 Maior grupo fitoquímico (em número de
substâncias)
 Estrutura química de difícil definição, pois
formados a partir de diferentes origens
biossintéticas. E sendo transportados para
outras células sofrem modificações
Características físicas:
 Sensível
a luz, aquecimento e
variações de pH, tornando-se
instáveis
Características organolépticas:
 sólidos,
cristalizáveis e inodoros
(quando
contem
Oxigênio
na
estrutura molecular)
 líquidos,
voláteis e com odor
característico (quando não contem
Oxigênio)
Nomenclatura:
O
nome é derivado do nome
genérico da planta ou do seu nome
específico
 Acrescido
 Ex.
da terminação INA
Alcalóide Atropina (Atropa
belladona)
 Ex. Alcalóide Cocaína (Erythroxylon
coca)
Ocorrência:
 Semente,
Raíz, Rizoma, Cascas,
Folhas, Fruto ou flor ou em todo o
vegetal
 Concentração
15%
 Encontrado
pode variar de 0,1 a
em 77 famílias botânicas
Produção nos tecidos vegetais:
 Síntese
rugoso
 Sofre
 São
no retículo endoplasmático
concentração nos vacúolos
transportados para outras
células, sofrendo modificações
estruturais
Funções para os vegetais:
 Hormônios
de crescimento
 Equilíbrios iônico
 Proteção contra raios ultra violeta
 Proteção contra ação de
microorganismos
 Reserva de átomos de nitrogênio
Tipos de alcalóides:
Alcalóides verdadeiros: possuem
Nitrogênio heterocíclico
 Protoalcalóides: Nitrogênio não
heterocíclico, está ligado a amina. Maioria
derivados de aminoácidos aromáticos (anéis
benzênicos ou anéis de átomos similares),
como o triptofano e a tirosina; e aminoácidos
alifáticos (não contém anéis aromáticos),
como a ornitina e a lisina
 Pseudoalcalóides: não derivados de
aminoácidos, podem ou não ter estrutura
heterocíclica

Classificação
dos grupos de
alcalóides de acordo com a
estrutura básica:
Rauvolfia serpentina (hipotensor e sedativo)
Lobelia inflata (broncodilatador: asma,tosse)
QUIMIOTAXIONOMIA:
Exemplos:
Valeriana officinales
 Peiote (cacto)

(valerianina)

Mescalina (alucinógeno)
Papaver sominifero (papoula)
codeína (antitussigeno)

Eritroxilon coca (estimulante)

Atropa belladona
(antiespasmódico)
Efedra sinica
Efedrina
(brondocilatador)
Cinchona officinalis
Quinina
(anti-malárico)
Pilocarpus microphyllus
Solanum tabacum
Nicotina
(broncodilatador)
Pilocarpina
(glaucoma)
Ação :


Geral = atuam no Sistema Nervoso Central e
musculatura cardíaca
Efeitos terapêuticos = calmante,
analgésico, anestésico, antitumoral
sedativo,


Efeitos psicotrópicos = estimulante e alucinógeno
Gênero
Amanita
Extração de alcalóides:
 Primeiro
= tratamento com ácidos
minerais (HCl)
 Segundo = tratamento com solução
alcalina (hidróxido de amônia)
 Terceiro = tratamento com éter em
funil de separação para extrair
 Purificação: lavagem do extrato com
ácido diluído.
Identificação dos alcalóides:
 Reações químicas:
 1- Mayer (solução de iodeto de potássio e
cloreto de mercúrio)  precipitado branco
 2- Dragendorff (solução de iodeto de potássio
e
subnitrato
de
bismuto)
precipitado
vermelho-tijolo
 3- Wagner ou Bouchardat (solução de iodo e
iodeto de potássio)  precipitado vermelhotijolo
 4- Bertrand (solução de ácido sílico-tungstico)
 precipitado branco
 Caracterização: cromatografia em camada
delgada. Sulfato sérico amoniacal (alcalóides
indólicos). Aquecimento do pó da quina forma
vapores brancos e vermelhos, indicando a
presença de quinina.
Bibliografia:
 James
E. Robbers, Marilyn K.
Speedie, Varro E. Tyler.
FARMACOGNOSIA E
FARMACOBIOTECNOLOGIA
 SIMÕES,
C. O. e colaboradores.
FARMACOGNOSIA: DA PLANTA
AO MEDICAMENT