Disciplina: Química (QUI3A)
Lista de exercícios do cap. 04
Prof.: Cleverson Garcia
Data: 17/10/2014
1. Mostre o mecanismo de reação de formação de todos os produtos de hidratação do 1metilcicloexeno.
2. Explique detalhadamente o que é a regra de Markovnikov.
3. Mostre o mecanismo de bromação do cicloexeno. O produto formado apresenta
isomeria geométrica? Caso tenha, o outro isômero é formado? Justifique.
4. Descreva as diferenças entre os processos de halogenação dos capítulos 03 e 04.
5. Quem é o substrato ‘X’ que reage com água e forma a butan-2-ona? Mostre o
mecanismo de reação.
6. Monte a equação química completa de formação do 2-metilbutano.
7. O 1,1,2,2-tetracloroetano é formado de modo específico através da halogenação do
capítulo 03? Justifique. Existe um processo específico para sua formação no capítulo
04? Justifique.
8. O cicloexa-1,3-dieno ao reagir com gás cloro pode formar 3,6-diclorocicloexeno.
Mostre o mecanismo de reação.
9. Por que a água de bromo muda de cor quando é misturada com hexano? E por que a
cor azul do papel de tornassol muda? Quando a mistura é realizada com cicloexeno o
pH não muda. Justifique.
10. Mostre o mecanismo de formação do CH3CH2CH(OH)CH(Cl)CH3 a partir de um alqueno
simples.
11. Por que o ciclopropano é facilmente hidrogenado formando o propano?
12. Usando apenas os conhecimentos adquiridos no capítulo 04, mostre o mecanismo de
formação do 1,2,4-tricloropentano.
13. Usando apenas os conhecimentos adquiridos no capítulo 04, forme o nitrocicloexano a
partir de um substrato à sua escolha.
14. Desenhe a estrutura do licopeno e monte a equação balanceada de hidrogenação
completa. OBS: encontre a estrutura do licopeno em livros ou sites de confiança.
15. Mostre o mecanismo das reações a seguir: a) C4H8 + Cl2  C4H8Cl2 e b) C4H8 + Cl2 
C4H7Cl + HCl.
16. Mostre os dois mecanismos que podem ocorrer na reação a seguir: C4H6 + Cl2 
C4H6Cl2.
17. Como o efeito indutivo ajuda a estabilizar os carbocátions?
18. Por que a hidratação de alquenos e alquinos precisa empregar ácido sulfúrico ou ácido
fosfórico como catalisador? OBS: a resposta está relacionada ao mecanismo da reação.
Não basta dizer que o catalisador serve para reduzir a energia de ativação.
19. A hidratação de alquenos usando ácido sulfúrico concentrado como catalisador pode
formar subprodutos indesejados. Mostre o mecanismo de formação desses
subprodutos.
20. Por que a reação de cloração do cicloexeno deve ser realizada preferencialmente na
ausência de luz?