Reações de Oxidação
São denominadas
reações de
oxidação toda reação que ocorre entre um
composto orgânico e o elemento químico
oxigênio (O), devido ao fato de haver um
aumento do nox dos átomos de carbono
envolvidos.
1. Combustão
A combustão é a reação de oxidação mais comum, que ocorre
com qualquer
tipo de composto orgânico. Nessa reação, o
combustível é o composto orgânico e o comburente, é o gás oxigênio
(O2).
Combustão completa
CH4
+ 2 O2
CO2
+ 2H2O
metano
Combustão incompleta
CH4
+ 3/2 O2
CH4
+
O2
CO + 2H2O
C + 2H2O
negro de fumo ou fuligem
2. Oxidação branda
Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxigênio. A
principal aplicação dessa reação consiste na diferenciação de alcenos e
cicloalcanos, que são isômeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrerão
esse tipo de reação.
C3H6
OH
H2C = CH  CH3
+ [O]
H3C  CH  CH2
propeno
CH2
H2C
CH2
ciclopropano
+ [O]
OH
não reage
3. Oxidação enérgica
Oxidantes enérgicos tais como KMnO4/H2SO4 ; K2Cr2O7/H2SO4 ;
etc, oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligação, dando cetonas
e/ou ácidos carboxílicos.
ALCENO
R  C = C  R1
R2
R3
1° Caso: R, R1, R2 e R3  H
CH3  C = C  CH2  CH3
CH3 CH3
2,3-dimetil-2-penteno
[O]
CH3  C = O + O = C  CH2  CH3
CH3
propanona
CH3
butanona
2° Caso: R, R1 e R2 H e R3 = H
CH3  C = C  CH3
CH3
CH3  C = O
[O]
H
O = C  CH3
+
CH3
2-metil-2-buteno
OH
propanona
ácido acético
3° Caso: R e R1 H e R2 e R3 = H
CH3  C = C  CH2  CH3
H
[O]
CH3  C = O
H
+
O = C  CH2  CH3
OH
2-penteno
OH
ácido acético
ácido propiónico
4°Caso: Alceno com dupla ligação na extremidade
CH3  C = CH2
[O]
CH3
H
propeno
+
CO2
+
+
CO2
+
H2O
CH3
isobuteno
CH3  C = CH2
CH3  C = O
propanona
[O]
CH3  C = O
OH
ácido acético
H2O
4. Ozonólise
É a reação dos alcenos com ozônio (O3) seguida de hidrólise. Há
ruptura da dupla ligação formando-se aldeídos e/ou cetonas
1° Caso
CH3  C = C  CH3
CH3 CH3
O3
H2O
2,3-dimetil-2-buteno
CH3  C = O
+
CH3
O = C  CH3
CH3
propanona
propanona
2° Caso
CH3  C = C  CH3
CH3
H
2-metil-2-buteno
O3
H2O
CH3  C = O
CH3
propanona
+
O = C  CH3
H
etanal
3° Caso
CH3  C = C  CH3
H
H
2-buteno
O3
H2O
CH3  C = O
H
etanal
+
O = C  CH3
H
etanal
Reações dos álcoois
1. Combustão
H3C  CH2
+
O2
OH
etanol
2. Oxidação
CO2
+
H2O
[O]
Álcool primário
[O]
Aldeído
parcial
OH
H3 C

CH
Ácido carboxílico
total
[O]
[O]
H3 C  C = O
H3 C  C = O
H
H
OH
etanol ou álcool etílico
etanal ou aldeído acético
ácido etanóico ou ácido acético
[O]
Álcool secundário
OH
H3 C

Cetona
[O]
C  CH3
H3C  C  CH3
H
O
2-propanol
propanona ou acetona
[O]
Álcool terciário
não reage
3. Desidratação
desidratação intramolecular
1 mol de álcool
Alceno
desidratação intermolecular
Éter
2 mol de álcool
H OH
H2SO4
H CC H
H H
etanol
H C = C H
170 °C
H
H
etileno
+
H2O
H3C CH2 OH
H2SO4
140°C
H3C CH2  OCH2  CH3 H2O
H3C CH2  OH
etanol
éter dietílico
4. Esterificação
esterificação
Ácido
+ Álcool
Éster
hidrólise
+
Água
H3C C = O + H  O  CH2  CH3
+
H2O
O CH2 CH3
OH
ácido acético
H3C C = O
etanol
acetato de etila