Ciências da Natureza e suas
Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª Série
Compostos Oxigenados
Fenol e aldeído
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído
NESTA AULA...
Você vai compreender o que são fenóis, suas
características e presença na Natureza;
vai
entender
o
que
são
aldeídos,
características e presença no cotidiano;
suas
vai discutir sobre o uso do formol em cosméticos e
vai estudar um pouco da história da aspirina.
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Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído
FENOL
Os fenóis são substâncias que apresentam uma
cadeia
aromática
(anel
benzênico)
ligada
diretamente a uma hidroxila.
HO
HO
Anel benzênico
Fenol
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FENOL
Foi o primeiro composto a ser usado
como antisséptico em Medicina,
no século XIX, ajudando a diminuir
as mortes por infecções hospitalares.
Imagem: Bartlomiej Bulicz / Creative Commons
Attribution-Share Alike 3.0 Unported
O fenol, quando contém uma pequena quantidade
de água, é líquido à temperatura ambiente e é
conhecido como ácido carbólico.
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NOMENCLATURA
A nomenclatura oficial para os fenóis segue a
regra:
PREFIXO + HIDROXI + BENZENO
Exemplo:
HO
HO
OH
Mono-hidroxibenzeno
Ou hidróxi-benzeno
1,3-di-hidroxibenzeno*
*A função principal (OH) recebe numeração 1 e as demais, os menores
números possíveis.
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NOMENCLATURA
Se existirem dois substituintes no anel benzênico,
usamos as palavras orto (o), meta (m) e para (p)
para descrever suas posições relativas.
Exemplo:
HO
HO
HO
OH
OH
Orto
HO
Meta
Para
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NOMENCLATURA
Merecem destaque os monometil-fenóis, que são
conhecidos como cresóis.
HO
HO
CH3
CH3
2-metilfenol (o-cresol)
3-metilfenol (m-cresol)
4-metilfenol (p-cresol)
H3C
A mistura de cresóis é um poderoso desinfetante
conhecido como creolina.
Imagem: Moebius / Domínio público.
HO
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NOMENCLATURA
Outros exemplos:
HO
HO
HO
Br
Cl
Br
Cl
Cl
o-bromofenol
3-bromo-5-clorofenol
3,4-diclorofenol
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ACIDEZ DOS FENÓIS
Observando a estrutura do fenol, há uma tendência
a eliminar o hidrogênio da oxidrila (hidrogênio
ácido) a partir da reação:
OH
O
-
+
+
H
Ânion fenoxi, fenato
ou fenolato
Isso equivale a dizer que o fenol tem caráter ácido,
o que justifica seus nomes antigos: ácido fênico ou
ácido carbólico. Esse caráter, no entanto, é de um
ácido fraco (Ka ≈ 10-10).
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Os fenóis estão presentes em grande número na
natureza. Alguns têm importância comercial e são
utilizados em medicamentos.
Ácido salicílico: pode ser
obtido a partir das árvores
do
salgueiro
(gênero
Salix). É base para uma
família de analgésicos e,
na
Antiguidade,
era
consumido em forma de
chá para diminuir dores.
O
OH
OH
Salix alba
(salgueiro-branco)
Imagem: Salix Alba (Salgueiro-branco) / Willow / Creative
Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic
FENÓIS NA NATUREZA
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FENÓIS NA NATUREZA
gosto agradável e é utilizado em antissépticos
bucais.
CH3
OH
CH
H3C
CH3
Thymus vulgaris
(tomilho)
Imagem: Thymus vulgaris (tomilho) /Dr. J.
Park / US Department of Agriculture / United
States Public Domain
Timol: flavorizante do tomilho e do orégano. Tem
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FENÓIS NA NATUREZA
Eugenol: é o responsável pelo aroma do cravo-da-
-índia. O óleo de cravo é um conhecido antisséptico
usado desde a Antiguidade.
Imagem: Caryophyllus aromaticus (cravo-daíndia) / Jorge Barrios / Domínio Público
OH
O
CH3
OH
H2C
Caryophyllus aromaticus
(cravo-da-índia)
CH
CH2
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ALDEÍDOS
Os Aldeídos são substâncias que apresentam o
grupo carbonila em sua estrutura. São produzidos
pela oxidação de álcoois secundários.
O
R
C
R-CHO
Ar-CHO
H
Grupo funcional: aldoxila, metanoíla ou formila.
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NOMENCLATURA
A nomenclatura para os aldeídos, segundo a
IUPAC, obedece a seguinte regra:
PREFIXO + INFIXO + AL
O
H
C
H
Metanal
CH3
O
H3C
CH2 CH2
Butanal
C
H
H3C
CH2
C
O
C
CH3
H
2,2-dimetilbutanal
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NOMENCLATURA
Existe uma nomenclatura usual para alguns
aldeídos. Ela tem função histórica e é dada a partir
dos ácidos carboxílicos de estrutura similar aos
aldeídos.
Nome
oficial
Nome usual
Metanal
Aldeído fórmico ou formaldeído
Etanal
Aldeído acético ou acetaldeído
Propanal
Aldeído propiônico ou propionaldeído
Butanal
Aldeído butírico ou butiraldeído
Pentanal
Aldeído valérico ou valeraldeído
Etanodial
Aldeído oxálico ou oxalaldeído
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Exemplo: Dê o nome oficial para os aldeídos
abaixo:
O
H3C
C2H5
C
CH2
H
O
H
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PRINCIPAIS ALDEÍDOS
O formol, que é uma solução a 37% de
formaldeído (metanal), é utilizado para preservar
espécies biológicas e tem uso na indústria de
plásticos, resinas e cosméticos.
Imagem: Metanal / Benjahbmm27 / Domínio público.
Metanal
Animais preservados em formol
Imagem: Animais preservados em formol /
Gossipguy / Creative Commons
Attribution-Share Alike 3.0 Unported
Os aldeídos de baixo peso molecular têm odores
desagradáveis.
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PRINCIPAIS ALDEÍDOS
Em bebidas alcoólicas, a
concentração
de
acetaldeído é importante,
pois a presença dessa
substância pode ser uma
das
causadoras
da
ressaca.
C
H
CH3
Imagem: Ressaca pode ser causada pela
acumulação de Etanal / Drinks / Creative
Commons Atribuição 2.0 Genérica
O acetaldeído (etanal) é
um aldeído utilizado na
indústria
química
em
síntese orgânica.
O
Ressaca pode ser causada pela
acumulação de etanal.
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EXERCÍCIOS
O etanal ou aldeído acético é um líquido incolor, de odor característico, volátil,
tóxico e inflamável. É empregado como solvente e na fabricação de álcool
etílico, ácido acético e cloral (tricloroetano). Em relação ao etanal, são feitas as
seguintes afirmações:
I. Os aldeídos alifáticos como o etanal são mais reativos que os aldeídos
aromáticos.
II. Os aldeídos mais simples como o etanal são solúveis em meio aquoso, pois
estabelecem pontes de hidrogênio entre si.
III. Devido à presença do grupo carbonila, as moléculas de aldeído fazem
pontes de hidrogênio entre si.
IV. Os pontos de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altos que os dos
hidrocarbonetos e mais baixos que os dos álcoois de massa molar próxima.
V. Os aldeídos são amplamente usados como solvente, pois são pouco reativos.
São corretas:
a) todas.
b) I e IV.
c) I, III e IV.
d) I, II e IV.
e) II, III e IV.
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EXERCÍCIOS
O pentanal, conhecido também como valeraldeído,
um dos aldeídos presentes em bebidas como
cachaça, apresenta a seguinte fórmula molecular:
a) C3H6O.
b) C4H8O.
c) C4H8O2.
d) C5H10O.
e) C5H10O2.
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ATIVIDADES EXTRA
O ácido acetilsalicílico é
o composto conhecido
mundialmente por ser o
princípio ativo da
aspirina. Saiba mais
sobre a história da
aspirina e seu
desenvolvimento no link
ao lado e discuta com
seus colegas.
Revista QMCWEB (UFSC)
http://www.qmc.ufsc.br/qmcwe
b/artigos/aspirina.html
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ATIVIDADES EXTRA
O Formol tem sido utilizado de forma indiscriminada em salões
de beleza para processos de alisamento. Qual a função química
do metanal no tratamento capilar e por que ele é tão danoso?
Assista ao vídeo no link ao lado e discuta com seus colegas.
Link youtube: http://youtu.be/ngdarhPsWMc
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Referências
Todas as estruturas químicas sem referências foram
criadas a partir do software ChemSketch (ACD-Lab).
Site: www.acdlabs.com/download/
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de
Janeiro: Guanabara Dois, 1985.
FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna,
2004
Tabela de Imagens
n° do direito da imagem como está ao lado da
slide
foto
4
7
10
11
12
link do site onde se consegiu a informação
Data do
Acesso
Bartlomiej Bulicz / Creative Commons
Attribution-Share Alike 3.0 Unported
Moebius / Domínio público.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Phenol_(car 23/08/2012
bolic_acid).jpg
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cresol_Red- 23/08/2012
mid-pH.svg
Salix Alba (Salgueiro-branco) / Willow /
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Salix_alba_ 23/08/2012
Creative Commons Attribution-Share Alike 012.jpg
2.5 Generic
Thymus vulgaris (tomilho) /Dr. J. Park / US http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Thymian.jpg 23/08/2012
Department of Agriculture / United States
Public Domain
Caryophyllus aromaticus (cravo-da-índia) / http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cloves.JPG 23/08/2012
Jorge Barrios / Domínio Público
17a Metanal / Benjah-bmm27 / Domínio
público.
17b Animais preservados em formol /
Gossipguy / Creative Commons
Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formaldehy 23/08/2012
de-3D-balls.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:NHM_form 23/08/2012
aldehyde.jpg
18
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Drinks_by_
uberculture.jpg?uselang=pt-br
Jeremy Noble / Drinks / Creative
Commons Atribuição 2.0 Genérica
23/08/2012