REAÇÕES DE
SUBSTITUIÇÃO
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
Ocorre quando um átomo ou
radical(geralmente hidrogênio) é substituído
por outro átomo ou radical na molécula
orgânica.
Em alcanos
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
Nas reações de substituição, o hidrogênio
preso ao carbono menos hidrogenado é o
mais facilmente substituído.
O 1-CLORO PROPANO CH3-CH2-CH2-Cl ,
TAMBÉM SERÁ FORMADO, PORÉM EM
MENOR QUANTIDADE
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
(Fuvest) Uma mistura de 2-metil-butano e cloro é
irradiada com luz solar. Há formação de HCl e
uma mistura de compostos de fórmula molecular
C5H11Cl. Escrever as fórmulas e os nomes dos
possíveis compostos formados.
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
2-cloro-2-metil-butano 1-cloro-2-metil-butano
2-cloro-3-metil-butano 1-cloro-3-metil-butano
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
Reação de Nitração: é a reação de substituição
que ocorre entre alcanos e ácido nítrico (HNO3
ou HO - NO2).
2-nitropropano
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
Reação de Sulfonação: é a reação de
substituição que ocorre entre alcanos e ácido
sulfúrico (H2SO4 ou HO-SO3H).
Ácido 2-propanossulfônico
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
EM AROMÁTICOS
- HALOGENAÇÃO: REAÇÃO COM
HALOGÊNIO EM PRESENÇA DE FERRO COMO
CATALISADOR:
H
Fe
+ Cl-Cl
Cl
+ HCl
NITRAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO
NÍTRICO EM PRESENÇA DE ÁCIDO
SULFÚRICO COMO CATALISADOR.
H
+ HONO2
H2SO4
NO2
+ H2O
SULFONAÇÃO - REAÇÃO COM
ÁCIDO SULFÚRICO EM PRESENÇA DE
SO3.(ÁCIDO SULFÚRICO FUMEGANTE)
H
+ HOHSO3
SO3H
+ H2O
ALQUILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS
REAÇÃO COM CLORETO DE ALQUILA,
EM PRESENÇA DE AlCl3.
+ ClCH3
AlCl3.
CH3
+ HCl
ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS –
REAÇÃO COM CLORETO DE ACILA,
EM PRESENÇA DE AlCl3.
O
H O
+
Cl
AlCl3.
C-CH3
C-CH3
+ HCl
RADICAIS DIRIGENTES OU
ORIENTADORES
Os radicais dirigentes são aqueles que estão
ligados ao anel benzênico quando este vai
realizar uma nova reação de substituição para
entrada de um outro radical.
Esses radicais podem ser classificados em
dois diferentes tipos: os radicais orto-para
dirigentes e os radicais meta-dirigentes.
RADICAIS DIRIGENTES OU
ORIENTADORES
• Radicais orto-para dirigentes São os
radicais que orientam a nova substituição para
que esta seja feita nas posições orto e para em
relação a ele, que já estava presente. Esses
radicais facilitam as reações de substituição, por
isso, são denominados de radicais ativadores
ou ativantes.
•
RADICAIS DIRIGENTES OU
ORIENTADORES
Os principais radicais
ativadores são:
– NH2 ,
AMINA
– OH ,
FENOL
– OR ,
–R
ÉTER
AROMÁTICO
ALQUIL
(METIL, ETIL...)
OS HALOGÊNIOS(F, Cl, Br e I) TAMBÉM SÃO
ORIENTADORES ORTO E PARA MAS NÃO SÃO
ATIVADORES
Cl
— NH2 + Cl2 →
— NH2
orto em relação ao NH2
e
Cl —
— NH2 +
HCl
para em relação ao NH2
RADICAIS DIRIGENTES OU
ORIENTADORES
• Radicais meta dirigentes São os radicais que
orientam a nova substituição para que esta seja
feita na posição meta em relação a ele, que já
estava presente. Esses radicais dificultam as
reações de substituição, por isso, são
denominados de radicais desativadores ou
desativantes.
RADICAIS DIRIGENTES OU
ORIENTADORES
•
• Os principais radicais desativantes são:
O
–N
O
, –C≡N , –C
O
NITRO
O
II
OH
NITRILO
O
↑
O
, – C – OR , – S – OH , – C
, –C
↓
H
R
O
CARBOXILICO
ÉSTER
O
— C – OH
O
SULFÔNICO ALDEÍDO CETONA
CH3
+ CH3Cl
→
O
— C – OH
+
HCl