RADICAIS DIRIGENTES
RADICAIS DIRIGENTES OU
ORIENTADORES
Os radicais dirigentes são aqueles que estão
ligados ao anel benzênico quando este vai
realizar uma nova reação de substituição para
entrada de um outro radical.
Esses radicais podem ser classificados em
dois diferentes tipos: os radicais orto-para
dirigentes e os radicais meta-dirigentes.
RADICAIS DIRIGENTES OU
ORIENTADORES
• Radicais orto-para dirigentes São os
radicais que orientam a nova substituição
para que esta seja feita nas posições orto
e para em relação a ele, que já estava
presente. Esses radicais facilitam as
reações de substituição, por isso, são
denominados de radicais ativadores ou
ativantes.
RADICAIS DIRIGENTES OU
ORIENTADORES
• Os principais radicais ativadores são:
– NH2 ,
AMINA
– OH ,
FENOL
– OR ,
ÉTER
AROMÁTICO
–R
ALQUIL
(METIL, ETIL...)
OS HALOGÊNIOS(F, Cl, Br e I) TAMBÉM SÃO
ORIENTADORES ORTO E PARA MAS NÃO SÃO
ATIVADORES
Cl
— NH2 + Cl2 →
— NH2
orto em relação ao NH2
e
Cl —
— NH2 +
para em relação ao NH2
HCl
RADICAIS DIRIGENTES OU
ORIENTADORES
• Radicais meta dirigentes São os
radicais que orientam a nova substituição
para que esta seja feita na posição meta
em relação a ele, que já estava presente.
Esses radicais dificultam as reações de
substituição, por isso, são denominados
de radicais desativadores ou desativantes.
RADICAIS DIRIGENTES OU
ORIENTADORES
• Os principais radicais desativantes são:
O
–N
O
, –C≡N , –C
O
NITRO
O
II
OH
NITRILO
O
↑
O
, – C – OR , – S – OH , – C
, –C
↓
H
R
O
CARBOXILICO
ÉSTER
O
— C – OH
O
SULFÔNICO ALDEÍDO CETONA
CH3
+ CH3Cl
→
O
— C – OH
+
HCl