ISOMERIA
QUIMICA ELECTIVA
Profesor : Ricardo Abarca
ISOMERIA
Isomeria es un fenomeno en que
compuestos organicos tienen
una misma fórmula molecular,
siendo compuestos diferentes.
ISOMERIA
Etimologicamente, significa
partes iguales.
ISO, igual
MEROS, partes
1.
2.
ISOMERIA
Los compuestos
(modelos al lado)
son diferentes.
Sus propiedades
físicas no son
iguales.
ISOMERIA
Pero sustancias tienen
la misma fórmula
molecular ( C4H10O )
. Ellos son por lo
tanto los isómeros
ISOMERIA
ISOMERIA
( Compuestos diferentes PERO CON FÓRMULA
MOLECULAR MISMO )
PLANA
De cadena
De posicion
de funcion
ESPACIAL
metameris
mo
GEOMÉTRICA
ÓPTICA
ISOMERIA PLANA
Es la que se produce cuando la diferencia entre los
isómeros puede explicarse por la observación de
sólo las fórmulas estructurales planas .
ISOMERIA PLANA
DE cadena
DE Posicion
De funcion
metamerismo
DE CADENA
También se llama núcleo isomería es uno en el
que los isómeros tienen diferentes núcleos o
hebras .
DE POSICION
Eso es lo que ocurre cuando los isómeros tienen la
misma cadena de carbono , pero difieren en la
posición de las carpetas o enlaces dobles o triples
DE FUNCION
También isomería funcional es la que se
produce cuando los isómeros pertenecientes
a diferentes funciones químicas .
DE FUNCION
OTROS Ejemplos
DE FUNCION
Hay un caso particular de la isomería
función en la que dos isómeros están
en equilibrio dinámico. En particular, se
llama tautomería
TAUTOMERIA
Los casos más comunes se producen
entre tautomería : Aldehído y fenol;
Cetona y fenol .
TAUTOMERIA
Ejemplo participación aldehído y enol
tautomerismo.
TAUTOMERIA
Ejemplo cetona y enol tautomería en cuestión.
METAMERIA
También se llama la mano isomería , es uno en
el que los isómeros difieren por la posición de
un heteroátomo en la cadena
METAMERIA
OTROS EJEMPLOS
ISOMERIA ESPACIAL
Es eso lo que se explica por las estructuras
( fórmulas ) espacio. También se le llama
ESTERIOISOMERIA .
ISOMERIA ESPACIAL
GEOMÉTRICA
ÓPTICA
ISOMERIA GEOMÉTRICA
También se llama isomería cis-trans . Los
compuestos tienen la misma fórmula
plana , pero hay que tener en cuenta
espacialmente átomos ligantes . Véanse
los ejemplos que siguen
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto ClCH=CHCl
carbono
hidrogênio
cloro
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Sobre la base de los modelos presentados
, observe que: En el primer caso , los
dos átomos de cloro están en el
mismo lado del plano que divide la
molécula. Esta figura se llama forma
cis . ( Cis = mismo lado )
ISOMERIA GEOMÉTRICA
En el segundo caso, los dos átomos de
cloro están en lados opuestos del plano
que divide la molécula. Esta figura se
llama trans . ( Vía trans = )
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Si son diferentes , como son los nombres de
los compuestos , respectivamente ?
Cis -1,2 -dicloro- eteno
trans- 1,2-dicloro - eteno
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Existe una condición para la isomería cis-trans , la
existencia de doble enlace y tienen la estructura
:
R1
R3
C = C
R2
R4
Diferente R1 y R2 diferente de R3 y R4 pueden R1
(o R2) es igual o diferente de R3 y R4.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
También hay isomería en compuestos
cíclicos . Ramificaciones como " arriba "
o " abajo " el plano que divide la
molécula , que isomería cis o trans .
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano
Carbono
hidrogênio
cloro
ISOMERIA GEOMÉTRICA
En el primer modelo , los átomos de cloro
están en el mismo lado del plano del anillo :
la forma cis . En el segundo modelo , un
átomo de cloro está por encima y uno
debajo del plano del anillo , es la forma
trans.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
¿Cómo son los nombres de los compuestos ,
respectivamente ?
Cis -1,2 -dicloro- ciclopropano
Trans -1,2 -dicloro- ciclopropano
ISOMERIA GEOMÉTRICA
La isomería cis-trans se encuentra presente en
los aceites vegetales , el poliinsaturados
llamados debido a los dobles enlaces
presentes en las moléculas .
ISOMERIA GEOMÉTRICA
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Cuando se producen las margarinas , a fin
de obtener consistencia sólida , añadiendo
hidrógenos ( hidrogenación ) satura
moléculas que favorecen el aumento de
colesterol y triglicéridos en la sangre.
ISOMERIA ÓPTICA
Para tratar de entender por qué se produce
la isomería óptica , hagamos algunas
comparaciones iniciales de asimetría
visible , ya que es un concepto tan
fundamental en este caso .
ISOMERIA ÓPTICA
La asimetría de las
manos . Observe la
imagen en el espejo
ISOMERIA ÓPTICA
No se puede
superponer su mano
derecha sobre la
izquierda . Ellos son
diferentes, o más
bien asimétrico.
ISOMERIA ÓPTICA
Este tipo de asimetría quiral se dice , viene
de la palabra griega cheir , que significa
mano .
ISOMERIA ÓPTICA
Tenga en cuenta que el
intento de solapar las
moléculas de ácido
láctico a fin de obtener
los mismos compuestos
se siente frustrado .
Aquí, como en las
manos, existe una
asimetría o " quiralidad
".
ISOMERIA ÓPTICA
Es decir que hay dos tipos de ácido
láctico ?
ISOMERIA ÓPTICA
La respuesta es sí . Por ejemplo, hay un
tipo de ácido láctico que se produce en
la leche y otros, los músculos cuando
nos calambres.
ISOMERIA ÓPTICA
Os ácidos láticos apresentados têm
isomeria óptica.
Por que isomeria ”óptica”?
ISOMERIA ÓPTICA
Tudo começou com Louis Pasteur
estudando propriedades ópticas
relacionadas às formas de cristais de
sais de amônio de tártaro presentes no
vinho.
ISOMERIA ÓPTICA
Munido de uma pinça, uma lupa e muita
paciência, Pasteur separou os cristais do
sal de amônio, submetendo-os a um feixe
de luz polarizada, num aparelho chamado
polarímetro.
ISOMERIA ÓPTICA
Perceba que os cristais
tem formas
assimétricas.
Pasteur observou o
comportamento das
soluções de ambos ao
polarímetro.
ISOMERIA ÓPTICA
Esquema de um polarímetro.
A luz, ao passar pela amostra, é desviada para
direita ou para a esquerda.
ISOMERIA ÓPTICA
Diz-se que as amostras de sais de tártaro
testadas por Pasteur são opticamente
ativas, pois desviam a luz polarizada,
para a direita ou para a esquerda.
ISOMERIA ÓPTICA
Lembrando que Pasteur separou os sais
em dois grupos, qual o comportamento
frente à luz polarizada?
ISOMERIA ÓPTICA
A amostra que desviou a luz para a
direita chama-se dextrógira (+) e para a
esquerda, levógira (-).
ISOMERIA ÓPTICA
A mistura de ambas não desvia a luz e
Pasteur chamou-as mistura racêmica.
ISOMERIA ÓPTICA
Em 1815, Biot descobriu que muitas
outras substâncias (açúcar, cânfora,...)
tinham esse comportamento: atividade
óptica.
ISOMERIA ÓPTICA
Hoje se sabe que tal comportamento é
devido a carbono ligado a quatro
grupos diferentes entre si: carbono
assimétrico ou quiral.
ISOMERIA ÓPTICA
Voltando ao ácido lático.
H
C
CH3
C*
COOH
OH
Exemplo de quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA.
Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro
grupos diferentes.
ISOMERIA ÓPTICA
Atenção!
Uma mesma molécula pode apresentar mais
de um carbono assimétrico, o que multiplica
a quantidade de isômeros ópticos para uma
mesma fórmula molecular.
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
Como ficam os nomes dos isômeros do ácido lático?
1.
2.
Com desvio para a direita:
ácido-2-hidróxipropanóico (+)
Com desvio para a esquerda:
ácido-2-hidroxipropanóico (-)
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
Para conhecer o comportamento químico
de uma substância, muitas vezes,
bastam suas fórmulas moleculares ou
estruturais planas.
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
Há, porém, moléculas especiais que
originam isômeros. Esses podem
apresentar, além de comportamentos
químicos diferentes, comportamentos
fisiológicos inesperados.
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
É o caso, por exemplo, do medicamento
“talidomida” usado para enjôos na
gravidez.
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
Porque não foram realizados testes
suficientes em relação a um dos
isômeros, muitas crianças cujas as
mães utilizaram-no nasceram sem
dedos das mãos ou pés.
ISOMERIA ÓPTICA
Hoje em dia são exigidos testes mais
rigorosos antes de um medicamento
novo ser lançado no mercado.
ISOMERIA
FIM!