União de Ensino Superior de Campina Grande
Faculdade de Campina Grande – FAC-CG
Curso de Fisioterapia
Bioquímica dos Aminoácidos
Profª. Drª Narlize Silva Lira
Agosto /2014
Estrutura dos Aminoácidos
Basicamente composto por:
Amino
-Uma molécula de carbono quiral*
- Um grupo amino
- Um grupo carboxila ou carboxil
ou carboxi
Variável
Carboxil
- Uma molécula de hidrogênio
- Um grupo variável
* O aminoácido glicina não possui o carbono quiral
Características dos Aminoácidos
♦ São as unidades formadoras das Proteínas;
♦ Alguns podem conter enxofre;
♦ São encontrados 20 tipos comuns em mamíferos
DNA
Em pH fisiológico (pH ≈ 7,4)
₊
−
Características dos Aminoácidos
Aminoácidos Essenciais
♦ Não podem ser produzidos pelo corpo
Alimentos vegetais e animais;
Aminoácidos Não - Essenciais
♦ São aqueles sintetizados pelo organismo humano;
Aminoácidos Condicionalmente Essenciais
♦ São os aminoácidos que devido a determinadas patologias, não podem ser
sintetizados pelo corpo humano
Obtidos pela alimentação para
satisfazer as necessidades metabólicas do organismos;
Característica dos Aminoácidos
Quadro 1. Aminoácidos essenciais e não-essenciais para os seres humanos
Cadeia Lateral
♦ Como a única parte variável de um aminoácido é a cadeia lateral, a
utilizamos para classificá-los, pois elas são responsáveis pela sua função;
♦ Em relação a cadeia lateral:
Hidrofóbicos (Cadeia Lateral Apolar)
Polares sem carga
Hidrofílicos
Ácidos
Polares
Básicos
Aminoácidos de Cadeia Lateral
Apolar
Grupos R apolares, alifáticos
♦ Não possuem capacidade de receber ou
doar elétrons;
♦ Não participam de ligações iônicas;
Glicina
Alanina
Valina
Prolina
♦ Não realizam pontes de hidrogênio.
Podem ser consideradas
oleosas
Leucina
Interações
hidrofóbicas
Metionina
Isoleucina
Aminoácidos de Cadeia Lateral
Apolar
Prolina:
É o aminoácido que possui estrutura diferenciada
Grupo amino
Grupo Imino
A sua conformação contribui para a estrutura fibrosa do
colágeno
Aminoácidos de Cadeia Lateral
Polar sem Carga
♦ Apresentam
carga
nula
quando
Grupos R polares, não carregados
encontrados em pH neutro;
♦ Podem realizar pontes de hidrogênio.
Cada aminoácido pode se
comportar de forma
diferente
Serina
Treonina
Cisteína perde um próton em pH
alcalino
Asparagina
Glutamina
Cisteína
Aminoácidos de Cadeia Lateral
Polar sem Carga
Ligação Dissulfeto:
♦ Alguns aminoácidos apresentam grupo sulfidrila (- SH) que pode se ligar
com outro grupo sulfidrila de outra molécula formando a ligação dissulfeto
(S – S);
Aminoácidos de Cadeia Lateral
Polar Ácida
Características Gerais:
♦ São aminoácidos doadores
Grupos R carregados negativamente
de prótons, que em pH neutro
as
cadeias
laterais
estão
ionizadas;
COOGlutamato e Aspartato
Aspartato
Glutamato
Aminoácidos de Cadeia Lateral
Polar Básica
Características Gerais:
♦ São
aminoácidos
Grupos R carregados positivamente
com
capacidade de receber prótons;
♦ Em pH fisiológico apresentam
cadeia lateral ionizada com carga
positiva.
Lisina
Arginina
Histidina
Aminoácidos
Abreviaturas:
♦ Podem ser com 3 letras ou apenas 1 letra e seguem as seguintes regras:
1. Primeira letra única
Isoleucina – I
2. Ocorrência mais frequente
Glutamano – E / Glicina – G
3. Nomes com sons semelhantes
Fenilalanina – F / Triptofano – W (twyptophan)
4. Letra próxima a letra inicial
Aspartato – B (letra próxima do A)
Aminoácidos
Abreviaturas:
Abreviaturas
Aminoácido
Alanina
Arginina
Asparagina
Asparato
Cisteína
Fenilalanina
Glutamato
Glutamina
Glicina
Histidina
Isoleucina
Leucina
Lisina
Metionina
Prolina
Serina
Treonina
Triptofano
Tirosina
Valina
Três letras
Ala
Arg
Asn
Asp
Cys
Phe
Glu
Gln
Gly
His
Ile
Leu
Lys
Met
Pro
Ser
Thr
Trp
Tyr
Val
Uma letra
A
R
N
D
C
F
E
Q
G
H
I
L
K
M
P
S
T
W
Y
V
Propriedades Ópticas dos
Aminoácidos
♦ Os aminoácidos apresentam carbono quiral ou opticamente ativo;
♦ Todos os aminoácidos protéicos são L – α – aminoácidos;
♦ O carbono α é assimétrico, ou seja, possui 4 ligantes diferentes.
Glicina é exceção
Levógero ou Desxtrógero
Propriedades Ácido – Básicas
dos Aminoácidos
♦ Os aminoácidos apresentam um caráter anfótero;
Aminoácidos livres
Aminoácidos conjugados
Grupo amino – básico
Características da cadeia
lateral
Grupo carboxi – ácido
Cadeia ácida
Cadeia básica
Tampões
Propriedades Ácido – Básicas
dos Aminoácidos
Tampão:
♦ É definido como um composto ou conjunto de compostos que impedem
variações da concentração de [H+], ou seja do pH do meio;
♦ Para ter essa propriedade, os compostos devem ter grupos ionizáveis
capazes de doar e de receber prótons H+;
♦ A faixa de pH em que um composto apresenta poder tamponante depende
do pK de seus grupos ionizáveis;
Propriedades Ácido – Básicas
dos Aminoácidos
Equação de Henderson-Hasselback:
Estabelece a correlação entre o pH do meio e o pK do tampão.
[ H+ ] . [A-]
pH = pK + log
[ HA ]
Quando: [H+] . [A-] = [HA]
Temos: [H+] . [A-] = 1
[HA]
Substituindo na equação: pH = pK + log 1
pH = pK
♦ Quando o pH do meio é igual ao pK do grupo ionizável, este está 50% dissociado;
Propriedades Ácido – Básicas
dos Aminoácidos
Poder Tamponante e Curva de Titulação da Glicina:
♦ A curva mostra a variação do pH de uma
solução de glicina quando se adiciona uma
base, por exemplo, NaOH;
♦ O poder tamponante da glicina pode ser
observado em dois pontos da curva, em que o
aumento de pH é mais lento;
♦ O pH no ponto isoelétrico coincide com os
valores de pK dos grupos ionizáveis da glicina.
Aminoácidos
Ponto Isoelétrico (PI):
♦ É o pH no qual a molécula do AA apresenta um equilíbrio entre as cargas
positivas e negativas;
♦ Encontra-se eletricamente neutro;
♦ O cálculo do pI baseia-se nas formas de dissociação do AA utilizado os pK
anterior e posterior à forma isoelétrica do AA.
Aminoácidos
Forma Zwitteriônica / Zwitterion:
♦ É a forma em que o aminoácido se apresenta com carga nula ou isoelétrica;
Aminoácidos Incomuns
♦ Também possuem funções importantes;
♦ Dentre estes aminoácidos incomuns estão a 4-hidroxiprolina, um derivado
da prolina, e a 5-hidroxilisina, um derivado da lisina, ambos encontrados no
colágeno;
♦ Cerca de 300 aminoácidos adicionais já foram encontrados em células. Eles
possuem diversas funções, mas nem todos são constituintes de proteínas.
4-hidroxiprolina
5-hidroxilisina
Aminoácidos
Propriedades Organolépticas e Físicas:
♦ Incolores;
♦ A maioria apresenta sabor adocicado;
♦ Alguns são insípidos;
♦ E outros são amargos;
♦ Todos são compostos sólidos, cristalinos e que se fundem a alta temperatura;
♦ Com a exceção da glicina, que é solúvel em água, os demais apresentam
solubilidade variável;
Aminoácidos
Propriedades Químicas:
♦ Característica ácida (Presença do grupo carboxila);
♦ Característica básica (Presença do grupo amino);
♦ Insolúveis em solventes orgânicos;
♦ PF e PE altos (característicos dos sais);
Aminoácidos
Deficiência de Aminoácidos:
♦ Triptofano: Catarata;
♦ Treonina e Metionina: Esteatose hepática;
♦ Lisina: Anemia, perda de apetite, distúrbios enzimáticos, falta de
concentração, irritabilidade e queda de cabelo.