1
LIPÍDIOS
- Os lipídios são substâncias encontradas nas plantas e nos
animais e que se dissolvem em solventes orgânicos não-polares
como éter, clorofórmio, benzeno e alcanos e não se dissolvem
em solventes polares como a água.
- Ao contrário dos carboidratos e proteínas que são definidos pela
sua estrutura molecular, os lipídios são definidos pela operação
física que se usa para isolá-los.
- Os lipídios desempenham funções-chave no organismo, tais
como servir de fonte e reserva de energia, constituir a estrutura
de membranas celulares e agir como hormônios.
! Devido a esta classificação, os lipídios abrangem uma grande
variedade de tipos estruturais tais como os ácidos carboxílicos
de cadeia longa (ou “ácidos graxos”), os triacilgliceróis
(triglicerídios), glicolipídios, gorduras, terpenos e esteróides.
Tópico à parte
_____________________________________________________
Ácidos graxos e triacilgliceróis
- Somente uma pequena porção de fração total dos lipídios é
constituída de ácidos carboxílicos livres. A maior parte da fração
lipídica dos ácidos carboxílicos se encontra como ésteres do
glicerol, ou seja, como triacilgliceróis.
2
⇒
Os triacilgliceróis que se apresentam como líquidos à
temperatura ambiente são geralmente conhecidos como óleos
e os sólidos são geralmente chamados gorduras.
O
CH2OH
CH2
O
C
O
R
CHOH
CH
O
C
O
R'
CH2OH
CH2 O
C
R"
R, R' e R" são geralmente
hidrocarbonetos de cadeia
longa. Podem conter 1 ou
mais ligações duplas. Num
triacilglicerol típico, R, R' e R"
são todos diferentes.
Glicerol
Grupo "acil"
glicerol
! Entre os triacilgliceróis encontram-se substâncias comuns como
o óleo de amendoim, o óleo de oliva, o óleo de soja, o óleo de
milho, o óleo de linhaça, a manteiga, o toucinho e o sebo, etc.
- Os ácidos carboxílicos, obtidos por hidrólise de gorduras e óleos
de ocorrência natural, geralmente têm cadeias não-ramificadas,
com um número par de átomos de carbono, e um grupo
carboxílico numa ponta da molécula.
- Os ácidos graxos mais comuns contêm 14, 16 ou 18 átomos de
carbono. Eles podem ser saturados, contendo apenas ligações
simples entre átomos de carbono, ou insaturados com até quatro
ligações duplas na molécula.
- A possibilidade de isômeros cis-trans existe nos ácidos graxos
que contêm ligações duplas, mas apenas as formas cis são
encontradas na natureza.
3
Ácidos graxos comuns
Nome
Átomos de C
Fórmula
Fonte
Saturados
Ac. Butírico
4
C3H7COOH
Manteiga
Ac. Capróico
6
C5H11COOH
Manteiga
Ac. Caprílico
8
C7H15COOH
Óleo de coco
Ac. Cáprico
10
C9H19COOH
Óleo de palma
Ac. Láurico
12
C11H23COOH
Óleo de coco
Ac. Mirístico
14
C13H27COOH
Ac. Palmítico
16
C15H31COOH
Óleo de nozmoscada
Triglicerídeos
Ac. Esteárico
18
C17H35COOH
Triglicerídeos
Ac. Araquídico
20
C19H39COOH
Óleo de
amendoim
Insaturados
Ac. Palmitoléico
16(1)
C15H29COOH
Manteiga
Ac. Oléico
18(1)
C17H33COOH
Óleo de oliva
Ac. Linoléico*
18(2)
C17H31COOH
Óleo de linhaça
Ac. Linolênico*
18(3)
C17H29COOH
Óleo de linhaça
Ac. Araquidônico*
20(4)
C19H31COOH
Tecido nervoso
N° de ligações duplas entre parênteses
Ácidos graxos essenciais
Os ácidos graxos essenciais não podem ser
sintetizados no organismo humano e devem ser
incluídos na dieta alimentar. São necessários para a
síntese de outras importantes moléculas do
organismo e sua ausência pode resultar em falta de
crescimento nas crianças.
! As proporções dos vários ácidos variam de gordura para gordura.
Cada gordura tem a sua composição característica, a qual
não difere muito de amostra para amostra.
4
Assim, a hidrólise da manteiga fornece também pequenas quantidades de ácidos carboxílicos saturados, com
um número par de átomos de carbono, no intervalo entre C4 – C12 (butírico, capróico, caprílico, cáprico e
láurico). A hidrólise do óleo de coco também fornece ácidos de cadeia curta e de uma grande quantidade de
ácido láurico.
5
Características físicas
Gordura ou óleo
PF (°C)
Manteiga
32
Sebo
42
Toucinho
31
Gordura humana
15
Óleo de oliva
-6
Óleo de amendoim
3
Óleo de milho
-20
Óleo de soja
-16
Gorduras são sólidas à
temperatura ambiente
(PF maiores de 20°C)
Óleos são líquidos
(A temperatura ambiente é
maior que seus pontos de
fusão.)
A existência de insaturações nos triacilgliceróis tem um significado
biológico vital, diminuem o ponto de fusão.
- Quanto mais ligações duplas nos ácidos graxos de um
triacilglicerol, maior o grau de insaturação e mais baixo seu ponto
de fusão. As gorduras contêm grandes quantidades de ácidos
graxos saturados e são sólidas. Os óleos, por outro lado, contêm
mais ácidos graxos insaturados e são líquidos.
COOH
Ac. graxo saturado
COOH
Ac. graxo insaturado
(CIS)
As cadeias dos ácidos saturados estão estendidas de forma linear (com o
“zigue-zague” próprio dos ângulos de ligação tetraédricos) e conseguem
interagir bem umas com as outras. As cadeias insaturadas, por outro
lado, não conseguem aproximar-se tão bem umas com as outras e
consequentemente a insaturação CIS diminui o PF da gordura.
6
- Pelo fato dos ácidos graxos insaturados nos triacilgliceróis terem
ligações duplas, eles sofrem reações de adição típicas dos
alquenos. A adição de iodo por exemplo, constitui-se em uma base
para a determinação do grau de insaturação (quanto mais ligações
duplas no ácido graxo, mais iodo pode ser adicionado), i.e., quanto
maior o índice de iodo, mais insaturados são os ácidos graxos do
lipídio.
Hidrogenação dos triacilgliceróis
! As insaturações possibilitam também que o hidrogênio seja
adicionado às ligações duplas C=C, convertendo-as em ligações
simples.
Este processo é conhecido como “hidrogenação” e é realizado a
temperaturas de 175-190°C, na presença de um catalisador (Ni).
Desta maneira, a hidrogenação de um óleo, produz uma gordura
sólida. (Neste processo está a base da importante indústria das
margarinas). A hidrogenação total é evitada, porque o triacilglicerol
completamente saturado é muito duro e quebradiço.
A gordura saturada na alimentação parece estar relacionada com
o desenvolvimento de doenças cardíacas, arteriosclerose e certos
tipos de câncer em idade avançada.
- Devido a possíveis problemas de saúde, os óleos como os de
milho e de açafroa, que contêm altas porcentagens de ácido
linoléico (“poliinsaturados”) estão sendo cada vez mais usados
para fins culinários. As gorduras semi-sólidas e as margarinas
podem ser feitas a partir destas “gorduras poliinsaturadas” pelo
uso de emulsificantes, ao invés da hidrogenação completa, como
era hábito no passado.
7
Exemplo de hidrogenação
O
CH2
O
C
(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3
(do ácido oléico)
O
CH
O
C
(CH 2)7CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)4CH3
O
CH 2 O
C
(do ácido linoléico)
(CH 2)7CH=CHCH2CH=CH(CH 2)4CH 3
Triacilglicerol de um óleo vegetal típico (líquido)
H2, Ni (Alta pressão)
O
CH2
O
C
(CH 2)16CH 3
O
CH
O
C
(CH2)16CH3
O
CH 2 O
C
(CH 2)16CH 3
Triestearato de glicerila (gordura sólida)
! A hidrogenação modifica não só as propriedades físicas das
gorduras, como também as propriedades químicas.
As gorduras hidrogenadas rançam muito menos do que as nãohidrogenadas. O rancescimento deve-se à presença de ácidos e
aldeídos voláteis, de mau odor, resultante (pelo menos em parte) do
ataque do oxigênio às posições duplas, reativas da molécula. A
hidrogenação, diminuindo o número de insaturações, retarda o
desenvolvimento de ranço.
! A insaturação é responsável pela formação de películas
resistentes quando usados em tintas. Os óleos de linhaça e
tungue são muito utilizados com esta finalidade e são
conhecidos como óleos secativos. As insaturações, após a
evaporação do solvente, reagem com o oxigênio do ar,
polimerizando e conferindo as características ao filme formado.
8
A saponificação dos triacilgliceróis: Os sabões, as micelas
⇒
A hidrólise alcalina dos triacilgliceróis produz o glicerol e uma
mistura de sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa. Este
processo é conhecido como saponificação.
O
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R'
CH 2 O
C
R"
R
CH2OH
+
3 NaOH
CHOH
CH2OH
Glicerol
+
COO Na+
R' COO- Na+
R" COO- Na+
Carboxilatos de Na
"Sabão"
! Os carboxilatos de cadeia longa constituem os sabões e é
exatamente a maneira como a maioria dos sabões é preparada
industrialmente.
- Na saponificação, as gorduras e os óleos são submetidos a
aquecimento com hidróxido de sódio aquoso até completar a
hidrólise. Feito isto, adiciona-se cloreto de sódio à mistura para
provocar a precipitação do sabão. Depois que o sabão é
separado, a glicerina pode ser recuperada da fase aquosa por
destilação. Os sabões brutos são purificados por diversas
reprecipitações. Podem ser adicionados perfumes, corantes,
germicidas, abrasivos (areia ou carbonato de Na), álcool (para
torná-lo transparente). Se for utilizado sal de potássio ao invés
de sódio, tem-se o sabão macio ou líquido. Quimicamente,
porém, o sabão permanece o mesmo.
-
+
COO Na
Não - polar
Polar
9
! Os sais de sódio dos ácidos carboxílicos de cadeia longa
(sabões) são quase que completamente solúveis com a água
(devido a esta polaridade). Entretanto, não se dissolvem como se
esperaria, isto é, como íons individuais. A não ser em soluções
muito diluídas, os sabões existem como micelas.
- As micelas de sabão são geralmente aglomerados esféricos de
íons carboxilato que se encontram dispersos por toda a fase
aquosa. Os íons carboxilato são dispostos em grupos.
Os grupos carregados negativamente (e portanto polares) na
superfície e suas cadeias de hidrocarboneto não-polares no interior.
ÁGUA
ÁGUA
+
COO- Na
+
COO- Na
ÁGUA
+
COO- Na
ÁGUA
- +
COO Na
- +
COO Na
+
COO- Na
- +
COO Na
Os íons sódio estão
espalhados na fase
aquosa
como
íons
individuais solvatados.
ÁGUA
Interior
da
micela
+
COO- Na
ÁGUA
- +
COO Na
ÁGUA
As micelas carregadas
com cargas do mesmo
sinal repelem-se umas
às outras, e permanecem espalhadas na fase
aquosa.
ÁGUA
! O mecanismo de “remoção da sujeira” deve-se a estas
características das micelas. A maioria das partículas gordurosas
(sujeira) são incapazes de dispersar-se na água, porque as
moléculas de água não conseguem penetrar na camada de óleo
e separar as partículas individuais umas das outras, ou mesmo
da superfície na qual elas encontram-se aderidas.
10
- As soluções de sabão são capazes de separar as partículas
individuais, porque suas cadeias de hidrocarbonetos podem “se
dissolver” (interagir) na camada oleosa.
- À medida que isto acontece, cada partícula individual desenvolve
uma camada externa de íons carboxilato e se apresenta na fase
aquosa com um exterior muito mais compatível, uma superfície
polar.
Dispersão de partículas de sujeira recobertas de óleo, por um sabão.
! Os glóbulos individuais de mesmo sinal repelem-se impedindo as
gotículas de óleo de coalescerem; forma-se uma emulsão de óleo em
água dispersos em toda a fase aquosa.
- Uma grande limitação dos sabões é que ele forma coágulos
insolúveis em água dura. O sabão reage com sais de cálcio e
magnésio (principais íons constituintes da água dura) e formam
carboxilatos de cálcio e magnésio insolúveis.
Para superar este problema, outros agentes de limpeza, diferentes
dos sais de ácidos carboxílicos foram desenvolvidos. Eles são
conhecidos como detergentes sintéticos.
11
- Os detergentes sintéticos são agentes tensoativos que atuam da
mesma maneira dos sabões, eles possuem cadeias não-polares
longas de alcanos com grupos polares nas extremidades.
-
Os grupos polares aniônicos da maioria destes detergentes são
sulfonatos de sódio ou sulfatos de sódio (principalmente, dodecil
sulfato de sódio, dodecil sulfonato de sódio e dodecil benzeno
sulfonato de sódio).
-
Os detergentes catiônicos são sais de amônio quaternário (Ex: cloreto
de trimetil dodecil amônio).
-
Um outro tipo de detergentes são os não-iônicos, não se ionizam, mas
se dissolvem porque contêm grupos funcionais polares (etoxilados de
sódio).
- Antigamente, os detergentes sintéticos não eram biodegradáveis,
porque não conseguiam ser decompostos pela ação de
microorganismos. Isto porque a matéria prima dos detergentes
era derivada do tetrapropileno ramificado.
CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH
CH3
CH3
CH3
- +
SO2O Na
CH3
Alquilbenzenossulfonato de sódio, derivado do tetrapropileno
Os detergentes se acumulavam no fundo ou na superfície dos reservatórios de
água, rios e lagos. Os detergentes hoje em dia (lineares) são todos
completamente ou quase completamente biodegradáveis.
- Outro problema estava relacionado ao uso de sais inorgânicos
adicionados aos detergentes para “amaciar” a água e conservar
as partículas de sujeira em suspensão. O uso de fosfatos
causava a eutroficação. O fósforo (nutriente) estimulava o
crescimento de algas, consumindo o oxigênio e matando os
peixes, afetando o ecossistema.
Fosfatos proibidos
→
Substituição por outros sais, como citrato de Na,
carbonato de Na e silicato de Na.
12
Reações do grupo carboxila dos ácidos graxos
! Como se pode esperar, os ácidos graxos sofrem as reações
típicas dos ácidos carboxílicos. Eles reagem com LiAlH4,
formando álcoois, com os álcoois levando a ésteres e com
cloreto de tionila formando cloretos de acila.
(1) LiAlH4, éter
(2) H2O
O
O
+
CH3OH, H
RCH2 C
(Álcool de
cadeia longa)
RCH2CH2OH
RCH2 C
OCH3
OH
(Éster metílico)
O
SOCl2
(Cloreto de acila
de cadeia longa)
RCH2 C
Piridina
Cl
Reações da cadeia alquílica dos ácidos graxos saturados
- Os ácidos graxos, assim como os ácidos carboxílicos, podem
sofrer α-halogenação específica quando tratados com bromo ou
com cloro na presença de fósforo (Hell-Volhard-Zelinski).
O
+
RCH2 C
X2
O
P4
+
R CH C
HX
OH
OH
X
Ac. graxo
Reações da cadeia alquenílica dos ácidos graxos saturados
- As duplas ligações das cadeias de carbono dos ácidos graxos
sofrem as reações de adição características dos alquenos.
H2, Ni
Br2
CCl 4
CH3(CH2)nCH2CH2(CH2)mCOOH
CH3(CH2)nCHBrCHBr(CH2)mCOOH
CH3(CH2)nCH=CH(CH2)mCOOH
KMnO4, dil
CH3(CH2)n-CH-CH-(CH2)mCOOH
OH OH
HBr
CH3(CH2)nCH2CHBr(CH2)mCOOH
+
CH3(CH2)nCHBrCH2(CH2)mCOOH
13
A função biológica dos triacilgliceróis
- A principal função dos triacilgliceróis nos mamíferos é a de servir
como fonte de energia química. Quando os triacilgliceróis são
convertidos em CO2 e H2O, por reações bioquímicas, eles
produzem 2 vezes mais quilocalorias por grama do que os
carboidratos ou as proteínas.
Os triacilgliceróis estão distribuídos por quase todos os tipos de
células do corpo, mas eles estão armazenados, principalmente, em
certos locais especializados do tecido conetivo conhecido como
tecido adiposo, constituindo a “gordura do corpo”.
-
Os triacilgliceróis saturados do corpo podem ser sintetizados a partir
de qualquer um dos três principais grupos de alimentos: proteínas,
carboidratos e as gorduras ou óleos.
! Alguns ácidos graxos insaturados não são metabolizados e
devem fazer parte da dieta dos animais superiores.
______________________________________________________
Os fosfolipídeos
- Os fosfolipídeos são lipídeos que contêm fósforo na forma de um
radical fosfato.
Por exemplo, nos fosfoglicerídeos existem dois grupos
acila e no lugar do terceiro, um grupo fosfato.
O
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R'
CH2 O
P
OH
OH
Ligação éster
fosfórica
Proveniente dos
ácidos graxos
ÁCIDO FOSFATÍDICO
Proveniente do
ácido fosfórico
14
- Os fosfatídeos constituem um tipo de fosfoglicerídeo no qual um
radical nitrogenado forma outro éster num terminal livre do
fosfato.
Este radical pode vir de aminoálcoois como a colina ou a etanolamina.
O
Este radical pode ser:
C
O
R
O
C
O
R'
CH2 O
P
O
CH2
O
CH
Sai
NH2CH2CH2 OH
Etanolamina
N
CH3
OH
CH3
Radical
nitrogenado
Fosfatídeo
Sai
+
N CH2CH2 OH
CH3
Colina
- Os fosfatídeos resultantes são chamados fosfatidilcolina (lecitina)
ou fosfatidiletanolamina (cefalina).
O
CH2
O
C
O
(CH2)16CH3
CH2
O
O
CH
O
C
P
(CH2)16CH3
O
(CH2)16CH3
CH
O
CH3
O
CH2 O
C
O
CH2CH2
OUma fosfatidilcolina
(Lecitina)
+
N
CH3
C
(CH2)16CH3
O
CH3
CH2 O
P
+
O
CH2CH2NH3
OUma fosfatidiletanolamina
(cefalina)
! Os fosfatídeos variam em composição, dependendo dos tipos de
ácidos graxos ligados ao glicerol. Freqüentemente um é saturado e
outro insaturado. As fosfatidilcolinas (lecitina) são os fosfolipídeos
mais comuns nos tecidos. Os fosfatídeos são encontrados em
membranas celulares, cérebro, tecido nervoso e fígado.
15
Os plasmalogênios constituem um outro tipo importante de
fosfoglicerídeo. Em suas moléculas um dos ésteres de ácido graxo
foi substituído por uma ligação éter a um radical alquila de cadeia
longa.
Ligação éter
CH2
O
CH
CH
(CH2)13CH3
O
CH
O
C
(CH2)16CH3
O
CH2 O
P
* Estes fosfoglicerídeos
estão presentes em
membranas do tecido
nervoso e do coração.
+
O
CH2CH2NH3
OUm plasmalogênio
! Todos estes fosfolipídeos se ionizam no pH do organismo. Os
radicais fosfóricos ficam negativamente carregados quando
perdem um íon de hidrogênio, e os radicais nitrogenados ficam
positivamente carregados neste pH.
- Os fosfolipídeos contêm uma cabeça polar que consiste de
grupos iônicos e uma parte não polar que consiste de cadeias
hidrocarbonadas. Eles são assim semelhantes aos detergentes e
de fato agem como agentes emulsificadores.
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C
O
CH2
O
CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C
O
"Cauda" não-polar
CH2 O
P
O
O-
Estrutura de um fosfolipídeo
"Cabeça" Polar
x
16
Existem evidências que em sistema biológicos, a distribuição
preferida
consiste
de
arranjos
tridimensionais
de
micelas
bimoleculares “empilhadas”.
Modelo de estrutura de
membrana.
(As
moléculas
fosfolipídeo
de
formam
uma bicamada lipídica
ou “sanduíche”).
! Na superfície de uma célula, os fosfolipídeos fazem contato entre
os lipídeos insolúveis em água com substâncias hidrossolúveis
como proteínas.
Os fosfolipídeos estão também envolvidos no transporte de ácidos
graxos e outros processos, mas seu principal papel é o de formar as
membranas celulares.
Ex:
+
(CH3)3 NCH2CH2 O
O
P
O-
O
CH2
O
O
CH
O
CH2 O
C
C
O
O
C
O
CH2
O
CH
C
O
CH2 O
P
O
-
+
CH2CH2N (CH3)3
O
Uma micela de fosfatídeo bimolecular.
- Uma membrana envolve cada célula, separando seu interior do
exterior (6 a 9 mm de espessura).
Os lipídeos presentes nas membranas celulares animais são principalmente
fosfolipídeos com menores quantidades de esfingolipídeos . A natureza dos
ácidos graxos determina as propriedades particulares da membrana.
17
! A membrana é mais do que uma “pele” que mantém uma célula unida.
Ela desempenha muitas funções complexas. Por exemplo, algumas de
suas proteínas são enzimas que agem dentro e fora da célula.
Sítios de “reconhecimento” são também formados, de modo que o
organismo pode identificar suas próprias moléculas. Um exemplo é
o marcador que corresponde ao seu grupo sangüíneo (A, B, AB ou
O). Cargas elétricas nas “cabeças” dos lipídeos são cruciais para a
função da célula nervosa.
-
Água e moléculas não polares neutras podem passar facilmente através da
membrana (é quase impermeável a moléculas carregadas e íons).
- Moléculas de proteínas que estão enterradas na membrana
podem transportar através dela moléculas como glicose que de
outra forma não poderiam passar por difusão. Este arranjo permite
a transferência de moléculas de uma região de concentração mais
baixa, para uma de concentração mais alta. →TRANSPORTE
ATIVO (processo que requer energia, desloca as moléculas através
da membrana na direção oposta à difusão).
Uma substância se move de uma
região de concentração mais alta para
uma de concentração mais baixa.
Energia é usada para criar ou
manter uma região de alta
concentração de uma substância.
O transporte ativo permite à célula concentrar nutrientes e
“combustíveis” presentes em concentrações mais baixas fora da
membrana. Este processo envolve a manutenção de concentração
relativamente alta de íons K+ e baixa de íons Na+, dentro da célula.
! Através do transporte ativo, a célula pode se ajustar melhor a um
ambiente externo variável e manter seu volume e pressão osmótica.
18
Esfingolipídeos
Um outro grupo importante de lipídeos é o derivado da esfingosina,
os chamados esfingolipídeos.
- Os esfingolipídeos não contêm glicerol, mas têm como base o
aminoálcool esfingosina.
CH3(CH2)12CH
CHOH
Esfingosina
CHNH2
CH2OH
- Um lipídeo conhecido como ceramida resulta quando um ácido
graxo reage com o grupo amina para formar uma amida.
CH3(CH2)12CH
CHOH
O
C
NH
CH
(CH2)16CH3
CH2OH
Grupo amida
Uma ceramida
! Estas moléculas estão largamente distribuídas em pequenas quantidades
em plantas e animais.
- Os esfingolipídeos mais importantes são as esfingomielinas. Elas
contêm um éster fosfórico da colina ligado ao terminal alcoólico
de uma ceramida.
CH3(CH2)12CH
CH CHOH
O
CH
NH
C
(CH2)16CH3
CH3
O
CH2
O
P
O-
Uma esfingomielina
O
CH2CH2 N
+ CH
3
CH3
Éster fosfórico da colina
! Como contêm fósforo, as esfingomielinas podem também ser classificadas
como fosfolipídeos.
19
As esfingomielinas estão presentes na maioria das membranas de
células animais.
-
Os esfingolipídeos, juntamente com as proteínas e os polissacarídeos
compõem a mielina, a cobertura protetora que recobre as fibras nervosas
dos axônios.
Os axônios das células nervosas transportam os impulsos elétricos
dos nervos.
! A mielina em relação ao axônio é comparada ao isolante de um fio
elétrico comum.
Outro tipo de esfingolipídeo contém um carboidrato ligado à
esfingosina.
Estas moléculas são conhecidas como glicoesfingolipídeos. Eles
constituem um tipo especial de glicolipídeo, um lipídeo ligado a um
açúcar.
Um tipo de glicoesfingolipídeo é conhecido como cerebrosídeo
porque é encontrado no cérebro.
CH3(CH2)12CH
CH CHOH
O
CH
NH
CH2
O
O
H
H
OH
C
Contém geralmente o
(CH2)16CH3
CH2OH
OH
H
OH
H
H
monossacarídeo galactose combinado com a
esfingosina e esta com
um ácido graxo.
Um cerebrosídeo
! O leite é necessário às crianças não apenas pelo seu valor
nutritivo, mas também pela galactose (formada pela hidrólise da
lactose) usada para a síntese de cerebrosídeos.
20
As ceras
A maioria das ceras são ésteres de ácidos graxos e álcoois,
também de cadeia longa.
O
CH3(CH2)n C
O
(CH2)mCH3
Cera de abelha
m = 28-30
n = 24 e 26
O
CH3(CH2)n C
O
(CH2)mCH3
Cera de carnaúba
n = 16 e 28
m = 30 e 32
- As glândulas da pele dos animais secretam ceras que servem
como camada protetora.
Elas conservam a pele lubrificada, flexível e impermeável à água. As ceras
protegem também os pêlos, a lã, a pele dos animais e as penas das aves.
Existem nas folhas e frutos das plantas. A cera dos ouvidos, ou
cerume, constitui a camada protetora secretada pelas glândulas do
ouvido.
- Em algumas formas de vida marinha são a fonte de
armazenamento de energia tais como organismos do plancto.
Estes organismos e suas ceras constituem um importante
alimento para espécies maiores como salmões e baleias.
- A lanolina, da lã, é a cera mais importante para fins médicos. Ela
é constituída de uma mistura complexa de ésteres derivados de
33 diferentes álcoois e 36 diferentes ácidos graxos.
- A cera de abelha é usada em odontologia para fazer moldes.