UNESP – Instituto de Química
Araraquara 2009
Química Orgânica Experimental
Purificação do Éter Etílico
Parte I
Discentes:
Jefferson Kraus Lourenço
Luiz Otavio dos Santos
Tiago Pires
Docentes:
Prof. Dr. José Eduardo
Prof. Amanda Danuello
Solventes Orgânicos
• Compostos que intervêm em processos
químicos e físicos;
• compostos lipossolúveis;
• voláteis e inflamáveis;
• substâncias lipofílicas;
Solventes Orgânicos
Ação no Organismo Humano
•
•
•
•
•
semelhante ao efeito dos anestésicos
lesões e queimaduras
edema pulmonar
depressão no sistema nervoso central
diminuição do número de espermatozóides ou sua
deformação
• Benzeno: ação mielotóxica
Solventes Orgânicos
Recomendações
• O que devemos saber sobre o solvente de trabalho?
– Identificação e características;
– Seus riscos no manuseio;
– Medidas de primeiros socorros e incêndios;
– Métodos de manuseio, transportes e
armazenamento;
– Informações toxicológicas e ecológicas;
– Limites de exposição e EPI recomendado;
Éter Etílico (C4H10O)
Identificação e Características
Éter Etílico (C4H10O)
Identificação e Características
• Volúvel, muito volátil, líquido altamente inflamável, explosivo.
Vapor mais pesado que o ar.
• Tende a formar peróxidos.
• Explosivos sob influência de ar e luz. Quando agitado sobre
condições absolutamente secas o éter pode gerar suficiente
eletricidade para começar um fogo.
• Miscível com álcoois de curta cadeia, benzeno, clorofórmio e
muitos óleos.
Éter Etílico (C4H10O)
Cuidados no manuseio
• Evitar contato e inalação de vapores;
• Deixar longe do calor, fagulhas e fogo;
• Não estocar perto de oxidantes fortes e
peróxidos inorgânicos;
• Usar máscara VO, óculos de segurança e luvas
de borracha;
Éter Etílico (C4H10O)
Em caso de Emergência
• Contato com a pele: água em abundância.
• Inalação: remova o paciente para o ar fresco.
• Contato com os olhos: água em abundância
durante 10 minutos.
• Ingestão: lavar bem a boca. Provocar vômito.
Consulte um médico.
Éter Etílico (C4H10O)
Combate ao incêndio
• Mantenha a calma.
• Controle das chamas com CO2, espuma e pó
químico.
• Não use água!
• Evite respirar a fumaça.
Éter Etílico (C4H10O)
Controle de vazamentos
• Não fume.
• Conter o vazamento com areia.
• Recolher o material para reutilização ou descarte.
• Lavar o local removendo o líquido de lavagem para
tratamento.
• Tratamento e disposição: Encaminhe para
incineração.
Obtenção industrial do éter etílico
• Produzido em grande escala para utilização como
solvente, em extração e na preparação de reagentes
de Grignard;
• •É preparado por reação do álcool etílico com ácido
sulfúrico;
• •A reação é uma espécie de desidratação porque se
perde uma molécula de água por cada par de
molécula de álcool:
Formação do éter
• Por desidratação de álcoois primários:
Utilização de Solventes
•
Impressão gráfica
•
produção farmacêutica
•
produção química
•
produção de tintas
•
Limpeza a seco
•
Limpeza de superfícies metálicas
•
Desengordurantes, etc.
•
Tintas, Vernizes e lacas
Escolha do solvente
• Solubilizar a substância que se deseja extrair;
• Ser relativamente inertes;
• Baixo ponto de ebulição;
• Baixo custo;
• Toxidez desprezível;
Solventes mais utilizados
Impurezas
• Água
• Álcool
• Peróxidos
Purificação de Solventes
•
•
•
•
Alto valor comercial;
Melhor rendimento prático;
Riscos de reações indesejáveis;
Para utilização na maioria das sínteses
orgânicas (por exemplo na preparação de
reagentes de Grignard) o éter deve estar
absolutamente isento de vestígios de água e
álcool;
Métodos de Purificação
• Lavagem;
• Refluxo;
• Agentes secantes;
• Destilação simples e fracionada (mais
empregada) ;
Agentes secantes
• Usados para secar líquidos orgânicos,
removendo água ou solvente de suas
misturas.
• Insolúvel em líquidos orgânicos, onde a água
absorvida é convertida em sais hidratados.
Secagem de Compostos Orgânicos
Agentes Secantes
Três tipos principais:
– os que reagem com a água (irreversível):
2Na + 2H2O → 2NaOH + H2
CaO + H2O → Ca(OH)2
– Os que formam hidratos (reversível):
CaCl2 + 6H2O → CaCl2.6H2O
CaSO4 + 2H2O → CaSO4.2H2O
– Adsorção: peneiras moleculares e sílica gel
Propriedades dos secantes
• Não reagir com nenhum dos componentes da
mistura;
• Não se dissolver apreciavelmente no produto;
• Não provocar, por catálise, reações do composto
entre si: polimerização, condensação ou autooxidação, nem com os demais componentes da
mistura;
• Possuir capacidade de secagem rápida e efetiva;
• Ser facilmente removível do solvente a ser seco;
• Ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.
Exemplos
• Cloreto de Cálcio anidro - combina com álcoois, fenóis,
aminas, aminoácidos, amidas, cetonas, alguns aldeídos e
ésteres. O hexaidrato é instável acima de 30 °C.
• Sulfato de Cálcio – geralmente útil. O himiidrato é estável até
pelo menos 100 °C.
• Sulfato de magnésio / Peneira molecular – geralmente útil.
• Carbonato de potássio – reage com ácidos e fenóis.
• Sulfato de sódio – geralmente útil. O decaidrato é instável
acima de 32 °C.
Agentes Secantes
Inorgânicos e minerais
• Como escolher um secante?
– Capacidade;
– Eficiência;
– Velocidade de trabalho;
– Não reativo com o solvente;
Agentes Secantes
Recomendações
Agentes Secantes
Como ver se a solução está seca?
• Torrões e grumos no fundo do frasco? Solução
turva?
– Solução Molhada
• Agente secante move-se e desloca-se
livremente no fundo do erlenmeyer? Solução
Límpida?
– Solução Seca
Agentes Secantes
Como ver se a solução está seca?
• Teste com Benzofenona:
– Solução Azul: indica que o éster está seco.
– Solução Amarela: indica presença de água.
• só pode ser utilizado quando o éter é seco com
sódio metálico
• reage com o sódio formando um radical mais
íon sódio de coloração azuln
• na presença de água (mínima que seja), forma
um radical protonado liberando OH- e
tornando-se amarela.
Algumas características dos
Secantes
Aplicabilidade
Parte experimental
A) Identificação do peróxido;
B) Purificação do éter etílico;
Identificação de Peróxidos
1mL amostra de éter etílico + ~1mL de KI 2% + 2-3 gotas
de HCl diluído em um tudo de ensaio.(peróxidos)
Agitar
Coloração mais parda que o “teste branco” => presença
de peróxido.
Purificação do éter etílico
5mL de FeSO4(aq) + 10mL de H2O +
200mL de éter etílico
Agitar em um funil de separação
FASE AQUOSA (INFERIOR)
FASE ORGÂNICA (SUPERIOR)
Éter, água, pequena quantidade de:
Fe2(SO4)3, FeSO4, H2SO4, aldeídos.
Transferir para erlenmeyer de 250mL
Água, éter etílico, Fe2(SO4)3,
FeSO4, H2SO4, aldeídos,etanol e cetonas.
Descartar em recipiente próprio.
Éter, água, pequena quantidade de:
Fe2(SO4)3,
FeSO4, H2SO4, aldeídos +
15-20g de CaCl2 anidro
deixar em repouso por 3h, agitando ocasionalmente
filtrar em papel pregueado para outro
erlenmeyer de 500mL
FILTRADO
Éter, pequena quantidade: água, CaCl2,
Fe2(SO4)3, FeSO4, H2SO4
PARTE SÓLIDA
CaCl2(S) hidratado, éter, pequena quantidade
de: Fe2(SO4)3, FeSO4, H2SO4, aldeídos
Descartar em recipiente próprio.
introduzir no erlenmeyer 2g de fios de sódio (com pinça)
fechar com rolha de borracha adaptada a tudo de CaCl2
deixar em geladeira ao abrigo de luz, até a próxima aula de laboratório.
Parte
II
Bibliografia
D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. –lndroduction to
Laboratory Techniques, 2nd ed., Saunders, 1995.
GONÇALVES D.,WAL E., ALMEIDA R.R.,’’Química Orgânica
Experimental’’, 2 ed.1988.
L.F. FIESER Experimentos Orgânicos ", Editorial Revert , 1967.
FESSENDEM R.,FESSENDEM J.S.,‘’OrganicLaboratoryTechniques’’,
1984.
WILCOX C.F., ‘’Experimental OrganicChemistry’’, 1 ed. 1988.
Vogel, Arthur I –Quimica Orgânica, 3ed., Rio de Janeiro 1981.