 Todas as ligação
denominadas sigmas.
simples
são
Cada ligações duplas (=): possui uma
ligação denominada sigma e a outra pi(π).
 Cada ligações triplas (≡): possui uma
ligação denominada sigma e as outras
duas ligações pi(π).
CLASSIFICAÇÃO DE CARBONOS
Em função do encadeamento classificam-se em:
Primário (1.º), Secundário (2.º), Terciário (3.º) e
Quaternário (4.º)
Carbono
Definição
1ª
Ligado somente, no máximo
a 1 outro carbono
Ligado somente, no máximo
a 2 outro carbono
Ligado somente, no máximo
a 3 outro carbono
Ligado somente, no máximo
a 4 outro carbono
2ª
3ª
4ª
Classificação dos Carbonos:
C
C
C
C
C
C
C
C
C primários
C secundário
C
C
C
C
C terciário
C quaternário
HIBRIDIZAÇÃO
C
3
sp
Tetraédrica
C
2
sp
Trigonal
C
C
sp
(109º28’)
(120º)
Linear
(180º)
Classificação de cadeia
Cadeia aberta, acíclica Cadeia fechada , cíclica
ou alicíclicas
ou alifática: Apresenta
pelo menos duas
Não apresenta
extremidades e nenhum
extremidades , e os
ciclo ou anel
átomos originam um ou
1) H3C-CH2- CH =CH2
mais ciclos( anéis).
2)
3)
H3C CH2 CH3
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
1)
CH3
H
2)
3)
Cadeia saturada :
Apresenta somente
ligações simples entre
carbonos que constituem
a estrutura.
1)
H3C CH2 CH3
Cadeia insaturada:
Aresentam pelo menos
Ligações duplas ou triplas
entre carbonos da
estrutura.
1)
N
2)
2)
H3C
3)
CH
OH
CH3
H3C CH CH2
Cadeia Homogênea : Cadeia Heterogênea:
Cadeia constituída além de
Cadeia constituída
somente por átomos carbonos por um heteroátomo
que pode ser: (O,N,S e P).
de carbono.
CH3 Para ser classificada como
CH
1) H3C
heterogênea o heteroátomo
deve estar entre carbonos.
OH
2)
3)
CH3
H3C CH2 C
O
OH
1)
N
2)
3)
O
H3C O CH3
As cadeias carbônicas aromáticas classificam-se
de acordo com a tabela a seguir:
CLASSIFICAÇÃO
DEFINIÇÃO
EXEMPLO
Mononucleares Possuem apenas 1
núcleo aromático
CH2
Polinucleares
Possuem mais de 1
núcleo aromático
Núcleo
isolados
Os átomos de
carbono dos
núcleos aromáticos
são distintos
Núcleo
condensado
Os núcleos
aromáticos
possuem átomos
de carbono em
comum
O
C
CH3
CH2
CH3
CH3
CH C CH2 C H
CH3 CH3
CH3
CH3
H3C-CH2-CH =CH2
H2C CH CH CH2
H3C
Benzeno
C
C
CH
CH3
CH3
ÁLCOOIS
Álcoois são compostos que apresentam grupo
hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado.
GRUPO FUNCIONAL: (R—OH)
CLASSIFICAÇÃO DE ACORDO COM A QUANTIDADE DE OH.
1-Monoálcool →1OH
2-Diálcool→ 2OH
3-Poliálcool→ 3 OH
NOMENCLATURA:
Prefixo+an+ol
Regras são as mesmas dos hidrocarbonetos.
A prioridade da numeração , ou seja, o menor número é
do grupo funcional).
Etanol (CH3-CH2 – OH)
METANOL ( CH3 —OH)
ÀLCOOIS
1)
H3C
CH2
CH2
CH
CH3
2)
OH
OH
POLIÁLCOOIS
Nesses álcoois as posições dos grupos funcionais
são fornecidos pelos menores nº possíveis. São
indicados pelos sufixos diol ,triol.... OBS.: 1OH por C
1)
H3C
CH
OH
CH2
CH2
OH
ÁLCOOIS INSATURADOS
Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou
tripla entre carbonos que não apresentam grupo
OH.
Seu nome deve constar as posições do grupo
funcional, das insaturações e das ramificações,
sendo esta a ordem de prioridade.
H3C
CH
CH3
CH
CH
OH
FENÓIS
Os fenóis são composto as que apresentam
o grupo OH ligado diretamente a um carbono
de um anel aromático .
OH
hidrioxibenzeno
OH
α-hidróxinaftaleno
NOMENCALTURA: HIDRÓXI + NOME DO HIDROCARBONETO
ÁLCOOIS AROMÁTICOS
OH
OH
CH3
CH3
OH
CH3
O primeiro anti-séptico comercializados provocou uma
queda muito grande no nº de mortes causadas por infecção
no pós-operatório. O fenol comum deixou de ser utilizado
com essa finalidade por causar queimaduras na pele por ser
corrosivo e venenoso se ingerido.
CH3
O THC
OH
H3C
H3C
O
CH2
CH2
CH2
CH2
tetra-hidro-carbinol componente Ativo da maconha
CH3
Metanol
CH3 – OH
combustível da fórmula Indy
chama invisível.
letal ( 0,07g por Kg de massa
corpórea).
Sua grande solubilidade em água é justificada pelo
fato, da molécula ser pequena e apresentarem
ligações de hidrogênio.
Etanol
CH3 – CH2 – OH
bebidas alcoólicas.
combustível brasileiro
perfumes
obtido da fermentação de glicídios:
C6H12O6  2 CH3 – CH2 – OH + 2 CO2
FENOL
OH
hidroxila
anel aromático
CRESÓIS
desinfetantes poderosos - CREOLINA
OH
CH3
m-metil-hidroxi-benzeno
CETONAS
Composto orgânico caracterizado pela
presença do grupo funcional carbonila,
posicionado entre carbonos secundários. São
muito úteis como solventes
GRUPO FUNCIONAL
(CARBONILA ENTRE CARBONOS)
C
C
O
C
NOMENCLATURA
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + SUFÍXO: ONA
O
H3C CH2 C CH3
O
H3C
C
CH3
Acetona
CH3
propanona
dimetil-cetona
C
CH3
O
Solvente de tintas,
vernizes e esmaltes
Utilizada na fabricação de solventes e em removedores de esmaltes,
conhecida comercialmente como (acetona). Sua comercialização é controlada
pela policia federal pois é utilizada para o refino de algumas drogas
ALDEÍDO
O
ou
C
CHO
H
carbonila em ponta de cadeia
NOMECLATURA
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO +SUFÍXO(AL)
EXEMPLOS:
O
H
C
O
H3C
H
C
H
EXEMPLOS
CH2
CH3
CH 3
O
H3C
CH2
C
O
H2C
C
CH
C
H
CH3
H
CH3
O
C
H
C
PRINCIPAIS ALDEÍDOS
Metanal: aldeído fórmico ou
formaldeído conhecido como: formol
tem propriedade de desnaturar a
proteína tornando-se resistente á
decomposição por bactérias.
Metanal
O
H C
H
aldeído fórmico
formaldeído
Conservação de
peças anatômicas
Benzaldeído: odor de amêndoa, utilizado
em perfumaria e fabricação de
cosméticos.
ÉTER
C–O–C
oxigênio como heteroátomo
NOMENCLATURA:
RADICAL MENOR + ÓXI +RADICAL MAIOR (HIDROCARBONETO)
Éter dietílico
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
etóxi-etano
éter comum
1° anestésico
GRUPO FUNCIONAL
O
C
ou
COOH
OH
carbonila + hidroxila = carboxila
NOMECLATURA
ÁCIDO +PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO+ SUFIXO: ÓICO
O
O
H C
C3H7
CH3
C
OH
OH
O
O
H3C CH CH CH CH2 C
OH
C
OH
CH3
C2H5 C2H5
O
CH3 CH2 CH CH
C
CH2 C
CH
O
O
CH
CH2
CH2 CH
OH
OH
OH
C2H5
CH3
O
O
H2C
CH
C
CH3
C
H3C
OH
C
CH
CH3
C
OH
ÉSTER
O
C
O R
R = ramificação
ÉSTER: Composto orgânico derivado do ácido carboxílico
pela substituição do hidrogênio da carboxila por uma
estrutura carbônica. É característica desses compostos ter
cheiro e sabor agradáveis.
NOMENCLATURA
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO +SUFIXO(OATO) + DE RADICAL (ILA)
Etanoato de etila
O
CH3
C
O
CH2CH3
aroma e sabor de maçã
SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO: (SAL ORGÂNICO): Composto orgânico derivado
do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por um
cátion,
sendo
ele
geralmente
um
metal.
O
H3C CH2 C
O
+
NaOH
H3C
CH2
OH
C
_
O Na +
+ H2O
NOMENCLATURA
PREFIXO +TIPO DE LIGAÇÃO +SUFIXO: OATO DE NOME DO CÁTIONS
HALETOS ORGÂNICOS
Os haletos orgânicos são compostos que apresentam
pelo menos um átomo de halogênio(F,Cl,Br,I) ligado a um
radical derivado de hidrocarboneto.Esses compostos são
representados genericamente por:
R - X , em que X-( F,Cl, Br ou I)
NOMENCLATURA OFICIAL
NOME DO HALOGÊNIO + NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE
NOMENCLATURA USUAL
Os nomes dos derivados halogenados formam-se
segundo o esquema:
BROMETO, CLORETO, FLUORETO, IODETO DE + NOME DO RADICAL
EXEMPLOS:
H3C
Br
brometo de metila
H3C
CH2
cloreto de etila
Cl
HALETOS ÁCIDOS OU HALETOS DE ACILA
Os haletos de ácidos provêm da substituição da
hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um
átomo de halogênio.
Observe
O
R
OH
C
OH
O
-
X+
R
C
X ( Br, F,Cl, I )
AMINA
primária
R
NH 2
secundária
terciária
Anilina
NH2
fenilamina
corantes
AMIDA
O
C
NH2
carbonila + nitrogênio
Forças Intermoleculares

Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo permanente)

Pontes de Hidrogênio ou Ligação de Hidrogênio

Forças de Van der Waals de London Dipolo-dipolo induzido (ou
Dipolo induzido – Dipolo induzido)
ISOMERIA PLANA
Isomeria Plana
CH3
Cadeia
C4H10
CH3- CH - CH3
(ramificada)
CH3- CH2- CH2 - CH3
(normal)
Posição
C3H6O
CH3- CH2 - CH2-OH
(1-propanol)
CH3- CH - CH3
OH
(2-propanol)
Isomeria Plana
Função
C2H6O
CH3- CH2 - OH
CH3- O - CH3
(álcool)
(éter)
Metameria
CH3- CH2- O- CH2 - CH3
C4H10O
CH3- O - CH2 - CH2 - CH3
Isomeria Plana
Tautomeria
Enol
CH2 = CH- OH
Enol
Aldeído
CH3 - C - H
O
Cetona
ISOMERIA
ESPACIAL
OU
ESTEREOISOMERIA
É o caso de Isomeria em que os
compostos apresentam a mesma
fórmula molecular e a mesma fórmula
estrutural plana.
GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
ISOMERIA ESPACIAL
ÓPTICA
GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
CONDIÇÕES:
R1
R3
C=C
R2
R4
R1  R2
R3  R4
Isomeria
Geométrica
H
H
C=C
CH3
CH3
Cis
H
CH3
C=C
H
CH3
Trans
Em Compostos Cíclicos:
R1
R3
C-C
R2
R4
R1  R2
R3  R4
1,2-dicloro-ciclopropano
H2
C
Cl
Cl
C - C
H2 H
C
Cl
C - C
Cis
Trans
H
H
H
Cl
ÓPTICA
É o caso de isomeria em que uma molécula é
a imagem especular da outra.
Uma substância é considerada Opticamente
Ativa quando desvia o plano da luz polarizada
para a esquerda (LEVÓGIRA-L) ou para a
direita (DEXTRÓGIRA-D).
Condições:
R2
R1
C
R3
R4
R1  R2  R3  R4
C = Carbono Assimétrico ou Quiral
O
+
C
H3C
CH3 HBr
OH
H3C C CH3
Br
Exemplo:
H
H
CH3- C - COOH
HOOC- C - CH3
OH
OH
Dextrógiro - d
Isômeros
Ativos
2n
Levógiro - l
Enantiômeros
Ou Antípodas
Ópticos
Isômeros
Inativos
2n-1
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO VIA RADICAL LIVRE
São reações que envolvem a substituição de um radical livre por
outro. Essa reação só ocorre em presença de luz e calor . Reagente
característico os alcanos.
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA
São as reações que evolvem os a substituição de um
H do aromático por um grupo eletrófilo.Esse tipo de reação
pode ocorrer a escuro e a frio.
H
SO3H
+
OH
SO3H
+ HOH
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA
São reações que envolvem a substituição de um
grupo núcleófilico por outro. Reagente
característico Haleto e alcoóis.
H3C
CH
Cl
CH3 + KOH
H3C
CH
OH
CH3 + KCl
NOS CASOS DE SUBSTITUIÇÃO NOS AROMÁTICOS
MONOSSUBSTITUIDO.
Nas
reações
de
substituição
nos
aromáticos
monossubstituídos,
existirão
hidrogênios
com
reatividades diferentes para a substituição. Isso se deve
ao efeito eletrônico do grupo substituinte pressão anel.
RADICAIS ORTO E PARA
DIRIGENTES(SATURADOS): orientam a
substituição para as posições orto e para. Os
principais radicais orto-para-dirigentes são: –
- CH3; - O - CH3; - OH; - F; - Cl; - NH2
RADICAIS META DIRIGENTES: orientam a
substituição para a posição meta. Os principais
radicais meta-dirigentes (radicais insaturados) são: –
NO2, – SO3H , – COH , – COOH, CN, COOR,cetona
REAÇÃO DE ADIÇÃO VIA RADICAL LIVRE
São as ligações que ocorrem a quebra da ligação
PI( ) pela adição de dois radicais livres, um em cada
carbono da insaturação. Esse tipo de reação só ocorre
na presença de LUZ e CALOR. Reagente
característico Composto orgânico insaturado + H2
LUZ
+
H
H3C C CH2 2
H3C CH CH3
CALOR
CH3
CH3
REAÇÃO DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA
Ocorre a quebra da ligação pi() pela adição de dois
íons aos carbonos insaturados. Esse tipo de reação pode
ocorrer no escuro e no frio os principais reagentes são
alcinos e alcenos.(sem H2)
H3C
C
CH3
LUZ
+
H
CH2
2
H3C
CALOR
CH
CH3
CH3
REAÇÃO DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA:
Ocorre a quebra da ligação pi () nos aldeídos e
cetonas sem (H2) .
OH
O
C
H3C
CH3 + HBr
H3C
C
Br
OH
H3C
CH2 C
O
H
+
H CN
H3C
CH2 C H
CN
CH3
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
•C primários CO2 + H2O ou ácido carbônico.
•C secundário ácido carboxílico
•C terciário cetona
•Produtos formados conforme o tipo de carbono da dupla:
•C primário e C secundário aldeído;
•C terciário  cetona.
H3C
C
C
CH3 CH3
CH3
O3
Zn H O
2
H3C
C
O
CH3
O
+ H3C
C
CH3
•ÁLCOOL PRIMÁRIO
H3C
CH2
OH
[O]
(-H 2O)
O
H3C
C
H
+ H3C
C
O
OH
•ÁLCOOL SECUNDÁRIO
ÁLCOOL SECUNDÁRIO
CETONA
O
H
H3C C CH3
OH
[O]
H3C
C
CH3