O que você deve saber sobre
REAÇÕES ORGÂNICAS
São reações químicas que ocorrem com compostos orgânicos, e
normalmente são lentas. Para que haja uma reação, é necessária a
quebra das ligações moleculares dos reagentes. Tais reações são
empregadas para transformar as matérias-primas provenientes do
petróleo, do carvão, dos animais e dos vegetais. As principais
reações orgânicas são as de adição, substituição, eliminação,
oxidação, redução e esterificação.
I. Reações de adição
Reações que ocorrem quando se adiciona um reagente a uma
molécula orgânica que contém dupla ou tripla ligação, resultando
em uma única molécula.
Adição de hidrogênios (hidrogenação)
REAÇÕES ORGÂNICAS
I. Reações de adição
Adição de halogênios (halogenação)
Regra de Markovnikov: “Quando se adiciona um grupo HX ou
HOH a uma dupla ligação, o hidrogênio se liga ao carbono da dupla
ou tripla ligação mais hidrogenado”.
Adição de haletos de hidrogênio (HX)
REAÇÕES ORGÂNICAS
I. Reações de adição
Adição de água (hidratação) nos alcenos
Adição de água (hidratação) nos alcinos
REAÇÕES ORGÂNICAS
II. Reações de substituição
Reações em que um átomo ou radical do composto orgânico é
substituído por outro átomo ou radical.
Halogenação
REAÇÕES ORGÂNICAS
II. Reações de substituição
Acilação
Alquilação
REAÇÕES ORGÂNICAS
II. Reações de substituição
Nitração
Sulfonação
REAÇÕES ORGÂNICAS
III. Reações de eliminação
Ocorrem quando átomos ou radicais são eliminados da molécula
orgânica, dando origem a ligações duplas ou triplas.
REAÇÕES ORGÂNICAS
IV. Reações de oxidação
Reações que ocorrem com variação do número de oxidação (nox) dos
átomos de carbono.
Oxidação dos alcenos
Meio levemente básico: oxidação branda e formação de um diálcool
REAÇÕES ORGÂNICAS
IV. Reações de oxidação
Oxidação dos alcenos
Meio ácido: oxidação energética
REAÇÕES ORGÂNICAS
IV. Reações de oxidação
Oxidação dos álcoois
Podem ser oxidados em soluções aquosas que contêm
KMnO4 ou K2Cr2O7.
Álcoois secundários: produzem cetonas.
REAÇÕES ORGÂNICAS
V. Desidratação de álcoois
Intramolecular: ocorre a formação de alcenos
Intermolecular: ocorre a formação de éteres
REAÇÕES ORGÂNICAS
VI. Reações de esterificação
Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois na presença de ácido
concentrado (sulfúrico ou clorídrico), formando ésteres e água.
REAÇÕES ORGÂNICAS
EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
4
(Fuvest-SP)
Na ozonólise do alqueno de menor massa molecular que apresenta
isomeria cis-trans, qual é o único produto orgânico formado?
RESPOSTA:
O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria
geométrica é o buteno-2, que, por ozonólise, produz etanal.
REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR
EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
18
(UFU-MG)
A indústria química possui grande poder de transformação. A partir da sequência de reações a seguir, faça o que se pede.
a) Classifique a transformação ocorrida de II para III.
RESPOSTA:
b) Qual é o número de oxidação dos carbonos da esquerda e da
direita, respectivamente, em V?
RESPOSTA:
REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR
EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
18
c) Qual é o reagente necessário para a transformação de III em IV?
RESPOSTA:
Água (HOH). Esquematicamente, temos a hidratação do eteno
e a formação do etanol.
d) Indique uma utilização de V na indústria de alimentos.
RESPOSTA:
O ácido acético (CH3CO2) é utilizado na fabricação de vinagre.
REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR
EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
19
(UFRRJ)
Urtiga é um nome genérico dado a diversas plantas da família das urticáceas, cujas folhas são cobertas de pelos finos, os
quais, em contato com a pele, liberam ácido metanoico, provocando irritação. Esse ácido pode ser obtido por hidrólise do
metanoato de etila. Sendo assim, pede-se:
a) a equação representativa dessa reação.
RESPOSTA:
HCO2CH2CH3 + HOH
HCO2H + CH3CH2OH
b) o nome oficial de um isômero de função do éster citado.
RESPOSTA:
Ácido propanoico
REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR
EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
22
(UFF-RJ)
Os efeitos nocivos do colesterol provêm da sua indesejável deposição nas paredes dos
vasos sanguíneos, obstruindo a passagem do sangue, aumentando o risco de enfarte
do miocárdio e de parada cardíaca. A fórmula estrutural do colesterol é:
Considere as três reações:
I. colesterol e Br2;
II. colesterol e H2 na presença de Pt;
III. colesterol e CH3COOH catalisado por H2SO4.
a) Informe, por meio de fórmula estrutural,
o produto orgânico formado em cada uma
das reações acima.
RESPOSTA:
b) Classifique a reação indicada por III.
RESPOSTA:
Esterificação
REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR
EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
23
(UFRN)
O professor de Química do 3o ano do Ensino Médio pediu a seus alunos que fizessem um levantamento bibliográfico e
elaborassem uma atividade, em forma de exercício, que incluísse vários assuntos, entre eles isomeria e reações orgânicas.
Henrique, um de seus alunos, encontrou, nos livros de Química Orgânica, a informação de que o metanol, o mais simples dos
álcoois, possui várias aplicações, entre elas o uso como combustível e na fabricação de outras substâncias. Constatou também
que os álcoois podem sofrer reações de oxidação na presença de catalisador e em determinadas condições. Henrique
aproveitou essas informações e organizou o seguinte esquema com reações químicas consecutivas:
Escreva, baseando-se na sequência proposta por Henrique:
a) a fórmula das substâncias X, Y e Z.
RESPOSTA: X: H2C=O
Y: HCOOH
Z: HCOOCH2CH3
b) o nome das substâncias X, Y e Z.
RESPOSTA:
X: metanal, Y: ácido metanoico, Z: metanoato de etila
c) a fórmula de um isômero de Z e o respectivo tipo de isomeria.
RESPOSTA:
CH3CH2COOH, isomeria de função
REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR