31-01-2015 30/01/2015 Sumário Na Atmosfera da Terra: Radiação, Matéria e Estrutura – Unidade temática 2 Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados. - Compostos orgânicos. Hidrocarbonetos. - Hidrocarbonetos e derivados halogenados. - Isómeros e regras de nomenclatura IUPAC. 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Compostos orgânicos Os compostos orgânicos caracterizam-se por serem constituídos por carbono e outros elementos. Como muitos destes compostos apresentam características comuns, é possível agrupá-los em classes funcionais ou famílias. A cada classe corresponde um conjunto característico de átomos que é, em grande parte, responsável pelas propriedades químicas e físicas dos compostos desse grupo. 1 31-01-2015 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Hidrocarbonetos São os compostos orgânicos mais simples – são constituídos unicamente por carbono e hidrogénio. Aos compostos de carbono e hidrogénio de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples carbono-carbono e carbono-hidrogénio dá-se o nome de ALCANOS, hidrocarbonetos saturados ou parafínicos. Fórmula geral dos alcanos – CnH2n+2 Com n = 1, 2 , 3, 4, … 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Alcanos 2 31-01-2015 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Alcanos de cadeia linear (não ramificados) • Os quatro primeiros recebem os nomes de METANO, ETANO, PROPANO e BUTANO. 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Alcanos de cadeia linear (não ramificados) Os alcanos seguintes nomeiam-se mediante um prefixo grego que indica o número de átomos de carbono e a terminação –ANO. 3 31-01-2015 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Alcanos de cadeia linear (ramificados) Para nomear os alcanos ramificados é preciso definir antes de mais o que se entende em nomenclatura por RADICAIS ou GRUPOS. Chama-se radical ou grupo a um agregado de átomos que resulta da perda de um hidrogénio por parte de um hidrocarboneto: 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Radicais simples Os radicais simples nomeiam-se substituindo a terminação –ANO do hidrocarboneto original pela terminação –ILO. Ex. 4 31-01-2015 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Alcanos de cadeia linear (ramificados) - Isómeros Deve assinalar-se exatamente a posição do radical de modo a poderem distinguir-se compostos isómeros. (Compostos com a mesma fórmula molecular, porém, com propriedades químicas diferentes) Para o efeito numeram-se os átomos de carbono da cadeia mais comprida e ao nomear o composto indica-se primeiro o NÚMERO LOCALIZADOR que corresponde ao carbono unido ao radical: Nº localizador Cadeia principal metilo Isómeros 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Alcanos de cadeia linear (ramificados) Atenção: Pode acontecer que na mesma cadeia principal se encontrem mais do que uma ramificação, iguais ou diferentes. Pode ainda, deparar-se situações enganadoras que levem a designações erradas ou inutilmente sinónimas. 5 31-01-2015 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Alcanos de cadeia linear (ramificados) Regras para a nomeação de alcanos ramificados (com radicais simples): • Escolhe-se a cadeia principal que deve ser a mais longa de todas as hipóteses possíveis, numeram-se os átomos de carbono de um extremo a outro da cadeia principal no sentido que levar à utilização dos números localizadores mais baixos para assinalar os carbonos ligados a radicais. • Primeiro citam-se os radicais precedidos pelos seus números localizadores terminando com o nome do alcano de cadeia igual à cadeia principal. • Os números localizadores e os nomes dos radicais separam-se por (-). • Se existem radicais repetidos citam-se de uma única vez juntando os prefixos DI–, TRI–, TETRA–, etc., ao nome do radical consoante sejam DOIS, TRÊS, QUATRO, etc.. Neste caso, os números localizadores de todos os radicais repetidos também se indicam separados por vírgulas (,). • Os radicais simples nomeiam-se por ordem alfabética, sem ter em conta os prefixos acima referidos. 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados 6 31-01-2015 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Alcanos de cadeia linear (ramificados) Exemplo: metilbutano 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Alcanos de cadeia linear (ramificados) Exemplo: 2,3 – dimetilpentano 7 31-01-2015 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Alcanos de cadeia linear (ramificados) Exemplo: 4 – etil – 2 – metil – heptano 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Alcanos de cadeia linear (ramificados) Outros exemplos: 3 – metil – hexano 2,2,4 – trimetilpentano 5 – etil – 3 – metiloctano 8 31-01-2015 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Alcanos de cadeia linear (ramificados) Exemplo: 7 – etil – 3 – metil – 5 – propildecano 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Alcanos de cadeia linear (ramificados) Exemplo: 7 – etil – 3,3 – dimetil – 5 – propilnonano 9 31-01-2015 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Derivados halogenados dos alcanos Um ou mais átomos de hidrogénio dos alcanos podem ser substituídos por átomos de flúor, F, cloro, Cl, bromo, Br, ou iodo, I, originando compostos designados por derivados halogenados dos alcanos. Os CFC’s são derivados halogenados dos alcanos. Para dar nomes a estes compostos utilizam-se as mesmas regras anteriormente focadas considerando-se cada halogéneo como um radical que vem mencionado antes do nome da cadeia principal. Exemplos: 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Derivados halogenados dos alcanos 10 31-01-2015 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Exercícios 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Exercícios 11 31-01-2015 30/01/2015 Atmosfera da Terra Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Exercícios 30/01/2015 TPC • Exercícios que ficarem por fazer da APSA 7 – Alcanos e derivados halogenados de alcanos: nomenclatura 12