Os alcanos
Fábio Herbst Florenzano
Alcanos e cicloalcanos
• Moléculas orgânicas formadas apenas por C e H, por meio de ligações
simples
• Fonte principal: petróleo
• Carbono sp3 - tetraedro
• Cicloalcanos: formam anéis
• Fórmula geral:
• Alcanos: CnH2n+2
Cicloalcano: CnH2n
Alguns alcanos simples
Outros alcanos e isômeros constitucionais
Nomenclatura dos alcanos
Grupos alquila
• Metila, etila, propila...
• Isopropila
• Isobutila, sec-butila, terc-butila
Nomenclatura dos alcanos ramificados
• Localize a maior cadeia contínua
• Numere a cadeia mais longa a partir da extremidade mais próxima da
1ª. ramificação ou substituinte
• Use os números para localizar o substituinte ou substituintes
• Se os substituintes estiverem no mesmo carbono, use o número duas
vezes
• Para substituintes iguais use di, tri...
• Cadeia com maior número de substituintes
• Dois substituintes na mesma distância de cada lado
Nomenclatura de haletos de alquila e álcoóis
• Haletos de alquila
• Identificação da cadeia mais longa
• Numeração a partir do substituinte mais próximo (halogênio ou alquila)
• Nomes usuais
• Alcoóis
• Cadeia mais longa com a hidroxila diretamente ligada
• Menor número do carbono com OH
• dióis
Nomenclatura dos cicloalcanos
• Ciclo...
• Dois substituintes: numeração em ordem alfabética
• Três ou mais: numeração mais baixa dos substituintes
• Quando a cadeia simples é grande o ciclo é tratado como grupo
alquila: ciclopropila, ciclobutila, etc.
Nomenclatura dos alcenos
• Cadeia mais longa
• Numeração mais próxima da dupla (que faz parte da cadeia), indique
a localização da dupla
• Indique onde estão os substituintes
• Cicloalcenos: menores números nos substituintes
• Álcoóis insaturados: carbono com OH deve ter o menor número
possível
• Grupos vinila e alila
Nomenclatura dos alcinos
• Mesmas regras dos alcenos
• Tem prioridade sobre as duplas
• Exemplo
HC
C
CH
CH2
Propriedades físicas dos alcanos
• Ponto de fusão de cicloalcanos e alcanos ramificados
Análise conformacional
• Liberdade rotacional das ligações simples
• Projeção de Newman
• Conformação x estabilidade
Conformação: o etano
Forma eclipsada
Energia potencial (estabilidade) dos
confôrmeros do butano
Tensão nos anéis - cicloalcanos
Análise conformacional do ciclo-hexano
Análise conformacional do ciclo-hexano
Conformações do ciclohexano
Substituintes equatoriais e axiais em sistemas
cíclicos
Substituintes volumosos: efeito na
conformação
Isomeria cis-trans em sistemas cíclicos
Síntese dos alcanos e cicloalcanos
• Hidrogenação catalítica de alcenos e alcinos
• Hidrogênio gasoso e uso de catalisador metálico (platina, níquel,
paládio, etc.)
Alótropos do carbono elementar