Colégio CEME Prof.: Edmilson Neto Série: 3ª série do ensino médio 1 Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente assim como todos os compostos orgânicos. O estado físico dos hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido, em virtude de seu baixo ponto de fusão e ebulição, por ser apolares, e unidos por forças intermoleculares fracas, são pouco solúveis em água, ou seja, seu grau de dissociação é bastante pequeno até que seja atingido o equilibrio. Os hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, podendo ser de cadeias ramificadas, cíclicos ou acíclicos, saturados e insaturados e aromáticos; 2 -- Ramificadas: possuem ramificações, que são radicais ligados ao carbono. -- Cíclicos: formam ciclos representados através de formas geométricas. -- Acíclico: são hidrocarbonetos que possuem cadeias aberta -- Saturados: possuem somente ligações simples (σ) sendo saturado de hidrogênios (alcanos e cicloalcanos). -- Insaturados: possuem ligações duplas (σπ) e triplas (σππ), em função destas subtrai-se o hidrogênio (alcenos e Alcinos). -- Aromáticos: são os hidrocarbonetos que possuem o anel benzênico. 3 4 Também chamados hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas são compostos saturados que possuem somente simples ligações em sua formula estrutural. Possui fórmula geral CnH2n +2, cujo primeiro membro é o metano (CH4). EX.: Para n=2: C2H6 Para n = 3: C3H8 Para n = 4: C4H10 5 Os alcanos, conforme o número de átomos de carbono, podem apresentar-se em condições ambientes, nas fases sólida, líquida ou gasosa. Assim, os alcanos de cadeia normal de um a quatro carbonos são gases, de cinco a dezessete carbonos são líquidos e de dezoito carbonos em diante são sólidos. Os alcanos puros são incolores, os gasosos e os sólidos são inodoros e os líquidos têm cheiro característico (gasolina, por exemplo). 6 Os alcanos estão na natureza, de onde podemos extraí-los e purificá-los. Existem principalmente no petróleo, no gás natural, no xisto betuminoso (camada de rocha sedimentar) e na cera mineral. Os alcanos são todos apolares. Desse modo, são insolúveis em solventes fortemente polarizados, como a água, porém são solúveis em solventes apolares, como o benzeno, e em solventes fracamente polarizados, como o álcool. 7 8 9 Seguindo as normas da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry – União Internacional de Química Pura e Aplicada), os Alcanos recebem a nomenclatura levando em consideração o número de carbonos da molécula. EX.: Número de carbonos Prefixo 1 2 3 4 Met Et Prop But Prefixo + Complemento (ano) Metano Etano Propano Butano 10 Número de carbonos Prefixo Prefixo + Complemento (ano) 5 Pent Pentano 6 Hex Hexano 7 Hept Heptano 8 Oct Octano 9 Non Nonano 10 Dec Decano 11 PARA CADEIAS RAMIFICADAS USA-SE RADICAIS COMO: Número de carbonos Prefixo Molécula Radical Nomenclatura 1 Met CH4 CH3 Metil ou Metila 2 Et C2H6 C2H5 Etil ou Etila 3 Prop C3H8 C3H7 Propil ou Propila 4 But C4H10 C4H9 Butil ou Butila 5 Pent C5H12 C5H11 Pentil ou Pentila 12 COMO FAZER?????? PASSO A PASSO: Primeiro elege-se a cadeia principal (como sendo o segmento da molécula onde se encontra o maior número de átomos de Carbono); 13 Segundo a IUPAC, deve-se escolher a ordem de numeração que atribua o menor valor às ramificações. Como no exemplo, as ramificações ficam nas posições 2 e 4 independente da ordem escolhida, pode-se adotar qualquer uma delas : 1-5 ou 5-1. 14 da esquerda para a direita: 2,2,4 --> sim da direita para a esquerda: 2,4,4 --> não Nomear as ramificações de forma análoga a cadeia principal, substituindo o sufixo -ano pelo sufixo -il (assim, 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...) Reagupar as ramificações em ordem alfabética e se aparecer mais de uma mesma fórmula, indicar a multiplicidade através de prefixo (di-, tri-, tetra-, etc...) 15 O nome será constituído pela lista de ramificações precedentes pelo número de átomos da cadeia principal, seguido pela cadeia principal. Os substituintes devem seguir em ordem alfabética. Logo, a nomenclatura dessa estrutura é dada da seguinte forma: 2,2,4-trimetilpentano 16 EXEMPLOS: -- nomear os seguintes compostos: C4H10 C8H18 C5H12 17