QUÍMICA
Prof. Bruno Rocha
FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
1. (EFOA MG) As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em protetores solares.
CH
CO2H
O
CHCO2CH2CH(CH2)3CH3
OH
CH2CH3
OCH3
NH 2
OCH3
A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é
a) cetona.
c) éster.
b) éter.
d) amina.
e) álcool.
2. (ACAFE SC) Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar
os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no mínimo,
as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência
e ácido cítrico (regula o pH).
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido
mencionado, são
a) cetona e álcool
d) ácido carboxílico e aldeído
b) álcool e aldeído
e) cetona e éster
c) ácido carboxílico e álcool
3. (UEPB) Observe ao lado a estrutura da muscona:
Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e
cosméticas, tendo sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de
uma secreção glandular externa produzida por uma espécie de veado que
habita a Ásia Central: os almiscareiros . Os machos dessa espécie produzem
a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na época do
acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como fixador de
essências. Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que
caracteriza a muscona:
a) Ácido carboxílico
b) Aldeído
c) Cetona
d) Éter
e) Fenol
4. (UFRJ) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da concentração de
colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato:
C
l
C
l
H
O
O
O
C
ip
ro
fib
ra
to
Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato.
1
5. (UFF RJ) A adrenalina é um hormônio liberado na corrente sanguínea dos seres humanos quando em
situação de perigo eminente. Sua fórmula estrutural é:
Os grupos funcionais I, II e III são, respectivamente,
a) álcool, amida, álcool
b) álcool, amina, álcool
c) fenol, amina, álcool
d) fenol, amida, álcool
e) álcool, amina, fenol
6. (UFJF MG) A adrenalina, hormônio secretado pelas glândulas suprarrenais e que promove o equilíbrio
de várias funções no organismo humano, apresenta a estrutura molecular abaixo representada:
H
C
HO
CH2
N
CH3
H
OH
HO
Quais as funções orgânicas presentes nesse composto?
a) álcool, amida, cetona;
d) éter, amina, álcool;
b) fenol, amida, cetona;
e) éter, amima, fenol.
c) fenol, álcool, amina;
7. (ITA SP) Sabemos que o analgésico sintetizado por A. Bayer tem a fórmula estrutural mostrada abaixo:
__
O
C_ H O
O
O C CH3
_
_
_
_ _
Em relação à constituição desse composto, qual das opções abaixo contém a afirmação ERRADA? Esse
composto contém
a) um grupo carboxila.
b) um anel aromático e um grupo carboxila.
c) um grupo éter e um anel aromático.
d) um grupo éster e um grupo carboxila.
e) um anel aromático, um grupo éster e um grupo carboxila.
8. (UNIFICADO RJ) Em relação à molécula da vanilina, é correto afirmar que as
funções químicas encontradas são
a)
b)
c)
d)
e)
álcool, éter e éster
álcool, ácido e fenol
aldeído, álcool e éter
aldeído, éster e álcool
aldeído, éter e fenol
9. (INTEGRADO RJ) Abaixo é apresentada uma reação química onde compostos de diferentes funções
orgânicas tomam parte. Os compostos orgânicos I, II, III pertencem a quais funções orgânicas?
O
_ _
_
_
H3C CH2 C
+ CH3 CH2 OH
OH
I
II
O
_ _
H3C CH2 C _
+ H2O
_
O CH2 CH3
III
_
_
_
_
2
10. (UERJ) Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Armando
Diego Maradona foi punido pela FIFA por utilizar um descongestionante
nasal à base da substância efedrina (considerada como dopping), cuja
fórmula estrutural é representada por:
Com relação a esta molécula, podemos afirmar que os grupos funcionais
presentes correspondem a quais funções orgânicas?
11. (UFRJ) A banana e a maçã escurecem quando são descascadas e guarda por algum tempo. A laranja e
o tomate não escurecem, por não possuírem a substância orto-hidroquinona. Para evitar o
escurecimento a sabedoria popular manda colocar gotas de laranja sobre as bananas e maçãs
cortadas, pois o ácido cítrico, contido no limão, inibe a ação da enzima, diminuindo a
velocidade da reação:
a) Explique por que a salada de frutas não escurece quando contém laranja.
b) Diga a que função química pertence a orto-hidroquinona.
12. (UCS RS) O resveratrol é um antioxidante natural presente nas sementes e cascas de uvas. Estudos
indicam que esse composto pode ajudar a diminuir o mau colesterol (LDL) e aumentar o bom colesterol
(HDL), auxiliando na redução do risco de doenças cardiovasculares, como o infarto do miocárdio. Sua
estrutura química está representada abaixo.
OH
OH
OH
O resveratrol pertence à classe funcional:
a) álcool.
b) cetona.
c) aldeído.
d) éster.
e) fenol.
13. (UFAL) O fenol apresenta inúmeras aplicações que abrangem desde a produção de desinfetantes e
medicamentos contra queimaduras até a fabricação de baquelite (plástico resistente ao calor), de
poliuretano (espumas), de explosivos etc. Identifique a alternativa na qual aparece um grupo
funcional fenólico.
HO
OH
d)
a)
NH 2
OH
e)
b)
OH
c)
3
14. (UESPI) O alcaloide extraído das sementes de Piper nigrum (pimenta preta) é chamado de PIPERINA.
Essa substância é um estimulante natural e intervém na absorção de selênio, vitamina B e b-caroteno
pelo organismo. Em relação à piperina, podemos afirmar que sua estrutura química apresenta
O
N
O
Piperina
O
a) 2 (dois) aneis aromáticos.
b) menos ligações sigma (σ) que pi (π).
c) apenas um anel aromático.
d) um nitrogênio ligado a um oxigênio.
e) um grupamento alcoólico.
15. (ACAFE SC) Alimentos que contêm ácidos graxos insaturados podem sofrer oxidação, formando
aldeídos, que são responsáveis pelo aparecimento do gosto ruim ou “ranço”. Esse processo também é
conhecido como “rancificação”, alterando diversas propriedades, como a qualidade sensorial, (sabor
aroma, e cor), valor nutricional (perdas de vitaminas, carotenoides, proteínas carotenoides, proteínas e
ácidos graxos essenciais), depreciação do produto e toxidade (grande formação de radicais livres).
H3C – (CH2)2 – COOH
Com relação às informações presentes no texto, estrutura do ácido butírico representada acima e seus
conhecimentos, assinale a alternativa correta.
a)
b)
c)
d)
Os aldeídos são compostos que possuem oxigênio ligado a dois radicais orgânicos.
Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o grupo carboxila (– COOH).
As gorduras insaturadas são mais prejudiciais para a saúde do que as saturadas.
O composto CH3(CH2)2COOH possui o nome usual de ácido butanoico e o nome IUPAC de
ácido butírico.
16. (UNIFOR CE) O ácido málico é um ácido orgânico encontrado naturalmente
em algumas frutas como a maçã e a pera. É uma substância azeda e
adstringente, sendo utilizada na indústria alimentícia como acidulante e
aromatizante. Na estrutura do ácido málico mostrada a seguir, estão
presentes respectivamente os grupos funcionais e as funções orgânicas:
a)
b)
c)
d)
e)
carbonila, carboxila, cetona e ácido carboxílico.
hidroxila, carbonila, álcool e aldeído.
carbonila, carboxila, ácido carbolíco e éster.
carbonila e hidroxila, cetona e éster.
hidroxila e carboxila, álcool e ácido carboxílico.
17. (UERGS) Observe as estruturas dos seguintes compostos orgânicos.
OH
O
O
O
C
CH3
C OH
CH3 CH2 C
OH
1
2
3
O
H3C
CH2
C
OH
5
O composto aromático que apresenta as funções álcool e cetona é o de número
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
4
OH
O
C
4
CH3
18. (FEPECS DF) O controle de dopagem no esporte envolve a análise de
várias substâncias. Entre as substâncias de uso proibido para os
atletas está o zeranol, um esteroide cuja fórmula pode ser
representada por:
Essa substância pode ser usada apenas para o crescimento do gado de
corte; há pesquisas que investigam se, nos seres humanos, a ação do
zeranol induz o aparecimento de câncer.
Na fórmula do zeranol estão presentes as seguintes funções orgânicas:
a)
b)
c)
d)
e)
aldeído, cetona e ácido carboxílico;
ácido carboxílico, éster e álcool;
álcool, cetona e éter;
aldeído, fenol e éter;
álcool, fenol e éster.
19. (UDESC SC) Associe o composto químico representado na Coluna I à respectiva função orgânica
na Coluna II.
Coluna I
Coluna II
O
1. CH
3
2. CH3
C
CH2
(
) éter
CH3
(
) ácido carboxílico
O
(
) cetona
(
) aldeído
(
) éster
C
H
O
3. CH3
C
4. CH3 O
OCH3
CH2
CH3
O
5. CH
3
C
OH
A sequência correta, de cima para baixo, é
a) 4 – 5 – 1 – 2 – 3
b) 4 – 3 – 1 – 2 – 5
c) 3 – 5 – 2 – 1 – 4
d) 3 – 5 – 1 – 4 – 2
e) 3 – 2 – 4 – 5 – 1
TEXTO: 1 - Comum à questão: 20
Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB), utilizam-se partículas
de eucalipto e pinus aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos constituintes
dessa resina é ilustrado ao lado:
20. (UDESC SC) Determine:
a) a função orgânica pertencente a essa molécula;
b) o nome oficial (IUPAC) desse composto.
GABARITO
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
E
C
C
Ácido Carboxílico / Éter
C
C
C
E
9. Ácido carboxílico, álcool, éster
10. Álcool e amina
11.
a) porque a laranja contém o ácido
b) fenol
12. E
13. D
14. C
5
15. B
16. E
17. E
18. E
19. A
20.
a) fenol
b) 2-metil-hidróxibenzeno