II. ÁLCOOL
São compostos orgânicos que contém um ou mais grupos
hidroxila (OH) ligados diretamente a átomos de carbono
saturados.
III. De acordo com a posição da hidroxila:
A) Álcool Primário (tem a hidroxila ligada a um carbono
primário)
# GRUPO FUNCIONAL
B) Álcool Secundário (tem a hidroxila ligada a um carbono
secundário)
; COH
Ex1:
C) Álcool Terciário (tem a hidroxila ligada a um carbono
terciário)
# NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS
Prefixo + Infixo + OL
Hum! Mas, onde o álcool está
presente no dia-a-dia?
# CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
I. De acordo com a cadeia carbônica:
Nº de C
an (‒)
en (=)
in (≡)
Função Álcool
(a terminação dos
alcoóis é OL)
Ex2:
 CH3—OH → Met + an + ol = Metanol (álcool utilizado como
combustível de certos carros de corrida e muito tóxico se
ingerido)
 CH3—CH2—OH → Et + an + ol = Etanol (produzido pela
hidratação do etileno e principalmente pela fermentação do
açúcar é utilizado como combustivo e nas bebidas alcoólicas,
dependendo do consumo pode causar dependência).
II. De acordo com o número de hidroxilas:
A) Monoálcoois (1 –OH)
CH3—CH2—OH
CH3—CH2—CH2—OH
B) Diálcoois (2 –OH)
C) Triálcoois (3 –OH)
A GLICERINA (estrutura ao lado) é muito
utilizada na indústria de cosméticos,
produção de polímeros e nitroglicerina.
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1
III. FENOL
São compostos que apresentam grupamentos Hidroxila (OH)
ligada diretamente ao anel benzênico.
IV. ENOL
É caracterizado pela presença do grupo hidroxila (OH) ligado
a átomo de carbono insaturado.
# GRUPO FUNCIONAL
# NOMENCLATURA DOS ENÓIS
Prefixo + en + OL
Nº de C
Ligação π
dos enóis
Ex3:
Função Enol
(terminação OL)
Ex5:
CH2=CH‒OH → Et + en + ol = Etenol
3
2
1
CH3‒ CH= CH‒OH = Prop-1-en-1-ol
Mistura de Fenóis que compõe o Desinfetante chamado de
“Creolina”
# NOMENCLATURA DOS FENÓIS
Nome dos
radicais + Hidróxi Benzeno
Ex4:
V. ÉTER
São compostos orgânicos em que o oxigênio está
diretamente ligado a 2 cadeias carbônicas, ou seja, compostos
em que um átomo de oxigênio é heteroátomo.
# GRUPO FUNCIONAL
Ex5:
CH3‒O‒CH3
CH3‒CH2‒O‒CH2‒CH3
# CLASSIFICAÇÃO DOS ÉTERES
SIMÉTRICOS
CH3‒O‒CH3
ASSIMÉTRICOS
ALIFÁTICOS
AROMÁTICOS
Anotações
# RADICAIS ALCOÓXI: são radicais que originam os éteres, pela
perda do hidrogênio da hidroxila de alcoóis e fenóis.
* Nome dos radicais alcoóxi: Prefixo (nº de C) + ÓXI
Ex6: CH3‒O• → Met+OXI = Metóxi
CH3‒CH2‒O• → Et + OXI = Etóxi
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2
# NOMENCLATURA DOS ÉTERES
* Para cadeia aberta:
IUPAC: Radical menor + ÓXI ‒ Radical maior (Nome HC)
VI. ALDEÍDOS
São compostos orgânicos que apresentam o grupamento
Carbonila (
) ou Aldoxila localizado nas extremidades da
cadeia.
# GRUPO FUNCIONAL
USUAL: Éter 1ª radical + 2ª radical + ílico
Ordem alfabética
; ‒CHO ; R‒CHO
Ex7:
# NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS
Prefixo + infixo + AL
Nº de C
O etóxi-etano quando aplicado na pele,
diminui a sua sensibilidade à dor, sendo
utilizado como um anestésico local na
aplicação de injetáveis.
IUPAC: ÓXIDO + de + posição + grupo da cadeia + eno
USUAL: EPÓXI + grupo da cadeia + ano
Ex8:
Função Aldeído
(a terminação dos
aldeídos é AL)
Ex9:
• CH2=O → Met+an+al = Metanal é conhecido
com aldeído fórmico. O formol e uma solução
aquosa que contem cerca de 40% de metanal,
utilizada na conservação de cadáveres e peças
anatômicas destinadas ao estudo nas faculdades
de ciências biomédicas.
• CH3‒CH=O → Et+an+al = Etanal pode ser obtido pela oxidação
do etanol.
O
H3 C
* Para cadeia fechada:
an (‒)
en (=)
in (≡)
CH 2
OH
Etanol
+ 1/2 O2
H3 C
H
C
Etanal
+ H2 O
Essa oxidação ocorre, por exemplo, no carro a álcool e o etanal
seria um dos responsáveis pelo cheiro enjoativo da “fumaça”
emitida pelo carro, constituído um dos
poluentes atmosféricos, também ocorre
no organismo (figado) e o etanal seria um
dos responsáveis pela dor de cabeça
“ressaca” que aparece após a ingestão de
bebidas alcoólicas.
2-Metil butanal
Hum! Então as
colas do tipo
EPÓXI são éteres!
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VII. CETONAS
São compostos orgânicos que apresentam a carbonila
localizada entre dois carbonos, ou seja, carbonila localizada no
meio da cadeia carbônica.
VIII. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos que apresentam o grupo Carboxila
em sua estrutura.
# GRUPO FUNCIONAL
# GRUPO FUNCIONAL
;
; ‒COOH
;
# CLASSIFICAÇÃO DE CETONAS
A) Monoacetonas: apresentam apenas uma carbonila.
Ex10:
# NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ÁCIDO Prefixo + infixo + ÓICO
Nº de C
B) Bicetonas: apresentam duas carbonilas, podendo ser de
cadeia aberta ou fechada.
Ex11:
an (‒)
en (=)
in (≡)
Função Ácido Carboxílico
(a terminação dos ácidos
carboxílicos é ÓICO)
Ex13:
→ Ácido Met+an+óico = Ácido Metanóico é
conhecido como ácido fórmico, extraído pela
primeira vez de formigas, responsável pela
irritação causada por suas picadas.
# NOMENCLATURA DAS CETONAS
Prefixo + infixo + ONA
Nº de C
an (‒)
en (=)
in (≡)
Função Cetona
(a terminação das
cetonas é ONA)
Ex12:
A propanona (acetona) é popularmente
conhecida
como
um
solvente para remover
esmalte das unhas, sendo
um
líquido
incolor,
inflamável, muito utilizado na fabricação de
tintas e vernizes e etc.
→ Ácido Et+na+óico = Ácido
Etanóico é conhecido como ácido
Acético, representa 5–10% de
vinagre. O etanóico é um líquido de
sabor azedo, solúvel em água.
→ Ácido butanóico
ou ácido Butírico,
presente
em
grande quantidade na manteiga rançosa, ou
seja, manteiga que sofreu oxidação.
O suor contém uma mistura de
ácidos carboxílicos, e estes que causam
o mau cheiro caso não ocorra o uso de
desodorantes que na maioria das vezes
possuem
em
sua
composição
Bicarbonato que neutraliza estes ácidos
Diminuindo o odor forte. Outra
implicação é que cada pessoa tem
uma composição diferente (um odor),
isso explica o reconhecimento das
pessoas, feitos pelos cães.
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IX. ÉSTERES
São compostos orgânicos que derivam dos ácidos
carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila por um
radical orgânico (Reação de Esterificação).
Anotações
# GRUPO FUNCIONAL
;
# NOMENCLATURA DOS ésteres
Prefixo + infixo + OATO + de + Radical + ILA
Nº de C
an (‒)
en (=)
in (≡)
Nº de C
Função Éster
(2 terminações dos Ésteres
1ª OATO e a 2ª ILA)
Ex14:
Os ésteres são muito abundantes na natureza. Estão
presentes na forma de essência de frutas, ceras, óleos e
gorduras.
O aroma e o sabor natural das frutas são
resultados de uma
complexa mistura de
éster
e
outros
compostos orgânicos.
Hoje os químicos podem isolar e
identificar essas misturas complexas. Com
essa informação, eles são capazes de
sintetizar aditivos alimentares são chamados
Flavorizantes, substâncias que produzem
aroma e sabor artificiais.
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EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
1) (Med.Catanduva-SP) “A novidade mais receitada por
cosmetólogos e cirurgiões plásticos para retardar os sinais de
envelhecimento da pele do rosto é o ácido glicólico, um
derivado da cana-de-açúcar que também pode ser produzido a
partir de uvas verdes (...) ”
Revista Veja,15/12/93
Sabendo-se que a fórmula do ácido glicólico é
O
HO
CH 2
Ácido
Glicólico
C
OH
Assinale a alternativa falsa:
a) O ácido glicólico apresenta as funções ácido e álcool.
b) O ácido glicólico possui cadeia saturada e homogênea.
c) O ácido glicólico possui dois grupos -OH, portanto é um
diálcool.
d) A fórmula molecular do ácido é C2H4O3.
2) (IESAM-2000) A sarcomicina é um medicamento muito
importante no tratamento quimioterápico do câncer. A
estrutura da sarcomicina é
As funções presentes na sarcomicina são:
a) álcool e ácido carboxílico
b) aldeído e ácido carboxílico
c) cetona e álcool
d) aldeído e álcool
e) cetona e ácido carboxílico
3) “ A cebola, o vinho e a maça protegem contra o câncer de
próstata. De acordo com especialistas da clínica Mayo, nos
Estados Unidos , o trio contém muita Quercetina, um
antioxidante capaz de barrar o excesso de testosterona, um dos
fatores que levam à doença.
Extraído da Revista Saúde, outubro de 2001
A
respeito
da
OH O
Quercetina, é correto
OH
afirmar que:
HO
O
Quercetina
OH
OH
a) existem 14 carbonos secundários e 2 carbonos terciários.
b) sua cadeia apresenta as funções orgânicas fenol, Enol, cetona
e éter.
c) tem fórmula molecular C15H12O7
d) a sua Massa Molar é 302g.
e) sua cadeia apresenta as funções orgânicas fenol, Álcool,
cetona e éter.
4) (FACI) Alastradores são substâncias adicionadas às tintas que
facilitam o processo de aplicação como, por exemplo, por meio
de pincel. Uma das substâncias empregadas como alastrador na
composição de tintas tem fórmula OH-CH2-CH2-OH. Analisando
essa fórmula, conclui-se que a substância em questão pertence
à função orgânica:
a) álcool
d) aldeído
b) fenol
e) cetona
c) enol
5) O samba de Orlan Divo e Adilson Azevedo:
Sentado na calçada de canudo e canequinha,
Eu vi um garotinho
Fazendo uma bolinha
Bolinha de sabão...
Lembra-nos de um produto químico de grande utilidade no
lar, ou seja, o sabão, quimicamente classificado como um sal de
ácido carboxílico de cadeia longa. Assinale a alternativa que
apresenta a representação genérica de um ácido carboxílico,
sendo “R” um radical orgânico.
a) R-H
c) R-COOH
e) R-NH2
b) R-COH
d) R-CO-R
6) (FPA-RS) O ácido sórbico e seus sais são empregados como
conservantes em vários alimentos, tais como: maioneses,
massas e pães. A fórmula estrutural do ácido sórbico encontrase representada abaixo:
CH3 – CH = CH – CH = CH – COOH
Considerando a estrutura do ácido sórbico, são feitas as
afirmações:
I – Apresenta fórmula molecular C6H8O2 e sua cadeia é
homogênea e insaturada.
II – Apresenta quatro carbonos secundários e dois carbonos
terciários.
III – Apresenta em sua estrutura o grupo funcional carboxila.
IV – Apresenta fórmula molecular C6H8O2 e o grupo funcional
carbonila.
As alternativas corretas são:
a) apenas I e II c) apenas II e IV
e) apenas II e III
b) apenas I e III d) apenas I, II e III
7) (UFPA) Observe as fórmulas, dadas a seguir, de quatro
substâncias químicas:
CH3‒O‒CH3
CH3CHO
CH3CH2COCH3
CH3COOCH3
Na ordem de cima para baixo, essas substâncias pertencem,
respectivamente, às funções orgânicas:
a) éter; aldeído; cetona e éster
b) éter; aldeído; éster e cetona
c) éter; álcool; cetona e éster
d) éster; ácido carboxílico; cetona e éter
e) éster; álcool; éter e cetona
8) (UFU-MG) O nome correto do composto abaixo, de acordo
com a IUPAC, é:
a) 3-fenil-6-metil-5-sec-propil octanal
b) 3-fenil-5-terc-butil-6-metil heptanal
c) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil heptanal
d) 3-fenil-6-metil-5-propil octanal
e) 3-fenil-6-metil-5-isopropil heptanal
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