QUÍMICA 1
LIVRO 2
Resoluções das atividades
Sumário
Capítulo 5 – Estudo dos hidrocarbonetos...................................................................................................................................................................................................1
Capítulo 6 – Ressonância e aromaticidade..................................................................................................................................................................................................3
Capítulo 7 – Sinopse das funções orgânicas................................................................................................................................................................................................5
Capítulo 5
IV. (V) O hidrocarboneto D obedece à fórmula geral CnH2n,
e o número de carbonos é maior que 2 (n > 2).
V. (V) O hidrocarboneto obedece à fórmula geral CnH2n–2, e
o número de carbonos é maior que 2 (n > 2).
Estudo dos hidrocarbonetos
Atividades para sala
02 B
01 E
Após a análise das fórmulas moleculares e das proposições, tem-se:
C15H32:
(A)Alcano porque obedece a fórmula geral CnH2n+2, sendo
n ≥ 1.
C2H4:
(B)Alceno porque obedece a fórmula geral CnH2n, sendo
n ≥ 2.
C2H2:
(C)Alcino porque obedece a fórmula geral CnH2n–2, sendo
n ≥ 2.
C3H4:
(E)Com essa fórmula molecular é possível escrever compostos pertencentes às subfunções alcino, alcadieno
e cicleno, visto que obedecem à fórmula geral CnH2n–2,
sendo n ≥ 3.
As fórmulas solicitadas para propano, propadieno e etino
são, respectivamente:
03 E
Todo alcano tem fórmula geral CnH2n + 2, onde n é o número
de carbonos e 2n + 2 é o número de hidrogênios. Dessa
forma, 2n + 2 = 64. Logo, n será:
2n + 2 = 64
∴2n = 64 – 2
∴2n = 62
62
∴n =
∴n = 31
2
Portanto, o composto apresenta 31 átomos de carbono.
4
04 a)
3
Metil
CH
H—C
C — CH3
Alcino
CH2
C
CH2
Alcadieno
HC
1
2
CH2
Cicleno
O nome do composto é 3-metilbut-1-eno.
b)
Metil
1
Metil
2
3
4
5
Logo:
I. (V) O hidrocarboneto A obedece à fórmula geral CnH2n+2,
sendo, portanto, um alcano.
II. (F) Apesar de obedecer à fórmula geral CnH2n, esse
hidrocarboneto não pode ser um ciclano porque o
número de carbono é menor que 3 (n < 3).
III.(F) Apesar de obedecer à fórmula geral CnH2n–2, esse
hidrocarboneto não pode ser nem um alcadieno
nem um cicleno, porque o número de carbonos é
menor que 3 (n < 3).
Metil
O nome do composto é 2,3,3-trimetilpentano.
c)
Metil
3
4
2
5
1
6
Etil
O nome do composto é 1-etil-2-metilbenzeno.
2a Série – Ensino Médio
1
QUÍMICA 1
LIVRO 2
c)(F)Devido à presença da insaturação, os alcenos são um
pouco mais solúveis em água que os alcanos.
d)(F) Os alcinos são mais reativos que os alcenos e os alcanos.
e)(F)Os alcenos são conhecidos como olefinas.
Metil
d)
1
2
3
4
5
6
7
Metil
O nome do composto é 5,6-dimetilept-2-ino.
03 D
e)
4
1
3
2
Metil
O nome do composto é 3-metilciclobuteno.
04 E
f)
Composto I:
Metil
Metil
1
2
3
Metil
5
7
5
3
6
4
2
3,3,6-trimetileptano
Metil
Composto II:
O nome do composto é 1,1,3-trimetilciclopentano.
Etil
05 Os compostos dados são alcanos com o mesmo número
de carbonos e hidrogênios e nesses casos, quanto maior
for o número de ramificações, menor será o ponto de
ebulição. Logo, a ordem crescente do ponto de ebulição
é C < B < A.
Metil
1
4
Metil
Ao completar as lacunas, tem-se: O tolueno e a naftalina
são hidrocarbonetos aromáticos, enquanto que o propeno e o but-2-ino são hidrocarbonetos acicíclicos insaturados de cadeia normal. Dessa forma, as palavras que
completam corretamente o texto são: hidrocarbonetos e
insaturados.
Segundo a IUPAC, eles são denominados, respectivamente,
heptano, 3-metilexano e 2,3-dimetilpentano.
5
7
4
6
1
3
2
4-etileptano
Composto III:
Etil
Atividades propostas
2
1
3
6
4
5
01 B
Metil
1
2
6
4-etil-3-metileptano
Metil
Metil
05 E
3
5
7
Composto I:
Composto II:
4
Propil
Benzeno
O nome correto do composto é:
1,2-dimetil-3-propilbenzeno.
02 B
Após analise das afirmações, é possível concluir:
a)(F)Os alcanos, por serem compostos apolares, são insolúveis em água.
b)(V)As ligações intermoleculares nos alcanos são mais fracas do que as da água, o que deixa suas moléculas mais
afastadas, tornando sua densidade menor do que a da
água.
2
Tolueno
Composto III:
a) o-xileno
b) m-xileno
c) p-xileno
Os compostos I, II e III são denominados, usualmente,
benzeno, tolueno e xileno.
2a Série – Ensino Médio
QUÍMICA 1
LIVRO 2
06 C
5
1.
4
3
2
1
e)
Pent-2-ino
1
2.
Cicloexano
4
3
2
Etil
f)
2-etilbut-1-eno
3.
8
7
Hexano
6
5
4
3
2
1
Metil
Octa-1,5-dieno
Metil
4.
1
g)
1
2
3
Metil
2
3
Metil
2
3
4
5
1
2
3
4
Buta-1,2-dieno
2-etil-3-metilpent-1-eno
,
Ciclobuteno
10 a) Composto I:
Para alcanos com o mesmo número de átomos de carbono por molécula (C5H12), quanto menor for o número de
ramificações da cadeia carbônica, maior será o ponto de
ebulição.
1
CH2
08 a)
4
4
,
Buta-1,3-dieno
2
3
2
3-metilciclopropeno
e
1
3
Metil
5
2
1-metilciclopropeno
CH3
3
4
CH C
CH3
CH3
Composto II:
1
Metil
3
3
Metil
07 B
2
2
1
(4)2,3-dimetilbutano
(1)pent-2-ino
(2)2-etilbut-1-eno
(3)octa-1,5-dieno
(5)2-etil-3-metilpent-1-eno
1
1
,
1
6
09 Com a fórmula molecular C4H6 são possíveis os seguintes
hidrocarbonetos:
1
2
3
4
1
2
3
4
,
,
But-2-ino
But-1-ino
4
Etil
5
2-metilex-3-eno
2,3-dimetilbutano
5.
4
CH2
2
CH
3
CH2
3,3-dimetilbut-1-eno
4
CH2
5
CH2
6
CH3 hex-1-eno
b) O composto III deve apresentar temperatura de ebulição maior que 63 ºC, visto que possui maior cadeia
carbônica e, consequentemente, maior massa molar.
Metil
3,3-dimetilpenta-1,4-dieno
b)
1
2
3
4
5
Capítulo 6
Pent-1-ino
Atividades para sala
c)
01 E
Somente o composto a seguir é denominado tolueno.
Ciclopropano
d)
Ressonância e aromaticidade
1
2
5
4
Metil
3
Etil
3-etil-4-metilciclopenteno
2a Série – Ensino Médio
3
QUÍMICA 1
LIVRO 2
02 D
04 Com a fórmula molecular C14H10, pode-se apresentar os
seguintes hidrocarbonetos aromáticos:
14444244443
Benzeno – C6H6
144444444424444444443
C14H10 – Antraceno
144444424444443
Naftaleno – C10H8
144444444424444444443
C14H10 – Fenantreno
05 n = ?
9 pares de elétrons pi (p) são 18 elétrons pi (p).
16
Logo, 4n + 2 = 18 ∴ 4n = 16 ∴ n =
∴ n = 4.
4
Portanto, para uma substância aromática com 9 pares de
elétrons pi (p) o valor de n é 4.
1444444442444444443
Antraceno – C14H10
Logo, as fórmulas moleculares dos hidrocarbonetos citados são, respectivamente, C6H6, C10H8 e C14H10.
03 C
01 D
A estrutura a seguir apresenta carbono híbrido sp , ou seja,
não pode ser aromática.
3
Atividades propostas
Após as estruturas dos compostos A e B serem analisadas,
conclui-se:
a)(F)B é um hidrocarboneto.
b)(F)Somente A é composto aromático.
c)(F)O composto A é aromático e o B é alicíclico.
d)(V)O composto A apesenta aromaticidade, visto que
contém um anel benzênico.
e)(F)O composto B não apresenta anel aromático.
sp3
A segunda estrutura não obedece a Regra de Hückel,
dessa forma, não é aromática.
02 A
O o-xileno e o m-cresol são, respectivamente, um hidrocarboneto e um fenol aromáticos.
4n + 2 = 8
4n = 6
n=
6
3
∴n =
4
2
Portanto, duas das estruturas dadas são aromáticas.
4
o-xileno
2a Série – Ensino Médio
m-cresol
QUÍMICA 1
LIVRO 2
03 D
sp2
08 B
sp2
p
p
sp2
sp2
B
A
1444444442444444443
Após a análise das estruturas dos compostos A e B, conclui-se que o composto da estrutura B é mais estável, pois
apresenta ressonância, enquanto o composto da estrutura
A não apresenta. Vale ressaltar também que nenhuma das
estruturas é aromática.
FM=C4H5N
Após análise da estrutura do pirrol, é possível concluir:
a)(F)Sua fórmula molecular é C4H5N.
b)(F)Todos os carbonos são sp2.
c)(F)Não é aromático.
d)(V)
e)(F)Possui 6 elétrons pi (p).
09 E
04 C
Os compostos tolueno, anilina e fenol são aromáticos e
apresentam o fenômeno da ressonância.
Devido à presença do anel benzênico, o composto é aromático.
10 p
Tolueno
Anilina
Fenol
p
06 D
p
p
p
Com 7 ligações pi (p), há 14 elétrons pi (p).
Assim, aplicando a Regra de Hückel, tem-se:
4n + 2 = 14
4n = 12 ∴ n =
p
p
p
O solvente não deverá conter tolueno por ser um hidrocarboneto aromático.
Tolueno
p
p
05 A
p
12
∴n = 3
4
Portanto, o valor de n é 3.
4n + 2 = 8
4n = 6 ∴ n =
6
3
∴n =
4
2
Capítulo 7
Atividades para sala
Após a estrutura do composto ser analisada e a Regra de
Hückel ser utilizada, é possível concluir que:
a)(F)O composto não é aromático.
b)(F) É insaturado.
c)(F)A cadeia é homocíclica.
d)(V)
e)(F)O benzeno é mais estável devido ao fenômeno da
ressonância.
01 D
I.
(éter)
II.
07 C
Dentre os compostos dados, somente o ciclobutadieno
não é aromático, sendo ele, portanto, o mais reativo, isto
é, o mais instável.
Sinopse das funções orgânicas
(álcool)
III.
(aldeído)
2a Série – Ensino Médio
5
QUÍMICA 1
LIVRO 2
e)
IV.
(cetona)
(A) – cetona
(B) – aldeído
V.
(ácido carboxílico)
Os compostos I, II, III, IV e V pertencem, respectivamente,
às funções orgânicas éter, álcool, aldeído, cetona e ácido
carboxílico.
(C) – álcool
05 Ácido
carboxílico
Álcool
02 B
OH
CH
Haleto
orgânico
Amina
NH
CH2
(D) – Éter
Éter
CH3
1442443
HO
Fenol
FM = C8H6OC l 2
OH
a) As funções orgânicas presentes na estrutura desse herbicida são ácido carboxílico, éter e haleto orgânico.
b) Sua fórmula molecular é C8H6OCl2.
Após análise da estrutura da adrenalina, conclui-se que nela
estão presentes grupos funcionais que identificam as funções orgânicas fenol, amina e álcool.
03 D
Cetona
Haleto
orgânico
Atividades propostas
Fenol
01 B
Éter
Dentre os grupos funcionais dados, aqueles que caracterizam as funções éster e cetona são, respectivamente:
14444444444444244444444444443
FM = C14H12O3
O composto tem fórmula molecular C14H12O3, sendo aromático de função mista, apresentando grupos funcionais que
caracterizam as funções orgânicas cetona, fenol e éter.
04 a)
Carbonila
ou
.
02 A
Éster
O
b)
O
Formila
CH3O
Éter
p-metoxicinamato de octila
(B)
(A)
c)
d)
Éster
O
Hidroxila
O
(D)
(C)
1444444444442444444444443
C 3H6O
6
2a Série – Ensino Médio
OH
Homosalto
Fenol
QUÍMICA 1
LIVRO 2
Éster
O
O
Após análise da estrutura de zingerona e do gingerol, conclui-se que nela estão presentes, respectivamente, as funções orgânicas éter, fenol, cetona e éter, fenol, cetona e
álcool.
06 E
N
O
Amina
I
II
O
Ácido
carboxílico
O
Éster
Éster
—C
O—C—
OH
Amina
IV
III
Após análise dos grupos funcionais I, II, III e IV, conclui-se
que eles pertencem às funções orgânicas aldeído, álcool,
ácido carboxílico e éster.
07 C
04 D
Aldeído
I
Haleto
orgânico
HO
O
I
Éter
CH2
I
Haleto
orgânico
Tiroxina
CH
O
C
Éter
(1)
OH
Ácido
carboxílico
Após análise da estrutura da tiroxina, conclui-se que nela
estão presentes grupos funcionais que caracterizam as
funções orgânicas fenol, haleto orgânico, éter, amina e
ácido carboxílico.
05 D
( 6 ) amida
Amina
I
NH2
Fenol
Ácido
carboxílico
—C
— C — OH
H
Após a analise das estruturas dos três bloqueadores solares, conclui-se que neles estão presentes éster, éter, fenol
e amina.
03 B
Álcool
—C
Padimato A
Aldeído
Ácido
carboxílico
( 3 ) fenol
(2)
(3)
( 1 ) aldeído
Fenol
Cetona
Cetona
( 5 ) amina
Zingerona
(4)
Fenol
Álcool
Cetona
(5)
( 2 ) ácido carboxílico
Amina
Gingerol
Amida
Fenol
Éter
( 4 ) cetona
(6)
2a Série – Ensino Médio
7
QUÍMICA 1
LIVRO 2
Aldeído
08 Amina
Éter
Amida
O
H2N
N
CH3
H
O
HO
O
O
Ácido
carboxílico
Fenol
CH3
Vanilina
Após análise das fórmulas estruturais do acebutolol e da
vanilina, identifica-se em cada um deles, as seguintes funções orgânicas:
O
H2N
Álcool
O
C
OH
H
C
HO
Cetona
O
Éster
Aspartame
Amida
O
Cetona
Cetona
Fenol
O
O
OH
Acebutolol
Amida
Amina
Álcool
Cetona
Éter
Aldeído
Éter
Fenol
Vanilina
10 Após análise da estrutura do composto hipotético, identifica-se as seguintes funções:
O
Cetona
CH3
N
HO
CH3
Álcool
CH3
Álcool
C
Haleto
orgânico
Amina
Aureomicina
OH
Éter
Amida
Enol
OH
O
O
Amina
N
Fenol
OH
Éster
O
O
N
OH
H
Após análise das fórmulas estruturais do aspartame e da
aureomicina, identifica-se, em cada um, as seguintes funções orgânicas:
O
NO2
Aldeído
Nitrocomposto
Amida
Amina
Amida
Aureomicina Álcool
Amina
Fenol
Aspartame
Ácido carboxílico
Cetona
Éster
Haleto orgânico
Cetona
Álcool
Amida
Éter
O
O
CH3
CH3
Amina
N
H
N
H
8
OH
Br
Cetona
Haleto
orgânico
O
Ácido
carboxílico
Aldeído, éter, álcool, enol, amina, amida, fenol, éster, ácido
carboxílico, haleto orgânico, cetona e nitrocomposto.
09 O
O
CH3
CH3
Acebutolol
2a Série – Ensino Médio