Exercícios de revisão – Funções e isomeria
Prof. Cristiano Rupp
1) Observe na ilustração a seguir estruturas de importantes substâncias de uso industrial.
O
N
O
O
NH
O
Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de carbono pode ser representado por x e o número
de heteroátomos por y. O maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente à seguinte função
química:
a) éter
b) éster
c) amina
d) amida
2) As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em protetores solares.
CO2H
CH
O
CHCO2CH2CH(CH2)3CH3
OH
CH2CH3
NH2
OCH3
OCH3
A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é:
a) cetona.
b) éter.
c) éster.
d) amina.
e) álcool.
3) A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso central, bem
como na transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o funcionamento das supra-renais. A
carência dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso.
CH3 OH
HO
CH2
C
C
O
C
CH3 H
O
N
H
CH2
CH2
C
OH
Vitamina B5
Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5:
a) Ácido carboxílico, álcool e amida.
b) Álcool, amina e ácido carboxílico.
c) Álcool, amina e cetona.
d) Ácido carboxílico, amina e cetona.
e) Álcool, aldeído e amina.
4) Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para
impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil,
cuja estrutura é representada na figura:
O
I
CH 3CH 2O
CH 3
N
HN
N
N
CH 2CH 2CH 3
O 2S
CO 2H
N
HOOC
OH
N
CH 3
CO 2H
II
As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são:
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
c) éter e amina.
d) éter e amida.
e) éster e amida.
5) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas
quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é
cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.
O
O
O
O
N
H
NH
OH
aspartame
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas,
a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e cetona.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
6) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas.
As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente:
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
b) amida, amina, álcool, éster.
c) amina, fenol, amida, aldeído.
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
e) amida, nitrila, fenol, éster.
7) O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural:
O
O
O
OH
O
N
e apresenta as seguintes funções:
a) éster, cetona, amina e éter
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico
d) éster, amina, fenol e cetona
e) éter, amida, éster e amina
8) Considere as estruturas abaixo:
OH
E
O
F
O
CH3
CH
CH2
NH2
COOH
B
CH3
CH
CH2
C
NH2
OH
C
A
CH3
D
CH2
CH
CH2
Os grupos A, B, C, D, E e F são, respectivamente, característicos das funções:
a) amina, aldeído, enol, amida, fenol, cetona
b) nitrocomposto, cetona, álcool, amida, álcool, éter
c) amida, anidrido de ácido, fenol, nitrocomposto, aldeído, éster
d) amina, ácido carboxílico, álcool, amida, fenol, éter
e) nitrocomposto, ácido carboxílico, álcool, amina, enol, fenol.
9) Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua
constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico
(regula o pH).
OH
HOOC CH C CH COOH
2
2
COOH
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são:
a) cetona e álcool
b) álcool e aldeído
c) ácido carboxílico e álcool
d) ácido carboxílico e aldeído
e) cetona e éster
10) Observe a estrutura da muscona:
H3C
O
Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação
em perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular externa produzida por uma espécie de veado
que habita a Ásia Central: os almiscareiros . Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a
finalidade de atrair as fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como
fixador de essências. Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona:
a)
b)
c)
d)
e)
Ácido carboxílico
Aldeído
Cetona
Éter
Fenol
11) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da concentração de colesterol
no sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato:
Cl
Cl
HO
O
O
Ciprofibrato
Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato.
12) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura:
H
O
H
4
NH 2
5
N
1
CH2
6
2
CH
7
CO2H
8
3
HO
H
Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto?
Questão 37) A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada abaixo, é uma das responsáveis
pela sensação picante provocada pelos frutos e sementes da pimenta-malagueta. (Capsicum sp.).
O
H3CO
HO
CH3
N
H
CH3
Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções orgânicas:
a) amina, cetona e éter.
b) amida, fenol e éter.
c) amida, álcool e éster.
d) amina, fenol e éster.
13) Alguns confeitos e balas contêm um flavorizante que dá sabor e aroma de uva, de fórmula estrutural
O
C O
NH2
As funções químicas presentes nessa molécula são:
a) éster e amina.
b) ácido carboxílico e fenol.
c) éter e amina.
d) aldeído e éster.
e) éster e nitrocomposto.
CH3
14) Dentre os compostos abaixo, apresenta o grupo carbonila:
a)
b)
c)
d)
e)
CH3Cl
CH3CHO
C2H6
CH3NH2
nenhum
15) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi “o caso
Ronaldinho”. Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem Ter provocado a má
atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades
de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas
estruturas estão abaixo representadas:
_
_
noradrenalina
_ CH _ CH _ NH
HO _
2
2
OH
HO
serotonina
_
_
CH2 CH2 NH2
_
_
HO
_
_
N
H
dopamina
_ CH _ CH _ NH
HO _
2
2
2
HO
Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:
a) amida e fenol
b) amina e fenol
c) amida e álcool
d) amina e álcool
16) O ácido pteroil-monoglutâmico é um ácido fólico, substância bastante utilizada no tratamento de vários
tipos de anemia. Recebeu este nome comum por ter sido originalmente isolado das folhas do espinafre.
O
C-NH-CHCH2CH2COOH
|
COOH
HNCH2
OH
N
N
H2N
São funções presentes no ácido fólico:
a) amina, alqueno, éter
b) cetona, ácido carboxílico, amida
c) amina, éster, ácido carboxílico
d) ácido carboxílico, amina, amida
e) amina, fenol, ácido carboxílico
N
N
17) O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, empregado na medicina, e que tem efeito anestésico.
Os compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de função e metameria são respectivamente:
a) butanol e metóxi-propano.
b) butanona e butanol.
c) etanoato de etila e butanal.
d) butano e butanol.
e) metóxi-propano e butanal.
18) Os dois compostos H3C – O – CH3 e H3C – CH2 – OH demonstram que caso de Isomeria?
a) cadeia
b) posição
c) composição
d) função
e) tautomeria
19) O equilíbrio: H3C – CO – CH3 ⇄ H3C – COH = CH2 pode ser chamado:
a) reação ácido base
b) tautomeria
c) ressonância
d) reação de óxido-redução
e) hidrólise
20) O ciclo butano e buteno 2 são isômeros:
a) geométricos
b) ópticos
c) posição
d) cadeia
e) compensação
21) Dos compostos abaixo não são isômeros cis-trans:
a) etano
b) buteno-2
c) metil-buteno-2
d) metil ciclo propano
e) 1,2 dimetil ciclopropano
22) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:
a) de cadeia
b) de metameria
c) de função
d) de tautomeria
e) cis-trans
A
B
C
D
E
1
X
2
3
X
4
5
X
X
6
X
7
8
X
X
X
11) Ácido carboxílico e éter
9
10
X
X
11
-
12
X
13
X
14
15
X
X
16
X
17
X
18
19
20
X
X
X
21
X
22
X