FUNÇÕES ORGÂNICAS
1- (UNESP) Na tabela estão relacionados, na coluna da esquerda, diversos compostos
orgânicos e, na coluna da direita, as possíveis funções orgânicas a que aqueles compostos
podem pertencer.
Compostos
Funções Orgânicas
8. ÁLCOOL
1. C6H5OH
9. ALDEÍDO
2. CH2 = CHOCH3
10. AMIDA
3. C6H5CHO
11. ÉSTER
4. CH3CH2C≡N
12. ÉTER
5. C6H5COCl
13. FENOL
6. C6H5CH2OH
14. HALETO DE ALQUILA
7. CH2CHOCH3
Assinale a única opção que apresenta associações corretas:
A) (1-13) – (2,12) – (3,9) – (6,8)
B) (2-11) – (3,13) – (4,10) – (5,14)
C) (1,8) – (2,12) – (3,9) – (3,13)
D) 2-12) – (3,9) – (6,8) – (6,13)
E) (1,8) – (3,9) – (5,14) – (7,11)
____________________________________________________________________________
2- A vanilina (essência de baunilha) possui fórmula plana como se vê abaixo:
Com relação a esta molécula, podemos afirmar que os grupos
funcionais ligados ao núcleo aromático correspondem às
funções:
A) Fenol, éter, aldeído
B) Fenol, éster, cetona
C) Álcool, éter, cetona
D) Álcool, éter, aldeído
E) Fenol éster, aldeído
____________________________________________________________________________
(UNI-RIO) A adrenalina, o primeiro hormônio isolado como uma substância cristalina, tem a
estrutura:
As afirmativas relativas a sua estrutura estão corretas, EXCETO:
A) A adrenalina apresenta um núcleo aromático e uma cadeia alifática substituinte.
B) A adrenalina apresenta, entre outras, as funções álcool e amina
C) A adrenalina apresenta três ligações duplas, características da função alceno.
D) Na estrutura da adrenalina, existe um único grupo da função álcool.
E) Em sua estrutura, a adrenalina apresenta nove átomos de carbono.
____________________________________________________________________________
4- (UNESP) São compostos orgânicos aromáticos:
A) n-butano e isopropanol
B) n-heptano e ciclohexano
C) éter etílico e butanoato de metila
D) propanona e clorofórmio
E) ácido benzóico e fenol
____________________________________________________________________________
5- (UFPB) O eugenol, cuja estrutura é mostrada abaixo é um componente da essência do
cravo.
1
Pode-se dizer que o eugenol apresenta, em sua estrutura, os
grupos funcionais:
A) Ácido carboxílico e éter
B) Fenol e éter
C) Fenol e éster
D) Fenol e hidrocarboneto
E) Álcool é éter
____________________________________________________________________________
6- (UFPB) A testosterona, o hormônio masculino produzido nos testículos, é responsável pelos
efeitos observados no corpo dos jovens durante a adolescência, tais como desenvolvimento
dos órgãos sexuais, mudanças de voz, aparecimento de pelos no rosto, no púbis e nas axilas.
É responsável também pela maior massa muscular dos homens em relação às mulheres. A
fórmula estrutural da testosterona é assim representada:
Observa-se que este composto apresenta
característicos das funções:
A) Ácido carboxílico e fenol.
B) Ácido carboxílico e álcool.
C) Aldeído e álcool.
D) Cetona e aldeído.
E) Cetona e álcool
____________________________________________________________________________
7- (UFPB) Considere o composto representado pela estrutura abaixo e numere os carbonos da
cadeia conforme a IUPAC.
Segundo a ordem crescente dessa numeração, a nomenclatura dos grupos funcionais (radicais
orgânicos) demarcados obedece à seqüência:
A) Carboxila, amino, hidroxila, carbonila e aldoxila
B) Carboxila, hidroxila, amino, carbonila e aldoxila.
C) Aldoxila, carbonila, hidroxila, amino e carboxila.
D) Hidroxila, carboxila, carbonila, amino e aldoxila.
E) Carbonila, hidroxila, amino, carboxila e aldoxila
____________________________________________________________________________
8- (UERJ) Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado:
uma parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras
são, na sua maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não
ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos – conseqüência natural do modo
como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos.
(Adaptado de Morrison, R. e Boyd. R. Quimica orgânica. Lisboa Calouste Gulbenklan, 1981.)
Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte
fórmula:
2
____________________________________________________________________________
9- (UNIFOR) Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3
estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas foram:
Estudante 1 – propranona (acetona)
Estudante 2 – propanal
Estudante 3 – álcool propílico (propanol)
O professor considerou certa a resposta dada SOMENTE por:
A) 1
B) 2
C) 3
D) 1 e 2
E) 2 e 3
____________________________________________________________________________
10- (UESC-BA) A fórmula estrutural representada é da fenolftaleína, um indicador ácido-base.
Em relação a esse composto, pode-se afirmar:
A) Possui anéis aromáticos condensados.
B) Apresenta grupamentos das funções aldeído e cetona.
C) Apresenta cadeia alifática.
D) É um indicador ácido-base, porque é um ácido carboxílico.
E) Apresenta grupamentos fenólicos.
____________________________________________________________________________
11- (UFRRJ) O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do
coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta,
sendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a
IUPAC do rincoferol representado abaixo é:
A) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
B) 2-metil-5-hepten-4-ol.
C) 6-metil-2-hepten-4-ol.
D) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
E) 6-metil-3-hepten-4-ol.
____________________________________________________________________________
12- (Univali)Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre
os quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos,
virilidade e masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada
seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. “Isso é muito
3
mais comum do que se imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para
esses senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. O hormônio ajuda a
desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do
homem moderno. Mas o perigo está em quem os consome sem precisar. Os riscos a médio
prazo são maiores do que os benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar
problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na próstata. Entre outros possíveis
efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres podem ter
engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até infertilidade.
Veja, 26/04/2000
Fórmula da testosterona:
Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada.
A) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada.
B) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura.
C) Sua cadeia é aromática com ramificações.
D) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada.
E) Sua fórmula mínima é C20H19O2.
____________________________________________________________________________
13- (UCS-BA) A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por
certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa
substância é:
A) um ácido carboxílico
B) um hidrocarboneto;
C) um aldeído;
D) uma cetona;
E) um álcool.
____________________________________________________________________________
14- A presença de certos grupos funcionais em alguns compostos é responsável pelas
sensações ardente, adstringente e refrescante, também denominadas sabores, que sentimos
quando ingerimos determinados alimentos. A estrutura a seguir refere-se ao gingerol,
substância encontrada no gengibre, responsável pela sensação ardente, quando ingerida.
O
OH
CH3O
HO
Qual das funções abaixo não está presente no gingerol?
A) álcool
B) fenol
C) éster
D) éter
E) cetona
____________________________________________________________________________
4
15- (FURG) Acetaminofeno é um antipirético de fórmula C8H9NO2. Em função do nome
comercial e da fórmula, pode-se afirmar que esta substância apresenta grupos funcionais
ligados a sua cadeia carbônica aromática. Dois destes grupos funcionais são:
A) – NHCOCH3 e – OCH3
B) – NO2 e – COCH3
C) – NO e – CH2CH3OH
D) – NHCOCH3 e – OH
E) – NH3 e – CH2OH
____________________________________________________________________________
16- (FURG) A fórmula estrutural que corresponde ao paracetamol, C8H9NO2, sabendo-se que
ele contém um grupo fenol e um grupo amida na posição para, é
NHCOCH3
a)
OH
d)
HO
NHCOCH3
.
CH2OH
NHCOH
b)
e)
NHCHO
NHCOH
CH2OH
c)
CH2OH
____________________________________________________________________________
17- (UCDF) O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos,
possui a seguinte fórmula estrutural:
As funções presentes nesse composto, entre outras, são:
A) álcool, cetona e nitrocomposto.
B) amina, haleto orgânico e álcool.
C) nitrocomposto, aldeído e cetona.
D) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.
E) cloreto de ácido, fenol e amina.
____________________________________________________________________________
5
18- (UFPI) Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi
isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo
responsável pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro
funções orgânicas presentes no Amburosídeo B.
A) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool.
B) Cetona; Éter; Éster; Álcool.
C) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool.
D) Fenol; Éter; Éster; Álcool.
E) Fenol; Cetona; Éter; Álcool.
____________________________________________________________________________
19- (UCS) Um composto orgânico pode apresentar mais de uma função química em sua
fórmula estrutural. Um exemplo disso é a substância chamada capsaicina, presente em vários
tipos de pimenta. A capsaicina provoca aquela sensação picante em nossa língua quando
ingerimos um alimento apimentado. A fórmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos
cientistas em 1919 e é representada por
Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funções químicas oxigenadas nesse
composto.
A) cetona e álcool
B) cetona e benzeno C) fenol e éter
D) amida e cetona
E) álcool e éter
____________________________________________________________________________
20- (UFMA) Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos
envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato
respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles
se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade
específica.
Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários
na estrutura acima.
A) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.
B) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário.
C) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários.
D) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários.
E) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.
____________________________________________________________________________
6
21- (UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois
ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas
substâncias orgânicas.
A) Acetilpentanoato e Etilbutanoato.
B) Etanoato de pentila e Butanoato de etila.
C) Pentanoato de etila e Etanoato de butila.
D) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla.
E) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila.
____________________________________________________________________________
22- (UFV) O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada abaixo, foi isolado no
Departamento de Química da UFV a partir da planta Ochroma lagopus, popularmente conhecida como
balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.
HO
O
H3CO
O
O
O
HO
O
OH
OCH3
OCH3
OCH3
OH
Carolignana A
Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula
representada, são:
A) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
B) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
C) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
D) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
E) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
____________________________________________________________________________
23- TAMIFLU, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é um fármaco indicado para o
tratamento da Gripe A.
Assinale a alternativa que contém uma função que NÃO está presente no TAMIFLU.
A) éter
B) éster
C) amina
D) amida
E) cetona
____________________________________________________________________________
24- (FURG) Uma amina secundária é
7
A) um composto orgânico com um grupo (-NH2) ligado ao átomo de C, na posição 2 de uma
cadeia.
B) um composto orgânico, no qual dois átomos de hidrogênio do NH3 foram substituídos por
radicais alquilas ou arilas.
C) um composto orgânico com dois grupos (-NH2) na cadeia principal.
D) um composto orgânico com dois átomos de carbono e um grupo (-NH2) na cadeia principal.
E) um composto orgânico, no qual um dos átomos de hidrogênio do NH3 foi substituído por um
radical alquila com carbono secundário.
____________________________________________________________________________
25- (ITA) A estrutura molecular da morfina está representada a seguir.
Assinale a opção que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substância.
A) Álcool e éster.
B) Amina e éter.
C) Álcool e cetona.
D) Ácido carboxílico e amina.
E) Amida e éster.
____________________________________________________________________________
26- (PUCRS) Responder à questão relacionando os compostos orgânicos da coluna A com
suas propriedades e características, apresentadas na coluna B.
COLUNA A
COLUNA B
( ) Hidrocarboneto insaturado, usado na preparação de sacos plásticos.
1- CH3COOH
( ) Usado na obtenção do metanal e como combustível especial.
2- CH3COCH3
( ) Apresenta grupo funcional carbonila e pode ser usado como solvente.
3- CH2=CH2
( ) Aldeído empregado na fabricação de fórmica e outros materiais sintéticos.
4- CH3OH
5- HCHO
( ) Reage com etanol formando etanoato de etila, flavorizante de maçã.
A numeração correta da coluna B, de cima para baixo, é
A) 3 – 2 – 1 – 5 – 4
B) 3 – 4 – 2 – 5 – 1
C) 5 – 2 – 1 – 4 – 3
D) 5 – 1 – 2 – 4 – 3
E) 2 – 3 – 4 – 5 – 1
____________________________________________________________________________
27- (PUCRS) Considere os seguintes compostos orgânicos
C2H4
CH3 – CH2 – OH
(I)
(II)
CH3–COO–CH2–CH3
CH3 – COOH
(III)
(IV)
Com relação aos compostos apresentados, é INCORRETO afirmar que
A) o composto I é utilizado como aditivo automotivo.
B) o composto II é utilizado no amadurecimento de frutas.
C) a reação entre os compostos I e III produz o composto IV.
D) o composto III apresenta caráter básico.
E) o composto IV apresenta aroma agradável.
____________________________________________________________________________
28- (PUCRS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos
produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um
exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é
A) CH3COOH
B) CH3CH2COCH2CH3
C) CH3CH2CH2OH
D) CH3CH2CH2COOCH2CH3
E) C6H5OCH3
____________________________________________________________________________
8
29- (PUCRS) Numere a coluna B, que contém alguns nomes de compostos orgânicos, de
acordo com a coluna A, na qual estão citadas funções orgânicas.
Coluna A
Coluna B
1. benzeno
( ) éster
2. etóxietano
( ) hidrocarboneto
3. metanoato de etila
( ) éter
4. propanona
( ) cetona
5. metanal
( ) aldeído
A seqüência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é:
A) 2 – 1 – 3 – 5 – 4.
B) 3 – 1 – 2 – 4 – 5.
C) 4 – 3 – 2 – 1 – 5.
D) 3 – 2 – 5 – 1 – 4.
E) 2 – 4 – 5 – 1 – 3.
____________________________________________________________________________
30- (PUCCAMP) A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim funciona biologicamente como
um antioxidante natural, isto é, se oxida no lugar dos compostos que o acompanham. É um
fenol com cadeia carbônica ramificada, ligada ao anel, contendo 16 átomos de carbono. Possui
também na molécula átomo de oxigênio formando com átomos de carbono um hexanel
insaturado.
Sendo assim, na molécula de tocoferol identifica-se
I. anel aromático
II. grupo OH ligado diretamente ao anel
III. grupo funcional éter (interno)
IV. pelo menos 25 átomos de carbono por molécula
Está correto o que se afirma em
A) I, somente.
B) II, somente.
C) II e IV, somente.
D) I, II e IV, somente.
E) I, II, III e IV.
____________________________________________________________________________
31- Duas doenças não infecciosas que preocupam o homem moderno são a diabetes e o mal
de Alzheimer. Enquanto a cura de diabetes está sendo pesquisada através da engenharia
genética, testes de laboratório utilizando a melatonina indicaram bons resultados para controlar
o mal de Alzheimer.
A fórmula estrutural da melatonina é:
Analisando-a, um estudante afirmou que, na molécula da melatonina
I. há 11 carbonos e 12 hidrogênios , além de outros elementos.
II. identifica-se pelo menos um anel aromático.
III. identifica-se um grupo funcional cetona.
IV. identifica-se um grupo funcional éter.
V. identificam-se dois grupos funcionais de amina, sendo uma delas, cíclica.
Todas essas afirmações são corretas, EXCETO
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
____________________________________________________________________________
9
32- (PUCCAMP) A brasilina, composto orgânico obtido de madeiras do Brasil ou de
leguminosas, tem fórmula
Em solução aquosa ou ácida a brasilina apresenta coloração amarela e em solução alcalina
apresenta coloração vermelho carmim.
I. Soluções aquosas de brasilina podem ser utilizadas como um indicador para titulações ácidobase.
II. Soluções aquosas de brasilina têm propriedades ácidas pois na molécula de brasilina
existem grupos fenólicos que liberam H+ à solução.
III. Em solução aquosa um mol de brasilina reage com um mol de hidróxido de sódio, no ponto
de equivalência.
São corretas SOMENTE
A) I e II.
B) I e IV.
C) II e III.
D) II e IV.
E) III e IV.
____________________________________________________________________________
33- (UERGS) O composto orgânico
O
CH 3
O
CH 2
C
O
CH 3
.
apresenta as funções orgânicas
A) cetona e álcool.
B) éter e álcool.
C) éster e éter.
D) éter e cetona.
E) éster e cetona.
____________________________________________________________________________
34- (UERGS) Dos compostos orgânicos representados a seguir, o que pertence à função
cetona é o
O
A)
CH 3
C
NH2
O
B)
CH 3
C
OH
O
C)
CH 3
.
C
O
D)
CH 3
C
H
O
E)
CH 3
C
O
C2 H 5
___________________________________________________________________________
35- (UERGS) Observe as estruturas dos seguintes compostos orgânicos.
10
O composto aromático que apresenta as funções álcool e cetona é o de número
A) 1.
B) 2.
C) 3.
D) 4.
E) 5.
____________________________________________________________________________
36- (UFSM) Para combater o mosquito da dengue são usados repelentes à base de DEET,
cuja estrutura é
Esse composto pertence à função
A) cetona
B) amina
C) ácido carboxílico
D) éster
E) amida
____________________________________________________________________________
37- (UFSM) O etanol apresenta-se como um líquido incolor. É empregado em bebidas
alcoólicas, na farmacologia, na preparação de muitas substâncias (solventes, tintas, etc.) e,
como combustível, nos motores de explosão, entre outros.
A fermentação de alimentos conduz à formação do etanol a partir da sacarose. Nas regiões de
clima tropical, como o Brasil, o açúcar é retirado da garapa da cana-de-açúcar e, pela
fermentação, é convertido em etanol.
SARDELLA, A. Química. Volume único. São Paulo. Ática, 2003. p.290. (adaptado)
Uma reação característica do álcool etílico em presença de H2SO4 e em temperatura elevada é
a formação do composto
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
que se classifica como
A) anidrido.
B) éster.
C) éter.
D) cetona.
E) ácido carboxílico.
____________________________________________________________________________
38- Em julho de 2008, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária proibiu a comercialização do
antiinflamatório Prexige® em todo o país. Essa medida deve-se aos diversos efeitos colaterais
desse medicamento, dentre eles a arritmia, a hipertensão e a hemorragia em usuários. O
princípio ativo do medicamento é o lumiracoxibe, cuja fórmula estrutural encontra-se
representada na figura.
Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser
encontrados os grupos funcionais
A) ácido carboxílico e amida.
B) ácido carboxílico e amina.
C) amida e cetona.
D) amida e amina.
E) amina e cetona.
11
39- (UFC) Pesquisadores do Departamento de Química da UFC têm isolado novas substâncias
a partir de estudos com plantas nordestinas de uso popular medicinal. Algumas destas
substâncias apresentam atividades biológicas antibacteriana, antifúngica e antiviral. Dentre as
espécies químicas isoladas encontram-se os compostos (A), (B) e (C), cujas estruturas estão
representadas a seguir:
Sobre esses compostos, assinale a alternativa INCORRETA.
A) Os compostos (A) e (C) apresentam as funções álcool e éter.
B) O composto (C) apresenta três funções químicas distintas.
C) Apenas o composto (C) apresenta anel aromático.
D) Apenas o composto (A) apresenta a função éster.
E) Todos os compostos possuem hidroxila e carbonila em sua estrutura.
____________________________________________________________________________
40- (UFJF) O tetrahidrocanabinol, principal componente da maconha, que causa, entre outros
males, a diminuição acentuada do desejo sexual, apresenta a estrutura a seguir.
É CORRETO afirmar que, em sua molécula:
A) está presente apenas um átomo de carbono quaternário.
B) está presente um grupo funcional éster.
C) está presente um grupo hidroxila, indicando a presença da função química álcool.
D) estão presentes átomos de carbono com geometria linear.
E) existe um grupo pentil ligado à parte aromática da cadeia.
____________________________________________________________________________
41- A molécula representada na caneca abaixo é a teobromina, alcalóide presente no
chocolate.
As funções presentes na teobromina são:
A) amina e cetona.
B) amina e amida.
C) amida e cetona.
D) nitro e cetona.
E) éter e amina.
12
42- (FATEC) "O amor é química". Mãos suando, coração "palpitando", respiração pesada, olhar
perdido. Esses sintomas são causados por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no
corpo da pessoa apaixonada.
Dentre essas substâncias estão:
A função química comum às substâncias anteriormente mencionadas é
A) fenol.
B) benzeno.
C) álcool.
D) amida.
E) amina.
___________________________________________________________________________
43- Considere que os compostos abaixo representados são formados por carbonos,
hidrogênios (átomos menores) e oxigênios (átomos vermelhos).
Os nomes desses compostos são, respectivamente:
A) metanal, ácido metanóico, metanol.
B) etanal, ácido acético, etanol.
C) etanol, ácido etanóico, etanal.
D) etanal, etanoato de metila, etanol.
E) etanal, propanona, ácido etanóico.
____________________________________________________________________________
44- O composto, de fórmula estrutural abaixo representada, é denominado segundo de:
Considere: H = menores átomos, O = átomos mais escuros e carbono = os demais.
A) acetato de sec-butila
B) 1-etóxi-2-metil-butano
C) metanoato de sec-butila
D) etanoato de isobutila
E) 2-metil-butanoato de etila
____________________________________________________________________________
45- (FUVEST) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e
oxigênio.
13
Elas são, respectivamente,
A) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
B) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
C) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
D) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
E) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.
____________________________________________________________________________
46- Capaz de combater uma variedade de microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o
cloranfenicol é um antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é:
As funções orgânicas presentes no cloranfenicol são:
A) amina, haleto, álcool e nitro.
B) amida, fenol, álcool e haleto.
C) nitro, amida, álcool e haleto.
D) haleto, cetona, amina, nitro e álcool.
E) haleto, cetona, amida, álcool e amina.
____________________________________________________________________________
47- A neosaldina é um importante analgésico contra enxaqueca. Cada comprimido contém 300
mg de dipirona sódica, 30 mg de isometepteno e 30 mg de cafeína, substâncias cujas fórmulas
estão representadas no quadro abaixo.
CH3
CH3
H3C
NH
CH3
isometepteno
cafeína
dipirona sódica
A classe funcional comum às três substâncias é
A) amina
B) amida
C) cetona
D) éster
E) hidrocarboneto aromático
___________________________________________________________________________
48- O albuterol, cuja fórmula está abaixo representada, é uma droga utilizada há muito tempo
no tratamento da asma. As bombinhas continham o CFC como propelente. Com o banimento
dessa substância por atacar a camada de ozônio, está ocorrendo uma troca por
hidrofluoralcano, que é seguro para a camada de ozônio.
14
As funções presentes no albuterol são:
A) fenol, álcool e amina terciária.
B) fenol, álcool e amina secundária.
C) álcool e amida.
D) fenol e amida.
E) ácido carboxílico e amina.
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49- Alguns ésteres têm aplicação na indústria de alimentos como flavorizantes em balas, doces
e refrescos. Abaixo são apresentados alguns exemplos.
Fórmula do éster
Essência
de maçã
H3C
O
O
H3C
CH3
de pêra
O
O
CH3
adocicada
O
O
CH3
Os nomes dos compostos, na ordem em que estão apresentados, são:
A) butanoato de metila, etanoato de isopropila, benzoato de metila.
B) propanoato de metila, etanoato de isopropila, fenil-etanoato de metila.
C) butanoato de metila, acetato de propila, fenil-etanoato de metila.
D) propanoato de metila, metanoato de propila, benzoato de etila.
E) metóxi-butano, etóxi-propano, metóxi-benzeno.
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50- A Acetonida, cuja fórmula está abaixo representada, é um fármaco usado em pomadas que
combatem o melasma, que são manchas escuras na pele.
O
OH
F
OH
O
F
O
CH3
O
CH3
Dentre as funções apresentadas abaixo, assinale aquela que não está presente na acetonida.
A) haleto orgânico.
B) cetona.
C) ácido carboxílico. D) álcool.
E) éter.
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51- Durante a Guerra do Vietnã constatou-se que as florestas densas daquele local protegiam
os nativos que se ocultavam sob as árvores durante os bombardeios, dificultando o avanço dos
americanos. Para resolver esse problema o governo americano decidiu pulverizar as árvores
com um desfolhante e utilizou o agente-laranja, uma substância altamente cancerígena,
esquecendo que seus soldados também combatiam naquela área. Observe a fórmula estrutural
e assinale a alternativa que contém as classes funcionais desse composto.
A) ácido carboxílico, éter e haleto de arila.
B) ácido carboxílico, éter e haleto de alquila.
C) aldeído, éster e haleto de arila.
D) aldeído, éster e haleto de alquila.
E) ácido carboxílico, éster e haleto de arila.
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52- O Bannisteriopsis caapi é um cipó gigante nativo da América do Sul também conhecido
como Ayahuasca. Esta planta é usada em rituais indígenas, nos quais é produzida uma bebida
alucinógena, que, quando ingerida, segundo seus usuários, "libera a alma de seu confinamento
corporal". No Brasil, as seitas religiosas União do Vegetal (UDV) e Santo Daime fazem
utilização de um chá desta planta, fundamentadas em tradições indígenas. Os alcalóides
presentes no chá são:
A função química comum as duas substâncias é
A) amida cíclica.
B) amida secundária.
C) éter.
D) amina cíclica.
E) amina terciária.
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53- Alguns cogumelos contêm o alucinógeno psilocina, cuja fórmula está abaixo representada.
Essa substância provoca sonolência, arritmia cardíaca e alucinações sonoras e visuais.
A substância psilocina contém as seguintes classes funcionais:
A) álcool e amina.
B) álcool e amida.
C) fenol e amina.
D) fenol e amida.
E) éter e amina.
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54- O bactericida Fomecin A, cuja fórmula estrutural é:
HO
CH 2
OH
O
C
HO
OH
H
Apresenta as funções:
A) Ácido carboxílico e fenol.
B) Álcool, fenol e éter.
C) Álcool, fenol e aldeído.
D) Éter, álcool e aldeído.
E) Cetona, fenol e hidrocarboneto.
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55- (UERGS) O mentol, essência obtida da hortelã, cuja fórmula estrutural se encontra descrita
abaixo, é utilizado como flavorizante de balas e chicletes.
CH 3
OH
CH
CH 3
CH 3
A fórmula molecular e a função química a que essa substância pertence são, respectivamente,
A) C4H11O e álcool.
B) C4H11O e fenol.
C) C10H20O e álcool.
D) C10H20O e fenol.
E) C10H20O e ácido carboxílico.
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56- (UFPI) O revestimento acrílico usado em cápsulas de certos remédios impede a
metabolização do medicamento no estômago permitindo sua passagem intacta para o
intestino. A estrutura de um dos monômeros usados na fabricação desses polímeros é dada
abaixo. Escolha a alternativa que apresenta um nome adequado para a substância.
CH3
H
C
H
C
C
O
CH3 .
O
A) 2-Metil-prop-2-enoato de metila
B) Metóxi-buten-3-ona
C) Cis-butenoato de metila
D) Ácido 1 -metóxi-2-metilpropenóico
E) Metil-isobutenona
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1-A
2-A
3-C
4-E
5-B
6-E
7-B
8-C
9-D
10-E 11-C 12-D
13-C 14-C 15-D 16-D 17-B 18-D 19-C 20-B 21-B 22-E 23-E 24-B
25-B 26-B 27-D 28-D 29-B 30-E 31-C 32-A 33-C 34-C 35-E 36-E
37-C 38-B 39-A 40-E 41-B 42-E 43-B 44-A 45-E 46-C 47-A 48-B
49-C 50-C 51-A 52-D 53-C 54-C 55-C 56-A
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