Questão 76
O
C 2H 5
N
No mês de maio de 2007, o governo federal
lançou a Política Nacional sobre Álcool. A
ação mais polêmica consiste na limitação da
publicidade de bebidas alcoólicas nos meios
de comunicação. Pelo texto do decreto, serão consideradas alcoólicas as bebidas com
teor de álcool a partir de 0,5 o GL. A concentração de etanol nas bebidas é expressa
pela escala centesimal Gay Lussac (o GL),
que indica a percentagem em volume de
etanol presente em uma solução. Pela nova
Política, a bebida alcoólica mais consumida
no país, a cerveja, sofreria restrições na sua
publicidade. Para que não sofra as limitações da legislação, o preparo de uma nova
bebida, a partir da diluição de uma dose de
300 mL de uma cerveja que apresenta teor
alcoólico 4 o GL, deverá apresentar um volume final, em L, acima de
a) 1,0.
b) 1,4.
c) 1,8.
d) 2,0.
e) 2,4.
C 2H5
Dietilpropiona
CH2
CN
N
H
Fenproporex
Para as drogas psicoestimulantes, uma das
funções orgânicas apresentadas na estrutura
da dietilpropiona e o número de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são,
respectivamente,
a) amida e 1.
b) amina e 2.
c) amina e 3.
d) cetona e 1.
e) cetona e 2.
alternativa D
cetona
O
C 2H 5
alternativa E
Na diluição é válida a expressão:
Ci ⋅ Vi = Cf ⋅ Vf
CH2
N
C 2H 5
Dietilpropiona
4o ⋅ 0,3 L = 0,5 o ⋅ Vf
Vf =
4o ⋅ 0,3 L
0,5 o
CH2
= 2,4 L
*
CH2
CN
N
H
Fenproporex
Questão 77
Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas também a ingestão de drogas
psicoestimulantes por alguns motoristas que
têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de
dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura.
Questão 78
Analgésicos ácidos como aqueles à base de
ácido acetilsalicílico provocam em algumas
pessoas sintomas desagradáveis associados
ao aumento da acidez estomacal. Em substituição a esses medicamentos, podem ser ministrados outros que contenham como princí-
química 2
pio ativo o paracetamol (acetaminofen), que é
uma base fraca. O meio estomacal é predominantemente ácido, enquanto que o meio intestinal é predominantemente básico, o que
leva à absorção seletiva nos dois órgãos de
medicamentos administrados pela via oral.
Organização Mundial da Saúde demonstrou
apoio às reivindicações das nações em desenvolvimento, ao aprovar um texto que pede
respeito e ajuda aos governos destes países
para quebrarem patentes de medicamentos
de interesse da saúde pública.
O
H3C
C
N
OH
F3C
C
O
H
Acetaminofen
Considere a figura com a estrutura do acetaminofen e as seguintes afirmações:
I. O acetaminofen apresenta fórmula molecular C8 H9 NO2 .
II. O grupo funcional amida é que confere o
caráter básico do acetaminofen.
III. A absorção do ácido acetilsalicílico em um
indivíduo é maior no estômago do que no intestino, devido ao baixo pH do suco gástrico.
IV. Os fenóis apresentam menor acidez do
que os ácidos carboxílicos.
São corretas as afirmações
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, somente.
c) I, II e IV, somente.
d) II, III e IV, somente.
e) III e IV, somente.
alternativa A
I. Correta.
II. Correta. O grupo amida apresenta uma basicidade extremamente baixa.
III. Correta. A absorção do ácido acetilsalicílico é
intensa quando o fármaco está na forma neutra. A
ionização do ácido acetilsalicílico é inibida no
meio ácido estomacal.
IV. Correta. Tipicamente os fenóis são ácidos
mais fracos que os ácidos carboxílicos.
Questão 79
Neste ano, o Brasil decidiu suspender, em
território nacional, o licenciamento compulsório do anti-retroviral Efavirenz, um medicamento de combate à AIDS. Com esta decisão,
o país pode importar um genérico que custa
três vezes menos. A maioria dos membros da
N
O
H
O número de ligações π (pi) entre átomos de
carbono na molécula do Efavirenz e o nome
da principal força de interação que pode ocorrer entre o grupo NH do medicamento e os
fluidos aquosos do nosso organismo são, respectivamente,
a) 4 e dipolo-dipolo.
b) 4 e ligações de hidrogênio.
c) 5 e dipolo-dipolo.
d) 5 e ligações de hidrogênio.
e) 6 e dipolo-dipolo.
alternativa D
A ligação π é a segunda e também a terceira interação covalente entre dois átomos. Então, considerando apenas as ligações entre átomos de carbono, temos:
F3C
C
p
p
p
p
O
p
N
O
H
A interação entre a ligação N
H e as ligações
O H da água é denominada ligação de hidrogênio.
INSTRUÇÃO: Leia o texto para responder
às questões de números 80 e 81.
O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal
com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol
química 3
no sangue, reduzindo os riscos de doenças
cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas
misturem óleos de amendoim, milho, soja e
outros, mais baratos, com o azeite de oliva,
para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos
diferem uns dos outros em relação aos tipos
de ácidos graxos e à localização no glicerol.
Quando um triglicerídeo é formado a partir
de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva,
há predominância do OOO e no óleo de soja,
do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e
identificação tornam possível a análise para
detectar possíveis adulterações do azeite.
CH2
O
C
R1
O
CH
O
C
R2
R — COOH → R —
ácido
18 C
— C17 H 35
radical
17 C
−2H
— C17 H 33
saturado
insaturado
Questão 81
Nas tecnologias para substituição dos derivados do petróleo por outras fontes de energias renováveis, o Brasil destaca-se no cenário internacional pelo uso do etanol e, mais
recentemente, do biodiesel. Na transesterificação, processo de obtenção do biodiesel,
ocorre uma reação entre um óleo e um álcool
na presença de catalisador, tendo ainda
como subproduto a glicerina.
H2COH
O
CH2
O
C
HCOH
R3
H2COH
O
Glicerina
Triglicerídeo
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos
mais comuns.
número de
átomos de
carbono
número de
ligações
Palmítico
16
0
Esteárico
18
0
Oléico
18
1
Linoléico
18
2
ácido
C
C
Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL, na transesterificação, os produtos
orgânicos formados apresentam os grupos
funcionais:
a) álcool e éster.
b) álcool e éter.
c) álcool e ácido carboxílico.
d) ácido carboxílico e éster.
e) ácido carboxílico e éter.
alternativa A
Uma representação genérica da transesterificação é:
Questão 80
H2C
OOC
R
Na estrutura química do triglicerídeo OOO,
os três radicais R são iguais a
HC
OOC
R + 3 HOC2H5
a) — C18 H 35.
b) — C18 H 36.
H2C
OOC
R
d) — C17 H 34.
e) — C17 H 35.
c) — C17 H 33.
alternativa C
Como o O corresponde ao ácido oléico, temos
que — R corresponde a um radical com 17 átomos de carbono e 1 insaturação:
H2C
cat.
HC
H2C
cat.
OH
O
OH + 3 R
C
O
OH
álcool
éster
C 2H 5
química 4
Questão 82
A geração de lixo é inerente à nossa existência, mas a destinação do lixo deve ser motivo
de preocupação de todos. Uma forma de diminuir a grande produção de lixo é aplicar os
três R (Reduzir, Reutilizar e Reciclar). Dentro desta premissa, o Brasil lidera a reciclagem do alumínio, permitindo economia de
95% no consumo de energia e redução na extração da bauxita, já que para cada kg de
alumínio são necessários 5 kg de bauxita. A
porcentagem do óxido de alumínio (Al2O 3 ) extraído da bauxita para produção de alumínio
é aproximadamente igual a
a) 20,0%.
b) 25,0%.
c) 37,8%.
d) 42,7%.
e) 52,9%.
alternativa C
Cálculo da porcentagem de óxido de alumínio na
bauxita:
1 ⋅ 10 3 g Al 1 mol Al 1 mol Al 2O3
⋅
⋅
⋅
5 kg bauxita 1
27
g Al
2 mol Al3
4243 144244
massa
molar
⋅
fórmula
química
102 g Al 2O3
1 kg Al 2O3
⋅
≅
1 mol Al 2O3 10 3 g Al 2O3
1442443 144244
3
massa
molar
conv.
unidade
≅ 0,378 kg Al 2O3 /kg bauxita ou 37,8%.
sultando em 3,0 × 1017 átomos de mercúrio
por metro cúbico de ar. Dada a constante de
Avogadro 6,0 × 1023 mol −1 , pode-se concluir
que, para este ambiente, o volume de ar e o
número de vezes que a concentração de mercúrio excede ao limite de tolerância são, respectivamente,
a) 50 m3 e 10.
b) 100 m3 e 5.
c) 200 m3 e 2,5.
d) 250 m3 e 2.
e) 400 m3 e 1,25.
alternativa C
Cálculo do volume de ar:
1 mol Hg 6 ⋅ 10 23 át. Hg
0,02 g Hg ⋅
⋅
⋅
200 g Hg
1 mol Hg
14243 1442443
m. molar
⋅
1 m 3 ar
3 ⋅ 1017 át. Hg
1442443
cte. de Avogadro
= 200 m 3 ar
dado
Cálculo da concentração de Hg no ar:
3 ⋅ 1017 át. Hg
1 mol Hg
200 g Hg
⋅
⋅
=
3
23
1
Hg
1
m
ar
6
⋅
10
á
t.
Hg
1442443 1442443 1mol
4243
dado
= 1 ⋅ 10
−4
cte. de Avogadro
3
m. molar
3
g Hg /m ou 0,1 mg Hg /m .
Como o limite de tolerância é de 0,04 mg Hg /m 3 ,
a concentração excede esse limite em:
0,1
= 2,5 vezes
0,04
Questão 83
Questão 84
As lâmpadas fluorescentes estão na lista de
resíduos nocivos à saúde e ao meio ambiente,
já que essas lâmpadas contêm substâncias,
como o mercúrio (massa molar 200 g/mol),
que são tóxicas. Ao romper-se, uma lâmpada
fluorescente emite vapores de mercúrio da ordem de 20 mg, que são absorvidos pelos seres
vivos e, quando lançadas em aterros, contaminam o solo, podendo atingir os cursos
d’água. A legislação brasileira estabelece
como limite de tolerância para o ser humano
0,04 mg de mercúrio por metro cúbico de ar.
Num determinado ambiente, ao romper-se
uma dessas lâmpadas fluorescentes, o mercúrio se difundiu de forma homogênea no ar, re-
O índice de gasolina em não-conformidade
com as especificações da ANP (Agência Nacional de Petróleo, Gás Natural e Biocombustíveis) é um dado preocupante, já que alguns
postos estavam vendendo gasolina com mais
de 85% de álcool anidro. Todo posto de gasolina deve ter um kit para testar a qualidade da
gasolina, quando solicitado pelo consumidor.
Um dos testes mais simples, o “teste da proveta”, disposto na Resolução ANP n.º 9, de 7
de março de 2007, é feito com solução aquosa
de cloreto de sódio (NaCl), na concentração
de 10% p/v (100 g de sal para cada litro de
água). O teste consiste em colocar 50 mL de
gasolina numa proveta de 100 mL com tam-
química 5
pa, completar o volume com 50 mL da solução de cloreto de sódio, misturar por meio de
10 inversões e, após 15 minutos de repouso,
fazer a leitura da fase aquosa. O cálculo do
teor de álcool é determinado pela expressão:
T = (A × 2) + 1, onde:
T: teor de álcool na gasolina, e
A: aumento em volume da camada aquosa
(álcool e água).
O teste aplicado em uma amostra X de gasolina de um determinado posto indicou o teor de
53%. O volume, em mL, da fase aquosa obtida quando o teste foi realizado corretamente
com a amostra X foi:
a) 76.
b) 53.
c) 40.
d) 26.
e) 24.
alternativa A
Para T = 53%, temos
T = (A ⋅ 2) + 1
53 = (A ⋅ 2) + 1
2A = 52
A = 26
onde A é o aumento em volume da camada aquosa.
Logo, o volume da fase aquosa obtida será
50 + 26 = 76 mL.
O nitrito de sódio, NaNO2 , é um dos aditivos
mais utilizados na conservação de alimentos.
É um excelente agente antimicrobiano e está
presente em quase todos os alimentos industrializados à base de carne, tais como presuntos, mortadelas, salames, entre outros.
Alguns estudos indicam que a ingestão deste
aditivo pode proporcionar a formação no estômago de ácido nitroso e este desencadear a
formação de metabólitos carcinogênicos.
K
Dada a constante de hidrólise: K h = w e
Ka
considerando as constantes de equilíbrio
Ka (HNO2 ) = 5 × 10−4 e K w = 1 × 10−14 , a
25 oC, o pH de uma solução aquosa de nitrito
de sódio 5 × 10−2 mol/L nesta mesma temperatura tem valor aproximadamente igual a
b) 8.
e) 2.
NaNO2 (s)
H 2O
+
+ NO2−(aq)
Na(aq)
Portanto a proporção de sal e íons é 1 : 1 :1, logo
a M − = 5 ⋅ 10 −2 mol/L.
NO 2
Como o NO2− é um ânion proveniente de um ácido
fraco, este sofre hidrólise:
NO2− + H 2O HNO2 + OH −
5 ⋅ 10 −2
−x
início
reação
~ 5 ⋅ 10
equilíbrio
Kh =
−2
−
[HNO2 ] ⋅ [OH ]
–
–
+x
x
+x
+x
⇒
[NO2− ]
Kw
x2
1 ⋅ 10 −14
x2
=
⇒
=
Ka
5 ⋅ 10 −2
5 ⋅ 10 −4
5 ⋅ 10 −2
−6
x = 10 mol/L
Cálculo da concentração de H + :
K w = [H + ] ⋅ [OH − ]
⇒
10 −14 = [H + ] ⋅ 10 −6
[H + ] = 1 ⋅ 10 −8 mol/L
Como pH = −log [H + ] , temos que o pH da solução é 8.
Questão 86
Questão 85
a) 10.
d) 4.
alternativa B
A dissociação de sal em água:
c) 6.
A figura representa uma célula de eletrólise
de soluções aquosas com eletrodo inerte.
Também são fornecidos os potenciais padrão
de redução (Eo) de algumas espécies.
e
_
Bateria
e
Compartimento X
+
Compartimento Y
−
Na ( aq) + e → Na ( s )
+
_
−
2 H ( aq) + 2 e → H2 ( g)
Eo = −2,71 V
Eo = 0,00 V
H2O ( l ) + 1 2 O2 + 2 e − → 2 OH − ( aq)
Eo = +0,40 V
−
−
Cl2 (g) + 2 e → 2 Cl ( aq)
Eo = +1,36 V
química 6
Para essa célula, foram feitas as seguintes
afirmações:
I. O pólo positivo é o eletrodo do compartimento Y.
II. O ânodo é o eletrodo do compartimento X.
III. A ddp para a eletrólise de uma solução
aquosa de NaCl(aq) é positiva.
IV. Na eletrólise de solução aquosa de
NaCl(aq) há formação de gás hidrogênio no
eletrodo do compartimento Y.
V. Na eletrólise da solução aquosa de NaCl(aq)
há formação de gás cloro no compartimento X.
São corretas somente as afirmações
a) I, II, III e IV. b) I, III e V.
c) I, IV e V.
d) II, III e IV.
e) II, IV e V.
alternativa E
cátodo
−
H 2(g) + 2 OH(aq)
pólo + : compartimento X
2 Cl−(aq)
ânodo
Cl 2(g) + 2 e −
Eletrólises são processos não espontâneos, que
consomem energia para ocorrerem, assim sendo,
o ΔE o é negativo.
−t
c
, onde
m: massa no tempo t;
mo: massa no tempo 0;
c: tempo de meia-vida.
A meia-vida desse isótopo, em anos, é igual a
a) 1400.
b) 1500.
c) 1600.
d) 1700.
e) 1800.
alternativa C
Observando o gráfico temos que a massa no tempo 0 (m0 ) é aproximadamente 800 g. Substituindo
as coordenadas fornecidas:
m = m0 ⋅ 2
−
t
c
−
As semi-reações de eletrodo que ocorrem na eletrólise aquosa do NaCl são:
pólo − : compartimento Y
2 H 2O( l) + 2 e −
Dados: m = mo ⋅ 2
100 = 800 ⋅ 2
c = 1 600 anos
4 800
c
Questão 88
Amostras dos gases oxigênio e dióxido de enxofre foram coletadas nos frascos idênticos A
e B, respectivamente. O gás trióxido de enxofre pode se formar se ocorrer uma reação
entre os gases dos frascos A e B, quando estes são misturados em um frasco C.
Questão 87
massa (g)
Quando se fala em isótopos radioativos, geralmente a opinião pública os associa a elementos perigosos, liberados por reatores nucleares. No entanto, existem isótopos de elementos naturais que estão presentes no nosso dia-a-dia. O gráfico mostra a cinética de
desintegração do rádio-226, que pode estar
presente em materiais de construção, em geral em concentrações muito baixas para que
se possa comprovar qualquer relação com danos à saúde. As coordenadas de um ponto do
gráfico são indicadas na figura.
900
800
700
600
500
400
300
200
100
0
(4800; 100)
0
1000
2000 3000 4000
tempo (anos)
5000
6000
A
B
298 K
1 atm
298 K
0,5 atm
Sobre esses gases, são feitas as seguintes
afirmações:
I. O frasco A apresenta o dobro de moléculas
em relação ao frasco B.
II. O número de átomos do frasco B é o dobro
do número de átomos do frasco A.
III. Ambos os frascos, A e B, apresentam a
mesma massa.
IV. Considerando que a reação ocorreu por
completo, o frasco C ainda contém gás oxigênio.
São corretas as afirmações
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, somente.
c) I, II e IV, somente.
d) I, III e IV, somente.
e) II, III e IV, somente.
química 7
alternativa D
alternativa B
I. Correta. Como A e B estão sob mesma temperatura e ocupam o mesmo volume, o número de
moléculas (nmoléculas ) será proporcional à sua
pressão, logo nmoléculas A = 2 ⋅ nmoléculas B (i).
II. Incorreta. Cada molécula de O2 apresenta 2
átomos, logo n átomos A = 2 ⋅ nmoléculas A (ii). Cada
molécula de SO2 apresenta 3 átomos, logo
n átomos B = 3 ⋅ nmoléculas B (iii). Substituindo ii e iii
em i:
n átomos A
2 ⋅ n átomos B
=
2
3
4
n átomos A =
⋅ n átomos B
3
mA
III. Correta. Como n A =
⇒
MO2
⇒ mA = n A ⋅ M O 2 = 32n A
mB
⇒ mB = nB ⋅ MSO 2 = 64nB
MSO 2
nB =
Como n A = 2nB , concluímos que as massas são
iguais.
IV. Correta. Como o número de moléculas de O2
é o dobro do número de moléculas de SO2 ,
baseado na equação 2 SO2 + O2 → 2 SO3 concluímos que SO2 (dióxido de enxofre) é o reagente limitante.
Questão 89
O gráfico apresenta a curva da decomposição
térmica do oxalato de magnésio, MgC2 O4 .
Nessa reação os produtos da decomposição são
CO, CO2 e MgO (massa molar 40 g/mol). Neste
gráfico são apresentados os valores da massa
da amostra em função da temperatura.
massa (mg)
X
Y
A equação química da reação de termodecomposição do oxalato de magnésio é:
MgC 2O4(s) → MgO(s) + CO2(g) + CO(g)
Cálculo da porcentagem de perda:
112 g MgC 2O4 — 100%
40 g MgO — % m
% m ≅ 35,7%
Logo, a porcentagem de perda é de 64,3%.
Cálculo do valor de Y:
64,3% — 576 mg
100% — X
X ≅ 896 mg de MgC 2O4
Portanto, Y ≅ 896 − 576 ≅ 320 mg de MgO.
Questão 90
Quando o óxido de magnésio está na presença de uma atmosfera de gás carbônico, este é
convertido a carbonato de magnésio.
São dadas as entalpias-padrão de formação:
Mg (s) + 1/2 O2 ( g) → MgO (s)
ΔHof = −602 kJ/mol
C (s, grafita) + O2 ( g) → CO2 ( g)
ΔHof = −394 kJ/mol
Mg (s) + C (s, grafita) + 3/2 O2 (g) → MgCO 3 (s)
ΔHof = −1 096 kJ/mol
A formação de um mol de carbonato de magnésio, a partir do óxido de magnésio e gás
carbônico, é uma reação
a) endotérmica, com valor absoluto de entalpia de 100 kJ.
b) exotérmica, com valor absoluto de entalpia
de 100 kJ.
c) endotérmica, com valor absoluto de entalpia de 888 kJ.
d) exotérmica, com valor absoluto de entalpia
de 888 kJ.
e) endotérmica, com valor absoluto de entalpia de 1 304 kJ.
T (°C)
Se a diferença entre as massas X e Y no gráfico for 576 mg, o valor de Y e a porcentagem
de perda da massa da reação de decomposição térmica do oxalato de magnésio são, respectivamente,
a) 320 e 35,7%.
b) 320 e 64,3%.
c) 352 e 39,2%.
d) 576 e 35,7%.
e) 576 e 64,3%.
alternativa B
A equação química da reação de formação do
MgCO3 a partir de MgO e CO2 é:
MgO(s) + CO2(g) → MgCO3(s) ΔHRo
Cálculo do ΔHRo :
o
ΔHR
=
o
ΔHR
o
ΔHR
∑ ΔHfo (produtos) − ∑ ΔHfo (reagentes)
= ( −1096) − ( −602 − 394)
= −100 kJ/mol (exotérmica)