EXERCÍCIOS – FUNÇÕES ORGÂNICAS 1. Assinale a opção CORRETA em relação à comparação das temperaturas de ebulição dos seguintes pares de substâncias: a) Éter dimetílico > etanol; propanona > ácido etanóico; naftaleno < benzeno. b) Éter dimetílico < etanol; propanona < ácido etanóico; naftaleno > benzeno. c) Éter dimetílico > etanol; propanona < ácido etanóico; naftaleno > benzeno. d) Éter dimetílico > etanol; propanona > ácido etanóico; naftaleno > benzeno. 2. A temperatura normal de ebulição do 1-propanol, CH3CH2CH2OH, é 97,2 oC, enquanto o composto metoxietano, CH3CH2OCH3, de mesma composição química, entra em ebulição normal em 7,4 oC. Assinale a alternativa que é compatível com esta observação experimental. a) O mais elevado ponto de ebulição do 1-propanol deve-se principalmente às ligações de hidrogênio. b) O 1-propanol e o metoxietano ocorrem no estado líquido, à temperatura ambiente. c) Geralmente, os álcoois são mais voláteis do que os éteres, por dissociarem mais facilmente o íon H+. o d) Em valores de temperatura abaixo de 7,4 C, a pressão de vapor do metoxietano é maior do que a pressão atmosférica. 3. A seguir estão representados algumas estruturas de ácidos carboxílicos com seus nomes usuais. Dê o nome oficial (IUPAC de cada um deles) 4. Vinagre quer dizer “vinho azedo”. Que substância é responsável pelo gosto azedo do vinagre? O que dá no vinho origem a essa substância? 5. Justifique a seguinte afirmativa: “A solubilidade dos álcoois em água diminui com o aumento da cadeia carbônica.” 6. No jornal “Correio Popular”, de Campinas de 14 de outubro de 1990, na página 19, foi publicada uma notícia referente à existência de lixo químico no litoral sul do estado de São Paulo: (...) a CETESB descobriu a existência de um depósito de resíduos químicos industriais dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno(...) Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno, onde um dos Hidrogênios da molécula foi substituido por um grupo –OH, escreva a fórmula estrutural do: a) pentaclorofenol b) hexaclorobenzeno 7. O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é: a) 2-metil-5-hepten-4-ol. b) 6-metil-2-hepten-4-ol. c) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol. d) 6-metil-3-hepten-4-ol. 8. Assinale a opção INCORRETA em relação aos ácidos carboxílicos e ésteres a) Ácidos carboxílicos são compostos com uma carbonila e uma hidroxila ligados a um carbono: grupo carboxila b) Ésteres são compostos orgânicos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila ou arila c) Os ésteres são empregados como flavorizantes por possuírem cheiro agradável d) As interações intermoleculares existentes em ésteres e ácidos carboxílicos são interações de hidrogênio 9. Faça um quadro comparativo das funções orgânicas como a seguir: Função Orgânica Álcool Éter Fenol Aldeído Cetona Ácido carboxílico Ésteres Grupo Funcional PF e PE Exemplos Usos