As reações orgânicas são
geralmente reações mais
lentas, pois são reações
moleculares, ou seja,
ocorre entre moléculas.
Para que estas reações
aconteçam, é necessário
quebrar as ligações das
moléculas dos reagentes
e reorganizar átomos ou
radicais para formar
novos produtos.
A cisão homolítica ocorre
quando a ligação covalente
é quebrada por igual, de
moto que cada átomo ou
radical permaneça com seu
próprio elétron.
Cada partícula final é chamada
de radical livre e é
eletricamente neutra, porém
possui um elétron
desemparelhado. Os radicais
livre são extremamente
instáveis, existindo por apenas
frações extremamente
pequenas de segundo e, por
isso mesmo, são muito
reativos.
Ocorre cisão heterolítica
quando a ligação covalente
é quebrada desigualmente,
de modo que um dos
átomos fica com os dois
elétrons da ligação
covalente.
Neste caso, A tornou-se um
cátion, pois perdeu seu
elétron; B tornou-se um
ânion, pois B ficou com o
elétron de A.
De um modo geral, a
heterólise é mais fácil que a
homólise. Enquanto a
homólise exige altas
temperaturas, luz
ultravioleta etc para
ocorrer, a heterólise já
ocorre em temperaturas
menores.
É feita em alcenos ou
alcinos, onde são
adicionadas moléculas de
H2. (HIDROGENAÇÃO).
A hidrogenação do
ciclopropano forma o
propano, constatando-se a
abertura do anel.
Halogenação - Haletos de
hidrogênio se adicionam aos
alcenos dando origem aos
haletos de alquila.
Dos halogênios, aquele que se
adiciona mais facilmente aos
alcenos é o cloro, seguindo-se
do bromo e do iodo.
Foi constatado por
Markownikoff, que a adição
de haletos de hidrogênio
ocorre de tal maneira que o
de carbono mais hidrogenado
hidrogênio se ligará de
preferência ao átomo. Esta
constatação é conhecida
como Regra de Markownikoff.
Na presença de peróxidos,
há uma inversão à regra de
Markownikoff.
Hidratação - É o inverso da
desidratação (reação de
obtenção de alcenos). Assim
como nas hidroalogenações, a
hidratação segue a regra de
Markownikoff.
Ozonólise - Se o alceno possuir
ramificações na dupla ligação,
formam-se cetonas, se não
possuir formam-se aldeídos.
Ocorre entre haletos e
o sódio metálico,
duplicando uma cadeia
carbônica.
Ocorre por eletrólise de sais de
ácidos orgânicos. A carboxila é
oxidada a CO2 e cada molécula
de água fornece um íon H+
para ser reduzido a H2.
Os alcanos, por serem
apolares, reagem por
radicais livres em reações
de substituição, onde o
hidrogênio é substituído
por outros ligantes.
Geralmente as reações
dos alcanos acontecem
gerando misturas de
produtos.
Em moléculas mais
complexas, observa-se
que o produto formado
em maior quantidade é
aquele onde a
substituição ocorre nos
carbonos terciários,
depois nos secundários e
por último nos primários.
Obs.: O haleto orgânico pode ser halogenado mais
de uma vez.
O ciclipropano reage com
halogênios formando dihaletos conjugados abertos.
O ciclobutano e os anéis
maiores se comportam como
alcanos, sendo alvo de reações
de substituição.
Analogamente a que acontece
nas reações anteriores, o
ciclipropano reage com ácidos
halogenídricos,
proporcionando abertura do
anel.
O ciclobutano, o ciclopentano
e os cicloalcanos superiores
não reagem com ácidos HX.
Ocorre entre o ácido nítrico e
um alcano, gerando mistura de
produtos.
É semelhante à nitração, só
que é com o ácido sulfúrico.
Álcoois podem ser
desidratados por meio de
uma catálise heterogênea.
Neste caso, forma-se
principalmente o 2-buteno, que é
mais estável que o 1-buteno. Isto
quer dizer que o hidrogênio do
carbono 3 sai com mais facilidade
que o do carbono 1. O
hidrogênio sai do carbono
menos hidrogenado.
Assim como nos álcoois, os
haletos orgânicos podem
perder uma molécula de HX.
Para este método geralmente
utiliza-se solução de KOH ou
NaOH em etanol. Similar aos
álcoois, o hidrogênio da
molécula HX sai do carbono
menos hidrogenado.