CURSINHO ETWB 2012
Componente Curricular: Química
Professor: Ricardo Honda
Data: Terça-feira, 10/04/2012
Tema da aula: Propriedades físicas dos compostos orgânicos
“Os tipos de interação intermolecular e o tamanho das moléculas influem em algumas propriedades físicas como
temperaturas de ebulição e solubilidade”.
Temperatura de ebulição
São dois os fatores que influem nas temperaturas de ebulição: o tamanho das moléculas e os tipos de
interação intermolecular.
Observe o quadro a seguir:
Se analisarmos cada uma das três linhas horizontais, cada qual apresentando substâncias formadas com
o mesmo tipo de interação intermolecular, verificaremos que:
Quanto maior for o tamanho da molécula, maior será a sua temperatura de ebulição.
Se analisarmos cada uma das três linhas verticais, cada qual formada por substâncias que apresentam
moléculas de tamanho aproximadamente igual, porém com diferentes tipos de interação intermolecular,
verificaremos que:
Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maior será a sua temperatura de ebulição.
Para que se possa estabelecer essa relação, deve-se considerar a ordem crescente da intensidade das
interações, que é dada por:
O esquema a seguir relaciona algumas funções com o tipo de interação intermolecular e a ordem
crescente de TE, para moléculas de tamanho aproximadamente igual:
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Solubilidade
A solubilidade dos compostos orgânicos também depende das forças intermoleculares. Assim,
substâncias que apresentam os mesmos tipos de força intermolecular tendem a se dissolver entre si.
Generalizando, temos:
Líquidos apolares tendem a se dissolver em líquidos apolares.
Líquidos polares tendem a se dissolver em líquidos polares.
O mais importante dos solventes polares é a água, considerada o solvente universal. Um dos solventes
orgânicos mais utilizados é o etanol. Embora seja considerado um solvente polar, sua estrutura apresenta uma
parte polar (— OH) e outra apolar (CH).
Devido a essa característica, o etanol se dissolve tanto em água (solvente polar) como em gasolina
(solvente apolar).
Observe a tabela a seguir:
Pode-se notar, pela análise da tabela, que, à medida que aumenta a cadeia carbônica do álcool, sua
solubilidade em água diminui.
Como consequência, ocorre um aumento de sua solubilidade em solventes apolares (gasolina, óleos etc.).
EXERCÍCIOS DE CLASSE
1. (UNESP 2011/2) – Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de
câncer de próstata no futuro. A finasterida – medicamento usado no tratamento da
calvície – bloqueia a conversão da testosterona em um androgênio chamado
dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na queda de cabelos. O
medicamento também é usado para tratar câncer de próstata.
(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.)
Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar que:
a) é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular C19H30O2.
b) é insolúvel em água e tem fórmula molecular C17H26O2.
c) apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular C19H30O2.
d) é apolar e apresenta fórmula molecular C17H29O2.
e) apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C19H30O2.
2. (FUVEST) – Em uma tabela de propriedades físicas de compostos orgânicos, foram encontrados os dados
abaixo para compostos de cadeia linear I, II, III e IV. Estes compostos são etanol, heptano, hexano e 1-propanol,
não necessariamente nesta ordem.
Composto
Ponto de ebulição*
Solubilidade em água
I
69,0
i
II
78,5
∞
III
97,4
∞
IV
98,4
i
* - em ºC sob uma atmosfera
i – composto insolúvel em água
∞ - composto miscível com água em todas as proporções
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Os compostos I, II, III e IV são, respectivamente,
a) etanol, heptano, hexano e 1-propanol.
b) heptano, etanol, 1-propanol e hexano.
c) 1-propanol, etanol, heptano e hexano.
d) hexano, etanol, 1-propanol e heptano.
e) hexano, 1-propanol, etanol e heptano.
3. (FUVEST 2012) – Considere os seguintes compostos isoméricos:
Butanol: CH3CH2CH2CH2OH e
Éter dietílico: CH3CH2OCH2CH3
Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a
compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que,
a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido.
b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido.
c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico
líquido.
d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade
de calor.
e) nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter dietílico
líquido.
EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES
1. (FUVEST) – Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico e do tolueno,
pode-se afirmar corretamente que
a) o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do que o tolueno, ambos sob mesma pressão.
b) o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o tolueno, ambos à mesma temperatura.
c) o álcool benzílico e o tolueno, ambos à mesma temperatura, têm a mesma pressão de vapor.
d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associadas por ligações de hidrogênio.
e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o tolueno não.
2. (FUVEST) – Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado
deles, estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanoico, pentano e 1-butanol. Para poder
rotular corretamente os frascos, determinam-se, para esses líquidos, o ponto de ebulição (P.E.) sob 1 atm e a
solubilidade em água (S) a 25 ºC.
Líquido
P.E. (ºC)
S (g/100 mL)
X
36
0,035
Y
117
7,3
Z
118
infinita
Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente,
a) pentano, 1-butanol e ácido etanoico.
b) pentano, ácido etanoico e 1-butanol.
c) ácido etanoico, pentano e 1-butanol.
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d) 1-butanol, ácido etanoico e pentano.
e) 1 butanol, pentano e ácido etanoico.
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