Alguns tipos de moléculas pequenas, chamadas monômeros, podem ligar-se entre
si, dando origem a macromoléculas, denominadas polímeros (do grego poli = muitos +
meros = partes), por meio de uma reação denominada polimerização.
Na natureza existem alguns polímeros: celulose, proteínas, látex. Os químicos também criaram polímeros sintéticos, "copiando" os polímeros naturais.
POLÍMEROS SINTÉTICOS
Os polímeros sintéticos podem ser classificados basicamente em dois grupos: de
adição e de condensação.
POLÍMEROS DE ADIÇÃO
As substâncias utilizadas na produção desses polímeros apresentam obrigatoriamente
pelo menos uma dupla ligação entre carbonos. Durante a polimerização, ocorre a ruptura
da ligação π e a formação de duas novas ligações simples, como mostra o esquema:
C
π
C
C
C
O quadro a seguir apresenta alguns monômeros e os respectivos polímeros e objetos obtidos a partir deles:
C
C
H
H
etileno
H
H
C
C
H
H
n
polietileno
H
n
H
C
C
H
CH3
propileno
H
H
C
C
H
CH3 n
polipropileno
Thales Trigo
n
H
Objetos
Recipientes para líquidos e capas para fios
elétricos.
CEDOC
H
polímero
Thales Trigo
P, T
catalisador
Monômero
Tubos de canetas
esferográficas.
➤
620
PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
P, T
catalisador
H
n
polímero
H
C
C
H
H
H
C
C
Objetos
Thales Trigo
Monômero
H
n
estireno
H
C
Cl
cloreto de vinila
C
C
F
tetrafluoretileno
H
n
C
C
CN
cianeto de vinila
acrilonitrila
H
F
F
C
C
F
F n
H
C
C
H
CN n
Canos para água
e discos.
Películas antiaderentes para panelas e fita
vedante.
Roupas e
mantas
para o inverno.
policianeto de vinila
poliacrilonitrila
C C
O C CH3
H
n
H
H
n
H
politetrafluoretileno
(PTFE) teflon
H
H
H
policloreto de vinila (PVC)
F
F
C
Fotos: Thales Trigo
n
C
Christof Gunkel
F
Cl
Thales Trigo
C
H
H
Thales Trigo
H
n
Recipientes
de isopor.
poliestireno
H
H
C
C
H
O
n
C
O
O
Colas,
tintas,
esmaltes e
chicletes.
acetato de vinila
CH3
H
H
n
H
C
C
H
H
C
H
eritreno
C
H
H
C
C
C
H
CEDOC
poliacetato de vinila (PVA)
H
C
H
H
polieritreno
borracha sintética
n
Mangueiras de bombas de combustível.
621
Unidade 27 — Polímeros
POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO
Esses polímeros são formados, geralmente, pela reação entre dois monômeros diferentes, com a eliminação de moléculas pequenas — por exemplo, água. Nesse tipo de
polimerização, os monômeros não precisam apresentar duplas ligações entre carbonos,
mas é necessária a existência de dois tipos de grupos funcionais diferentes.
Veja, a seguir, alguns polímeros de condensação e suas aplicações.
Poliéster
Um dos tipos de poliéster mais comuns é o dracon, obtido pela reação entre ácido
tereftálico e o etileno-glicol (etanodiol):
O
O
C
C
HO
HO
OH
CH2
CH2
OH
etileno-glicol
etanodiol
ácido tereftálico
A reação pode ser representada pela equação:
O
O
C
C
HO
OH
HO
C
CH2
+ HO CH2 CH2 OH
H2O
O
O
CEDOC
O
OH
H2O
O
O
C
C
H2O
C
O
O
+ HO CH2 CH2 OH +
CH2
O
C
C
O
CH2
CH2
O
Christof Gunkel
Poliéster: usado na produção
de fitas magnéticas, de recipientes de produtos de limpeza,
de mangueiras e de tecidos.
Poliamidas
O
O
C
(CH2)4
C
OH
HO
14444244443
ácido adípico
(hexanodióico)
6 carbonos
+H
N
(CH2)6
N
H
H
H
14444244443
hexametilenodiamina
(1, 6-hexanodiamina)
6 carbonos
622
PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
…
C
C
(CH2)4
N
O
N
(CH2)6
C
(CH2)4
O + (n – 1)H2O
C ...
H
H
n
ligação amídica
náilon 66
O quadro a seguir apresenta outros polímeros de condensação e
alguns objetos obtidos a partir deles:
Náilon: usado na
produção de roupas,
tecidos e fibras em geral.
Thales Trigo
• Silicones
CH3
Si
Si
+
OH
H3C
HO
CH3
OH
HO
144444424444443
CH3 CH3
Si
CH3 CH3
Si
O
CH3 CH3
Si
On
O
• Policarbonato
difenol-propano
fosgênio
CH3
C
OH + Cl
CH3
H
Cl + HO
O
lexan: grupo característico:
• Polifenol
OH
C
(O
C
O )n
Escudos de proteção.
OH
H + O + H
H
CEDOC
HO
O
Brinquedos e próteses estéticas.
Ricardo Azoury / Pulsar
CH3
Thales Trigo
O
O
C
H
H
14243 14243
fenol
comum
formol
metanal
OH
OH
CH2
fórmica (baquelite)
Bolas de bilhar, suporte para câmeras,
telefones e cabos de panelas.
623
Unidade 27 — Polímeros
Exercícios de classe
1. Defina monômero e polímero.
2. O esquema abaixo mostra uma reação genérica de polimerização por adição:
n
C
P, T
catalisador
C
C
4. (Unesp-SP) Acetileno pode sofrer reações de
adição do tipo:
O
H2C CH
HC CH + H3C C
OH
O CCH3
CH2
C
O
n
C
C
H
cloreto de vinila
H
C
PVA
CH3
A polimerização do acetato de vinila forma o
PVA, de fórmula estrutural mostrada acima.
H
c) H
C
C
H
d) H
acetato de vinila
n
a) Escreva a fórmula estrutural do produto de
adição do HCl ao acetileno.
b) Escreva a fórmula estrutural da unidade básica do polímero formado pelo cloreto de vinila (PVC).
Cl
b) H
O
Com base na representação, equacione as
polimerizações das seguintes substâncias e
indique o nome do polímero e uma aplicação (uso):
a) H
H
etileno
C C
H
H
CH
O
• Adição
propileno
5. (Fuvest-SP) O monômero utilizado na preparação do poliestireno é o estireno:
CH3
H
C
C
estireno:
estireno
CH
CH2
H
Substância
e) F
F
C
C
F
tetrafluoretileno
I
F
H
f) H
C
C
H
O
C
CH3
acetato
de vinila
II
O
Cl
e) H
H
H
C
Cl
H
c)
H
H
H
C
C
H
H
H
NC
III H3C
3. (Fuvest-SP) Qual das moléculas representadas a seguir tem estrutura adequada à
polimerização, formando macromoléculas?
H
a)
d) H
Cl
C C
H
H
Cl C H
b)
CH3(CH2)3CH3
H
H
C
C
H
Cl
H
CH
Temperatura de
ebulição (ºC), à
pressão ambiente
36
CH2
77
CH3
138
O poliestireno expandido, conhecido por isopor,
é fabricado polimerizando-se o monômero misturado com pequena quantidade de um outro
líquido. Formam-se pequenas esferas de poliestireno, que aprisionam esse outro líquido. O
posterior aquecimento das esferas a 90 ºC, sob
pressão ambiente, provoca o amolecimento do
poliestireno e a vaporização total do líquido aprisionado, formando-se, então, uma espuma de
poliestireno (isopor).
Considerando que o líquido de expansão não
deve ser polimerizável e deve ter temperatura
de ebulição adequada, dentre as substâncias
indicadas na tabela dada, é correto utilizar,
como líquido de expansão, apenas:
a) I.
b) II.
c) III.
d) I ou II.
e) I ou III.
624
PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
• Condensação
6. (Vunesp-SP) O náilon é um polímero obtido pela reação entre ácido hexanodióico e 1, 6-diaminohexano. As fórmulas moleculares do ácido dicarboxílico e da diamina são, respectivamente:
a) C4H8O2 e C4H6N4.
b) C5H10O3 e C6H6N.
c) C6H8O2 e C6H8N2.
d) C6H10O4 e C6H16N2.
e) C8H12O2 e C6H14N2.
7. (Puccamp-SP) O polímero dracon, usado na fabricação de tecidos, é obtido pela condensação do
etilenoglicol com ácido tereftálico:
nH
O
H2 H2 O
C C O C
Na estrutura do monômero caracteriza-se a função:
a) éter.
b) aldeído.
c) anidrido de ácido.
d) cetona.
O
H2 H2
O
C C OH + n
C
HO
O
C
O
O
C
H
+ 2n H2O
n
e) éster.
8. Uma das fibras mais comuns na indústria têxtil é o poliéster. Um fragmento dessa fibra pode ser
representado por:
O
O
O
O
C
C
C
C
O CH2 CH2 O
…
…
a) Indique o grupo funcional característico dessa fibra.
b) A quais funções pertencem os monômeros que devem ser utilizados para produzi-la?
9. (Unesp-SP) Estão representados a seguir fragmentos dos polímeros náilon e dexon, ambos usados como fios de suturas cirúrgicas.
O
O
O
O
C
(CH2)4
C
NH
(CH2)6
NH
C
(CH2)4
C
NH
(CH2)6
náilon
O
CH2
C
O
O
CH2
C
O
O
CH2
C
O
dexon
POLÍMEROS NATURAIS
Os polímeros naturais são: a borracha; os polissacarídeos, como celulose, amido e glicogênio; e as
proteínas.
A borracha natural é um polímero de adição, ao
passo que os polissacarídeos e as proteínas são
polímeros de condensação, obtidos, respectivamente,
a partir de monossacarídeos e aminoácidos.
A seringueira, árvore típica da região Amazônica, da qual
se extrai o látex.
Billy Hustage / Tony Stone
a) Identifique os grupos funcionais dos dois polímeros.
b) O dexon sofre hidrólise no corpo humano, sendo integralmente absorvido no período de
algumas semanas. Neste processo, a cadeia polimérica é rompida, gerando um único produto, que apresenta duas funções orgânicas. Escreva a fórmula estrutural do produto e
identifique estas funções.
625
Unidade 27 — Polímeros
BORRACHA
A borracha natural é obtida da árvore Hevea brasiliensis (seringueira), por incisão
feita em seu caule, obtendo-se um líquido branco de aspecto leitoso, conhecido atualmente por látex.
O monômero da borracha natural é o 2-metil-1, 3-butadieno (isopreno):
CH3
H
CH3
H
H2C C CH CH2 ou
C C
C C
H
H
H
A reação de polimerização ocorre ainda na seringueira com o auxílio de uma enzima.
monômero
H
n
H
C
C
H
polímero
H
CH3
C
H
C
H
C
cat.
H
H
C
C
CH3
H
C
H
n
polisopreno
borracha natural
isopreno
Vulcanização
O látex obtido da seringueira é precipitado, dando origem a uma massa viscosa que
é a borracha natural. A utilização desse tipo de borracha é limitada, pois ela se torna
quebradiça em dias frios e extremamente gosmenta em dias quentes.
Essa massa viscosa, quando aquecida com enxofre, produz a borracha vulcanizada — um material bastante elástico, que não sofre alteração significativa com pequenas
variações de temperatura e é bastante resistente ao atrito.
A estrutura a seguir corresponde a um fragmento da cadeia da borracha vulcanizada, utilizada na fabricação de pneus:
CH3
CH3
CH2
C
CH
CH
CH2
C
CH
CH2
CH2
C
CH
CH2
S
S
CH2
C
CH
CH
CH3
CH3
POLISSACARÍDEOS
A celulose, o amido e o glicogênio são denominados polissacarídeos, uma vez que
são obtidos pela polimerização dos monossacarídeos, cuja fórmula molecular é C6H12O6.
Esquematicamente, sua formação é a seguinte:
H2O
monossacarídeo
C6H12O6
dissacarídeo
C12H22O11
glicose
frutose
galactose
sacarose
lactose
maltose
626
PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
O dissacarídeo mais importante é a sacarose, conhecida também por açúcar de
cana ou açúcar comum.
A união de várias moléculas de monossacarídeos dá origem aos polissacarídeos,
como o amido, o glicogênio e a celulose:
n C6H12O6
glicose
(C6H10O5)n + (n – 1) H2O
amido, glicogênio e celulose
O amido é a mais importante fonte de carboidratos para o nosso organismo. Está
presente na forma de grãos das sementes e de raízes de numerosas plantas, como: batata, trigo, arroz, milho, mandioca, centeio e cevada.
O polissacarídeo mais abundante na natureza é a celulose, que o ser humano é incapaz de digerir, ao contrário dos bovinos e outros ruminantes, que possuem no trato digestivo bactérias produtoras de enzimas (celulase) capazes de metabolizá-la. Já os cupins
apresentam, no sistema digestório, um protozoário (triconinpha) produtor de enzimas
que também metaboliza a celulose.
PROTEÍNAS OU POLIPEPTÍDEOS
As proteínas são polímeros formados a partir da condensação de α-aminoácidos e
estão presentes em todas as células vivas. Algumas proteínas fazem parte da estrutura
dos organismos, como fibras musculares, cabelo e pele; outras funcionam como catalisadores nas reações que ocorrem nos organismos e, nesse caso, são denominadas enzimas. Há, ainda, as proteínas que atuam como reguladores do metabolismo — os hormônios — e as que fazem parte dos sistema imunológico.
Os α-aminoácidos podem ser representados genericamente por:
NH2
R
C
H
O
C
OH
em que R são agrupamentos que irão originar diferentes aminoácidos.
A interação responsável pela formação de proteínas ocorre entre o grupo ácido
O
C
NH2
, presente em uma molécula de aminoácido, e o grupo básico NH2,
OH
presente em outra molécula, com a eliminação de uma molécula de água, originando uma
O
ligação amídica ou peptídica: C
. .
N H
Um exemplo pode ser o da interação entre a glicina e
dipeptídeo:
NH2
CH3
O
O
H C C
H N C C
H
OH
OH
H
H H
H O
2
glicina
alanina
a alanina, a qual origina um
NH2
C
H
O
H
N
C
H
CH3
C
123
O
C
ligação amídica ou
peptídica
OH
14444244443
dipeptídeo
627
Unidade 27 — Polímeros
A união de (n) α-aminoácidos origina uma proteína ou um polipeptídeo. Sua representação pode ser dada por:
O
O
O
N
CH
C
NH
n
CH
C
NH
n
CH
C
H R
R
R
Cada proteína apresenta uma seqüência característica de α-aminoácidos (α-aa),
denominada estrutura primária, que indica quais são os α-aa presentes e qual é a
seqüência em que estão unidos, originando uma cadeia principal, em que os grupos R
constituem cadeias laterais.
Exercícios de classe
1. (FCMSC-SP) O látex extraído do caule de
seringueiras é uma mistura de muitas substâncias. A substância comercialmente importante é um polímero pertencente à função:
a) cetona.
d) hidrocarboneto.
b) aldeído.
e) aminoácidos.
c) álcool.
2. (FCMSC-SP) A vulcanização da borracha
baseia-se na reação do látex natural com
quantidades controladas de:
a) chumbo.
d) magnésio.
b) enxofre.
e) parafina.
c) ozônio.
3. (PUC-RS) Considere o esquema a seguir:
(C6H10O5)n + n H2O
n C6H12O6
6. (Cesgranrio-RJ) Indique, entre as substâncias
a seguir, qual delas pode ser uma das
unidades constituintes de uma proteína:
a) HS CH2CH2CH2CH2COOH
b) CH3CH2CH2CH2NH2
c) HO CH2
COOH
CH(OH)
d) (CH3)2CH
CH(NH2)
e) CH3CH2CH
a) aminoácidos.
b) glicose.
c) ácidos graxos.
d) fenóis.
e) ésteres.
5. A união de dois aminoácidos produz um dipeptídeo com eliminação de uma molécula de
água. Considerando os aminoácidos a seguir:
NH2
NH2
O
O
H C C
H3C C C
OH
OH
H
H
glicina
alanina
una-os e represente a formação de um
dipeptídeo.
COOH
CH2
COOH
O
CH3CH2
4. (FEI-SP) A celulose é um polímero formado por
associações de moléculas de:
CH(OH)
7. (UFSM-RS) Observe a reação:
O
••
CH3CH2C
+
N
H
CH3
Cl
CH2CH3
O produto dessa reação caracteriza:
a) proteína.
b) poliéster.
c) polissacarídeo.
d) borracha natural.
e) borracha sintética.
CH
CH(OH)
C
N
CH3
+ HCl
CH2CH3
Na reação para síntese de N-etil — N-metil —
propanamida, é formada uma ligação entre um
átomo de carbono carbonílico e um átomo de
nitrogênio, conhecida como ligação amida.
Essa ligação, chamada peptídica, é também
comum em macromoléculas de origem natural encontradas em seres vivos, as quais são:
a) o amido.
d) o glicogênio.
b) os triglicerídeos.
e) as proteínas.
c) o naylon 66.
8. (Cesgranrio-RJ) São dadas as fórmulas dos
seguintes aminoácidos:
O
glicina (GLI)
H2N CH2 C
OH
O
alanina (ALA)
H2N CH(CH3) C
OH
Escreva a fórmula estrutural de um fragmento de proteína GLI-ALA-GLI.
628
PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
Exercícios propostos
• Adição
1. (Unicamp-SP) O estireno é polimerizado formando o poliestireno (um plástico muito utilizado em embalagens e objetos domésticos),
de acordo com a equação:
H H2
nHC CH2
C C
n
a) O que é um polímero e qual sua constituição?
b) Desenhe a estrutura básica do polietileno,
um dos mais simples e mais importantes
polímeros sintetizados pelo homem.
4. (Fuvest-SP)
H
H2C
H
C
Cl
H2C
C
C
CH3
CN
H
H2C
a) Dos compostos orgânicos a seguir, qual
deles poderia se polimerizar numa reação
semelhante?
HC
CH2
H2C
H2C
Os compostos representados acima podem
ser obtidos por reações de adição de substâncias adequadas ao:
CH3
a) metano.
b) eteno.
c) etino.
etilbenzeno
CH3
CH3
propano
tolueno
HC
b) Faça a equação correspondente e dê o
nome do polímero formado.
H
F
C
C
F
H3C
F
I
H
H
C
6. (FSM) Sobre
parcialmente
to afirmar:
O
C C C
H2 4
N
C
H
Cl
IV
III
a) I, II.
b) I, III.
c) I, IV.
H
H
C
H
• Condensação
II
d) II, III.
e) III, IV.
3. (UFU-MG) Se você olhar ao seu redor, provavelmente identificará algum objeto constituído de
um polímero. A tinta da parede, a caneta e o
material de seu tênis são alguns exemplos.
Os polímeros estão em toda parte, tornando
nossa vida um pouco mais confortável.
Responda:
H
CN
C
H
C
H
a) Escreva a fórmula estrutural do produto de
adição do ácido acético ao acetileno.
b) Dê a fórmula estrutural da unidade que se
repete na cadeia do poli (acetato de vinila).
H
C
H
C
CH + HCN catalisador
Δ
Analogamente, o ácido acético pode-se adicionar ao acetileno, produzindo um composto
insaturado. A polimerização deste último produz o polímero poli (acetato de vinila).
2. (UFPI) Alguns polímeros orgânicos, como o
teflon e o poliestireno, são de extrema utilidade na fabricação de brinquedos, utensílios
domésticos e outros artigos de plástico.
Marque a opção que representa as estruturas dos precursores (unidades monoméricas) dos polímeros mencionados acima:
C
d) propeno.
e) 2-butino.
5. (Fuvest-SP) Cianeto de vinila pode ser produzido como equacionado a seguir:
CH3
F
O
O
CH3
propileno
C
H
os polímeros náilon e kevlar,
representados a seguir, é correO
N
H
O
C N C
H2 6
H
náilon
O
O
C C
H2 4
N…
H
O
C
C
…N
N
H
H
O
O
N C
C
H
N ...
kevlar
a) Ambos são poliamidas.
b) O kevlar é um poliéster.
H
629
Unidade 27 — Polímeros
c) Na formação do náilon participam dois
monômeros: uma amina e um ácido carboxílico, cada qual com dois grupos funcionais.
d) Na formação do kevlar temos a participação
de um só tipo de monômero, uma amida.
e) O náilon é um polietileno.
7. (Unesp-SP) Os monômeros de fórmulas estruturais mostradas são utilizados na obtenção
de importantes polímeros sintéticos.
HO
C C OH
H2 H2
HO
H2N
C
C
O
O
Escreva a unidade de repetição dos polímeros
formados por reações de condensação (isto
é, com eliminação de água) entre:
a) ácido dicarboxílico e diol;
b) ácido dicarboxílico e diamina.
8. (Fuvest-SP) O ácido 4-hidroxibutanóico
(HO — CH2 — CH2 — CH2 — COOH), em determinadas condições, sofre reações de esterificação e, em outras condições, reações de oxidação. Escreva:
a) a equação da reação de esterificação
intramolecular;
b) a equação da reação de esterificação
intermolecular, mostrando o polímero que
pode se originar;
c) as fórmulas estruturais dos produtos de
sua oxidação, nos casos em que não ocorre
quebra da cadeia.
C NH2
H2 4
OH
9. (UnB-DF) A molécula do náilon 66 pode ser obtida por meio da reação de polimerização por condensação entre o ácido adípico e a hexametilenodiamina, cujas estruturas moleculares são apresentadas a seguir.
O
O
HO
C
CH2CH2CH2CH2
C
OH
H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
ácido adípico
hexametilenodiamina
O
...
C
O
O
CH2CH2CH2CH2
C
NHCH2CH2CH2CH2CH2CH2
NH
C
...
náilon 66
Com base nas estruturas apresentadas, julgue os itens que se seguem.
a) O número de átomos de carbono que constituem as moléculas de ácido adípico e de hexametilenodiamina relaciona-se com o nome dado ao polímero obtido na condensação: náilon 66.
b) A reação de polimerização para a formação do náilon 66 libera água.
c) O náilon 66 é uma poliamida.
d) O ácido adípico é um ácido dicarboxílico.
e) Na reação mencionada, a hexametilenodiamina comporta-se como uma base.
10. (UFRJ) Os polímeros são moléculas de grande massa molecular e vêm sendo cada vez mais utilizados em substituição a materiais tradicionais, como por exemplo o vidro, a madeira, o algodão
e o aço, na fabricação dos mais diferentes produtos.
Os polímeros são obtidos pela combinação de um número muito grande de moléculas relativamente
pequenas chamadas monômeros.
Os monômeros de alguns importantes polímeros são apresentados a seguir:
Monômero
I. CH2
CH
II. H2N
(CH2)6
CH3
III. H3C
COO
NH2
COO
CH3
Polímero
Utilização
polipropileno
plásticos moldáveis
náilon
fibras têxteis
dracon
fibras têxteis
baquelita
isolante térmico,
fórmica
O
IV. H
C
H
a) Identifique a função química de cada um dos monômeros apresentados.
b) Qual dos monômeros acima apresenta maior caráter básico?
630
PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
11. (Unicamp-SP) Para se ter uma idéia do que significa a presença de polímeros sintéticos na
nossa vida, não é preciso muito esforço. Imagine
o interior de um automóvel sem polímeros, olhe
para sua roupa, para seus sapatos, para o armário do banheiro. A demanda por polímeros é
tão alta que, em países mais desenvolvidos, o
seu consumo chega a 150 kg/ano por habitante.
Em alguns polímeros sintéticos, uma propriedade bastante desejável é a sua resistência à
tração. Essa resistência ocorre, principalmente,
quando átomos de cadeias poliméricas distintas
se atraem. O náilon, que é uma poliamida, e o
polietileno, representados a seguir, são exemplos de polímeros.
[ NH (CH2)6 NH CO (CH2)4 CO ]n
náilon
CH2
]n
polietileno
a) Admitindo-se que as cadeias destes
polímeros são lineares, qual dos dois é
mais resistente à tração? Justifique.
b) Desenhe os fragmentos de duas cadeias
poliméricas do polímero que você escolheu no item a, identificando o principal
tipo de interação existente entre elas que
implica na alta resistência à tração.
• Polímeros naturais
12. A equação a seguir representa a polimerização
do isopreno, monômero da borracha natural:
CH3
H
n
C C
catalisador
H
H
C C
H
H
isopreno
H
H
C
C
H
H3C
C
H
H
17. (UFPE) A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina,
liberando água. Qual das estruturas a seguir representa o produto orgânico da reação entre o
ácido etanóico (ácido acético) e a metilamina?
a) H3C
d)
O
H
C
CH3
N
H3C
H
C
CH3
O
C
16. (UFPR)
a) Qual a estrutura molecular básica característica de uma proteína?
b) Mostre a formação de uma ligação peptídica a partir de um composto orgânico
com três átomos de carbono.
n
b) H3C
poliisopreno
H
c) H3C
H
H
e) H3C
N
C
O
C
CH3
CH3
N
Cl
CH3
O
Sabendo que o eritreno e o cloropreno se
polimerizam da mesma maneira, equacione
as suas reações de polimerização.
(Dados: H2C CH CH CH2 eritreno;
H2C C CH CH2 cloropreno.)
N
C
O
H
14. (UNI-RIO/ENCE) "Quanto mais se investiga
mais assustador fica o escândalo dos remédios
falsificados. (…) A empresa é acusada de ter
produzido quase 1 milhão de comprimidos de
farinha como sendo o medicamento Androcur,
usado no tratamento de câncer de próstata."
(Revista Veja, set. 1998.)
18. (FCM-MG) A hidrólise do peptídeo abaixo
forma aminoácidos diferentes.
CH3 H
CH2SH
O
O
O
+
H
H3N
N
N
N
N
O–
H
CH2OH
H
Indique a opção que representa corretamente o número destes aminoácidos.
a) 2.
b) 3.
c) 4.
d) 5.
O
13. Cite três monossacarídeos e três dissacarídeos. Indique suas fórmulas moleculares.
O
CH2
15. (Fuvest-SP) ConsideH
OH
re a estrutura cíclica
(3)
(2)
da glicose, em que os
OH
H
átomos de carbono HO
OH
estão numerados:
(1)
(4)
O amido é um políH
H
H
mero formado pela
(5)
O
condensação de moH2COH
léculas de glicose,
(6)
que se ligam, sucessivamente, através do carbono 1 de uma delas
com o carbono 4 de outra (ligação "1 — 4").
a) Desenhe uma estrutura que possa representar uma parte do polímero, indicando
a ligação "1 — 4" formada.
b) Cite uma outra macromolécula que seja
polímero da glicose.
N
[
O principal componente químico da farinha é
o amido, que é um:
a) lipídio.
d) poliéter.
b) peptídeo.
e) poliéster.
c) polissacarídio.