ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA – PSC III – Prof. MARÇAL LEAL 1. (Ufsc 2015) O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do medicamento. Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/ 2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-docanadibiol-desde-abril.html> [Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014. Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01) a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2. 02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico. 04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g / mol. 08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma (σ ) e 5 ligações covalentes do tipo pi ( π). 16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono > hidrogênio > oxigênio. 32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência. 64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica. 2. (Uem 2014) Assinale o que for correto. 01) Um aminoácido é um composto de função mista. 02) Os compostos metano, eteno, propano, buteno e pentano formam uma série homóloga. 04) Em uma reação de hidrogenação de alcenos, os reagentes e os produtos orgânicos são considerados isólogos entre si. 08) Moléculas orgânicas que apresentam isomeria funcional formam uma série heteróloga. 16) Duas moléculas que apresentam isomeria geométrica entre si podem fazer parte de uma série homóloga. 3. (Ufsc 2014) Polícia apreende 33 mil comprimidos de ecstasy em Florianópolis. Após a prisão do chefe do grupo, policiais descobriram o laboratório onde as drogas eram produzidas. Os comprimidos de ecstasy seriam vendidos na Europa. Disponível em: <http://diariocatarinense.clicrbs.com.br/sc/policia/noticia/ 2013/08/operacao-apreende-mais-de-3-mil-comprimidos -de-ecstasy-no-pantanal-em-florianopolis-4225481.html> Acesso em: 21 ago. 2013. O ecstasy ou metilenodioximetanfetamina (MDMA) é uma droga sintética produzida em laboratórios clandestinos a partir de uma substância denominada safrol, extraída do sassafrás, planta utilizada no Brasil como aromatizante em aguardentes. A droga provoca alterações na percepção do tempo, diminuição da sensação de medo, ataques de pânico, psicoses e alucinações visuais. Causa também aumento da frequência cardíaca, da pressão arterial, boca seca, náusea, sudorese e euforia. A utilização prolongada diminui os níveis de serotonina (hormônio que regula a atividade sexual, o humor e o sono) no organismo. A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais do safrol e do MDMA: Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S010040421999000500019&script=sci_arttext> Acesso em: 25 ago. 2013. Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01) A molécula de MDMA apresenta um carbono assimétrico. 02) As ligações químicas das moléculas do safrol e do MDMA possuem caráter iônico. 04) A fórmula molecular do safrol é C10H10O2. 08) A molécula de MDMA apresenta as funções orgânicas éster e amida. 16) As moléculas de safrol e de MDMA apresentam isomeria espacial. 32) A molécula de safrol apresenta isomeria geométrica. 64) A mólecula de MDMA apresenta um par de enantiômeros. 4. (Uema 2014) A canela (Cinnamonum zeylanicum) é uma especiaria muito utilizada em pratos típicos do período junino, tais como a canjica e o mingau de milho, por ter um sabor picante e adocicado e aroma peculiar. Essas características organolépticas são provenientes do aldeído cinâmico (3-fenil propenal) que apresenta Página 1 de 10 ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA – PSC III – Prof. MARÇAL LEAL duas estruturas distintas em razão de sua isomeria geométrica, uma cis e a outra trans. A partir da nomenclatura oficial desse aldeído, desenhe as duas estruturas isoméricas. A seguir, identifique as estruturas cis e trans, respectivamente. Justifique sua resposta. 5. (Ufrn 2013) A anfetamina, de fórmula C6H5–CH2– CH(NH2)–CH3, é um fármaco com ação estimulante sobre o sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser representado por dois compostos que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de medicamentos que tenham esse comportamento constitui um desafio para os químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão) por desenvolverem métodos de sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter o enantiômero que interessa. O comportamento da anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o Nobel dizem respeito a) à isomeria de função em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes. b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos menos, um carbono assimétrico. c) à isomeria plana em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes. d) à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo menos, um carbono assimétrico. 6. (Cefet MG 2013) Dentre os compostos orgânicos I. butan-2-ol II. pent-1-eno III. hex-2-eno IV. 2-metil-cicloexanol V. cicloexeno aqueles que apresentam isomeria geométrica são a) I e IV. b) I e V. c) II e III. d) II e V. e) III e IV. 7. (Upf 2013) “A bielorrussa Nadzeya Ostapchuk perdeu a medalha de ouro conquistada no arremesso de peso nos Jogos Olímpicos de Londres/2012, após ser flagrada em exame antidoping, para a substância metenolona, esteroide anabolizante proibido pela Agência Mundial Antidoping. Com a decisão, a bielorrussa se tornou a primeira atleta dos Jogos de Londres a perder uma medalha por doping” (Notícia veiculada no site gazeta do povo em 13/08/2012). De acordo com a representação da estrutura molecular do metabolizante metenolona, apresentada a seguir, assinale a alternativa incorreta. a) Possui fórmula molecular C21H32O3 e apresenta na sua estrutura as funções orgânicas álcool e cetona. b) Apresenta isomeria óptica, pois possui pelo menos um carbono assimétrico na estrutura. c) Apresenta isomeria geométrica (cis-trans), pois a ligação dupla entre os átomos de carbono propicia a formação de compostos com construções espaciais distintas. d) Compostos que apresentam isomeria óptica possuem a mesma fórmula molecular e são chamados de estereoisômeros. e) Para que um composto seja opticamente ativo é necessário que suas moléculas possuam pelo menos um plano de simetria. 8. (Ufsm 2013) A mamoneira é uma planta oleaginosa que produz o óleo de mamona, uma fonte renovável de biomateriais de grande valor econômico. Dela é extraído o ácido ricinoleico, um ácido graxo ômega 9. Esse ácido é conhecido desde a antiguidade pelos efeitos analgésico, anti-inflamatório e bactericida. Além disso, em nosso tempo, tornou-se um insumo industrial utilizado para produção de poliuretanos usados em preenchimentos ósseos e de polímeros tipo epóxi empregados como tintas e adesivos impermeabilizantes. Página 2 de 10 ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA – PSC III – Prof. MARÇAL LEAL insaturada). Abaixo estão representadas as estruturas das duas substâncias envolvidas no processo (não necessariamente na ordem citada no texto). Sobre características desse ácido, afirma-se: I. Possui configuração geométrica E. II. O álcool secundário do ácido ricinoleico pode ser oxidado até transformar-se em cetona. III. O seu enantiômero possui configuração geométrica Z. Está(ão) correta(s) a) apenas I. b) apenas II. c) apenas I e III. d) apenas II e III. e) I, II e III. 9. (Uern 2013) A isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma formula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se difere em cada caso. O fenômeno ocorre principalmente em compostos de carbono, considerando a variedade de substâncias orgânicas presentes na natureza. A tetravalência do carbono permite formar longas cadeias estáveis e com múltiplas combinações. Eis aí a questão-chave da isomeria – o estudo das diferentes probabilidades de existência de compostos com mesma formula molecular. (Disponível em: brasilescola.com/quimica/isomeria.htm) A isomeria pode ser geométrica e óptica. Qual das afirmativas a seguir apresenta uma substância que corresponde tanto a uma isomeria geométrica, quanto à isomeria óptica ao mesmo tempo? a) 2-metil-pent-3-en-2-ol b) 3-metil-pent-3-en-2-ol c) 4-metil-pent-3-en-2-ol d) 5-metil-pent-3-en-2-ol 10. (Ueg 2012) Considere o alceno de menor massa molecular e que apresenta isomeria geométrica e, em seguida, represente as estruturas dos isômeros: 11. (Uepa 2012) Com base nas estruturas químicas apresentadas no texto, a alternativa correta é: a) nenhuma das estruturas apresenta isomeria ótica. b) somente a substância A apresenta isomeria geométrica. c) a configuração da dupla ligação da estrutura A é cis. d) somente a substância B desvia o plano da luz polarizada. e) a acroleína é mais solúvel em água do que a glicerina. 12. (Ufjf 2011) Os compostos p-metoxicinamato de 2etoxietila e salicilato de n-octila absorvem radiação da região do ultravioleta e, consequentemente, podem ser utilizados para absorver a radiação emitida pelo sol que é prejudicial à nossa pele. Com base nas estruturas, responda aos itens abaixo. a) Quais as funções oxigenadas presentes nas estruturas do p-metoxicinamato de 2-etoxietila e salicilato de octila? b) Qual a hibridação dos átomos de carbono do pmetoxicinamato de 2-etoxietil indicados pelos algarismos 2, 5, 7 e 11 na estrutura? c) Qual(is) desses compostos apresenta(m) isomeria geométrica? Justifique sua resposta. d) Quantos produtos orgânicos diferentes se espera obter na ozonólise do p-metoxicinamato de 2etoxietila? Indique a(s) fórmula(s) estrutural(is) desse(s) produtos. 13. (Uerj 2011) O cravo-da-índia e a noz-moscada são condimentos muito utilizados na culinária, e seus principais constituintes são, respectivamente, o eugenol e o isoeugenol. Observe suas fórmulas estruturais: a) cis e trans desse alceno; b) constitucionais possíveis para esse alceno; TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Alguns restaurantes, visando unicamente auferir lucros, não dão importância devida à qualidade de seus serviços. Um exemplo claro está na reutilização de óleos e gorduras utilizados na fritura, onde a glicerina (uma substância de cadeia carbônica saturada) decompõe-se por aquecimento levando à formação da acroleína (uma substância de cadeia carbônica Aponte o tipo de isomeria plana que ocorre entre essas duas moléculas e nomeie aquela que apresenta isomeria espacial geométrica. Página 3 de 10 ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA – PSC III – Prof. MARÇAL LEAL Em seguida, indique o número total de carbonos assimétricos formados na reação de adição de bromo molecular ao grupo alifático das duas moléculas. II. Ela apresenta duas ligações duplas C=C com configuração geométrica cis. III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática insaturada. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Algumas drogas são produzidas com pseudoefedrina, que, após reação química específica, forma a metanfetamina. Drogas desse tipo atuam no sistema nervoso central, competindo com a adrenalina pelo mesmo receptor proteico e aumentando as transmissões neurais na fenda sináptica. A pseudoefedrina, fármaco com ação agonista α adrenérgica, é isômero óptico da efedrina. Abaixo, são mostradas as fórmulas estruturais da adrenalina, da anfetamina, da pseudoefedrina e da metanfetamina, numeradas, respectivamente, de I a IV. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) Apenas I e III. 17. (Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na forma de dois diferentes isômeros ópticos. Um deles tem sabor doce e é usado como adoçante, enquanto o outro tem sabor azedo. Considere as seguintes afirmativas: 1. O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico. 2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos porque diferem somente na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla ligação. 3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos. 4. Misturas racêmicas são opticamente inativas. 14. (Unb 2011) O alqueno apresenta, simultaneamente, isomeria geométrica e isomeria óptica. Sua fórmula molecular é a) C4H10 b) C5H12 c) C6H14 d) C7H14 15. (Ita 2010) Dada a fórmula molecular C3H4Cℓ2, apresente as fórmulas estruturais dos compostos de cadeia aberta que apresentam isomeria geométrica e dê seus respectivos nomes. 16. (Ufrgs 2010) A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) é considerada uma das pragas mais importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de gossyplure permitem o monitoramento da infestação e a consequente redução das aplicações de inseticidas. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. 18. (Unesp 2009) A maior disponibilidade dos alimentos, em especial os industrializados, resultou no aumento da incidência da obesidade, tanto em crianças como em adultos. Em função disso, tem-se tornado comum a procura pelas denominadas dietas milagrosas que, em geral, oferecem grande risco à saúde. Também têm sido desenvolvidos diversos medicamentos para o emagrecimento com menores tempo e esforços. Uma das substâncias desenvolvidas com essa finalidade é a sibutramina, comercializada com diversas denominações e cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: Observe a estrutura da molécula de gossyplure. Considere as seguintes afirmações a respeito dessa molécula. Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto afirmar que apresenta a) a função amina primária. b) apenas anéis alifáticos. c) apenas anéis aromáticos. d) isomeria geométrica. e) um átomo de carbono quiral. I. Ela apresenta 18 átomos de carbono. 19. (G1 - cftsc 2007) Qual das estruturas a seguir Página 4 de 10 ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA – PSC III – Prof. MARÇAL LEAL apresenta isomeria geométrica? afirmações. I - Trata-se de uma reação de adição, onde são consumidos 2 mols de hidrogênio por mol de geraniol. II - O nome IUPAC do produto formado (composto 2) é 2,6-dimetil-8-octanol. III - O geraniol não apresenta isomeria geométrica. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas I e III. d) Apenas II e III. e) I, II e III. 20. (Fgv 2006) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno: I. A sua fórmula molecular é C9H18. II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. III. Apresenta isômeros ópticos. IV. Apresenta isomeria geométrica. São corretas as afirmações contidas apenas em a) II e III. b) III e IV. c) I, II e III. d) I, II e IV. e) I, III e IV. 21. (Pucrj 2006) Assinale a alternativa incorreta sobre a substância propanona (vulgarmente conhecida como acetona). a) Na molécula de acetona existem nove ligações sigma (ó) e uma pi (ð). b) A propanona é uma substância que não apresenta isomeria geométrica. c) A propanona é uma substância que apresenta isomeria óptica. d) O propanal é isômero da acetona. e) A acetona é uma substância polar. 23. (Fatec 2005) Considere o texto a seguir: "[...] A relação direta entre dietas ricas em gorduras saturadas e ataques cardíacos é bem conhecida. Ácidos graxos saturados são geralmente encontrados em gorduras sólidas ou semissólidas, enquanto ácidos graxos insaturados são usualmente encontrados em óleos. Como resultado os nutricionistas recomendam o uso de óleos vegetais líquidos para cozinhar, e as pessoas em geral estão cientes desse conselho. Menos conhecido, contudo, é o processo pelo qual são feitas as margarinas e as gorduras semi-sólidas usadas para cozinhar. O hidrogênio é adicionado às ligações duplas C = C de óleos insaturados para convertê-los em uma gordura sólida ou semissólida de melhor consistência e com menor chance de estragar. Esse processo de hidrogenação diminui o número de ligações duplas mas também produz ácidos graxos trans a partir de ácidos graxos cis naturais [...]". (Fonte: Kotz, J. C. et al. "The chemical world, concepts and applications". Orlando Saunders, 1994. p. 182) Considere também as estruturas 22. (Ufrgs 2006) Observe a reação a seguir, que representa a transformação do geraniol (composto 1), terpeno natural encontrado em plantas, no composto 2. Com relação a essa reação, considere as seguintes Com base nos dados considerados, afirma-se: I. A estrutura "A" representa 1 mol de moléculas de uma gordura, e a "B" representa 1 mol de moléculas de um óleo. Página 5 de 10 ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA – PSC III – Prof. MARÇAL LEAL II. Colocando para reagir 1 mol da substância A e 5 mols de H2 obtém-se 1 mol da substância B. III. O texto se refere a um tipo de isomeria chamado geométrica, em que há diferença quanto à disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla ligação. É correto o que se afirma apenas em: a) I. b) II. c) III. d) I e III. e) II e III. 24. (Uem 2004) Assinale (a)s alternativa(s) correta(s). 01) O ácido butanoico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chulé. Esse composto é isômero funcional do etanoato de etila. 02) O composto 1,2-dicloro-eteno não apresenta isomeria geométrica ou cis-trans. 04) No ácido láctico (ácido 2-hidróxi-propanoico), o carbono de número 2 é assimétrico e o composto apresenta isomeria óptica. 08) O composto com fórmula molecular C2H5NO pode ser a etanamida. 16) O hidróxi-benzeno é também conhecido por tolueno. 32) Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funções estão corretos: "al" para aldeído, "ona" para cetona, "oico" para ácido carboxílico e "ol" para álcool. 25. (Uerj 2004) O composto responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir, na qual algumas ligações químicas são identificadas por setas numeradas. O número correspondente à seta que indica a ligação responsável pela isomeria espacial geométrica na molécula representada é: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 26. (Ufpr 2004) Na química orgânica, é frequente a ocorrência de compostos diferentes apresentando a mesma fórmula molecular, fenômeno conhecido como isomeria. Os isômeros diferem pela maneira como os átomos estão distribuídos. Com relação à isomeria entre compostos orgânicos, é correto afirmar: 01) O etoxi-etano é isômero do metoxi-propano. 02) O 3-metil-1-propanol é isômero do 1-butanol. 04) O nome 1,2-dimetilciclopropano designa um conjunto de isômeros, os quais apresentam isomeria geométrica e óptica. 08) A dimetilamina é um isômero da etilamina. 16) O metanoato de metila e um de seus isômeros pertencem à mesma função química. 27. (Unifesp 2003) Um composto de fórmula molecular C4H9Br, que apresenta isomeria ótica, quando submetido a uma reação de eliminação (com KOH alcoólico a quente), forma como produto principal um composto que apresenta isomeria geométrica (cis e trans). a) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos envolvidos na reação. b) Que outros tipos de isomeria pode apresentar o composto de partida C4H9Br? Escreva as fórmulas estruturais de dois dos isômeros. 28. (Unesp 2003) Entre os compostos I. C2H6O, II. C3H6O e III. C2H2 Cℓ2, apresentam isomeria geométrica: a) I, apenas. b) II, apenas. c) III, apenas. d) I e II, apenas. e) II e III, apenas. 29. (Ufsc 2003) Um álcool secundário, de fórmula molecular C4H10O, quando aquecido na presença de alumina (Aℓ2O3) sofre desidratação, dando origem ao composto orgânico A que, por sua vez, é tratado com um ácido halogenídrico (HX), produzindo o composto orgânico B. Considere que os produtos A e B são aqueles que se formam em maior quantidade.Como as informações acima são verdadeiras, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S): 01) a estrutura do álcool secundário admite isomeria ótica. 02) o álcool secundário é denominado oficialmente 2butanol. 04) o composto A formado admite isomeria geométrica ou cis-trans. 08) o composto A formado é o 1-buteno. 16) o composto B formado admite simultaneamente isomeria geométrica e isomeria ótica. 32) o composto B formado admite isomeria ótica. 30. (Ita 2002) Qual das substâncias a seguir apresenta isomeria geométrica? Página 6 de 10 ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA – PSC III – Prof. MARÇAL LEAL a) Ciclo-propano. b) Ciclo-buteno. c) Ciclo-pentano. d) Ciclo-hexano. e) Benzeno. Gabarito: Resposta da questão 1: 01 + 04 + 08 + 64 = 77. [01] Correta. O canabidiol apresenta C21H30O2. [02] Incorreta. Os grupos hidroxilas estão ligados a carbonos insaturados. [01] Um aminoácido é um composto de função mista (amina e ácido carboxílico). [02] Os compostos metano, eteno, propano, buteno e pentano não formam uma série homóloga, pois na série homóloga a diferença entre as moléculas sequenciais (um carbono a mais) é CH2. [04] Em uma reação de hidrogenação de alcenos, os reagentes e os produtos orgânicos são considerados isólogos entre si (a diferença está na ligação entre os carbonos). [08] Moléculas orgânicas que apresentam isomeria funcional formam uma série heteróloga. [16] Duas moléculas que apresentam isomeria geométrica entre si não podem fazer parte de uma série homóloga, pois apresentam o mesmo número de átomos de carbono. Resposta da questão 3: 01 + 04 + 64 = 69. Comentários: - A molécula de MDMA apresenta um carbono assimétrico. [04] Correta. C 12 21 252 H 1 30 30 O 16 2 32 252 30 32 314 g / mol [08] Correta. - As ligações químicas das moléculas do safrol e do MDMA são covalentes. - A fórmula molecular do safrol é C10H10O2. [16] Incorreta. A ordem do mais para o menos eletronegativo será: oxigênio carbono hidrogênio. - A molécula de MDMA apresenta as funções orgânicas éter e amina. [32] Incorreta. O carbono possui 4 elétrons na camada de valência.] [64] Incorreta. Na molécula do canabiol, os carbonos da dupla ligação apresentam ligantes iguais: o hidrogênio. Resposta da questão 2: 01 + 04 + 08 = 13. Página 7 de 10 ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA – PSC III – Prof. MARÇAL LEAL - A molécula de MDMA apresenta isomeria óptica. - A molécula de safrol não apresenta isomeria geométrica. Resposta da questão 7: [E] - A mólecula de MDMA apresenta um par de enantiômeros, pois apresenta um carbono assimétrico. Para que um composto seja opticamente ativo é necessário que suas moléculas possuam pelo menos um carbono assimétrico ou quiral (*) e neste caso existem sete. Resposta da questão 4: Estruturas isoméricas: Resposta da questão 8: [D] Resposta da questão 5: [B] Dois compostos são chamados de enantiomeros quando possuem estruturas quimicamente idênticas, mas conformação espacial diferente, sendo que um deles é a imagem especular do outro. Esse fenômeno é chamado de isomeria ótica. Para que uma estrutura química corresponda a dois enantiomeros, deverá apresentar o chamado carbono assimétrico ou quiral, um átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si. De maneira bastante simplificada os termos Z e E equivalem, respectivamente, aos termos “cis” e “trans”, usados para definir isômeros geométricos. Anotação Z vem do alemão zusammen, que significa: juntos. A notação E também do alemão entgegen, que significa: opostos. [I] Falsa. Resposta da questão 6: [E] Aqueles que apresentam isomeria geométrica são hex2-eno e 2-metil-cicloexanol: [II] Verdadeira. Oxidação de alcoóis secundários produz cetonas. Página 8 de 10 ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA – PSC III – Prof. MARÇAL LEAL [III] Verdadeira. A dupla ligação não apresenta rotação livre. Dessa forma, o enantiômero deverá também apresentar a configuração Z. [E] Falsa. A glicerina é mais solúvel em água em virtude de apresentar grupos hidroxila que, além de serem polares, fazem ligações de hidrogênio com a água. Resposta da questão 9: [B] Resposta da questão 12: a) p-metoxicinamato de 2-etoxietila = éter e éster salicilato de n-octila = éster e fenol O 3-metil-pent-3-en-2-ol apresenta isomeria geométrica e óptica ao mesmo tempo: b) C2 = sp3 C5 =sp2 C7 =sp2 C11=sp2 c) Para apresentar isomeria geométrica, a molécula precisa apresentar ligação dupla entre carbonos, e cada um deles deve possuir ligantes diferentes. Sendo assim, a molécula p-metoxicinamato de 2etoxietila, através dos carbonos (6 e 7) apresenta isomeria geométrica. Resposta da questão 10: a) Considerando o alceno de menor massa molecular, teremos: d) A ozonólise é a reação de alcenos com ozônio (O3) seguida de hidrólise, ocorrendo a ruptura da dupla ligação formando-se aldeídos e/ou cetonas, dependendo da posição da dupla. No caso irá formar aldeído, como ilustrado a seguir: Resposta da questão 13: Isomeria plana do tipo posição. O Isoeugenol apresenta isomeria espacial geométrica. Teremos: b) Os isômeros constitucionais possíveis para esse alceno (C4H8) são: Total: 3 carbonos assimétricos. Resposta da questão 14: [D] Teremos: C7H14 Resposta da questão 11: [A] [A] Verdadeira. Nenhuma das estruturas apresenta carbono quiral ou assimétrico. [B] Falsa. Nenhuma das substâncias apresenta isomeria geométrica (ou cis-trans). [C] Falsa. Como a estrutura A não apresenta isomeria óptica, não é possível determinarmos conformação. [D] Falsa. Para uma substância desviar o plano da luz polarizada, deverá apresentar isomeria óptica, o que não ocorre com a substância B. Página 9 de 10 ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA – PSC III – Prof. MARÇAL LEAL Resposta da questão 15: Para a fórmula molecular C3H4Cl2 podemos montar as seguintes representações estruturais com isomeria geométrica: Resposta da questão 20: [E] Resposta da questão 21: [C] Resposta da questão 22: [A] Resposta da questão 23: [E] Resposta da questão 24: 45 Resposta da questão 25: [C] Resposta da questão 16: [E] Resposta da questão 26: 01 + 04 + 08 = 13 Análise das afirmações: I. Correta. Ela apresenta 18 átomos de carbono. II. Incorreta. Ela apresenta uma ligação dupla C=C com configuração geométrica cis: Resposta da questão 27: a) A partir da informação do enunciado (um composto de fórmula molecular C4H9Br, que apresenta isomeria ótica, quando submetido a uma reação de eliminação (com KOH alcoólico a quente), forma como produto principal um composto que apresenta isomeria cis-trans), vem: III. Correta. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática instaurada. b) O composto de partida C4H9Br poderia apresentar isomeria de posição e de cadeia. Isomeria de posição: Resposta da questão 17: [C] Misturas racêmicas ou racemado são opticamente inativas. Resposta da questão 18: [E] Isomeria de cadeia: Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto afirmar que apresenta um átomo de carbono quiral ou assimétrico (*): Resposta da questão 28: [E] Resposta da questão 19: [A] Resposta da questão 29: 01 + 02 + 04 + 32 = 39 Resposta da questão 30: [D] Página 10 de 10