Os cristais, a quiralidade
e Pasteur
A quiralidade é um conceito importante em diferentes
domínios da ciência. É uma propriedade que existe em
certos cristais e é fundamental para a química dos
organismos vivos. Também é uma condição
indispensável para a existência de certas propriedades
físicas de materiais.
Tabela de Albert Edelfelt 1885,
© Musée de Orsay
Quiral vem do grego chiro que significa mão.
Quando as palmas das mãos são viradas na direção
do solo, a mão direita não pode ser sobreposta com
a esquerda.
Nosso corpo está construído com
compostos elementares quirais:
aminoácidos, açúcares....
A quiralidade das moléculas
Uma molécula quiral de uma ou outra forma não
terá o mesmo efeito ao ser incorporada a nosso
corpo. Isto vale para muitos medicamentos e para a
percepção do gosto ou odor de certos alimentos.
Em 1848, Pasteur ressaltou o fato de que os cristais
de ácido tartárico provenientes dos produtos da
vinificação das uvas, poderiam ter duas formas
idênticas que não admitiam sobreposição; imagens
especulares uma da outra. Ele interpretou isto
como resultado da existência de duas moléculas
quirais. A quiralidade dos cristais e simplesmente
devida à forma de ordenamento dos átomos ou das
moléculas que os compõem. Essas moléculas são
comuns na química orgânica e biológica, nas quais
elas estão relacionadas com a presença de um
átomo de “carbono assimétrico”. As moléculas
assimétricas tem dois formas quirais. Na natureza,
em geral, uma delas é dominante.
Examinando cristais de ácido
tartárico, Louis Pasteur observou a
coexistência de duas formas cristalinas, uma a
imagem especular da outra, na mesma amostra de
pequenos cristais. Ele os separou manualmente, e os
dissolveu em água obtendo duas soluções separadas, as quais,
ele constatou, tinham propriedades ópticas diferentes. Uma
dessas formas produzia uma rotação do plano de polarização da luz
num sentido e oposto ao da outra. Uma mistura das duas soluções
não desviava a luz. Concluiu então que as moléculas presentes
em cada uma destas formas tinham uma estrutura diferentes,
formando pares que chamamos de enantiômeros (nome
que vem do grego enantios « oposto »
Todas as
crianças já se confrontaram
com o problema de quiralidade ao
tratar de enfiar o pé direito no sapato
esquerdo. Da mesma maneira que não é
possível superpor a mão esquerda com a
direita, um sapato é um objeto quiral,
porque os dois sapatos não são
objetos que se possam
superpor.
Dois enantiômeros possuem
propriedades físico-químicas idênticas quando
rodeados por uma vizinhança simétrica. No entanto,
eles são percebidos como diferentes pelos organismos
vivos. Dito de outra forma, se a molécula se encontra de
uma ou outra forma ele pode não causar o mesmo efeito.
- Isto explica porquê uma molécula de R-carvona pode ter cheiro
de menta verde entanto aquela de S-carvona tem cheiro de cominho;
nossos receptores olfativos são sensíveis à quiralidade.
- O mesmo acontece com o gosto : uma molécula de S-asparagina tem o
gosto amargo dos aspargos entanto que a R-asparagina tem um gosto
açucarado.
- Estas diferenças de propriedades podem ser dramáticas no caso
dos princípios ativos dos medicamentos: esse é o caso da
talidomida, no qual uma forma é analgésica e a outra
provoca malformações fetais.
Fonte: Institut Néel-CNRS