Estereoquímica
Fábio Herbst Florenzano
Isomeria
• Constitucional (plana)
• Estereoisomeria
• Estereoisômeros
• Enantiômeros: imagem especular
• Diasteroisômeros: os outros (cis-trans, por exemplo).
• Conceito de quiralidade
• Quiralidade no cotidiano
• centros de quiralidade: carbono ligado a quatro grupos diferentes
Quiralidade em moléculas orgânicas
Atividade óptica
Testando a quiralidade
• Plano de simetria
Nomenclatura de Enantiômeros
• Coloque os substituintes do carbono em ordem de prioridade
segundo a número atômico (quanto maior, maior a prioridade)
• O de menor prioridade é colocado para trás em relação ao
observador
• Observar o sentido dos substituintes, da maior para a menor
prioridade:
• Se for no sentido horário, o enantiômero é chamado R
• Se for no sentido anti-horário, S
Nomenclatura de Enantiômeros
• No caso do 2-butanol, a ordem de
prioridade é hidroxila, etila, metila
eH
Projeção de Fischer
• Colocar a molécula na vertical, com os grupos substituintes para cima
e para baixo do plano
• Os grupos acima do plano são escritos na horizontal. Aqueles abaixo
do plano são escritos na vertical
Compostos com mais de um centro quiral
• Número máximo de enantiômeros: 2n
• Podem ser enantiômeros, diastereoisômeros ou formar compostos
meso.
Software para criação e visualização de
moléculas
• http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/