04. O álcool benzílico deve ter uma pressão de vapor maior que
aquela do etilbenzeno, ambos sob as mesmas condições.
08. As interações intermoleculares existentes no álcool benzílico
são do tipo dipolo permanente-dipolo permanente.
16. As interações intermoleculares existentes no etilbenzeno são,
basicamente, do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
Gabarito: 26 (02 + 08 + 16)
Número de acertos: 302 (3,21%)
Grau de dificuldade previsto: Difícil
Grau de dificuldade obtido: Difícil (Acerto total)
Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto parcial)
ANÁLISE DA QUESTÃO
Esta questão abordou tópicos de química geral, com a finalidade de avaliar a capacidade de análise dos candidatos, procurando
destacar aqueles mais bem preparados e com condições de distinguir as propriedades físicas e químicas das substâncias.
A partir da análise das fórmulas estruturais de duas substâncias seria possível verificar que: a) o álcool benzílico, contendo a
função álcool, é polar e, portanto, suas interações intermoleculares
são do tipo dipolo permanente-dipolo permanente, apresentando
ligações de hidrogênio, conseqüências extremas desse tipo de interação. Além do mais, sendo polar, interage com a água (polar) através de ligações de hidrogênio, o que facilita sua miscibilidade; b) já
o etilbenzeno, um hidrocarboneto, é apolar e assim suas interações
intermoleculares são basicamente do tipo dipolo induzido-dipolo
induzido, mais fracas devido à formação de dipolos temporários que
se atraem sucessivamente.
Como as duas moléculas têm massas molares bem próximas
e as interações entre as moléculas do álcool são bem mais fortes,
sua tendência em deixar o meio requer maior energia para vencer
essas interações e, conseqüentemente, o álcool benzílico terá uma
pressão de vapor menor e, portanto, um ponto de ebulição maior
que o do etilbenzeno, sob as mesmas condições.
Os dados do Quadro de Freqüência de Respostas demonstraram que apenas 302 (3,21%) dos candidatos responderam a questão
de forma totalmente correta, ficando bem abaixo do grau de dificuldade previsto, e que 19,8% acertaram parcialmente, com respostas
10, 18 e 24, demonstrando que a questão tende para um grau de
dificuldade médio. Por outro lado, 7,34,% dos vestibulandos consideraram a proposição 04 correta em suas respostas, evidenciando
que não conseguem relacionar as interações intermoleculares existentes num líquido com sua pressão de vapor.