CURSO MÁXIMO VESTIBULARES
LISTA DE EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES – QO.02 – HIDROCARBONETOS E NOMENCLATURA
PROFª HAIRA
1. Um dos componentes da gasolina que abastece os automóveis é o isoctano, de fórmula estrutural:
Como se chama o composto acima, de acordo com a nomenclatura IUPAC?
2. Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresentado é:
a) 3-metil-5-propil-6-etil –octano
d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano
b) 4-etil-7-metil-5-propil-nonano
e) 7-etil-7-metil-6-etil-nonano
3. Têm a mesma fórmula molecular C5H10:
a) pentano e metilciclobutano
c) pent-2-ino e ciclopenteno
e) 2,2-dimetil-propano e etil-ciclopropano
c) 6-etil-3-metil-5-propil-nonano
b) pent-1-eno e ciclopentano
d) 2-metil-butano e dimetil-ciclopropano
4. Com relação ao composto abaixo, os nomes dos substituintes ligados ao carbono terciário são:
CH3
01) etil, propil, isobutil
02) metil, 3-exil
H3C
CH2
CH2
CH
C
CH3
04) metil, etil, propil
08) etil, propil, secbutil
CH2
16) etil, propil, tercbutil
CH3
32) etil, propil, butil
64) metil, isopropil, 3-hexil
CH3
5. O nome IUPAC do composto abaixo é:
H3C
CH3 H
H
C
C
C
H
CH3
CH2
a) 2, 3, 4-trimetil-but-1-eno
b) 3, 4-dimetil-pent-1-eno
c) 2, 3-dimetil-pent-2-eno
d) 3, 4-dimetil-pent-2-eno
e) 2, 3-dimetil-pent-4-eno
6. O nome do composto de fórmula estrutural abaixo, segundo as regras oficiais de nomenclatura é:
H3C
CH3 CH3 H
H
C
C
C
H
H
C
CH2
CH2
a) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-1-eno
b) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-2-eno
c) 3-propil-4, 5-dimetil-hex-1-eno
d) 2, 3-dimetil-4-propil-hex-5-eno
e) 3-pentil-hex-1-eno
CH2
CH3
7. Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC:
I)
II)
III)
a) 2-metil-3-etil-but-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 2-metil-pent-2-eno
c) 2-etil-3-metil-but-3-eno; 2-metil-hex-3-eno; 4-metil-pent-2-eno
d) 2, 3-dimetil-pent-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 4-metil-pent-2-eno
b) 2,3-dimetil-pent-1-eno; 3-metil-hexano; 2-metil-pentano
e) 2-metil-3-etil-buteno; 2-etil-pent-2-eno; 2-metil-pent-3-eno
8. Para o composto cujo nome IUPAC é 1,3-dietil-ciclobutano, a alternativa falsa é:
a) Possui 2 carbonos quaternários
b) Possui 2 carbonos terciários
c) Possui 4 átomos de carbono secundário
d) Sua fórmula molecular é C8H16
e) Apresenta cadeia carbônica saturada
9. Dê o nome dos alcenos representados por suas fórmulas estruturais, a seguir:
a)
b)
c)
d)
H3C
(CH2)4
CH
CH
CH3
10. Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos:
a) Buta-1,2-dieno
b) Penta-1,2-dieno
c) Penta-1,3-dieno
d) Penta-1,4-dieno
11. Dê o nome IUPAC dos seguintes compostos:
a)
H3C
(CH2)4
CH
C
CH3
b)
H3C
(CH2)2
CH
CH
CH
CH2
c)
d)
12. No composto a seguir, os radicais (ou ramificações) circulados são, respectivamente:
1
2
4
3
a) isobutil, sec-butil, terc-butil e butil
c) sec-butil, butil, isobutil e terc-butil
e) butil, terc-butil, sec-butil e isobutil
b) terc-butil, isobutil, butil e sec-butil
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e butil
13. Dê o nome dos compostos a seguir:
a)
b)
c)
d)
H2C
C
CH3
e)
f)
CH3
g)
CH3
h)
CH
CH2
i)
j)
14. O nome correto do composto orgânico a seguir é:
a) 2-metil-3-isopropil-pentano
b) 2, 4-dimetil-2-isopropil-butano
c) 2, 3, 3-trimetil-hexano
d) 2-metil-3, 3-dimetil-5-metil-pentano
e) 3, 3-dimetil-5-metil-pentano
15. Dado o composto orgânico a seguir formulado:
Aplicando a nomenclatura IUPAC, seu nome correto é:
a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-hept-5-eno
c) 2, 3-dietil-2, 3-dimetil-hex-4-eno
e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hept-2-eno
b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hex-2-eno
d) 3-etil-4, 5, 5-propil-hept-2-eno
16. Esquematize a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) 3-isopropil-hept-2-eno
b) 1,3-dimetil-2-etil-ciclohexano
17. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos aromáticos, segundo a IUPAC.
18. Dê o nome dos compostos cíclicos a seguir, segundo a IUPAC:
19. (Uem 2012) O grande dilema da utilização indiscriminada de petróleo hoje em dia como fonte de energia é que ele também
é fonte primordial de matérias primas industriais, ou seja, reagentes que, submetidos a diferentes reações químicas, geram
milhares de novas substâncias importantíssimas para a sociedade. A esse respeito, assinale o que for correto.
01) O craqueamento do petróleo visa a transformar moléculas gasosas de pequena massa molar em compostos mais
complexos a serem utilizados nas indústrias químicas.
02) A destilação fracionada do petróleo separa grupos de compostos em faixas de temperatura de ebulição diferentes.
04) A gasolina é o nome dado à substância n-octano, obtida na destilação fracionada do petróleo.
08) O resíduo do processo de destilação fracionada do petróleo apresenta-se como um material altamente viscoso usado como
piche e asfalto.
16) Grande parte dos plásticos utilizados hoje em dia tem como matéria prima o petróleo.
20. (Uesc 2011) A Agência Nacional de Petróleo, ANP, informa que as reservas de Libra, na Bacia de Santos, têm de 3,7 a 15
bilhões de barris de petróleo. Se a produção chegar a 15 bilhões, as reservas nacionais mais que dobrarão e, com elas, a
possibilidade de acidente na exploração de petróleo, em águas profundas, como a do pré-sal, será maior. A partir dessas
informações, é correto afirmar:
a) Os 15 bilhões de barris de petróleo, ao serem refinados, produzem o equivalente de gasolina.
b) O petróleo é acumulado na superfície da água do mar porque possui densidade maior que a da água.
c) O dodecil-benzeno sulfonato de sódio, em meio aquoso, forma micelas com os hidrocarbonetos componentes do petróleo.
d) Acidentes com vazamento de petróleo, em águas profundas, ocorrem por motivos da alta pressão exercida pela água do
mar sobre a entrada do poço de petróleo.
e) A imiscibilidade do petróleo na água do mar é consequência da forte energia das interações dipolo-dipolo entre moléculas de
hidrocarbonetos e de moléculas de água.
21. (Mackenzie 2009) O "cracking" ou craqueamento do petróleo consiste na quebra de moléculas de cadeia longa, obtendo-se
moléculas menores, que são utilizadas como matéria-prima para a produção de substâncias indispensáveis no nosso dia. As
equações a seguir representam reações de "cracking".
O produto comum nas três equações, que é matéria-prima na
obtenção de polietileno usado na manufatura de sacos plásticos é
o:
a) metano.
b) octano.
c) etano.
d) propeno.
e) eteno.
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES:
O debate sobre a reserva de petróleo da camada pré-sal é um dos temas polêmicos neste segundo semestre de 2008, já que
envolve política e economia. No início de setembro, foi feita a coleta simbólica do óleo dessa camada, no campo de Jubarte,
Espírito Santo.
A estimativa da Petrobrés é que as reservas de Tupi, Bacia de Santos,
variem entre 5 bilhões de boe (barris de óleo equivalente; 1 boe = 159
litros) e 8 bilhões de boe. O petróleo dessas reservas é considerado de
°
excelente qualidade, pois apresenta 28 API.
O grau API, escala higrométrica idealizada para medir a densidade
relativa de líquidos, é calculado pela expressão:
°
API = (141,5/ρ) - 131,5
°
onde ρ é a densidade relativa a 15,6 C.
Classificação do petróleo:
°
API > 30: Petróleo de base parafínica
°
22 ≤ API ≤ 30: Petróleo de base naftênica
°
API < 22: Petróleo de base aromática
22. (Fgv 2009) Quanto menor a densidade relativa do petróleo, maior é a predominância de base __________. Se a amostra
°
°
do petróleo recém-coletado na reserva de Jubarte tiver 28 API, então a sua densidade relativa a 15,6 C será,
aproximadamente, igual a __________.
As lacunas podem ser preenchidas, correta e respectivamente, por:
a) parafínica ... 1,13 b) parafínica ... 0,89 c) parafínica ... 0,73 d) aromática ... 1,13 e) aromática ... 0,89
23. (Fgv 2009) Considerando que 20 % do volume do petróleo pode ser completamente convertido em gasolina (C8H18 massa
molar 114 g/mol), então a quantidade máxima de gás carbônico (CO 2 massa molar 44 g/mol) emitido na queima da gasolina
(densidade 0,72 kg/L), produzida a partir de toda a reserva mínima estimada de petróleo da camada de pré-sal de Tupi é,
aproximadamente,
8
10
11
12
13
a) 3,52×10 toneladas. b) 3,52×10 toneladas. c) 1,14×10 toneladas. d) 4,40×10 toneladas. e) 4,40×10 toneladas.
24. (Fatec 2008) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C 3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás é uma
mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos.
25. (Fgv 2008) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com nomes
parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa
massa molar, constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto
aromático, constituído por um anel benzênico. Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações:
I. a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono;
II. a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina;
III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica;
°
IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60 .
As afirmativas corretas são aquelas contidas em
a) I, II, III e IV. b) I, II e III, apenas. c) I, II e IV, apenas.
d) II e III, apenas. e) III e IV, apenas.
26. (Ueg 2007) Considere o esquema a seguir que mostra uma cadeia de produção de derivados do petróleo e seus processos
de separação, representados em I, II e III, e responda ao que se pede.
a) Qual o método adequado para a separação dos componentes da
mistura obtida após o processo de separação III? Admitindo não
existir grandes diferenças entre as temperaturas de ebulição dos
componentes individuais da mistura, explique sua resposta.
b) Qual método de separação seria adequado à etapa I? Justifique
sua resposta.
27. (Unicamp 2010) Com a finalidade de manter uma imagem jovem, muitas pessoas eliminar as rugas do rosto
utilizando a quimioesfoliação (peeling químico), um processo que envolve algum risco à saúde. A quimioesfoliação
consiste na aplicação de um ou mais agentes à pele, visando promover esfoliação cutânea, o que leva à
renovação celular e à eliminação das rugas. Dois tipos de peeling podem ser realizados: o superficial ou o médio e
o profundo.
a) Para um peeling superficial ou médio, costuma-se usar uma solução da substância indicada a seguir:
Simplificadamente, a literatura afirma que, além da concentração da solução, o valor de
pH ideal para uma boa esfoliação deve estar abaixo de sete. Considerando somente a
dissolução dessa substância em água, seria possível obter essa condição de pH? Explique
e justifique com uma equação química pertinente.
b) Para um peeling químico profundo, pode-se usar uma microemulsão denominada solução de
Baker-Gordon, que contém a substância cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Do
ponto de vista da representação química, o hexágono com o círculo representa as possíveis
estruturas ressonantes da cadeia carbônica. Desenhe essas possíveis estruturas ressonantes
para a cadeia e escreva a fórmula molecular da substância.
28. (Ita 2002) A massa de um certo hidrocarboneto é igual a 2,60 g. As concentrações, em porcentagem em
massa, de carbono e de hidrogênio neste hidrocarboneto são iguais a 82,7% e 17,3%, respectivamente. A fórmula
molecular do hidrocarboneto é:
a) CH4. b) C2H4. c) C2H6. d) C3H8. e) C4H10.
29. (Ufmg 1995) Com relação ao benzeno, a afirmativa FALSA é
a) ele é insolúvel em água. b) ele é um hidrocarboneto aromático. c) ele sofre reação de combustão.
d) Suas moléculas são insaturadas. e) suas moléculas têm carbonos tetraédricos.
30. (Unicamp 1994) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CnH2n
e são conhecidos por alquenos ou alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas.
31. (Ufmg 1994) Observe a estrutura do adamantano.
Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO
a) Contém átomos de carbono secundário.
b) Contém átomos de carbono terciário.
c) Contém átomos de hidrogênio primário.
d) É um hidrocarboneto saturado policíclico.
e) Tem fórmula molecular C10H16.
32. (Unesp 1992) Considere os compostos de fórmula:
a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático
ou aromático.
b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura
oficial.
Gabarito
1. 2,2,4-trimetilpentano
2. c
3. b
4. 16
5. b
6. a
7. d
8. a
9. a) Pent-2-eno
b) Hex-1-eno
c) Hept-3-eno
d) Oct-2-eno
10. a) H2C=C=CH-CH3; C4H6
b) H2C=C=CH-CH2-CH3; C5H8
c) H2C=CH-CH=CH-CH3; C5H8
d) H2C=C=CH-CH2-CH=CH2; C5H8
11. a) Octa-1,2-dieno
b) Hepta-1,3-dieno
c) Hepta-1,3-dieno
d) Hepta-2,4-dieno
12. d
13. a) 2,2-dimetil-pentano b) 2,3,3-trimetil-hexano
c) 3-etil-3,4-dimetil-hex-1-eno
d) 2-metil-buta-1,3-dieno
e) 1,1-dimetil-ciclopentano f) 3-terc-butil-hex-1-ino
g) 4,4-dimetil-pent-2-ino
h) 5-etil-2,3-dimetil-hepta-2,5-dieno
i) 1,2-dietil-1-metil-ciclobutano
j) 3-etil-1,1-dimetil-ciclohexano
14. c
15. e
16. a)
b)
17. a) isopropil-bezeno
b) 1,3-dimetil-benzeno (meta-metil-benzeno)
c) 1,2-dietil-benzeno (orto-etil-benzeno)
d) 1,3,5-trimetil-benzeno
e) vinil-benzeno
18. a) metil-ciclobutano
b) 1,2-dimetil-ciclobutano
c) 1-etil-2-metil-ciclopropano
d) 1,3-dimetil-ciclobutano
e) 2-etil-1,3-dimetil-ciclobutano
f) 1,2-dimetil-3-isopropil-ciclopentano
g) 1,1,2-trimetil-ciclopentano
19. 02 + 08 + 16 = 26.
20. c
21. e
22. b
23. a
24. a 25. b
26. a) Destilação fracionada. Porque nesse caso, quando existe uma mistura de componentes com pontos de ebulição
próximos, fazer a destilação simples (única etapa) não é adequado. A destilação fracionada baseia-se num processo onde a
mistura é vaporizada e condensada várias vezes (ocorrem várias microdestilações). Dessa forma, os vapores condensados na
última etapa estão enriquecidos com o componente mais volátil, tornando o processo mais eficiente em relação à destilação
simples.
b) Como a água é uma substância polar e o petróleo uma mistura de hidrocarbonetos (apolares), forma-se um sistema bifásico.
Nesse caso, é adequado utilizar-se a decantação, uma operação na qual líquidos imiscíveis, de diferentes densidades, podem
ser separados.
27. a) Sim. Pois o composto apresenta a função ácido carboxílico e em água sofre a seguinte reação de ionização:
+
+
Com a produção de íons H3O (cátion hidrônio ou hidroxônio) ou H , o pH do meio fica abaixo de 7.
b) Possíveis cadeias ressonantes:
Fórmula molecular: C6H6O.
30. a) H2C = CH - CH3 propeno
b) Observe a figura a seguir:
28. E
29. E
31. C 32. a) A substância aromática apresenta ligações duplas (insaturações) em ressonância eletrônica. O
composto 1 butino é insaturado e alifático.
b) Observe a figura a seguir: