3o
EM
QUÍMICA
3º TRIMESTRE
Fabiano Lins da Silva
2) As reações de cloração (halogenação) dos alcanos ocorrem na presença de gás cloro (C 2 ), sob condições
ideais, e geralmente dão origem a diversos produtos contendo átomos de cloro. Por exemplo, no caso da cloração do
metilbutano (C5H12 ), é possível obter quatro produtos diferentes. Esse tipo de reação é classificada como
a) substituição. b) adição. c) acilação. d) combustão. e) saponificação.
3) Reações de substituição radicalar são muito importantes na prática e podem ser usadas para sintetizar
haloalcanos a partir de alcanos, por meio da substituição de hidrogênios por halogênios. O alcano que, por
monocloração, forma apenas um haloalcano é o
a) propano. b) ciclobutano. c) 2  metilpropano. d) 2,3  dimetilbutano. e) 1  metilciclopropano.
5) O salicilato de metila é um produto natural amplamente utilizado como analgésico tópico para alívio de dores
musculares, contusões etc. Esse composto também pode ser obtido por via sintética a partir da reação entre o ácido
salicílico e metanol, conforme o esquema abaixo:
A reação esquematizada é classificada como uma reação de:
a) esterificação. b) hidrólise. c) redução. d) pirólise. e) desidratação.
7) O produto orgânico obtido preferencialmente na monocloração do 2,4-dimetilpentano é o
a) 1-cloro-2,4-dimetilpentano.
b) 5-cloro-2,4-dimetilpentano.
c) 3-cloro-2,4-dimetilpentano.
d) 2-cloro-2,4-dimetilpentano.
8) Considere que, na reação representada a seguir, 1 mol do hidrocarboneto reage com 1 mol de ácido bromídrico,
sob condições ideais na ausência de peróxido, formando um único produto com 100% de rendimento.
A respeito do reagente orgânico e do produto dessa reação, faça o que se pede.
a) Represente a estrutura do produto formado utilizando notação em bastão.
b) Dê o nome do hidrocarboneto usado como reagente, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC.
c) Represente a estrutura de um isômero cíclico do hidrocarboneto (usado como reagente) constituído por um anel
de seis átomos de carbono. Utilize notação em bastão.
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9) Na transesterificação representada a seguir, 1 mol da substância I reage com 1 mol de etanol, na presença de
um catalisador (cat), gerando 1 mol do produto III e 1 mol do produto IV.
Considerando-se os reagentes, o produto III e o produto IV (que pertence à função orgânica álcool) responda ao que
se pede.
a) Represente a estrutura do produto III utilizando notação em bastão.
b) Dê o nome do produto IV, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC.
c) Escreva a fórmula molecular da substância I.
10) O bromofenilmetano, também denominado brometo de benzila, reage lentamente com a água, formando um
álcool e um ácido inorgânico.
Escreva, utilizando as fórmulas estruturais das substâncias, a equação química dessa reação. Em seguida, apresente a
estrutura em bastão do éter isômero do álcool produzido.
11) A adrenalina é um hormônio neurotransmissor produzido pelo organismo sob determinadas condições. Observe
sua fórmula estrutural:
Indique o número de isômeros opticamente ativos da adrenalina e apresente a fórmula estrutural do produto da sua
reação de desidratação intramolecular.
14) Os componentes principais dos óleos vegetais são os triglicerídeos, que possuem a seguinte fórmula genérica:
Nessa fórmula, os grupos R, R' e R" representam longas cadeias de carbono, com ou sem ligações duplas.
A partir dos óleos vegetais, pode-se preparar sabão ou biodiesel, por hidrólise alcalina ou transesterificação,
respectivamente. Para preparar sabão, tratam-se os triglicerídeos com hidróxido de sódio aquoso e, para preparar
biodiesel, com metanol ou etanol.
a) Escreva a equação química que representa a transformação de triglicerídeos em sabão.
b) Escreva uma equação química que representa a transformação de triglicerídeos em biodiesel.
15) O consumo de bebidas alcoólicas tem crescido assustadoramente, causando grande preocupação às autoridades
do país. A ingestão de grandes quantidades de álcool causa danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado,
além de provocar alterações de comportamento. Muitos jovens têm-se envolvido em acidentes de trânsito que os
deixam com algum tipo de dano permanente ou os levam à morte. O álcool encontrado nas bebidas é o etanol,
obtido a partir da cana-de-açúcar. Os alcoóis podem sofrer dois tipos de reação de desidratação, dependendo das
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condições de reação. A partir do álcool citado, observe o esquema e indique:
a) Os nomes (oficiais) dos compostos A e C.
b) A fórmula estrutural de um isômero de compensação do composto A.
Gabarito:
Resposta da questão 2:
[A]
Nesse tipo de reação, ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio do alcano por um átomo de cloro.
Essa substituição pode ocorrer em diferentes posições, levando a obtenção de diferentes produtos.
Resposta da questão 3:
[B]
Para alcanos com mais de 3 carbonos, a halogenação irá formar uma mistura de diferentes compostos substituídos.
Resposta da questão 5:
[A]
A reação esquematizada é classificada como uma reação de esterificação.
Ácido salicílico  álcool
aquecimento
éster  água
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Resposta da questão 7:
[D]
Experimentalmente verifica-se que tanto o primeiro como o segundo carbono da cadeia pode ser atacado, mas o
produto mais abundante desta reação é aquele no qual a substituição ocorre no carbono “menos hidrogenado” da
cadeia carbônica do reagente.
Este comportamento é conhecido como regra de Saytzeff: o hidrogênio que sai é o do carbono menos hidrogenado
da sequência.
Monocloração do 2,4-dimetilpentano:
Resposta da questão 8:
a) Teremos:
b) 3-etil-4-metil hex-1-eno
c) Algumas possibilidades são:
Resposta da questão 9:
a) Estrutura do produto III em bastão:
b) O nome do produto quatro é metanol ou álcool metílico.
c) Fórmula molecular da substância I: C8H8O2 .
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Resposta da questão 10:
Ocorre uma reação de substituição nucleofílica no carbono saturado:
Éter isômero é o metoxibenzeno, cuja fórmula estrutural será:
Por apresentarem fórmulas moleculares iguais (C7H8O) e apresentarem funções químicas diferentes, são chamados
de isômeros, nesse caso de função.
Resposta da questão 11:
Um isômero só irá apresentar isômeros opticamente ativos se apresentar carbono quiral (assimétrico), ou seja,
ligado a 4 átomos diferentes. No caso da adrenalina apenas um carbono apresenta essa característica:
Para se calcular o número de isômeros opticamente ativos, usamos a expressão 2n , onde n é o número de carbonos
assimétricos da molécula.
No caso da adrenalina, n  1:
2n  21  2
Logo, a adrenalina possui 2 isômeros opticamente ativos.
A adrenalina quando aquecida em meio ácido, pode sofrer uma reação de desidratação, eliminando água e formando
uma dupla na molécula:
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Resposta da questão 14:
a) Escreva a equação química que representa a transformação de triglicerídeos em sabão pode ser dada por:
b) Uma equação química que representa a transformação de triglicerídeos em biodiesel pode ser dada por:
Resposta da questão 15:
a) A = Etoxi-etano ou etano-oxi-etano: CH3  CH2  O  CH2  CH3 .
C = Cloro-etano: CH3  CH2  C .
b) CH3  O  CH2  CH2  CH3 e CH3  O  CH CH3   CH3 .
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