COLÉGIO UNIVERSO SANTA MARIA Quem estuda sabe a diferença! Rua Siqueira de Menezes, 406 - Centro, Capela - SE, 49700-000, Brasil - Exercício de revisão do 3º Ano – Ensino Médio 3ª UNIDADE 1. O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas. Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: a) são polares. b) são isômeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas moleculares. d) apresentam mesma classificação de átomo de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. R: apenas o item b está correto. 2. Dada as seguintes estruturas: I II Dos compostos I e II é incorreto afirmar que: a) b) c) d) e) I é um aldeído. II é uma cetona. I e II são isômeros de cadeia. I e II são isômeros de função. O nome comercial de II é acetona. R: item d. 1 COLÉGIO UNIVERSO SANTA MARIA Quem estuda sabe a diferença! Rua Siqueira de Menezes, 406 - Centro, Capela - SE, 49700-000, Brasil - 3. Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares de compostos: e I. e II. e III. Os pares I, II e II são, respectivamente: a) b) c) d) e) Isômeros de posição, metâmeros isômeros de cadeia. Isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. Isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição. Isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia. Isômeros de cadeia, isômero de posição e metâmeros. R: item a. 4. As abelhas rainhas produzem um feromônio cuja fórmula é apresentada a seguir. Sabe-se que um dos compostos responsáveis pelo poder regulador que a abelha rainha exerce sobre as demais abelhas é o isômero trans desse feromônio. Forneça as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans e identifique-os. R: Cis Trans 2 COLÉGIO UNIVERSO SANTA MARIA Quem estuda sabe a diferença! Rua Siqueira de Menezes, 406 - Centro, Capela - SE, 49700-000, Brasil - 5. O 2-butanol é um líquido inflamável, incolor e é solúvel em água, totalmente miscível com solventes orgânicos polares tais como ésters e outros alcoóis. A figura abaixo representa estruturas espaciais de moléculas de 2-butanol, com isso é possível afirmar que os compostos I e II são: I. a) b) c) d) e) II. Isômeros ópticos. Isômeros de cadeia. Isômeros de posição. Isômeros geométricos. Rigorosamente iguais. R: item d. 6. A testosterona é o hormônio sexual masculino. A sua secreção pelas células leydig nos testículos é iniciada na puberdade e controla o desenvolvimento das características sexuais secundárias, incluindo diferenças no esqueleto, na voz, no pelo do corpo, nos padrões de comportamento e nos próprios órgãos de reprodução. A molécula de testosterona também induz a retenção de nitrogênio e, portanto, estimula a formação de proteína (anabolismo), o que conduz ao aumento da musculatura. Como também é membro de uma classe de compostos chamados esteroides. Os esteroides anabólicos têm sido usado para estimular o crescimento muscular em atletas, mas alguns tem efeitos colaterais. Testosterona Quantos carbonos assimétricos possui a molécula de testosterona. a) 0. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4. 3 COLÉGIO UNIVERSO SANTA MARIA Quem estuda sabe a diferença! Rua Siqueira de Menezes, 406 - Centro, Capela - SE, 49700-000, Brasil - R: item b. * Carbono assimétrico 7. O estradiol é um dos principais hormônios sexuais femininos. É liberado na puberdade, mantém as características sexuais e depois decresce bastante na menopausa Os tecidos nos quais o estradiol atua se ligam a ele fortemente, ele estimula a síntese da molécula de RNA que medeia a interpretação do DNA, e o crescimento ocorre como consequência. Estradiol Quantos carbonos assimétricos possui a molécula de estradiol. a) 0. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4. R: item b. * Carbono assimétrico 4 COLÉGIO UNIVERSO SANTA MARIA Quem estuda sabe a diferença! Rua Siqueira de Menezes, 406 - Centro, Capela - SE, 49700-000, Brasil - 8. As substâncias que apresentam a propriedades de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. Isso ocorre por que esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informações, qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) ácido fênico b) 2,4-dicloro-3-nitro-pentano d) ácido acético e) ácido 2-cloro-propanóico c) metil-propano R: itens b e e. 9. Quantos carbonos assimétricos e isômeros ópticos ativos possuem os compostos da questão anterior? R: a) ácido fênico, não possui carbono assimétrico, com isso não possui isômero óptico. b) 2,4-dicloro-3-nitro-pentano, possui 2 carbonos assimétricos e 4 isômeros. c) metil-propano, não possui carbono assimétrico, com isso não possui isômero óptico. d) ácido acético, não possui carbono assimétrico, com isso não possui isômero óptico. e) ácido 2-cloro-propanóico, possui 1 carbonos assimétricos e 2 isômeros. Questão para a prova e simulado sobre reações de hidrocarbonetos. 10. Dê os produtos das seguintes reações? 5 COLÉGIO UNIVERSO SANTA MARIA Quem estuda sabe a diferença! Rua Siqueira de Menezes, 406 - Centro, Capela - SE, 49700-000, Brasil - 11. É dada a reação: + H2SO4 SO4H + H2O que é classificada como uma reação de: a) adição. b) ciclo-adição. c) condensação d) eliminação. e) substituição. R: item e. 12. Dada a reação a seguir, conclui-se que o composto X é: Br Br X + 2 Br2 Catalisador CH3 – C – C – H Br Br a) b) c) d) e) R: item c. 13. A ozonólise do composto metil-2-buteno, seguida de hidrolise, em presença de zinco metálico, produz. a) propanal e etanal. b) metanal e etanal. c) etanal e propanona. d) propanal e propanona. R: item c. 6 COLÉGIO UNIVERSO SANTA MARIA Quem estuda sabe a diferença! Rua Siqueira de Menezes, 406 - Centro, Capela - SE, 49700-000, Brasil - 14. Dadas as reações de alcoóis. H H OH Agente H–C–C–C–H A + H 2O Desidratante H H H H3C – CH2 – CH2– CH2 – OH Agente H3C – CH2 – CH2– CH2 – OH Desidratante B + + OH [O] CH3 – CH2 – CH2 – C – H C [O] H 2O H2 O D H2O H OH CH3 – CH2 – C – C H3 [O] E H2O H OH [O] CH3 – C– CH3 F H2O CH3 e os produtos. O (I) CH3 – CH2 – C – CH3 7 COLÉGIO UNIVERSO SANTA MARIA Quem estuda sabe a diferença! Rua Siqueira de Menezes, 406 - Centro, Capela - SE, 49700-000, Brasil - O CH3 – CH2 – CH2 – C H (II) H H – C – CH = CH2 (III) H O CH3 – CH2 – CH2 – C OH (IV) (V) H3C – CH2 – CH2– CH2 – O – H2C – CH2 – CH2– CH3 + H2O (VI) NÃO REAGE Associe os reagentes aos produtos. a) A = III; B = V; C = II; D = IV; E = I; F = VI b) A = II; B = V; C = I; D = IV; E = III; F = VI c) A = V; B = III; C = VI; D = II; E = I; F = IV d) A = III; B = V; C = IV; D = I; E = II; F = VI R: item a. 15. A desidratação do butan-1-ol leva ao: a) butanal. b) metilprop-2-eno c) but-2-eno d) but-1-eno R: item d. 8