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NÚCLEO DE APRENDIZAGEM
PREPARAÇÃO PARA A SEGUNDA ETAPA – UFMG/2005
QUÍMICA – Prof.: Ramon L. O. Junior
Q01. A seqüência abaixo representa as últimas etapas da síntese do
pigmento violaceína, produzido por algumas bactérias.
D) O para-amino-benzoato de etila é conhecido como benzocaína
(anestésico). ESCREVA a equação da reação de obtenção da
benzocaína a partir do PABA.
Q03. (UFJF-modificada)
A cortisona, cuja estrutura está
representada abaixo, é um esteróide que possui efeito anti-inflamatório,
sendo importante no tratamento da asma e da artrite.
Com relação a essa estrutura, informe o que se pede:
A) Qual a sua fórmula molecular?
B) O número de átomos de carbono primários.
C) ESCREVA o nome das duas funções oxigenadas, presentes em sua
estrutura.
1 - CITE duas funções químicas presentes no primeiro composto
representado.
D) REPRESENTE a estrutura do produto da reação de adição de
bromo (Br2) a essa substância.
2 - IDENTIFIQUE as etapas A e B como sendo de oxidação ou
redução.
3 - INDIQUE, na violaceína, um sistema de duplas conjugadas nãoaromático que não estava presente antes da etapa B.
Q02. (UFJF-modificada) O ácido para-amino benzóico (PABA) é um
aminoácido, utilizado como intermediário para a preparação de
anestésicos e de corantes. Ele pode ser sintetizado a partir do benzeno,
de acordo com a seqüência abaixo:
E) REPRESENTE a estrutura de um produto orgânico formado após a
reação de desidratação da cortisona.
Q04. Observe as fórmulas dos princípios ativos de alguns
medicamentos, representados a seguir.
Considere os compostos representados no esquema para responder aos
itens a seguir:
A) ESCREVA a fórmula de um haleto que poderia reagir com o
benzeno para originar o composto II.
B) Na reação de preparação do composto III, ocorre também a
formação de um outro isômero. ESCREVA uma possível estrutura
para esse isômero.
C) Os aminoácidos como o PABA possuem caráter anfótero, ou seja,
reagem tanto com ácidos como com bases. A que se deve o caráter
anfótero dos aminoácidos?
1 - CITE duas funções orgânicas presentes em cada um.
2 - ASSINALE com asterisco(s) o(s) estereocentro(s) presente(s) no
captopril.
3 - FORNEÇA a estrutura de um produto de hidrogenação da ranitidina.
PREPARAÇÃO ESPECÍFICA PARA A SEGUNDA ETAPA DO VESTIBULAR UFMG 2005
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Q05. Forneça os produtos orgânicos principais para as seguintes
Q07. A fórmula abaixo representa a estrutura da lactose, açúcar
presente no leite. Analise-a atentamente e responda aos itens que se
seguem.
reações:
Platina
a) CH2=CH2 + H2 ⎯⎯ ⎯
⎯→
Platina
b) CH≡C-CH3 + H2 ⎯⎯ ⎯
⎯→
Platina
c) CH3- C ≡ C -CH3 + 2 H2 ⎯⎯ ⎯
⎯→
Platina
d) ciclopenteno + H2 ⎯⎯ ⎯
⎯→
CCl
4→
e) CH3-CH=CH-CH3 + Br2 ⎯⎯⎯
CCl 4
1 - JUSTIFIQUE a grande solubilidade da lactose em água.
f) CH3- C ≡ C -CH3 + Br2 ⎯⎯⎯→
Platina
g) CH3-CHO + H2 ⎯⎯ ⎯
⎯→
Platina
h) CH3-CO-CH3 + H2 ⎯⎯ ⎯
⎯→
H SO / 170 o C
2 ⎯4⎯ ⎯ ⎯
i) CH3-CH2-CH2-OH ⎯⎯
⎯→
2 - A lactose pode ser hidrolisada enzimaticamente em nosso intestino.
A hidrólise ocorre formando duas moléculas diferentes, mas que
apresentam a mesma fórmula molecular. Qual a fórmula molecular
dos produtos obtidos pela hidrólise da lactose?
H SO / 140 o C
2 ⎯4⎯ ⎯ ⎯
j) CH3-CH2-CH2-OH ⎯⎯
⎯→
H SO / 170 o C
2 ⎯4⎯ ⎯ ⎯
k) CH3-CHOH-CH2-CH3 ⎯⎯
⎯→
H SO / 170 o C
2 ⎯4⎯ ⎯ ⎯
l) CH3-CHOH-CH=CH2 ⎯⎯
⎯→
3 - A escassez ou ausência completa da enzima que hidrolisa a lactose
(lactase) é comum na população humana, conduzindo a uma
situação de "intolerância ao leite". Qual o papel da lactase na
hidrólise da lactose sob o ponto de vista termodinâmico?
[O ]
m) CH3-CH2-OH ⎯⎯→
[O ]
n) CH3-CHOH-CH3 ⎯⎯→
Q06. Considere as transformações que podem ser feitas a partir do
etanol e responda aos itens que se seguem.
1 - O etanol, utilizado como combustíveis em veículos, é considerado
um "combustível renovável". EXPLIQUE esta afirmação.
2 - Além do eteno, qual outra substância é obtida a partir da reação I?
3 - FORNEÇA as fórmulas estruturais condensadas dos produtos
obtidos a partir da hidrólise do etanoato de etila.
4 - CLASSIFIQUE as reações III e IV como sendo de oxidação ou
redução. Justifique suas escolhas com base nos valores dos estados
de oxidação do carbono.
PREPARAÇÃO ESPECÍFICA PARA A SEGUNDA ETAPA DO VESTIBULAR UFMG 2005