2014 – TURMA DE MEDICINA
QUÍMICA ORGÂNICA
CÁLCULOS QUÍMICOS
Questão 01
Algumas substâncias orgânicas diferentes se apresentam com a mesma fórmula molecular. A esse
fenômeno denominamos isomeria. A isomeria pode ser classificada em dois tipos: plana e espacial. Com
respeito a um hormônio secretado pelas glândulas suprarrenais - a adrenalina, cuja estrutura está
representada a seguir, responda aos questionamentos:
2
a) Quantos átomos de hidrogênio existem em 84,5 · 10 mg de
adrenalina?
23
b) Quantos moles de átomos de oxigênio há em 12 · 10 moléculas de
adrenalina?
3
c) Qual o número de átomos de carbonos sp presentes em 732g de
adrenalina?
d) Quantos elétrons estão presentes em 2 moles de adrenalina?
Questão 02
(Ufscar-modif) A cafeína - um estimulante do sistema nervoso central cuja estrutura é representada na
figura - é um alcaloide encontrado nos grãos de café, em folhas de alguns tipos de chá e em refrigerantes à
base de cola.
A tabela apresenta o conteúdo de cafeína em 200 mL de algumas bebidas:
a) Determine o número de átomos de carbonos secundários presentes em uma molécula de cafeína. Para
isso, transcreva a estrutura da cafeína e identifique, marcando com uma seta, todos os átomos de
carbonos secundários.
b) Determine a quantidade de mols de moléculas de cafeína - fórmula molecular C8H10N4O2- presentes em
uma xícara de 200 mL de café solúvel.
c) Qual o número de moles de elétrons dos nitrogênios da cafeína
Questão 03
(Unesp 2011) Um paciente infectado com vírus de um tipo de herpes toma, a cada 12 horas, 1 comprimido
de um medicamento que contém 125 mg do componente ativo penciclovir.
-1
Dados: Massa molar (g · mol ): H = 1; C = 12; N = 14; O =
16.
23
-1
Constante de Avogadro: N = 6,02 · 10 mol .
Dê a fórmula molecular e a massa molar do penciclovir e
calcule o número de moléculas desse componente que o
paciente ingere por dia.
1
2014 – TURMA DE MEDICINA
Questão 04
(Ufmg 2012) O tipo mais comum de cálculo renal , popularmente conhecido como pedra nos rins, é formado
por oxalato de cálcio, ou etanodioato de cálcio, que se precipita no trato urinário, quando as concentrações
de íons cálcio e oxalato ficam muito elevadas. Íons magnésio podem, também, estar presentes na urina e,
nesse caso, formar precipitados de oxalato de magnésio.
a) No ácido oxálico, ou ácido etanodioico, cuja fórmula molecular é C2H2O4, ambos os átomos de
hidrogênio são ionizáveis. Represente a fórmula estrutural desse ácido, explicitando, se for o caso, a
ocorrência de ligações múltiplas.
b) Escreva a equação química balanceada para a reação de íon oxalato com íon cálcio. Nessa equação,
use a fórmula molecular para representar o íon oxalato.
c) Para determinar as concentrações de íons cálcio e magnésio em uma amostra de urina, esses íons
foram precipitados como uma mistura de oxalatos. Esse precipitado foi, em seguida, aquecido e
decompôs-se, dando origem a uma mistura de CaCO3 e MgO de massa igual a 0,0450 g.
Dando continuidade ao experimento, aqueceu-se essa mistura a uma temperatura mais elevada e,
então, obteve-se um resíduo sólido de CaO e MgO, de massa igual a 0,0296 g. Calcule a massa de
íons cálcio precipitada na amostra de urina original.
Para calcular massas molares relevantes, aproxime as massas atômicas de valores inteiros.
Questão 05
Novocaína, usada como anestésico local, tem a seguinte fórmula:
a) Cite duas funções químicas às quais pertence a novocaína.
b) Calcule o número de cátions contidos em 0,273g desse anestésico.
c) Utilizando apenas os elementos da Novocaína, escreva duas outras estruturas de ressonância que não
sejam aromáticas.
23
Número de Avogadro = 6,0 · 10
Massa molar de novocaína = 273g/mol
Questão 06
7- (Ufu 2010) Algumas pessoas usam desodorantes para disfarçar os odores das axilas, mas, se suam
muito, com certeza necessitam de um desodorante antiperspirante (antitranspirante) para diminuir a
produção do suor, que aumenta quando nos expomos ao calor, esforço físico, estresse ou nervosismo.
Ingredientes como cera, emoliente líquido e um ingrediente ativo são encontrados nos antiperspirantes. É o
ingrediente ativo que faz os antiperspirantes bloquearem o suor. Na maioria dos antiperspirantes, o
ingrediente ativo é um composto à base de alumínio, e o mais comum é o cloridróxido de alumínio, cuja
formula empírica é Al2(OH)5Cl.2H2O. O cloreto de alumínio também pode ser empregado como princípio
ativo.
Os antiperspirantes de venda comercial livre podem ter uma concentração de ingrediente ativo
máxima de 25 % massa/massa e são comercializados, em geral, em embalagens de 50 g. Para as pessoas
que apresentam transpiração excessiva nas axilas, existem produtos vendidos sob prescrição médica que
contêm concentrações mais altas que os antiperspirantes de venda comercial livre.
Considerando as informações acima, faça o que se pede.
a) Defina o tipo de interação química que ocorre entre os átomos da substância cloreto de alumínio.
b) Para o princípio ativo cloreto de alumínio, apresente a fórmula mínima e sua estrutura conforme
representação de Lewis.
c) Quantos gramas de alumínio são encontrados em uma embalagem de um desodorante antiperspirante
que contenha como princípio ativo cloridrato de alumínio, Al2(OH)5Cl.2H2O?
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Eles estão de volta! Omar Mitta, vulgo Rango, e sua esposa Dina Mitta, vulgo Estrondosa, a dupla
explosiva que já resolveu muitos mistérios utilizando o conhecimento químico (vestibular UNICAMP 2002).
Hoje estão se preparando para celebrar uma data muito especial. Faça uma boa prova e tenha uma boa
festa depois dela. Embora esta prova se apresente como uma narrativa ficcional, os itens a e b em cada
questão devem, necessariamente, ser respondidos.
2
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Questão 07
(Unicamp 2008) Especialmente para as crianças, havia uma sala reservada com muitos brinquedos,
guloseimas, um palhaço e um mágico. Como Rango também tinha problemas com açúcar, algumas vezes
ele colocava pouco açúcar nas receitas. Ao experimentar a pipoca doce, uma das crianças logo berrou: "Tio
Rango, essa pipoca tá com pouco açúcar!" Aquela observação intrigou Rango, que ficou ali pensando....
a) "Coloquei duas xícaras de milho na panela e, depois que ele estourou, juntei três colheres de açúcar
para derreter e queimar um pouco. Se cada colher tem mais ou menos 20 gramas de açúcar, quantas
moléculas de sacarose (C12H22O11) eu usei em uma panelada?"
b) "Eu também sei que parte desse açúcar, após caramelizar, decompõe-se em água e carbono. Se 1 %
desse açúcar se decompõe dessa forma, quantos gramas de carbono se formaram em cada panelada?"
23
-1
Dado: Constante de Avogadro = 6,02 · 10 mol
GABARITO:
Resposta da questão 1:
23
a) 3,4 · 10 átomos de hidrogênio.
b) 6
24
c) 4,8 · 10 átomos
24
d) 36 · 10 elétrons
Resposta da questão 2:
a)
b) Em 200 mL de café encontramos 97 mg (97 · 10
1 mol (cafeína) ----- 194 g
-3
n (cafeína) ----- 97 · 10 g
-4
n (cafeína) = 5 · 10 mol.
c) Cada nitrogênio possui 10 moles de elétrons.
-3
g) de cafeína, então:
Resposta da questão 3:
A partir da fórmula estrutural teremos:
Fórmula molecular: C10H15O3N5 ou C10H15N5O3
-1
Massa molar = 10 · 12 + 15 · 1 + 3 · 16 + 5 · 14 = 253 g · mol
O paciente toma a cada 12 horas um comprimido, logo em um dia toma 2 comprimidos, que equivalem a
-3
2 · 125 mg (250 · 10 g).
23
253 g
6,02 · 10 moléculas
-3
250 · 10 g
y
20
y = 5,95 · 10 moléculas.
20
O paciente ingere por dia 5,95 · 10
moléculas do penciclovir.
Resposta da questão 4:
a) Fórmula estrutural plana do ácido oxálico ou etanodioico:
3
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b) Equação química balanceada para a reação de íon oxalato (C2O42 ) com íon cálcio (Ca2 ) :
C2O42 (aq) Ca2 (aq)
C2O4Ca(s)
ou
C2O42 (aq) Ca2 (aq)
CaC2O4 (s)
c) Subtraindo-se a massa da mistura após o aquecimento da massa da mistura antes do aquecimento,
obtém-se a massa de gás carbônico liberada e, consequentemente, o número de mols de CO2.
Δm 0,0450 g 0,0296 g
mCO2 0,0154 g
mCO2
nCO2
MCO2
1 mol Ca2
3,5 10 4 mol
m
n
Ca2
m
Ca2
Ca2
M
0,0154
44
0,0154 g
3,5 10 4 mol
1 mol CO2
3,5 10 4 mol
3,5 10 4 mol
Ca2
3,5 10 4 40
m
Ca2
40
0,014 g 1,4 10 2 g
Resposta da questão 5:
a) Amina 1(ária), éster e sal de amônio.
20
b) 6,0 · 10 cátions.
c) O3 e NO2 .
Resposta da questão 6:
o
a) O cloreto de alumínio (AlCl3) sublima a 178 C, ou seja, tem um forte caráter molecular, não sendo
puramente iônico.Sua geometria é triangular, apresenta momento dipolo elétrico nulo, logo a interação
química que ocorre entre as suas moléculas é o dipolo induzido (força de van der waals). O fato de se
usar cera como emoliente líquido reforça esta ideia.
b) Fórmula mínima: AlCl3.
Fórmula eletrônica de Lewis:
c) Al2(OH)5Cl · 2H2O = 210,5.
50 (embalagem)
100 %
m(ingrediente ativo)
25 %
m(ingrediente ativo) = 12,5 g
210,5 g (Al2(OH)5Cl · 2H2O)
12,5 g (Al2(OH)5Cl · 2H2O)
mAl) = 3,2066 g = 3,21 g
2 · 27 g de alumínio
m(Al)
Resposta da questão 7:
23
a) 1,1 · 10 moléculas.
b) 0, 25 g.
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