Isomeria espacial
1. (Pucrj 2013) Substâncias que possuem isomeria óptica
apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem
entre si no arranjo espacial dos átomos.
De acordo com a estrutura representada, é possível prever
que esta substância possui no máximo quantos isômeros
ópticos?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
2. (Ufrn 2013) A anfetamina, de fórmula C6H5–CH2–
CH(NH2)–CH3, é um fármaco com ação estimulante sobre o
sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser
representado por dois compostos que apresentam a mesma
fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A
obtenção de medicamentos que tenham esse
comportamento constitui um desafio para os químicos. O
Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos
químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA)
e Ryoji Noyori (Japão) por desenvolverem métodos de
sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter
o enantiômero que interessa. O comportamento da
anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o
Nobel dizem respeito
a) à isomeria de função em compostos com a mesma
composição e com estruturas diferentes.
b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos menos, um
carbono assimétrico.
c) à isomeria plana em compostos com a mesma
composição e com estruturas diferentes.
d) à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo
menos, um carbono assimétrico.
dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame
equivale a:
a) 20%
b) 25%
c) 33%
d) 50%
4. (Ucs 2012) A glândula tireoide produz a tiroxina, cuja
fórmula estrutural está representada abaixo, a partir do iodo
e da tirosina. A tiroxina é um dos principais hormônios
envolvidos no controle da velocidade metabólica. Baixos
níveis de tiroxina (hipotireoidismo) podem levar à obesidade
e à letargia, enquanto altos níveis (hipertireoidismo) podem
causar efeitos opostos.
Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições
abaixo sobre a tiroxina.
(
) É um composto aromático que apresenta isomeria
ótica.
( ) Apresenta somente carbonos hibridizados na forma sp2
( ) Apresenta fórmula mínima C13H5O4NI4
Assinale a alternativa que preenche corretamente os
parênteses de cima para baixo.
a) V – F – V
b) V – V – V
c) F – F – F
d) F – V – F
e) V – F – F
5. (Udesc 2012) A molécula de ibuprofeno é conhecida por
seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto,
somente um de seus isômeros apresenta esse efeito.
3. (Uerj 2013) O aspartame, utilizado como adoçante,
corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula
cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo.
Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar
que:
a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.
b) possui seis carbonos com hibridização sp2.
c) sua fórmula molecular é C13H24O2
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono
assimétrico.
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.
Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a
mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros
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6. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém
compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de
acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica
apresenta.
Coluna A
1.
Isomeria
compensação
2. Isomeria geométrica
3. Isomeria de cadeia
de
4. Isomeria óptica
Coluna B
( ) ciclopropano
( ) etóxi-etano
(
) bromo-cloro-fluorometano
( ) 1,2-dicloro-eteno
A sequência correta dos números da coluna B, de cima para
baixo, é
a) 2 – 1 – 4 – 3.
b) 3 – 1 – 4 – 2.
c) 1 – 2 – 3 – 4.
d) 3 – 4 – 1 – 2.
e) 4 – 1 – 3 – 2.
O único desses
enantiômeros é:
a) serina
b) glicina
aminoácidos
que
não
apresenta
c) alanina
d) cisteína
10. (Unioeste 2012) Alguns micro-organismos são capazes
de efetuar algumas transformações químicas que, em
laboratório, são muito difíceis de serem realizadas. Abaixo
temos um exemplo desta propriedade.
7. (Unb 2012) A quantidade de carbonos quirais na
molécula de glicose mostrada na figura abaixo é igual a
Observando as estruturas do material de partida e do
produto da reação, pode-se afirmar que o número de
carbonos quirais são, respectivamente,
a) 1 e 2.
d) 3 e 3.
b) 2 e 1.
e) 0 e 1.
c) 1 e 0.
a) 3.
b) 4.
11. (Ufrn 2012) As gorduras de origem animal são
constituídas principalmente por gorduras saturadas,
colesterol e gorduras trans. Nos últimos anos, o termo
“gordura trans” ganhou uma posição de destaque no dia a
dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde
decorrentes de seu consumo. Esse tipo de gordura, que se
encontra em alimentos como leite integral, queijos gordos,
carne de boi e manteiga, pode aumentar os níveis do
colesterol prejudicial ao organismo humano.
Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a
denominação trans faz referência é
a)
c) 5.
d) 6.
8. (Uern 2012) O aspartamo ou aspartame é um aditivo
alimentar utilizado para substituir o açúcar comum, criado
em 1965 pela empresa americana G.D. Searle & Company e
comprada, posteriormente, pela Monsanto. Ele tem maior
poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce que a
sacarose) e é menos denso. O aspartamo, geralmente, é
vendido junto com outros produtos. É o adoçante mais
utilizado em bebidas.
Sobre o aspartame, pode-se afirmar que possui
a) massa molecular 292.
b) um carbono quiral.
c) um isômero meso.
d) dois carbonos assimétricos.
9. (Uerj 2012) Os aminoácidos que possuem um centro
quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe,
abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos.
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b)
c)
d)
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12. (Ufu 2011) Existe uma série de substâncias de mesma
fórmula molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que
suas estruturas são relacionadas entre si como a imagem
não sobreponível refletida em um espelho. É interessante
notar que cada uma dessas moléculas pode exercer efeitos
completamente diferentes no organismo. Um exemplo
interessante é o aspartame. Uma de suas formas
enantioméricas tem sabor adocicado (a forma (S,S)aspartame), enquanto seu enantiômero (a forma (R,R)aspartame) tem sabor amargo.
Sobre essas formas isoméricas, é incorreto afirmar que:
a) Estes compostos apresentam as funções ácido carboxílico,
amina, amida e éster.
b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular,
C14H18N2O5.
c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a
mesma quantidade de aspartame de
sabor azedo produz um composto inativo chamado meso.
d) Por serem enantiômeros, estes compostos apresentam
mesmo ponto de fusão, ponto de ebulição
e solubilidade.
13. (Mackenzie 2011) O aspartame é um dipeptídeo
cristalino, inodoro, de baixa caloria e com uma doçura de
180 a 200 vezes à da sacarose, que é um dissacarídeo
formado por glicose e frutose. Abaixo estão representadas
as fórmulas estruturais da sacarose e do aspartame.
Estão corretas, somente,
a) I, III e V.
d) II, III e IV.
b) I, IV e V.
e) I, II e III.
c) III e V.
14. (Uff 2011) Tenofovir é um medicamento inibidor de
transcriptase reversa, nucleotídeo utilizado no coquetel antiHIV e disponível gratuitamente no Brasil. Seu uso foi
aprovado pela FDA, nos Estados Unidos, em 2001. Sua
fórmula estrutural é a seguinte:
Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se afirmar que
a) o isômero representado é o isômero trans.
b) todos os átomos de nitrogênio apresentam hibridização
3
sp .
c) a molécula é aquiral.
d) a molécula apresenta isomeria óptica.
e) as funções éster e amina estão presentes.
15. (Ufpr 2011) Os dois compostos abaixo representados
são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos
os compostos apresentam os mesmos valores de
temperatura de fusão (PF = -74 ºC), de ebulição (PE = 175-1
176 ºC) e de densidade (d = 0,84 g.mL ). Todavia,
apresentam odores bastante diferentes e característicos. O
(+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras
frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com
o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles
diferem somente no desvio do plano da luz polarizada.
Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o
outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido
contrário, ou seja, para a esquerda.
A respeito dessas moléculas, considere as afirmações I, II, III,
IV e V abaixo.
I. O aspartame possui os grupos funcionais ácido carboxílico,
amina, cetona e éster.
II. A sacarose possui uma ligação peptídica unindo a glicose e
a frutose.
III. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de
carbono terciário.
IV. A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula molecular
C12H22O11.
V. A molécula do aspartame possui atividade óptica.
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Com relação aos compostos que apresentam
características, considere as seguintes afirmativas:
tais
1. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas
apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada
não podem ser separados.
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2. Os compostos apresentados são denominados de
isômeros geométricos e só podem ser identificados pelo
desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com
o auxílio de um densímetro.
3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e
podem ser identificados utilizando-se polarímetro,
instrumento que identifica o sentido e a magnitude do
desvio do plano da luz polarizada.
4. Os compostos apresentados são denominados
enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas
antagônicas entre si.
5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o
levógiro, quando a rotação ótica observada é para a
esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada
é para a direita.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.
16. (Pucpr 2010) No início do século passado, a chamada
gripe espanhola foi responsável pela morte de milhares de
pessoas em todo o mundo. Recentemente, uma nova gripe
(gripe suína) com potencial efeito fatal atemorizou
novamente a sociedade humana.
Para o combate dessa doença, um medicamento foi
bastante procurado, o Tamiflu®.
Na estrutura apresentada estão assinalados três núcleos
que, por característica, são, respectivamente, átomos de
carbono:
3
a) Terciário, linear e híbrido sp .
b) Alifático, acíclico e natural.
c) Carboxílico, neutro e iônico.
2
d) Carboxílico, híbrido sp e carbonílico.
2
3
e) Híbrido sp , quiral e híbrido sp .
17. (Ufrgs 2010) A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella)
é considerada uma das pragas mais importantes do
algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de
gossyplure permitem o monitoramento da infestação e a
consequente redução das aplicações de inseticidas.
Considere as seguintes afirmações a respeito dessa
molécula.
I. Ela apresenta 18 átomos de carbono.
II. Ela apresenta duas ligações duplas C=C com configuração
geométrica cis.
III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio
é uma cadeia alifática insaturada.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) Apenas I e III.
18. (Ufu 2010) A cãibra é uma contração súbita, de curta
duração e, geralmente, dolorosa de um músculo ou de um
grupo muscular. São comuns nos indivíduos saudáveis,
especialmente após um exercício extenuante. O ácido lático,
representado a seguir, corresponde à forma do ácido
produzido pelos músculos e responsável pelas cãibras.
Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa
INCORRETA.
a) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3 e seu nome
ácido 2-hidroxi-propanoico.
b) O ácido lático possui um carbono assimétrico e manifesta
isomeria óptica.
c) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e levógiro)
desviam o plano da luz polarizada no mesmo sentido.
d) A estrutura revela que o ácido lático é um composto
orgânico de função mista: ácido carboxílico e álcool.
19. (Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na forma de
dois diferentes isômeros ópticos. Um deles tem sabor doce e
é usado como adoçante, enquanto o outro tem sabor azedo.
Considere as seguintes afirmativas:
1. O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico.
2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos
porque diferem somente na disposição geométrica dos
grupos ligados aos carbonos da dupla ligação.
3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos.
4. Misturas racêmicas são opticamente inativas.
Observe a estrutura da molécula de gossyplure.
Assinale a alternativa correta.
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a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
20. (Fuvest 2009) Uma espécie de besouro, cujo nome
científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de
algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma
alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro
compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros
da mesma espécie:
b) 1 e C13H17NO2.
c) 1 e C14H19NO2.
d) 2 e C13H17NO2.
e) 2 e C14H19NO2.
22. (Unifesp 2009) A diferença nas estruturas químicas dos
ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial. Essas
substâncias apresentam propriedades químicas e biológicas
distintas.
Analise as seguintes afirmações:
I. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos.
II. O ácido maleico apresenta maior solubilidade em água.
III. A conversão do ácido maleico em ácido fumárico é uma
reação exotérmica.
As afirmativas CORRETAS são:
a) I, II e III.
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) III, apenas.
Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos:
I. Dois são alcoóis isoméricos e os outros dois são aldeídos
isoméricos.
II. A quantidade de água produzida na combustão total de
um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de
um mol de D.
III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de
carbono assimétricos.
É correto somente o que se afirma em:
a) I
d) I e II
b) II
e) I e III
c) III
21. (Fgv 2009)
O metilfenidato, estrutura química
representada na figura, é uma substância utilizada como
fármaco no tratamento de casos de transtorno de deficit de
atenção e hiperatividade.
23. (Ufrgs 2008) O nome oficial do composto vulgarmente
conhecido como ecstasy é N-metil (3,4 metilenodioxifenil)
propan-2-amina. Sua estrutura molecular está representada
a seguir.
Considere as seguintes afirmações a respeito desse
composto.
I. Sua fórmula molecular é C11H15NO2.
II. Sua molécula apresenta um carbono quiral.
III. Sua molécula apresenta cadeia homogênea, mista,
ramificada.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas I e II.
c) Apenas I e III.
Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos
assimétricos e a sua fórmula molecular são,
respectivamente,
a) 1 e C12H15NO2.
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d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
24. (Unifesp 2008) Não é somente a ingestão de bebidas
alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas,
mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por
alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho.
Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de
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dietilpropiona e fenproporex,
representadas na figura.
estruturas
químicas
Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções
orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o
número de carbonos assimétricos na molécula da
fenproporex são, respectivamente,
a) amida e 1.
d) cetona e 1.
b) amina e 2.
e) cetona e 2.
c) amina e 3.
25. (Unesp 2008) A sacarose e a lactose são dois
dissacarídeos encontrados na cana-de-açúcar e no leite
humano, respectivamente. As estruturas simplificadas, na
forma linear, dos monossacarídeos que os formam, são
fornecidas a seguir.
Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a
a) isômeros ópticos, compostos idênticos e isômeros de
função.
b) isômeros de posição, enantiômeros e isômeros de cadeia.
c) isômeros de função, diastereoisômeros e isômeros de
posição.
d) isômeros de cadeia, compostos idênticos e isômeros de
função.
e) isômeros geométricos, enantiômeros e isômeros de
posição.
27. (Pucmg 2007) A presença da vitamina A na dieta
alimentar é importante porque, entre outras coisas, ela está
relacionada à manutenção de uma boa visão. Dentro do
organismo, a vitamina A se converte em retinal,
participando de um conjunto de reações químicas que
ocorrem nos olhos e sendo responsável pelas informações
visuais que são emitidas para o cérebro. A fórmula
estrutural do retinal é:
Considerando-se a estrutura do retinal, é CORRETO afirmar
que:
a) pertence à função álcool.
b) apresenta isomeria cis-trans.
2
c) apresenta carbonos com hibridações sp e sp .
d) apresenta 5 ligações pi.
28. (G1 - cftsc 2007) Qual das estruturas a seguir apresenta
isomeria geométrica?
Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de
glicose e as dos monossacarídeos frutose e galactose são,
quando representadas na forma linear, respectivamente,
a) de posição e de função.
b) ótica e de função.
c) de função e de função.
d) ótica e de posição.
e) de função e ótica.
26. (Ufrgs 2007) Considere os seguintes pares de compostos
orgânicos.
29. (Ufpr 2007) Compare as estruturas das duas substâncias
químicas e considere as afirmativas a seguir:
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°
°
c) 0 e -3,8 .
°
°
d) 0 e +3,8 .
°
°
e) +3,8 e 0 .
32. (Ufu 2006) Em relação às substâncias, cujas fórmulas
estruturais estão apresentadas a seguir, assinale a
alternativa correta.
1. A fração cíclica da hernandulcina não possui um plano de
simetria.
2. Na hernandulcina as duas insaturações apresentam
configuração CIS.
3. A fração cíclica da hernandulcina possui uma função
química carboxila.
4. A fenilalanina existe como um par de enantiômeros.
5. A fenilalanina apresenta isomeria CIS-TRANS.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa 1 é verdadeira.
b) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
No organismo humano, devido à natureza das membranas
celulares, os medicamentos são absorvidos em sua forma
neutra. Considere os medicamentos aspirina e anfetamina,
cujas fórmulas estruturais são
30. (Unesp 2007)
a) I e II possuem carbonos quirais.
b) I e II são isômeros funcionais.
c) I e II podem formar ligação de hidrogênio.
d) Somente I admite isômeros óticos.
33. (Pucsp 2006) A isomeria óptica pode ser detectada a
partir do desvio que a luz polarizada sofre ao passar por uma
substância ou solução contendo excesso de um dos
enantiômeros (isômero óptico).
Isômeros ópticos, geralmente, apresentam comportamento
distinto nos organismos vivos, pois a grande maioria dos
sítios receptores (geralmente proteínas) também apresenta
isomeria óptica. Dessa forma, cada um dos enantiômeros
pode apresentar interação distinta com esses sítios,
causando efeitos diversos. Um dos grandes avanços da
indústria farmacêutica é a síntese de medicamentos cujo
princípio ativo é apresentado na forma opticamente pura,
reduzindo os efeitos colaterais causados pelos enantiômeros
que não teriam a ação terapêutica desejada.
Considere as seguintes afirmações:
I. Ambos os medicamentos apresentam a função amina.
II. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral.
III. Só a molécula de anfetamina apresenta átomos com
pares eletrônicos isolados.
São verdadeiras as afirmações:
a) I e II, apenas.
b) I, II e III.
c) I, apenas.
d) II, apenas.
e) III, apenas.
31. (Ufrgs 2006) O ácido láctico, encontrado no leite azedo,
apresenta dois isômeros óticos. Sabendo-se que o ácido d°
láctico desvia a luz planopolarizada 3,8 no sentido horário,
os desvios angulares provocados pelo ácido ℓ-láctico e pela
mistura racêmica são, respectivamente,
°
°
a) -3,8 e 0 .
°
°
b) -3,8 e + 3,8 .
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Dentre as estruturas de drogas representadas na figura
anterior, apresentam isomeria óptica apenas as moléculas
a) I e II.
b) II e III.
c) I e IV.
d) II, III e IV.
e) I, III e IV.
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34. (Ufg 2006) "... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo
de carbono é tetraédrico..."
Van't Hoff, 1874
Dos carbonos numerados na molécula representada, qual
deles corresponde a um carbono assimétrico?
a) 1
d) 4
b) 2
e) 5
c) 3
35. (Ufrgs 2006) A fluoxetina é uma droga antidepressiva
cuja estrutura molecular está representada a seguir.
Pode-se afirmar corretamente que essa molécula apresenta
a) somente quatro carbonos com geometria tetraédrica.
b) as funções orgânicas amina primária e éter.
c) apenas um carbono quiral.
d) fórmula molecular C17H17F3ON.
e) cadeia carbônica alicíclica ramificada.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
A proteína do leite apresenta uma composição variada em
aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o
organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de
sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela a
seguir apresenta a composição em aminoácidos essenciais
no leite de vaca.
36. (Ufpel 2006)
a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por
apresentarem carbono assimétrico ambos são opticamente
ativos.
b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por terem
carbono assimétrico, apresentam isomeria óptica.
c) leucina e valina são isômeros de função e, por
apresentarem carbono assimétrico, ambos têm um par de
enantiomeros.
d) leucina e isoleucina são isômeros de função e não são
opticamente ativos.
e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém
somente a valina é opticamente ativa.
Gabarito:
1: [C]
2: [B]
3: [B]
4: [E]
5: [D]
6: [B]
7: [B]
8: [D]
9: [B]
10: [E]
11: [C]
12: [C]
13: [C]
14: [D]
15: [B]
16: [E]
17: [E]
18: [C]
19: [C]
20: [E]
21: [E]
22: [A]
23: [B]
24: [D]
25: [E]
26: [E]
27: [B]
28: [A]
29: [B]
30: [D]
31: [A]
32: [D]
33: [B]
34: [C]
35: [C]
36: [B]
Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar que
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