BIOQUÍMICA – AVANÇADOS
1. (Unicamp) O ácido para-amino-benzóico (PABA) já foi muito utilizado em protetores solares, por conseguir absorver
uma parte da radiação ultravioleta oriunda da luz solar. O PABA pode ser considerado como derivado do benzeno no qual
um hidrogênio foi substituído por um grupo carboxila e outro por um grupo amino.
a) Escreva a fórmula estrutural do PABA.
b) Um di-peptídeo é uma molécula formada pela união entre dois amino-ácidos através de uma ligação peptídica. Escreva a
fórmula estrutural de uma molécula que seria formada pela união de duas moléculas de PABA através de uma ligação
peptídica.
2.(Fuvest) A composição de óleos comestíveis é, usualmente, dada pela porcentagem em massa dos ácidos graxos obtidos
na hidrólise total dos triglicerídeos que constituem tais óleos. Segue-se esta composição para os óleos de oliva e milho.
Um comerciante comprou óleo de oliva mas, ao receber a mercadoria, suspeitou tratar-se de óleo de milho. Um químico lhe
explicou que a suspeita poderia ser esclarecida, determinando-se o índice de iodo, que é a quantidade de iodo, em gramas,
consumida por 100g de óleo.
a) Os ácidos graxos insaturados da tabela têm cadeia aberta e consomem iodo. Quais são esses ácidos? Justifique.
b) Analisando-se apenas os dados da tabela, qual dos dois óleos apresentará maior índice de iodo? Justifique.
3. (Unicamp) Esta prova é uma homenagem à Química, evidenciando alguns de seus aspectos relevantes que ajudaram a
entender, a continuar ou a melhorar a vida na Terra. Comecemos por procurar entender, do ponto de vista químico, a origem
da vida na Terra. Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50, realizou-se um experimento
simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (pré-biótica), isto é, a atmosfera existente antes de originar vida na
Terra. A idéia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d'água na
presença de faíscas elétricas, em tal ambiente. Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um
grande número de substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples α-aminoácido que existe.
a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural.
b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizadas? Justifique.
c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio aquoso muito
ácido.
4. (Fuvest) Proteínas são formadas por várias cadeias peptídicas que se mantêm unidas através de ligações do tipo I, II e III,
formando uma estrutura complexa, como a esquematizada a seguir:
a) Explique de que tipo são as ligações I, II e III assinaladas no esquema da proteína.
b) Assinale, com um círculo, uma ligação peptídica na proteína esquematizada acima.
5. (Fuvest) Os três compostos abaixo têm uso farmacológico
Considere as afirmações:
I Nas moléculas dos três compostos, há ligações peptídicas.
II A porcentagem em massa de oxigênio na dropropizina é praticamente o dobro da porcentagem do mesmo elemento na
lidocaína.
III A procaína é um isômero da dropropizina.
Está correto somente o que se afirma em
a)
b)
c)
d)
e)
I
II.
III.
I e II.
II e III.
6. (Ita) Assinale a opção ERRADA dentre as relacionadas a seguir:
a) A transformação do vinho em vinagre é devida a uma fermentação ANAERÓBICA.
b) A transformação do suco de uva em vinho é devida a uma fermentação ANAERÓBICA.
c) A transformação de glicose em álcool e gás carbônico pode ser obtida com extrato das células de levedura
DILACERADAS.
d) Grãos de cereais em fase de germinação são ricos em enzimas capazes de despolimerizar o amido TRANSFORMANDOO em glicose.
e) A reação química responsável pelo crescimento da massa de pão, enquanto ela descansa antes de ir ao forno, é
essencialmente A MESMA que ocorre na transformação do suco de uva em vinho.
7. (Ufsc) É comum nas comunidades do interior da Ilha de Santa Catarina, assim como em outras localidades do estado, a
produção de sabão artesanal, que consistia em misturar gorduras de animais ou óleos vegetais com cinzas. Uma maneira
mais moderna é substituir as cinzas pela soda cáustica (NaOH). Atualmente, para os processos de limpeza, utilizam-se com
maior freqüência os detergentes que são derivados do ácido sulfônico. Abaixo estão representadas as fórmulas de um sabão e
de um detergente.
Assinale a(s) proposição(ões) VERDADEIRA(S).
01. A parte polar do sabão é a que interage com a gordura.
02. Na hidrólise alcalina de um óleo ou gordura para produzir um sabão, obtém-se o glicerol como subproduto.
04. O sabão e o detergente - ambos de cadeia normal - são facilmente degradados no meio ambiente.
08. O detergente fabricado a partir de alcenos com cadeia ramificada provoca danos ao meio ambiente.
16. Tanto no sabão como no detergente, a parte que se liga à água é a apolar.
32. O excesso de detergente, nos rios, diminui a entrada de oxigênio na água, devido à formação de espuma na superfície.
8. (Fuvest) Reações de fermentação, saponificação e polimerização dão origem respectivamente aos produtos:
a) teflon, glicerol e etanol.
b) teflon, etanol e glicerol.
c) etanol, teflon e glicerol.
d) etanol, glicerol e teflon.
e) glicerol, teflon e etanol.
Gabarito
1.
2. a) Os ácidos graxos de cadeia aberta podem ser representados genericamente por R-CO2H, onde R é um radical formado
por carbonos e hidrogênios, podendo ser saturado ou insaturado por uma ou mais duplas ligações entre carbonos.
Fórmula geral de R saturados: CnH2n+1
Fórmula geral de R insaturados por 1 dupla: CnH2n-1
Fórmula geral de R insaturados por 2 duplas: CnH2n-3
Analisando os ácidos graxos mencionados, temos:
Ácido palmítico: saturado
Ácido oléico: insaturado por 1 dupla
Ácido linoléico: insaturado por 2 duplas
Portanto, os ácidos graxos insaturados, que consomem iodo, são o oléico e o linoléico.
b) A reação com iodo é uma reação de adição que ocorre na dupla ligação entre carbonos. Ela pode ser representada por:
Quanto maior o número de duplas ligações, maior a quantidade de I2 consumido para uma mesma quantidade (em mol) de
óleo. Como as massas molares dos ácidos oléico e linoléico são aproximadamente iguais, as porcentagens em massa desses
ácidos são também as porcentagens em mols desses ácidos nos respectivos óleos. Para uma mesma quantidade (em mol)
desses óleos, há maior quantidade (em mol) de insaturações no óleo de milho, portanto é ele o que apresenta maior índice de
iodo.
3. a)
b) Este aminoácido não desvia o plano da luz polarizada porque não representa carbono assimétrico ou quiral, ou seja, sua
molécula não é assimétrica.
c)
4. a) I - Ponte dissulfeto, ligação covalente pelo compartilhamento de elétrons entre os átomos de enxofre.
II - Ponte de hidrogênio, ligação intermolecular entre elementos que apresentam grande diferença de eletronegatividade.
III - Ligação iônica, atração eletrostática entre íons positivo (cátion) e negativo (ânion).
b)
5. E
6. A
7. 02 + 04 + 08 + 32 = 46
8. D