Ensino Médio – Unidade Parque Atheneu
Professor (a):
Aluno (a):
Me. DIOGO LOPES
Série: 2ª
Data: ___/ ____/ 2015.
LISTA DE QUÍMICA I
1) Muitos produtos, como por exemplo balas e chicletes, contêm no rótulo a informação de
que possuem flavorizantes, substâncias que imitam sabor e odor de frutas. O etanoato de isobutila,
flavorizante de morango, é uma delas.
a) Escreva a fórmula estrutural plana do etanoato de isobutila e indique a função química a que
pertence.
b) Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser obtido pela reação entre o etanóico e um álcool,
escreva a equação química correspondente à sua obtenção.
2) O metanol, conhecido como álcool metílico, é largamente utilizado como solvente e está
presente em várias bebidas alcóolicas, em pequenas quantidades. Sua ingestão pode causar vários
tipos de câncer, cegueira e, quando ingerido em doses maiores, pode levar à morte. Os itens a, b e c
relacionam-se a possíveis transformações químicas do metanol.
a) Qual o produto resultante da redução do metanol?
b) Qual o produto formado na reação do ácido etanóico com metanol? Escreva a reação.
c) Classifique a reação abaixo:
OH
O
CH3CH2C
CH3CH2COCH3
+ CH3OH
H
H
3) A banana e a maçã escurecem quando são descascadas e guardam por algum tempo. A
laranja e o tomate não escurecem, por não possuírem a substância orto-hidroquinona. Para evitar o
escurecimento a sabedoria popular manda colocar gotas de laranja sobre as bananas e maçãs
cortadas, pois o ácido cítrico, contido no limão, inibe a ação da enzima, diminuindo a velocidade da
reação:
O
OH
OH
+ 1/2 O2
Orto-Hidroquinona
cor clara
O
Enzima
+ H2O
Orto-Benzoquinona
cor escura
a) Explique porque a salada de frutas não escurece quando contém laranja.
b) Diga a que função química pertence à orto-hidroquinona.
4) Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Armando Diego Maradona foi
punido pela FIFA por utilizar um descongestionante nasal à base da substância efedrina
(considerada como dopping), cuja fórmula estrutural é representada por:
_ _
H
_
CH3 CH C
_ N OH
H H
_
_
_
_
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Com relação a esta molécula, podemos afirmar que os grupos funcionais presentes
correspondem à quais funções orgânicas?
5) Abaixo é apresentada uma reação química onde compostos de diferentes funções
orgânicas tomam parte. Os compostos orgânicos I, II, III pertencem, respectivamente, às seguintes
funções orgânicas:
O
_
_ __
H3C CH2 C _
+ H2O
O CH2 _ CH3
III
_
_
O
_
_ _
_
_
H3C CH2 C
+ CH3 CH2 OH
OH
I
II
6) O paladar humano possui quatro sabores reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado.
Os sabores azedo e salgado são claramente associados a ácidos e sais, respectivamente, porém os
sabores amargo e doce são detectados em um grande número de substâncias com diferentes
estruturas químicas.
As três substâncias apresentadas a seguir, por exemplo, apresentam um acentuado sabor
doce.
I - Hernandulcina
O
OH
CHCH2CH2CH CCH3
CH3
CH3
II - D-Fenilalanina
O
CH2
CH
C
OH
NH2
III – Sulfato de berílio
a) Identifique os grupos funcionais presentes nos compostos I e II.
b) O composto III, mesmo sendo doce, não pode ser utilizado como adoçante, por ser altamente
tóxico. Escreva a fórmula desse composto.
7) Em relação ao paracetamol, que é um analgésico muito consumido, cuja fórmula é:
_H
C __ C
_
_ _
_
__
__
_C C
H
H
__
H
O H
_
_
C N C _ C _H
_
___
H_ O _ C
____
_
H
H
a) Qual os grupos funcionais presentes no paracetamol?
b) Quais os tipos de hibridização de cada um dos oito átomos de carbono do paracetamol?
c) Quantas e quais são as ligações sigma e pi presentes no paracetamol?
Sugestão: Suas respostas ficarão mais apropriadas se você redesenhar a fórmula, numerar os
carbonos, etc.
8) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da
concentração de colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato:
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Cl
Cl
HO
O
O
Ciprofibrato
Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato.
9) As reações de Schmidt, apresentadas a seguir, foram estudados pelo químico alemão
R.F.Schmidt em 1924. Nessas reações, diferentes compostos orgânicos reagem com o ácido
hidrazóico (HN3), um líquido altamente explosivo.
H SO
1 - CH3CH 2COOH  HN3 2 
4  CH3CH 2 NH 2  CO 2  N 2
H SO
2 - CH3CH 2CHO  HN3 2 
4  CH3CH 2CN  H 2O  N 2
H SO
3 - CH 3CH 2OCH 2CH3  HN3 2 
4  CH3CH 2CONHCH 2CH3  N 2
a) Identifique a função de cada um dos reagentes orgânicos das reações de Schmidt, na ordem em
que elas são apresentadas.
b) Qual o nome do produto orgânico da reação 1?
10) O teste de admissão de um químico, em uma indústria de polímeros, consistiu na
identificação de uma amostra de um sólido, utilizado como matéria-prima. Após alguns testes, as
evidências experimentais sobre o sólido foram às seguintes:
a) solubilidade em água;
b) presença de ligação dupla entre o oxigênio e o carbono;
c) relação de 3:5:2 entre o carbono, o hidrogênio e o oxigênio, respectivamente;
d) estequiometria de neutralização com base forte, de 1 mol do sólido (146) para cada 2 mol de
substância monobásica.
Que nome e estrutura o químico deverá escrever em seu relatório para ser admitido na
indústria? Justifique sua resposta.
Fique atento(a) ao prazo de entrega das listas!!!
Bom final de semana!!!
Bom descanso!
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