Química
SU M Á R I O
Química 1
MÓDULO 9 Isomeria Plana e Espacial .............................................. 3
Química 2
MÓDULO 9 Termoquímica ................................................................ 11
Processos Exotérmicos e Processos Endotérmicos
Combustões
Calor de Formação
Lei de Hess
Energia de Ligação
Química 3
MÓDULO 9 Pressão de Vapor e Propriedades Coligativas ........... 17
3a Série do Ensino Médio
e Pré-vestibular
Química 1
Módulo 8: Isomeria Plana e Isomeria Espacial
álcool, é um gás. São dadas as massas molares do carbono
(12,0g ⋅ mol–1),do hidrogênio (1,0g ⋅ mol–1) e do oxigênio
(16,0g ⋅ mol–1 ).
a) Forneça as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos citados que são líquidos nas condições indicadas.
b) Identifique o composto que é um gás a 25°C e sob
1 atmosfera de pressão. Explique por que, diferentemente do álcool, esse composto não é líquido nessas
condições, apesar de apresentar a mesma massa molar.
A T I V I D A D E III
1.
(UFPR/2010) As reações de reforma catalítica e
isomerização dos produtos destilados do petróleo são
utilizadas para aumentar a octanagem e formar compostos
aromáticos para a indústria química. A nafta obtida no
processo de refino do petróleo é convertida em uma mistura
de compostos conhecida como reformato, que contém
alcanos, cicloalcanos e aromáticos. Os aromáticos assim
obtidos formam uma mistura de benzeno (16%), tolueno
(47%) e dimetilbenzenos (37%), como exemplificado no
esquema abaixo:
Desidrogenação de cicloalcanos a aromáticos
4.
(FEI-SP) O número de isômeros aromáticos obtidos pela
substituição de quatro átomos de hidrogênio do núcleo
benzênico por quatro radicais iguais é:
a) 2.
d) 5.
b) 3.
e) 6.
c) 4.
5.
(FEI-SP) Qual o número máximo de derivados monohalogenados da estrutura abaixo (considerar apenas a
isomeria plana)?
Desidroisomerização de ciclopentanos a aromáticos
a)
b)
c)
d)
e)
Desidrociclização de alcanos
III
6.
IV
5.
4.
3.
2.
Nenhum dos números apresentados.
(MACK) O número de substâncias pertencentes às funções
aldeído e cetona, que apresentam fórmula molecular
C4H8O, é:
a) 2.
b) 3.
c) 4.
V
VI
VII
VIII
Com base no texto:
a) Indique o tipo de isomeria existente entre os compostos
VI, VII e VIII.
b) Dê a fórmula molecular do produto da reação de
mononitração do composto II.
c) Represente a estrutura em bastão do produto da reação
de um mol do composto IV com um mol de cloreto de
etila em presença de AlCl3 (Reação de Friedel-Krafts).
2.
3.
(PUC) O número de isômeros de posição que têm o nome
dibromotolueno (dibromometil benzeno) é:
a) 2.
d) 5.
b) 3.
e) 6.
c) 4.
(VUNESP) Três compostos orgânicos, um ácido carboxílico,
um álcool e um éter, apresentam massas molares iguais e
com valor de 46,0g ⋅ mol–1. A 25 °C e sob 1 atmosfera de
pressão, dois deles são líquidos e o terceiro, isômero do
d)
e)
5.
6.
7.
Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes de 8
álcoois e 2 éteres com a fórmula molecular C5H12O.
8.
Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes, dos
compostos possíveis (isômeros planos), com a fórmula
molecular C3H4Cl2.
9.
(UNIFESP) Substituindo dois átomos de H da molécula de
benzeno, um deles por grupo — OH, e o outro por grupo
— NO2, podem ser obtidos três isômeros de posição.
a) Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes
oficiais desses isômeros de posição.
b) Identifique o isômero que apresenta o menor ponto de
fusão. Utilizando fórmulas estruturais, esquematize e
classifique a interação molecular existente nesse isômero
que justifica seu menor ponto de fusão em relação ao
outros dois isômeros.
3
3ª Série do Ensino Médio e Pré-Vestibular
10. (FUVEST/2009) A reação de hidratação de alguns alcinos
pode ser representada por
em que R e R1 são dois grupos alquila diferentes.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula
C6H10 que sejam hexinos de cadeia aberta e não ramificada.
b) A hidratação de um dos hexinos do item anterior produz
duas cetonas diferentes, porém isoméricas. Escreva a
fórmula estrutural desse alcino e as fórmulas estruturais das
cetonas assim formadas.
c) A hidratação do hex-3-ino (3-hexino) com água
monodeuterada (HOD) pode ser representada por:
Escreva as fórmulas estruturais de X , Y e Z . Não considere
a existência de isomeria cis-trans.
ANOTAÇÕES:
....................................................................................................................
11. (FUVEST) A fórmula molecular C4 H8 pode representar
vários hidrocarbonetos. Dê a fórmula estrutural do:
a) isômero cis.
b) isômero trans.
c) cíclico não ramificado.
d) insaturado de cadeia ramificada.
12. (ITA-SP) No total, quantas estruturas isômeras (isômeros
geométricos contados separadamente) podem ser escritas
para uma molécula constituída de três átomos de carbono,
cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro?
a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 6.
e) 7.
13. (UNIFESP) Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E)
e ponto de fusão (P.F), são propriedades importantes na
caracterização de compostos orgânicos. O composto 1, 2 dicloroeteno apresenta-se na forma de dois isômeros, um
com P.E. 60°C e outro com P.E. 48°C. Em relação a esses
isômeros, é correto afirmar que o isômero
a) cis apresenta P.E. 60° C.
b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar.
c) trans tem maior polaridade.
d) cis apresenta fórmula molecular C2H4Cl2.
e) trans apresenta forças intermoleculares mais intensas.
14. (UFG-GO) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros
cis e trans para as substâncias com fórmula molecular
C4H4O4 .
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
4
3ª Série do Ensino Médio e Pré-Vestibular
15. (UFSCar/2010) O resveratrol é uma substância orgânica
encontrada em casca de uva vermelha, e é associada à
redução da incidência de doenças cardiovasculares entre os
habitantes de países nos quais ocorre consumo moderado
de vinho tinto. Mais recentemente, foi encontrada outra
substância com propriedades semelhantes, na fruta
“blueberry” (conhecida no Brasil como mirtilo), substância
esta denominada pterostilbeno.
As fórmulas estruturais do resveratrol e do pterostilbeno
são fornecidas a seguir.
20. (VUNESP) A anfetamina é utilizada ilegalmente como
“dopping” nos esportes. A molécula da anfetamina tem fórmula geral:
a)
b)
Escreva o nome de todas as funções químicas oxigenadas presentes no resveratrol e pterostilbeno.
Identifique o tipo de isomeria e escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar,
considerando-se que as posições dos substituintes em seus
anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não
estejam ligados a um mesmo átomo de carbono.
16. (UNIFESP) Ácido maléico e ácido fumárico são, respectivamente, os isômeros geométricos cis e trans, de fórmula
molecular C4H4O4. Ambos apresentam dois grupos carboxila
e seus pontos de fusão são, respectivamente, 130°C e 287°C.
a) Sabendo que C, H e O apresentam as suas valências
mais comuns, deduza as fórmulas estruturais dos
isômeros cis e trans, identificando-os e explicando o
raciocínio utilizado.
b) Com relação aos pontos de fusão dos isômeros, responda qual tipo de interação é rompida na mudança de estado, explicitando se é do tipo inter ou intramolecular.
Por que o ponto de fusão do isômero cis é bem mais
baixo do que o do isômero trans?
onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um
radical benzil. Com base nisto, escreva a fórmula estrutural
da anfetamina e determine o tipo de isomeria espacial que
ocorre na molécula da anfetamina.
21. (MED-POUSO ALEGRE) O número de estereoisômeros
dos compostos I, II e III são, respectivamente:
OH Cl
I. H3C
II. Cl
C
C
H
H
C
C
H
H
III. H3C
CH3
Cl
Cl
Cl
CH
CH
CH3
a) 4, 2, 3.
b) 2, 4, 2.
c) 3, 4, 3.
17. (VUNESP) Observe as tabelas:
Composto
Tipo de Isomeria
2-butanol
geométria
3-hexeno
óptica
a) Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria.
b) Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros.
d) 2, 2, 2.
e) 3, 4, 2.
22. (FUVEST/2009) Aminas primárias e secundárias reagem
diferentemente com o ácido nitroso:
18. (UNICAMP) A fórmula C3H8O representa um certo número de compostos isômeros.
a) Escreva a fórmula estrutural de cada isômero e identifique-o pelo nome.
b) Algum desses isômeros apresenta atividade óptica? Justifique.
a) A liberação de N2(g), que se segue à adição de HNO2,
permite identificar qual dos seguintes aminoácidos?
19. (VUNESP) O gliceraldeído, que é o menor dos açúcares
considerados aldoses, apresenta isomeria óptica. O seu nome
químico é 2,3-dihidroxi-propanal.
a) Usando sua fórmula molecular, escreva a equação química que representa a reação de combustão do gliceraldeído.
b) Desenhe a sua fórmula estrutural e assinale com uma seta
o carbono que justifica a existência da isomeria óptica.
Explique sua resposta.
Uma amostra de 1,78g de certo α-aminoácido (isto é, um
aminoácido no qual o grupo amino esteja ligado ao carbono
vizinho ao grupo —CO 2 H) foi tratada com HNO 2 ,
provocando a liberação de nitrogênio gasoso.
O gás foi recolhido e, a 25°C e 1atm, seu volume foi de
490mL.
5
3ª Série do Ensino Médio e Pré-Vestibular
b) Utilizando tais dados experimentais, calcule a massa
molar desse α-aminoácido, considerando que 1mol de αaminoácido produz 1mol de nitrogênio gasoso.
25. (UNESP/2012) Observe a estrutura do corticóide betametasona.
c) Escreva a fórmula estrutural plana desse α-aminoácido,
sabendo-se que, em sua estrutura, há um carbono
assimétrico.
Dados: a 25°C e 1atm, volume molar = 24,5L/mol;
massas molares (g/mol): H .... 1; C ..... 12; N .... 14; O .....
16.
23. (UEM/2010) A figura a seguir representa a estrutura química de uma das formas da vitamina B6, denominada piridoxal.
Considerando esse composto, assinale a(s) alternativa(s)
correta(s).
01) O piridoxal possui as funções álcool, amina, fenol e
aldeído.
02) Um composto com fórmula molecular C8H9NO3 pode
ser isômero de função do piridoxal.
04) A vitamina B6 é classificada como hidrossolúvel, pois é
capaz de realizar ligações de hidrogênio com a água.
08) Assim como a vitamina B6, o ciclobutadieno obedece à
regra de Hückel e, portanto, é um composto aromático.
16) a vitamina B6 se apresenta como uma molécula quiral.
Nota: Regra de Hückel: “Têm caráter aromático todos os
compostos cíclicos, de anéis planos, contendo (4n + 2) elétrons π, sendo n um número inteiro”
Exemplos:
24. (FAMECA-SP) Qual dos compostos abaixo apresenta
isomeria óptica?
a) ácido β-bromopropiônico.
b) ácido α-dibromopropiônico.
c) ácido α-bromopropiônico.
d) ácido β-dibromopropiônico.
e) ácido propiônico.
6
3ª Série do Ensino Médio e Pré-Vestibular
Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar que:
a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos.
b) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona.
c) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool.
d) o composto apresenta seis átomos de carbono com
hibridização do tipo sp2.
e) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta
duplas ligações.
26. (UERJ/2012) Análise elementar de 2,8 g de uma substância
desconhecida, no estado gasoso e com comportamento ideal,
produziu 8,8 g de dióxido de carbono e 3,6 g de água pela
reação de combustão completa. A massa dessa substância orgânica, a 1 atm e 27 °C, ocupa o volume de 1,2 L. Sabendose que essa substância apresenta isômeros espaciais, determine sua fórmula molecular e escreva as estruturas dos
estereoisômeros correspondentes.
QUÍMICA 1 - MÓDULO 8 - ORIENTAÇÕES DE ESTUDOS E GABARITOS
O R I E N TA Ç Õ E S DE ESTUDO
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
7
3ª Série do Ensino Médio e Pré-Vestibular
QUÍMICA 1 - MÓDULO 8 - ORIENTAÇÕES DE ESTUDOS E GABARITOS
GABARITOS
QUÍMICA 1 - MÓDULO 8
ATIVIDADE I
1. a) Isomeria de posição
2. Alternativa E
b) C7H7NO2
c)
3.
O
a)
H
C
OH
H 3C
b) H3C
⇒
ácido metanóico
(ácido fórmico)
CH2
O
etanol
OH
(álcool etílico)
CH3
metóxi metano
(éter metílico)
o álcool apresenta forças intermoleculares através de pontes de hidrogênio, mais intensas que as forças intermoleculares que ocorrem no
éter, que são forças de Van de Waals.
Cl
|
H2C = C — C — H
|
|
H
Cl
3-dicloro-1-propeno ou 3-dicloro-1-prop-1-eno
Cl Cl
|
|
C = C — CH3
|
H
1,2-dicloro -1-propeno ou 1,2-dicloro prop-1-eno
Cl
Cl
|
|
C = C — CH2
|
|
H
H
1,3-dicloro-1-propeno ou 1,3-dicloro prop-1-eno
CH2
H2C
Cl
C
1-diclorociclopropano
Cl
H
4. Alternativa B
5. Alternativa A
9. a)
6. Alternativa B
7. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
1-pentanol ou pentan-1-ol
H3C — CH2 — CH2 — CH — CH3
|
OH
2-pentanol ou pentan-2-ol
H3C — CH2 — CH — CH2 — CH3
|
OH
3-pentanol ou petan-3-ol
CH3
|
H2C — C — CH2 — CH3
|
|
OH H
2-metil-1-butanol ou 2-metil butan-1-ol
CH3
|
H2C — CH2 — C — CH3
|
|
OH
CH3
3-metil-1-butanol ou 3-metil butan-1-ol
CH3
|
H2C — C — CH2 — CH3
|
OH
2-metil-2-butanol ou 2-metil butan-2-ol
H
H
|
|
H3C — C — C — CH3
|
|
OH CH3
b) O composto de menor ponto de fusão é o ortonitro-hidroxibenzeno,
devido à ocorrência de ligação de hidrogênio intramoleculares.
3-metil-2-butanol ou 3-metil butan-2-ol
10. a)
CH3
|
H3C — C — CH2 — OH 2-dimetil-1-propanol ou 2-dimetil propan-1-ol
|
CH3
H3C — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
metoxibutano
H3C — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3
etoxipropano
Cl
|
8. C = C — CH3
|
|
Cl H
H
C
C
H 3C
C
H 3C
CH 2
b) H 3C
C
CH 3
C
CH 2
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
H 3C
C
CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
O
CH 2
C
OD H
1-dicloro-1-propeno ou 1-dicloroprop-1-eno
3ª Série do Ensino Médio e Pré-Vestibular
CH 3
CH 2
C
C
CH 2
CH 2
O
H 3C
8
CH 2
CH 2
C
c)
X
⇒ H 3C
CH 2
C
C
CH 2
CH 3
QUÍMICA 1 - MÓDULO 8 - ORIENTAÇÕES DE ESTUDOS E GABARITOS
16. a) As condições para a existência da isomeria geométrica (cis-trans)
em compostos de cadeia aberta são:
– uma dupla entre carbonos;
– grupos ligantes diferentes em cada carbono da dupla.
Assim, as fórmulas estruturais correspondentes à fórmula C4H4O4,
são:
OH D
Y
⇒ H 3C
CH 2
Z
⇒ H 3C
CH 2
C
C
O
H
C
C
CH 2
CH 3
CH 2
CH 3
D
H
H
11. a)
C
C
CH3
H 3C
CH3
H
b)
C
C
H 3C
H
c) H2C
CH2
H 2C
CH2
d) H2C
C
Um dos critérios normalmente utilizados para identificar o isômero
cis é o seguinte: • cis: apresenta grupos ligantes iguais do mesmo
lado de um plano imaginário contido ao longo da dupla ligação entre carbonos.
b) Durante a fusão, ocorrem quebras de ligações intermoleculares.
No caso dos ácidos maléico e fumárico, ocorrem, predominantemente, as quebras das ligações de hidrogênio. O ponto de fusão
do ácido maléico é menor que o do ácido fumárico, pois, no primeiro, parte das ligações de hidrogênio são intramoleculares
CH3
CH3
12. Alternativa C
13. Alternativa A
14.
O
O
H
H
C
C
OH
C
H
C
O
OH
C
C
C
O
H
OH
trans-butenodióico
cis-butenodióico
15. a)
C
Além disso o ácido fumárico (trans) pode formar trímeros,
tetrâmeros, entre outros, ou seja, estruturas maiores, ao passo que
o ácido maléico só pode formar dímeros.
17. 2-butanol ⇒ isomeria óptica
3-hexeno ⇒ isomeria geométrica
 Resveratrol: Fenol

 Pterostilbeno: Fenol e éter
H
b) Isomeria espacial geométrica
H
CH3 — CH2
OH
C
H
H
CH2 — CH3
3-hexeno-cis
(cis hex-3-eno)
C
H
C
||
C
C
||
C
Isômero trans:
H3CO
CH2 — CH3
CH2 — CH3
3-hexeno-trans
(trans hex-3-eno)
H
OCH3
OH
|
18. a) H2C — CH2 — CH3
Isômero cis:
H
H3CO
OH
|
H3C — CH — CH3
H
C
C
OH
H3C — O — CH2 — CH3
1-propanol (propan-1-ol)
2-propanol (propan-2-ol)
metoxietano
OCH3
b) Nenhum deles apresenta isomeria óptica, pois não apresentam carbono quiral (carbono assimétrico).
9
3ª Série do Ensino Médio e Pré-Vestibular
QUÍMICA 1 - MÓDULO 8 - ORIENTAÇÕES DE ESTUDOS E GABARITOS
19. a) A fórmula estrutural do gliceraldeído: (2,3-didroxipropanal)
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
Fórmula molecular do gliceraldeído: C3H6O3
....................................................................................................................
C3H6O3 + 3 O2 → 3 CO2 + 3 H2O
....................................................................................................................
....................................................................................................................
b)
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
Para que ocorra isomeria óptica é suficiente a existência de átomo
de carbono quiral (assimétrico), ou seja, átomo de carbono com 4
ligantes diferentes.
20.
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
H
|
H2N — C* — CH2 —
|
CH3
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
isomeria espacial óptica
....................................................................................................................
....................................................................................................................
21. Alternativa A
....................................................................................................................
22. a) A liberação de N2(g) ocorre somente nas reações que envolvem
aminas primárias e, portanto, permite identificar a tirosina.
b) M = 89g ⋅ mol –1.
OH
c) H 3C
C
H
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
O
....................................................................................................................
C
....................................................................................................................
OH
23. 07
....................................................................................................................
24. Alternativa C
....................................................................................................................
....................................................................................................................
25. Alternativa D
....................................................................................................................
26. Fórmula molecular: C4H8
Fórmulas estruturais:
H
H
C=C
H3C
CH3
cis
....................................................................................................................
H
C=C
H3C
CH3
H
trans
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
ANOTAÇÕES:
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
10
3ª Série do Ensino Médio e Pré-Vestibular