Funções organometálicas:
1- Para dar nome em compostos organometálicos, primeiramente coloca-se o
nome do radical orgânico e em seguida o nome do metal:
a) Metil sódio.
b) Dimetil Zinco
c) Butil lítio.
2- a) CH3 – Al – CH3
CH3
b) CH3 – CH – CH2 – Li
CH3
c) CH3 – CH2 –CH2 – CH2 – CH2 – Na.
Compostos de Grignard:
3- Para nomear os compostos de Grignard coloca-se o nome do halogênio
ligado ao magnésio com a terminação ETO + radical + magnésio.
a) Iodeto de propil magnésio.
b) Brometo de benzil magnésio.
c) Cloreto de etil magnésio.
d) Brometo de pentil magnésio.
4a)
b) CH2 – CH – MgBr
CH3
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - MgCl
d) CH3 – CH – CH2 – MgF
CH3
5- Letra B. A reação de aldeído com composto de Grignard dá origem a um
álcool:
OMgCl
CH3 – CH – CH – CH3 + H2O
+
CH3
+
Mg (OH)Cl.
6- A reação ocorre da mesma maneira que a do exercício anterior. Portanto:
O
CH3 – C – CH2 – CH3 + CH3 – MgCl + H2O
CH3 – C – CH2 – CH3 +
CH3
Mg(OH)Cl
7- Letra D. Para produção de um álcool primário utiliza-se o metanal (só um
carbono, logo ao se ligar ao composto de Grignard, se torna um álcool
primário), para o álcool secundário é necessário também um aldeído, porém
com pelo menos dois carbonos. Finalmente, para o álcool terciário, é
necessário uma cetona. A opção que apresenta essa sequência é a de letra D.
8- Para nomear ácidos sulfônicos utiliza-se a seguinte regra: àcido + radical+
sulfônico. Portanto:
a) Ácido butanossulfônico
b) Ácido propanossulfônico
c) Ácido ciclopropanossulfônico
d) Ácido benzenossulfônico.
9a)
SO3H
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – SO3H
CH3
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
SO3H
10- A reação de um ácido sulfônico e uma base dará origem a um sal e água:
CH3 – SO3H + NaOH
Ác. Metanossulfônico
CH3SO3-Na+ + H2O.
11- Porque ele possui características tensoativas, ou seja, em sua estrutura há
uma parte lipofílica (ou hidrofóbica) e uma parte hidrofílica. Sendo assim,
consegue modificar as propriedades de uma camada superficial que separa
duas fases, reagindo tanto com substâncias apolares, quanto em substâncias
polares.
12- o grupo funcional que caracteriza o tipo de composto mencionado é:
R – SO3H,
onde R representa o radical carbônico presente.
13- Letra C. O propanotiol tem a seguinte estrutura:
CH3 – CH2 – CH2 – SH.
Logo, sua fórmula molecular será: C3H8S.
14- A nomenclatura para tióis é: radical + tiol, logo:
a) 1 – metil – propanotiol.
b) 2 – butanotiol.
c) ciclopentanotiol.
15- A nomenclatura de tiocompostos se dá semelhante a de éteres: Nome do
radical mais simples + il + tio + nome do radical mais complexo.
a) Etiltioisobutano
b) metiltiociclobutano
c) etiltiopentano
16- a)
CH3 – CH2 – CH2 – S b) CH3 – CH2 – S – CH2 – CH – CH2
CH3
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – S – CH2 – CH2 –CH2 – CH3
17 – O primeiro composto é um tiol, cuja nomenclatura se dá pelo nome do
radical + tiol; o segundo é um tioéter, cujo nome se dá pelo Nome do radical
mais simples + il + tio + nome do radical mais complexo.
Portanto, os nomes serão:
I – 2 – propen-1- tiol.
II – sulfeto de dimetileno.
Exercícios propostos
1- Letra E.
2- As funções presentes no composto são:
Portanto, a função que não está presente é aldeído: Letra E.
3- As funções presentes nos compostos são:
Portanto, de semelhante temos éter e haleto orgânico: Letra C.
4- As funções presentes no composto são:
Portanto a alternativa correta é a letra C, já que também se trata de um
alqueno.
5- As funções orgânicas dos compostos são (as de elementos iguais aos já
grifados repetem):
Logo a alternativa incorreta será a de letra D.
6- Letra B. Pelo nome do composto (2-metil-2-propanotiol), percebe-se que
trata-se de um tioálcool, que é um composto semelhante ao álcool,
diferenciando-se pelo enxofre no lugar do oxigênio. Sendo assim, o único
composto que apresenta essa função é o apresentado na letra B.
7- I – é um tioálcool, portanto o nome será: Etanotiol
II – Fenol (aromático com hidroxila)
III – É um éster: Propanoato de metila
IV – é um álcool e possui ligação tripla: 4- hexin – 3 – ol.
V – é um aldeído: propanal ou propionaldeído.
Portanto, a sequência correta está apresentada na alternativa D.
8- Contando as quantidades de cada elemento químico presente na estrutura
(lembrando que cada ponta dos ciclos que não mostram o elemento químico
são carbonos e que as ligações são completadas com hidrogênio):
C = 8 / N = 4 / O = 2 / H = 10
Fórmula molecular: C8H10N4O2
Fórmula mínima: C4H5N2O
Na molécula temos as funções amina e amida, porém a alternativa que mostra
a função e a fórmula mínima é a alternativa D.
9 – As funções orgânicas presentes na morfina são:
Alternativa D.
10 –
Alternativa B.
Saiba mais – Isomeria:
1- Para serem isômeros funcionais, os compostos devem possuir mesma
fórmula molecular, mas pertencerem a diferentes funções químicas. Sabendo
que a estrutura da propanona é:
Sua fórmula molecular será C3H6O. Portanto, dos compostos nas alternativas,
apenas o propanal terá mesma fórmula molecular, mas será um aldeído:
Letra A.
2- Fórmulas estruturais:
Ciclopropano:
Propeno:
CH3 – CH = CH2
A fórmula molecular de ambos será C3H6, e como só se diferem pela cadeia
carbônica formada, serão isômeros de cadeia.
3- Isômeros funcionais devem possuir a mesma fórmula molecular e
pertencerem a diferentes funções orgânicas:
Etòxietano:
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3.
Fórmula molecular: C4H10O
Propanona:
Fórmula molecular: C3H6O
Portanto, montando as estruturas dos compostos das alternativas, que são
butanal, butan-1-ol, propanal, propano-1-ol, respectivamente:
,
,
,
.
O isômero do etóxietano e da propanona serão o butan-1-ol e o propanal. Letra
B.
4- Os dois apresentam a função ácido carboxílico nas duas extremidades e
quatro carbonos, portanto serão o ácido butenodióico. Porém, no primeiro, os
ligantes iguais estão no mesmo plano, representando o isômero cis, já no
segundo os ligantes iguais estão em planos diferentes, representando o
isômero trans. Portanto os ácidos são, respectivamente: ácido cis-butenodióico
e ácido trans-butenodióico. Letra B.
5- A) Para apresentar isomeria geométrica é necessária a existência de uma
ligação dupla entre carbonos e cada um desses carbonos apresentando pelo
menos dois ligantes diferentes. Portanto, apenas os compostos B, C e E
podem apresentar esse tipo de isomeria.
6- Letra E:
Para o carbono ser assimétrico seus 4 ligantes precisam ser diferentes.
7- Sim, a molécula possui atividade óptica, pois possui dois carbonos quirais
(com os quatro ligantes diferentes).
8- Letra A:
A molécula de limoneno apresenta apenas 1 carbono quiral (com todos
ligantes diferentes), representado pela seta:
9- Letra C.
A estrutura possui um anel aromático (ciclo de seis carbonos com duplas
intercaladas), possui a função éster (carbonila e oxigênio ligados ao mesmo
carbono), e possui carbonos quirais (4 ligantes diferentes). Porém não possui
função amida, que é representada por: