BIOQUÍMICA BÁSICA: AMINOÁCIDOS
FEVEREIRO DE 2012
AMINOÁCIDOS
São ácidos orgânicos, compostos por aminas e ácidos. A nomenclatura dos
aminoácidos deve obedecer às regras da Iupac (União Internacional de Química Pura e
Aplicada). Assim, a numeração dos carbonos da cadeia principal deve iniciar pelo grupo
carboxila; ou, então, devendo nomear tais carbonos com letras gregas a partir do carbono
vizinho a carboxila.
O
...C5 – C4 – C3 – C2 – C1
ᵟ
ᵧ
β
α
OH
Todos os aminoácidos têm uma estrutura básica similar: um átomo de carbono central
liga-se a um átomo de hidrogênio, a um grupo amina (-NH2), a um grupo carboxila (-COOH) e
a um grupo de átomos designados como “R” (cadeia lateral) que é diferente em cada um dos
aminoácidos. Os grupos R diferem no seu tamanho, forma e capacidade de formar pontes de
hidrogênio ou íons. Em função do diferentes grupos R, cada um dos diferentes tipos de
aminoácidos reage com outra molécula de modo único.
Quando dois aminoácidos associam-se um ao outro, o grupo amina de um liga-se ao
grupo carboxila do outro.
Deste modo, muitas moléculas podem ligar-se, formando longas cadeias com mais de
cem aminoácidos. Se existirem dois a nove aminoácidos em cadeia, a molécula é denominada
peptídeo. Uma cadeia de dez a cem aminoácidos é denominada polipeptídeo. Uma cadeia
com mais de 100 aminoácidos, é denominada proteína.
O radical (R) representa um radical orgânico, diferente em cada molécula de
aminoácido encontrado na matéria viva.
Os aminoácidos possuem caráter anfótero, ou seja, quando em solução podem
funcionar como ácidos ou como bases.
Existem vinte aminoácidos diferentes na natureza, que fazem parte das proteínas e
peptídeos.
Os vegetais têm a capacidade de fabricar os vinte aminoácidos necessários para a
produção de suas proteínas, já as células animais não sintetizam todos eles, sendo que alguns
devem ser ingeridos com o alimento.
Assim, os aminoácidos podem ser classificados em dois tipos:
Prof. Helder B. Maia
Página 1
BIOQUÍMICA BÁSICA: AMINOÁCIDOS
FEVEREIRO DE 2012
-Essenciais - são aqueles que não podem ser sintetizados pelos animais.
-Não essenciais - são aqueles que podem ser sintetizados pelos animais.
É importante ressaltar que, para os vegetais, todos os aminoácidos são não
essenciais. Fica claro que classificar um aminoácido em não essencial ou essencial depende
da espécie estudada; assim certo aminoácido pode ser essencial para um animal e não
essencial para outro.
Tabela mostrando os aminoácidos não essenciais e essenciais para o homem:
Não Essenciais
Glicina Alanina Serina
Cisteína Tirosina Arginina
Ácido aspártico Ácido
glutâmico Histidina Asparagina
Glutamina Prolina
Essenciais
Fenilalanina Valina Triptofano
Treonina Lisina Leucina Isoleucina
Metionina histidina e a arginina
Os aminoácidos são unidades estruturais dos peptídeos e das proteínas. Funcionam
como sistema tampão, ou seja, atuam no controle do pH das células.
Existem também alguns aminoácidos que não ocorrem nas proteínas mas que
possuem importantes funções fisiológicas. Estes incluem a homocisteína, um aminoácido que
contém enxofre e que ocorre normalmente em nosso corpo, mas quando em excesso está
relacionado a doenças cardiovasculares; ácido gama aminobutírico ou GABA, uma substância
química sintetizada pelos neurônios; e creatina, uma molécula que armazena energia quando
ligada a um grupo fosfato.
Principais funções dos aminoácidos essenciais
Metionina: fortalecer o cabelo e as unhas, melhorando, simultaneamente, a saúde da pele; é
igualmente benéfico para a degradação das gorduras, evitando sua acumulação no fígado e
nas artérias, melhorando assim o funcionamento do coração, dos rins, do fígado e do cérebro.
Valina: Possui um efeito estimulante e a sua carência pode resultar num desequilíbrio de
nitrogénio no corpo. Permite melhorar o metabolismo muscular e a regeneração de tecidos.
Isoleucina: Estabiliza e regula os níveis de açúcar no sangue e os níveis de energia. É
fundamental para a produção de hemoglobina. Metabolizada no tecido muscular, as carências
de isoleucina podem originar sintomas muito idênticos aos da hipoglicemia.
Leucina: Á semelhança da isoleucina, a leucina pode evitar estados de fadiga crónica. Por
outro lado, é fundamental para a regeneração dos ossos, do tecido muscular e da pele.
Fenilalanina: a fenilalanina estimula o funcionamento da tiróide e a preservação dos vasos
sanguíneos. Eficaz no controle da dor, principalmente para quem sofre de artrite, pode ajudar
os doentes com Parkinson, e reduz o apetite.
Tripofano: Conhecido pelas suas propriedades calmantes, o triptofano ajuda a controlar a
hiperactividade em crianças, alivia o stress e é benéfico para o coração.
Lisina: É fundamental para o adequado crescimento e desenvolvimento ósseo nas crianças,
uma vez que potencia a absorção do cálcio. Intervém na produção de anticorpos, hormônios e
enzimas, bem como na formação de colágeno e na regeneração dos tecidos. A lisina exerce,
ainda, uma influência benéfica na redução de triglicérides no sangue.
Prof. Helder B. Maia
Página 2
BIOQUÍMICA BÁSICA: AMINOÁCIDOS
FEVEREIRO DE 2012
Treonina: Importante para a produção de colágeno e elastina, a treonina melhora o
funcionamento hepático. Encontra-se presente no coração, sistema nervoso central e músculoesquelético.
A histidina e a arginina são também aminoácidos essenciais, todavia apenas durante a
infância, sendo que mais tarde passam a ser sintetizados pelo nosso organismo.
A forma mais importante dos aminoácidos, os alfa-aminoácidos, que formam as
proteínas, tem, geralmente, como estrutura um carbono central (carbono alfa, quase sempre
quiral) ao qual se ligam quatro grupos: o grupo amina (NH2), grupo carboxílico (COOH),
hidrogênio e um substituinte característico de cada aminoácido.
A assimetria do carbono alfa resulta em dois isômeros opticamente ativos (quirais)
denominados aminoácidos D (dextrogiro) e L (levogiro). A forma L é exclusiva de proteínas,
enquanto a forma D compõe paredes celulares de bactérias e alguns antibióticos.
L – alanina
D - alanina
Os aminoácidos se unem através de ligações peptídicas, formando os peptídeos e as
proteínas. Para que as células possam produzir suas proteínas, elas precisam de aminoácidos,
que podem ser obtidos a partir da alimentação ou serem fabricadas pelo próprio organismo.
Os aminoácidos podem ser classificados nutricionalmente, quanto ao radical e quanto
ao seu destino.
É o grupo R que distingue um aminoácido de outro, sendo ele o responsável pelas
propriedades
físico-químicas
de
cada
aminoácido;
existem aminoácidos
hidrofóbicos e aminoácidos hidrofílicos. Os aminoácidos hidrofílicos podem ser divididos
em polares com carga positiva, polares com carga negativa e polares com carga nula a pH
fisiológico (pH 6-7).
QUANTO À CADEIA LATERAL
A classificação quanto à cadeia lateral pode ser feita em:
Aminoácidos apolares
Apresentam grupos químicos de hidrocarbonetos apolares ou hidrocarbonetos
modificados, exceto a glicina (que possui um átomo de hidrogênio como cadeia lateral). São
hidrófobos.




Glicina: H-CH(NH2) -COOH
Alanina: CH3-CH(NH2) -COOH
Leucina: CH3(CH3)-CH2-CH(NH2)-COOH
Valina: CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH
Prof. Helder B. Maia
Página 3
BIOQUÍMICA BÁSICA: AMINOÁCIDOS
FEVEREIRO DE 2012
 Isoleucina: CH3-CH2-CH (CH3)-CH(NH2)-COOH
 Prolina:-CH2-CH2-CH2- ligando o grupo amino ao carbono alfa
 Fenilalanina: C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH
 Triptofano: R aromático-CH(NH2)-COOH
 Metionina: CH3-S-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
Aminoácidos polares neutros
Apresentam grupos químicos que tendem a formar ligações de hidrogênio.






Serina: OH-CH2-CH(NH2)-COOH
Treonina: OH-CH (CH3)-CH(NH2)-COOH
Cisteina: SH-CH2-CH(NH2)-COOH
Tirosina: OH-C6H4-CH2-CH(NH2)-COOH
Asparagina: NH2-CO-CH2-CH(NH2)-COOH
Glutamina: NH2-CO-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
Aminoácidos ácidos
Apresentam grupos carboxilato. São hidrófilos.


Ácido aspártico: HCOO-CH2-CH(NH2)-COOH
Ácido glutâmico: HCOO-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
Aminoácidos básicos
Apresentam grupos amino. São hidrófilos.



Arginina: HN=C(NH2)-NH-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
Lisina: NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
Histidina: H-(C3H2N2)-CH2-CH(NH2)-COOH
QUANTO AO DESTINO
Essa classificação é dada em relação ao destino tomado pelo aminoácido quando o
grupo amina é excretado do corpo na forma de uréia (mamíferos), amónia (peixes) e ácido
úrico (aves e répteis).
Destino cetogênico
Quando o álcool restante da quebra dos aminoácidos vai para qualquer fase do ciclo
dos ácidos tricarboxílicos sob a forma de acetil-coenzima A ou outra substância.
Destino glicogênico
Quando o álcool restante da quebra dos aminoácidos vai para a glicólise.
Prof. Helder B. Maia
Página 4
BIOQUÍMICA BÁSICA: AMINOÁCIDOS
FEVEREIRO DE 2012
NOMENCLATURA E SIMBOLOGIA
Na nomenclatura dos aminoácidos, a numeração dos carbonos da cadeia principal é iniciada a
partir do carbono do grupo carboxilato.
Nome vulgar
Símbolo (3 letras)
Símbolo (1 letra)
Nome sistemático
Glicina ou Glicocola
Gly
G
Ácido 2-aminoacético ou ácido 2-amino-etanóico
Alanina
Ala
A
Ácido 2-aminopropiónico ou ácido 2-aminopropanóico
Leucina
Leu
L
Ácido 2-aminoisocapróico ou ácido 2-amino-4metil-pentanóico
Valina
Val
V
Ácido 2-aminovalérico ou ácido 2-amino-3-metilbutanóico
Isoleucina
Ile
I
Ácido 2-amino-3-metil-n-valérico ou ácido 2-amino3-metil-pentanóico
Prolina
Pro
P
Ácido pirrolidino-2-carboxílico
Fenilalanina
Phe
F
Ácido 2-amino-3-fenil-propiônico ou ácido 2-amino3-fenil-propanóico
Serina
Ser
S
Ácido 2-amino-3-hidroxi-propiónico ou ácido 2amino-3-hidroxi-propanóico
Treonina
Thr
T
Ácido 2-amino-3-hidroxi-n-butírico
Cisteína
Cys
C
Ácido 2-bis-(2-amino-propiónico)-3-dissulfeto ou
ácido 3-tiol-2-amino-propanóico
Tirosina
Tyr
Y
Ácido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)propiónico ou
paraidroxifenilalanina
Asparagina
Asn
N
Ácido 2-aminossuccionâmico
Glutamina
Gln
Q
Ácido 2-aminoglutarâmico
Aspartato ou ácido
aspártico
Asp
D
Ácido 2-aminossuccínico ou ácido 2-aminobutanodióico
Glutamato ou ácido
glutâmico
Glu
E
Ácido 2-aminoglutárico
Arginina
Arg
R
Ácido 2-amino-4-guanidina-n-valérico
Lisina
Lys
K
Ácido 2,6-diaminocapróico ou ácido 2,6diaminoexanóico
Histidina
His
H
Ácido 2-amino-3-imidazolpropiónico
Triptofano
Trp
W
Ácido 2-amino-3-indolpropiónico
Metionina
Met
M
Ácido 2-amino-3-metiltio-n-butírico
Prof. Helder B. Maia
Página 5