QUESTÕES DE VESTIBULAR (UFS)
COLÉGIO IDEAL / ARACAJU-SERGIPE
PROFS. CHICO DE ANDRADE E PARADA GARRIDO
chico
I. CONCEITOS BÁSICOS
007. (92). Certo hidrocarboneto possui massa molar
26g/mol e fórmula mínima CH . Esse hidrocarboneto é o
001. (79). Reconhece-se a presença de carbono numa
combustão incompleta quando há formação de
(a) hidrogênio.
(c) mistura gasosa.
(e) fumaça fuliginosa.
(b) vapor d’água.
(d) chama azulada.
&
(b) fósforo.
(e) nitrogênio.
parada
(c) enxofre.
chico
H
C
S
H
C
S
H
H
II. CADEIAS CARBÔNICAS / FUNÇÕES
ORGÂNICAS
009. (77).
moléculas
H
H
(c) metano.
(a) uréia.
(b) ácido úrico.
(c) ácido cítrico.
(d) vitamina C.
(e) acetona.
003. (81). Escolha, entre as fórmulas representadas
abaixo, a correta para a fórmula molecular CH4S
(a)
(b) benzeno.
(e) etileno.
008. (96). Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de
substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita
“inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi
002. (80). Na reação de um composto orgânico com sódio
metálico constata-se a formação de cianeto de sódio. Isto
revela que a molécula do composto contém átomos de
(a) cloro.
(d) oxigênio.
(a) acetileno.
(d) etano.
H
(b)
I.
Dadas
as
xC4H10
seguintes
II.
representações
de
(C6H10O5 ) x
H
S
(c)
H
C
&
H
(d)
H2
H
C
H
III.
CH2
IV.
CH2
x
S
x= número elevado
H
H
Podemos afirmar que representam polímeros
H
(e)
H
C
S
(a) I e II.
(c) II e III.
(b) I e III.
(d) II e IV.
parada
H
H
010. (78). Moléculas de 1-butino e 2-butino diferem entre si
quanto (adaptada)
004. (82). Wöhler contrariou a teoria da “força vital” ao
obter uréia CO(NH2 )2 quando, por aquecimento,
conseguiu um rearranjo de átomos do:
(a) à posição das ligações simples, somente.
(b) à posição da ligação tripla, somente.
(c) ao número de ligações simples.
(d) ao número de ligações triplas.
(e) às posições das ligações simples e tripla.
chico
(a) cianato de amônio.
(c) cloreto de amônio.
(e) clorato de amônio.
(b) cianeto de sódio.
(d) cloreto de sódio.
005. (90). Nos alcenos, os carbonos insaturados têm
hibridação do tipo
(a) sp
(b) sp2
(d) dsp3
(e) d2sp3
(c) sp3
006. (92). Detectou-se, na análise de unhas, a presença
de carbono, hidrogênio, oxigênio e enxofre. Sabendo que
as unhas são formadas por proteínas, outro elemento
necessariamente presente é o
011. (79). A fórmula geral CnH2n refere-se, seguramente, a
um composto de cadeia aberta, quando o valor de n é:
&
(a) 2
(d) 5
(b) magnésio.
(e) iodo.
(c) ferro.
(c) 4
012. (079). A fórmula molecular C4H8 pode representar
(adaptada)
(a) alceno de cadeia normal, somente.
(b) alceno de cadeia ramificada somente.
(c) alcino de cadeia normal.
(d) alcenos e ciclanos normais e ramificados.
(e) ciclanos e alcanos ramificados.
parada
(a) fósforo.
(d) nitrogênio.
(b) 3
(e) 6
013. (80). Dentre os hidrocarbonetos abaixo, qual queima
com chama mais luminosa em virtude de apresentar maior
proporção de átomos de carbono na molécula?
(a) C 2H2
(b) C 2H4
(d) C 2H6
(e) CH 4
(c) C3H8
(R = grupo orgânico alquil)
chico
(a)
H
R
O
C
O
CH3
(c)
R
(a)
H2C
CH
COOCH3
(b)
H2C
CH
COOH
(c)
H3C
CH2 COOH
(d)
H2C
C(CH3) COOH
(e)
H3C
CH2 COOCH3
C
CH
CH3
(d)
C
O
R
C
NH3
H
O
C
CH2
NH2
O
C
C
NH2
(a) halogênio, somente.
(b) hidrogênio, somente.
(c) nitrogênio, somente.
(d) hidrogênio e nitrogênio.
(e) halogênio e hidrogênio.
021. (83). As representações
O
&
(c) 6
C
O
H
H2CO
e
(a) ácido carboxílico e um aldeído.
(b) ácido carboxílico e uma cetona.
(c) álcool e um aldeído.
(d) aldeído e um álcool.
(e) éster e uma cetona.
parada
022. (83). O número de átomos de carbono existentes em
uma molécula de 2-metil 1-butanol, é:
chico
(a) 1
(d) 4
017. (95). A cadeia do tetrametilbutano tem o mesmo
número de átomos de carbono que a cadeia dos
hidrocarbonetos abaixo, EXCETO
018. (95). Carboidratos possuem em sua composição
moléculas contendo átomos de carbono, hidrogênio e
(c) 3
Pela análise de um composto orgânico, obtiveram-se os
seguintes resultados:
massa molecular = 224
% em massa de carbono = 85,7
% em massa de hidrogênio = 14,3
023. (83). Considerando esses dados pode-se afirmar que
o composto é um
parada
019. (82). Qual das fórmulas abaixo representa um
aminoácido?
(b) 2
(e) 5
Instruções para as questões 023 e 024
&
(a) 2, 3, 4-trimetilexano.
(b) 2, 3, 4-trimetilpentano.
(c) 2, 2, 3-trimetilpentano.
(d) 2, 3-dimetilexano.
(e) 2, 2-dimetilexano.
(c) nitrogênio.
H
indicam, respectivamente, a fórmula estrutural e a fórmula
molecular de um
CH2
CH3
(b) oxigênio.
(e) silício.
H
NH3
chico
CH3
(b) 5
(e) 10
R
COOH
020. (83). Na molécula de qualquer amina, além de haver
o elemento carbono, há também (adaptada)
016. (82) Quantos átomos de carbono possui a cadeia
principal da molécula representada abaixo?
(a) enxofre.
(d) fósforo.
R
parada
(a) fórmula estrutural.
(b) número de átomos de C e H na molécula.
(c) ponto de fusão.
(d) número de átomos de C secundários.
(e) números de átomos de C insaturados.
CH3 CH3
C
H
015. (81). As substâncias 1-buteno e metilpropeno
apresentam igual (adaptada)
CH
O
H
(e)
(a) 3
(d) 7
(b)
H
H
Qual a fórmula molecular do ácido acrílico?
C
COOH
H
&
C
CH3
CH3
C
NH2
014. (080). A fórmula estrutural do metil acrilato de metila
é:
H2C
H
(a) éter.
(b) éster.
(c) aminoácido.
(d) hidrocarboneto.
(e) ácido carboxílico.
024. (83). O número de mols de átomos de carbono em
100 gramas do composto em questão é de
aproximadamente
Quantos carbonos terciários possui a molécula desse
composto?
chico
(a) nenhum.
(d) três.
(a) 2
(b) 4
(c) 7
(d) 10
(e) 19
(b) um.
(e) quatro.
(c) dois.
030. (85). O elemento químico nitrogênio está presente no
agrupamento de átomos característico da função orgânica
(a) amina.
(d) cetona.
025. (84). Confere-se aroma artificial de morango a
guloseimas adicionando o composto de fórmula
&
(b) álcool.
(e) éster.
031. (85). O nome do composto
CH2
O
C
CH2
CH2
CH3
H3C
(a) ácido carboxílico.
(b) aldeído.
(c) cetona.
(d) éter.
(e) éster.
H
H2C
é
(a) 1-cloro 1-penteno.
(b) 1-cloro, 2 trimetileteno.
(c) 1-cloro, 2-metil, 1-propeno.
(d) 1-cloro, 2-metil, 1-buteno.
(e) 1-cloro, 2-etil, 2-buteno.
O exame da fórmula revela que o aromatizante em
questão pertence à função
chico
032. (85). A fórmula estrutural do 3-metil, 2-pentanol é
026. (84). O número de átomos de hidrogênio em cada
molécula de aldeído fórmico é
(b) 2
(e) 5
(c) 3
&
027. (84). Em qual das substâncias abaixo, no estado
líquido, as ligações entre as moléculas assemelham-se
mais às existentes entre as moléculas de água líquida?
(a) etanol.
(d) nitrogênio.
C
C
parada
(a) 1
(d) 4
Cl
H3C
O
CH3
(c) aldeído.
(b) hexano.
(e) oxigênio.
(a)
C6H14O
(b)
CH3(OH)C5H10
(c)
CH3CH(OH)CH(CH3)CH2OH
(d)
H
(c) benzeno.
parada
028. (84). Óleo de soja e óleo diesel são, cada um deles,
(e)
I. misturas de substâncias.
II. formados por moléculas constituídas de carbono,
hidrogênio e oxigênio.
III. muito solúveis em água.
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
OH CH3 H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
CH3 OH H
H
H
H
chico
033. (85). A combustão completa de 1 mol de certo
hidrocarboneto originou, além do gás carbônico, 3 mols de
água. Qual dos compostos abaixo pode ser o
hidrocarboneto em questão?
Dessas afirmações
(a) apenas I é correta.
(b) apenas II é correta.
(c) apenas III é correta.
(d) apenas I e II são corretas.
(e) todas estão corretas.
&
(a) metano.
(b) etano.
(c) eteno.
(d) propano.
(e) propino.
As questões 034 e 035 referem-se à substância de fórmula
029. (85). Considere o composto de fórmula
CH3 CH3
CH3 CH3
H
C
C
H
parada
H3C
C
C
CH3
OH H
CH3 CH3
034. (86). Quantos átomos de carbono primário existem na
estrutura de uma molécula dessa substância?
(a) 2
(d) 5
(b) 3
(e) 6
OH
(c) 4
chico
(a) álcool.
(b) aldeído.
(c) ácido carboxílico.
(d) cetona.
(e) fenol.
036. (86). Um dos alcenos que apresenta massa molecular
56 é o
tem fórmula molecular
043. (88). O fenol
035. (86). A que função química pertence a substância
mencionada?
&
(a) C5HO
(b) C5H6O
(d) C6H9O
(e) C6H11O
(c) C6H6O
044. (88). Quantos carbonos primários há na estrutura do
ácido metil propanóico?
(a) 5
(b) 4
(c) 3
(d) 2
(e) 1
As questões 045 e 046 referem-se ao hidrocarboneto de
(a) eteno.
(b) propeno.
(c) 1-buteno.
(d) 2-metil, 1-buteno.
(e) 2-penteno.
cadeia carbônica C
C
parada
C
C
C .
045. (88). A fórmula molecular do hidrocarboneto é
037. (86). Dentre os seguintes compostos, aquele que
apresenta, na molécula, átomo de carbono com número de
oxidação zero é o
(d) C7H10C
(e) C7H11C
&
(c) C7H7C
039. (86). Quantos elementos químicos diferentes estão
presentes na molécula do cloreto de etil magnésio?
(a) 2
(d) 5
(b) 3
(e) 6
(c) 4
047. (89). A substância 2-metil butano tem fórmula
molecular
(a) C4H6
(b) C4H8
(d) C5H10
(e) C5H1`2
(c) C4H10
(a) propano.
(b) butano.
(c) etano.
(d) eteno.
(e) etino.
chico
049. (89). O hidrocarboneto de fórmula
CH2
041. (87). A massa molecular do propano é igual a
(c) 40
042. (87). Um exemplo de dialdeído é:
(a) 1, 2 propanodiol.
(b) propanodial.
(c) ácido propanóico.
(d) 1, 2-dicloro propano.
(e) propadieno.
(a) pentano
(b) 1,3-pentadieno.
(c) 3, 4-pentadieno.
(d) pentino.
(e) 1,3-pentadiino.
048. (89). Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o
(a) 2, 2-dimetil butano.
(b) 2, 3-dimetil butano.
(c) hexano.
(d) 2-metil pentano.
(e) 3-metil pentano.
(b) 26
(e) 44
(e) C5H10
parada
040. (87). O alcano de fórmula molecular C6H14 que
apresenta carbono quaternário é
(a) 24
(d) 42
(d) C5H5
(c) C5H6
046. (88). O nome oficial do hidrocarboneto é
038. (86). O o-clorotolueno tem fórmula molecular
(b) C6H7C
(b) C5H8
chico
(a) triclorometano.
(b) iodometano.
(c) metanol.
(d) metano.
(e) metanal.
(a) C6H5C
(a) C5H12
&
CH
CH
(a) alcanos.
(d) alcadienos.
CH2 pertence à série dos
(b) alcenos.
(e) alcatrienos.
(c) alcinos.
050. (90). Quantos átomos de hidrogênio há na molécula
do alceno com 4 átomos de carbono?
(a) 10
(d) 7
(b) 9
(e) 6
(c) 8
051. (90). Das seguintes fórmulas, qual pode representar
um álcool?
parada
(a) C2H4O
(b) C2H6O
(d) CHO2
(e) C2H5C
(c) CHO
052. (90). Benzeno e metanal pertencem, na ordem dada,
às funções químicas
059. (96). A combustão completa de certo diálcool
produziu, para cada mol do mesmo, 3,0 mols de água,
além de dióxido de carbono. O diálcool em questão tem,
portanto, fórmula empírica
chico
(a) hidrocarboneto e aldeído.
(b) álcool e aldeído.
(c) hidrocarboneto e álcool.
(d) cetona e aldeído.
(e) fenol e aldeído.
(a) CH3O
(b) C3H3O2
(c) C2H2O
053. (91). Quantos átomos de hidrogênio estão presentes
na molécula do 2, 2-dimetil butano?
(a) 11
(d) 14
(b) 12
(e) 15
(d) C2HO
&
(c) 13
(e) CHO
060. (97). Nas frituras, óleos comestíveis podem produzir
O
CH2
acroleína,
CH
C
054. (92). O composto representado pela fórmula
, substância de cadeia
H
carbônica
parada
H
HO
C
(a) aberta e ramificada.
(b) acíclica e heterogênea.
(c) aromática e homogênea.
(d) acíclica e insaturada.
(e) aberta e saturada.
COOH
CH3
I. apresenta as funções álcool e ácido carboxílico.
II. é formado por moléculas planas.
III. possui fórmula mínima CHO .
chico
061. (97). Componentes de sabões, os sais de ácidos
graxos apresentam o radical característico
Dessas afirmativas
O
(a)
(a) apenas I é correta.
(b) apenas II é correta.
(c) apenas III é correta.
(d) apenas II e III são corretas.
(e) todas são corretas.
O
O
(c)
C2H5OCH3
C
H
&
055. (93). As substâncias de fórmula
(b)
OH
C
(d)
C
NH2
Cl
e
O
C3H7OH tem diferentes
(e)
parada
(a) cadeias carbônicas.
(b) massas moleculares.
(c) fórmulas mínimas.
(d) composições centesimais.
(e) fórmulas moleculares.
C
-
O
062. (97). As substâncias propanal, 1-propanol e
propanoato de metila são classificadas, respectivamente,
como
chico
056. (93). As notações Ar − OH , R − NH2 e R − OH
representam, respectivamente, substâncias pertencentes
às funções
(a) ácido carboxílico, nitrila e álcool.
(b) aldeído, nitrocomposto e enol.
(c) álcool, nitrila e éster.
(d) cetona, amina e aldeído.
(e) fenol, amina e álcool.
&
057. (93). Quantos átomos de carbonos secundários há na
cadeia carbônica do 2-pentanal?
(a) 1
(d) 4
(b) 2
(e) 5
(c) 3
058. (94). O principal componente do gás natural é o
(a) metano.
(d) n-butano.
(b) etano.
(e) n-hexano.
(a) álcool, éster e aldeído. (b) aldeído, álcool e éster.
(c) cetona, álcool e éter. (d) cetona, amina e nitrila.
(e) amina, álcool e éster.
(c) propano.
063. (97). O gás natural, combustível, contém grandes
quantidades de
(a) hidrocarbonetos.
(c) ácidos carboxílicos.
(e) fenóis.
064. (98). Na
tricloroetano) há
parada
(b) álcoois.
(d) éteres.
molécula
de
D.D.T.
(a) 14 átomos de carbono e 5 de cloro.
(b) 12 átomos de carbono e 3 de cloro.
(c) 10 átomos de carbono e 5 de cloro.
(d) 4 átomos de carbono e 3 de cloro.
(e) 2 átomos de carbono e 2 de cloro.
(dicloro-difenil-
III. ISOMERIA
071. (84). 1-buteno e 2-buteno são
065. (77). Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria
óptica?
chico
H2C
(a)
H3C
CH2
(a) isômeros do ciclobutano.
(b) dímeros do acetileno.
(c) isótopos do etileno.
(d) polímeros do metano.
(e) homólogos do ciclobuteno.
CH3
CH2
(b)
CH3
OH
H
(c)
C
H2C
072. (87). Qual das seguintes substâncias apresenta
carbono assimétrico?
H
(d)
CH3
H2C
OH OH
C
&
CH2
OH OH OH
066. (78). O número de compostos de estrutura cíclica
previstos para a fórmula molecular C3H5C é
(a) um.
(d) quatro.
(b) dois.
(e) cinco.
(a) tricloro metano.
(b) benzeno.
(c) 2-cloro butano.
(d) 2-iodo propano.
(e) ácido etanóico.
073. (88). Quantos alcanos isômeros existem com cinco
átomos de carbono?
parada
(c) três.
(a) 2
(d) 5
067. (79). A fórmula molecular C4H8 pode representar
(b) 3
(e) 6
(c) 4
074. (88). A butanona é isômero do
I. Alceno de cadeia ramificada.
II. Alcenos com isomeria cis-trans.
III. Alcino de cadeia normal.
chico
(a) ácido butanóico.
(b) álcool sec-butílico.
(c) butanoato de metila.
(d) butanal.
(e) 1,2 butadieno.
Dessas afirmativas
(a) apenas I é correta.
(b) apenas II é correta.
(c) apenas III é correta.
(d) apenas I e II são corretas.
(e) todas são corretas.
075. (89). Álcoois saturados têm como isômeros
&
068. (80). Escolha, entre as alternativas abaixo, aquela
que completa corretamente o texto:
“Com a fórmula molecular C2H2C 2 é possível
obter-se em laboratório
X
compostos com
propriedades diferentes. Isto é devido à possibilidade de
existirem
Y
moleculares diferentes com o mesmo
número e tipos de átomos.”
(a) aldeídos.
(b) cetonas.
(c) éteres.
(d) ésteres.
(e) ácidos carboxílicos.
076. (90). Dos seguintes hidrocarbonetos qual apresenta
isomeria geométrica?
parada
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
X
2
3
3
4
4
Y
massas
massas
estruturas
massas
Estruturas
(a) 2-metil butano.
(c) ciclopentano.
(e) 2-buteno.
077. (91). Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à
de dois compostos: um cis e outro trans?
chico
069. (81). Um dado composto orgânico tem fórmula
CH3
O
CH2
CH2
&
CH3
Quantos outros compostos da mesma função orgânica são
isômeros deste?
(a) nenhum.
(d) quatro.
(b) um.
(e) seis.
(c) dois.
070. (82). O composto de fórmula
CH3
O
(a)
CH3
(c)
CHCl
(e)
CH
CH3
CHCl
(b) etanol.
(e) 2-butanol.
(c) 1-propanol.
CH2
(d)
CCl 2 CCl 2
CH2
078. (93). Quantos isômeros de posição do radical cloro
apresenta o ácido 2-cloro butanóico?
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
1
2
3
4
5
parada
C3H7 é
(b)
CH
079. (94). A fórmula
isômero do
(a) metanol.
(d) 2-propanol.
(b) 2-metil pentano.
(d) 1-butino.
Nota: incluindo o próprio
dextrógiro e um levógiro. Satisfaz essas condições o ácido
denominado Y”.
CH3
chico
O texto será completado corretamente substituindo-se X e
Y, respectivamente, por:
OH
(a) 3 e benzóico.
(b) 3 e oxálico.
(c) 4 e oxálico.
(d) 4 e tartárico.
(e) 6 e tartárico.
representa um cresol. Quantos outros cresóis são
possíveis?
(a) 1
(d) 4
(b) 2
(e) 5
(c) 3
&
084. (98). O composto CH(C6H5)
.
080. (96). A fórmula estrutural do benzeno é
Sendo
assim,
quantos
“trimetilbenzenos”
propriedades diferentes são possíveis?
CHCHO
I. pode existir na forma cis e na forma trans.
II. é um hidrocarboneto insaturado.
III. deve reagir com bromo ( Br2 ) por reação de adição.
com
parada
(a) 2
(b) 3
(c) 4
(d) 5
(e) 6
Dessas afirmações, APENAS
(a) I é correta.
(b) II é correta.
(c) III é correta.
(d) I e II são corretas.
(e) I e III são corretas.
chico
081. (96). Considere as fórmulas abaixo
O
IV. REAÇÕES ORGÂNICAS
H
CH2OH
C
H
C
C
O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
085. (77). Na fermentação acética ocorre transformação de
&
086. (77). Qual dos compostos abaixo é obtido na hidrólise
de glicéridos?
CH2OH
CH2OH
(glicose)
(a) etanol em ácido etanóico.
(b) ácido etanóico em CO 2 e H2O .
(c) sacarose em glicose e frutose.
(d) amido em glicose.
parada
(frutose)
(a)
H3C
OH
CH2
CH3
(b)
Glicose e Frutose,
OH OH
(a) são formadas por moléculas com o mesmo número de
C assimétricos.
(b) são formadas por moléculas com os mesmos grupos
funcionais.
(c) são isômeros entre si.
(d) têm mesmas propriedades químicas.
(e) têm mesmas propriedades físicas.
(c)
chico
082. (97). Dentre as fórmulas
substância com isômeros ópticos a
(a)
CH3
NH
(c)
CH3
CHCl
(e)
CH3
CO
CH3
COH
CH3
abaixo,
representa
(b)
CH3
CH2
Cl
(d)
CH3
CH2
NH2
H2C
CH2
CH3
H2C
CH
CH2
(d)
H2C
CH
CH3
OH OH
OH
087. (77). As substâncias I e II, de fórmula molecular
C6H12 , reagiram com bromo segundo as equações
&
C6H12
(I)
+
Br2
C6H11Br
C6H12
(II)
+
Br2
C6H12Br2
+
HBr
Os produtos obtidos sugerem que I e II podem ser,
respectivamente,
(a) ciclo-hexano e hexeno.
(b) hexeno e ciclo-hexano.
(c) benzeno e ciclo-hexano.
(d) hexano e hexeno.
parada
083. (98). “Ácidos dicarboxílicos com fórmula molecular
C4H6O6 podem formar X isômeros. Entre eles há um
088. (77). Pela oxidação de um álcool primário, sem
quebra da cadeia carbônica, pode-se obter
de éter dietílico. Quantos mols de álcool reagiram para
formar esses produtos?
I. aldeído
II. ácido carboxílico
III. álcool secundário
(adaptada)
chico
(a) 5
(b) 10
(c) 15
(d) 20
(e) 25
Dessas afirmativas são CORRETAS, apenas
(a) I
(d) I e II
(b) II
(e) I e III
(c) III
089. (78). Hidrocarbonetos
R
H
H
C
C
R
ao serem
submetidos à oxidação, com ruptura da cadeia carbônica,
produzem
(a) álcoois.
(b) cetonas.
(c) ácidos.
(d) ésteres.
(e) éteres
&
094. (78). Na reação de adição do Br2 ao propino obtémse
(a) 1, 1, 2, 2 tetrabromo propano.
(b) 1, 1, 3 tribromo propano.
(c) 1, 1, dibromo propeno.
(d) 3, 3 dibromo propeno.
(e) 1-bromo propino.
095. (79). Nas reações entre ácidos orgânicos e álcoois
formam-se
parada
(a) aldeídos.
(b) éteres.
(d) carboidratos. (e) fenóis.
090. (78). Oxidando os álcoois X e Y, sem ruptura da
cadeia carbônica,
aldeído
cetona
álcool X
álcool Y
096. (79). Determine o número de átomos de carbono na
molécula R − CHO , sabendo-se que
ácido
chico
R − CHC 2 + 2 KOH
3 mols de X
(a) primário e secundário.
(b) primário e terciário.
(c) secundário e terciário.
(d) secundário e primário.
(e) terciário e primário.
&
C
CH3
(a) 2
(d) 6
2 KC + 2 H2O + X
1 mol de C 6 H6
(b) 3
(e) 8
(c) 4
097. (80). Na reação de um composto orgânico com sódio
metálico constata-se a formação de cianeto de sódio. Isto
revela que as moléculas do composto contém átomos de
091. (78). A equação
N
R − CHC 2 + POC 3
R − CHO + PC 5
Para satisfazer esses dados, X e Y devem ser,
respectivamente, álcool
Cl
(c) ésteres.
H+, H2O
H
N
O
C
O
CH3
(a) cloro.
(d) oxigênio.
parada
(b) fósforo.
(e) nitrogênio.
(c) enxofre.
098. (80). A seqüência de reações representadas abaixo:
Cl
I. dióxido de carbono + água
sacarose + oxigênio.
II. sacarose + água
etanol + dióxido de carbono.
III. etanol + oxigênio
ácido acético + água.
chico
indica uma reação de
ocorre em presença de catalisadores.
(a) eliminação.
(b) isomerização.
(c) adição.
(d) homólise.
(e) hidrólise.
Clorofila é catalisador para
&
092. (78). A massa de iodo que reage por adição a um mol
de composto orgânico será tanto maior, quanto maior for,
nesse composto, o grau de
(a) acidez.
(b) basicidade.
(c) dissociação.
(d) insaturação.
(e) oxidação.
(a) I, II e III.
(b) I e II, somente.
(c) I e III, somente.
(d) I, somente.
(e) II, somente.
099. (80). O composto
H2C
CHCl
reações que levam à formação de moléculas com o
mesmo número de átomos de carbono das moléculas
originais. Exemplificam esse comportamento as reações
de (adaptada)
parada
093. (78). Álcool etílico aquecido em presença de A 2 O 3
sofreu desidratação produzindo 5 mols de eteno e 5 mols
pode sofrer
(a) polimerização.
(c) combustão.
(e) oxidação exaustiva.
(b) hidrogenação.
(d) ozonólise.
100. (81). Um dos produtos da reação de esterificação
entre ácido carboxílico e álcool é
chico
(a) água.
(b) oxigênio.
(c) hidrogênio.
(d) dióxido de carbono.
(e) peróxido de hidrogênio.
101. (81). Considere as reações representadas por
I.
(C4H7COO)3 C3H5
H2O
3
(a) ácido metanóico.
(b) ácido etanóico.
(c) etano.
(d) metano.
(e) hidrogênio.
107. (82). Os alcanos são também chamados de parafinas.
Esta denominação decorre do fato desses compostos
apresentarem
C4H7COOH
+
&
C3H5 (OH)3
II. C4H7COOH
H2
C4H9CH2OH + H2O
(a) baixa densidade.
(b) pequena reatividade química.
(c) baixa volatilidade.
(d) alta condutibilidade elétrica.
(e) grande compressibilidade.
108. (82). Na seguinte equação representativa de uma
saponificação
Quantos mols de água e quantos mols de hidrogênio,
respectivamente, participaram das reações I e II, por mol
de reagente?
parada
(a) 1 e 2
(d) 3 e 2
(b) 1 e 3
(e) 3 e 3
(c) 2 e 3
H2C
O
102. (81). A redução completa de H
C
OH produz
chico
H
(a) metano.
(b) metanol.
(c) metanal.
(d) monóxido de carbono.
(e) dióxido de carbono.
O
C
C17H35
O
+3 NaOH
C
O
C
3 X + glicerol
C17H35
O
H2C
103. (81). Para obter 1, 2 dibromo etano faz-se reagir
C 2H4 e Br2 . Escrevendo a equação dessa reação e
admitindo a formação de 1 mol do produto, os coeficientes
do C 2H4 e Br2 na equação são, respectivamente,
(a) 0,5 e 0,5
(d) 1 e 1
O
(b) 0,5 e 1
(e) 2 e 0,5
(c) 1 e 0,5
&
O
C
C17H35
X está indicando
(a) água.
(b) aldeído.
(c) hidrocarboneto.
(d) éster de glicerol.
(e) sal de ácido graxo.
parada
109. (83). Um meio de obter ácido propanóico é fazer
reagir permanganato de potássio, em meio ácido, com
104. (82). Considere as afirmativas abaixo, sobre alcenos:
(a) 1-propanol.
(b) 2-propanol.
(c) propano.
(d) propeno.
(e) propino.
I. reagem com KMnO 4 em meio ácido produzindo
glicerídos.
II. reagem com H2 em presença de catalisadores
produzindo alcinos.
III. reagem com C 2 , na presença de luz, produzindo
hidrocarbonetos clorados.
chico
110. (84). A reação química representada por
aldeído
É (são) corretas(s) apenas:
(a) I
(d) I e II
(b) II
(e) I e III
&
(c) III
+ 2 Cu( OH) 2
(+tartarato de
sódio e potássio)
solução azul
ácido +
Cu 2 O
+ H2O
precipitado
vermelho
nos indica uma maneira de testar, na urina, a presença de
105. (82). Na queima completa de 28 g de etileno os
números de mols de dióxido de carbono e de água
produzidos são, respectivamente,
(a) 1 e 1
(d) 2 e 3
(b) 2 e 2
(e) 2 e 4
(c) 1 e 2
parada
106. (82). O aquecimento de 1 mol de ácido malônico,
HOOC
CH2
COOH
produz um mol de dióxido de
carbono. O outro produto da reação deve ser o
(a) açúcares.
(b) aminoácidos.
(c) hidróxidos alcalinos.
(d) sais de amônio.
(e) gorduras.
111. (84). Quantos gramas de ácido acético são obtidos
pela oxidação de 1,0 mol de etanal?
(a) 20 g
(b) aldeídos com MnO 4− / H + .
(c) ácidos carboxílicos com fenóis.
(d) haletos de alquila com sódio metálico.
(e) álcoois com MnO 4− / H + .
(b) 40 g
(c) 60 g
(d) 80 g
(e) 100 g
chico
119. (88). A equação química
112. (85). Para obter o composto representado por
R − OH + PC 3
CH3 CH3
H
C
C
&
H
pode-se fazer a reação do sódio com
(a) 1-iodo propano.
(b) 2-iodo propano.
(c) 2-iodo butano.
(d) 2-iodo hexano.
(e) 1-iodo hexano.
(b) alquila.
(e) tionila.
(c) metais alcalinos.
120. (89). A oxidação do etanol pode produzir
(a) ácido acético.
(b) propanol.
(c) propanona.
(d) etano.
(e) éter dimetílico.
parada
113. (85). A hidratação do eteno em meio ácido origina
121. (89). Quando ácido butírico reage com o hidróxido de
sódio há formação de água e
chico
(a) metano.
(b) etano.
(c) etino.
(d) metanol.
(e) etanol.
(a) butirato de etila.
(b) butirato de sódio.
(c) butanol.
(d) n-butóxido de sódio.
(e) butano.
114. (85). A desidratação do composto de fórmula
&
CH3CH(OH)CH2CH3
produz apenas
(a) isobuteno.
(b) 1-butino.
(c) 2-buteno.
(d) 1-butino e 2-butino.
(e) 1-buteno e 2-buteno.
122. (89). A hidratação catalítica do eteno produz
(a) etino.
(d) etileno.
parada
(a) álcool.
(d) éster.
H
116. (87). A hidrogenação catalítica de alcenos produz
&
117. (80). A desidratação intramolecular de álcoois produz
(c) alcanos.
(b) aldeído.
(e) cetona.
(c) éter.
C
C
H
H
R + H2O
H
H
OH
C
C
H
H
+
H
R
representa uma reação de
(a) ésteres.
(b) cetonas.
(c) aldeídos.
(d) alcanos.
(e) ácidos carboxílicos.
(a) hidrogenação.
(c) hidratação.
(e) descarboxilação.
(b) desidrogenação.
(d) desidratação.
125. (90). O ácido propanóico reage com 1-propanol
produzindo H2O e
(a) 1-n-propóxi.
(b) éter di n-proprílico.
(c) propanona.
(d) hexanal.
(e) propanoato de n-propila.
parada
118. (88). Os ésteres podem ser obtidos através da reação
de
(a) ácidos oxigenados com álcoois.
(c) etanol.
124. (90). A equação química
chico
(a) eliminação.
(b) adição.
(c) substituição.
(d) síntese.
(e) polimerização.
(b) aldeídos.
(e) alcinos.
(b) etanal.
(e) acetileno.
123. (90). Um composto X reage com sódio metálico
liberando H2 . O composto X pode ser
115. (87). A transformação do metano em clorometano
envolve uma reação de
(a) cetonas.
(d) alcenos.
representa uma reação que dá origem a haletos de
(a) acila.
(d) fosforila.
CH3 CH3
R − C + H3PO 3
126. (90). Alcinos e cloreto de hidrogênio reagem segundo
reação de
é classificada como reação de
(a) eliminação.
(b) adição.
(c) substituição.
(d) polimerização.
(e) decomposição.
(a) substituição.
(b) eliminação.
(c) polimerização.
(d) isomerização.
(e) adição.
As questões 133 e 134 relacionam-se com a seguinte
equação química
chico
127. (91). Na reação representada abaixo
O
C
H
C
C
&
OH
H
O
CH 3 COOH + CO 2
OH
133. (92). Essa equação representa a queima incompleta
de
parada
134. (92). Nessa reação, quando se formam 100 g de
monóxido de carbono, quantos gramas de H2O são
produzidos?
chico
128. (90). A hidrólise de gorduras fornece uma mistura de
ácidos graxos e glicerina. Considerando que ácidos graxos
são ácidos carboxílicos e que glicerina é um álcool, podese concluir que as gorduras são
(a) associações de aldeídos e cetonas.
(b) associações de aldeídos e éteres.
(c) hidrocarbonetos insaturados.
(d) óxidos orgânicos.
(e) ésteres.
(a) 54
(d) 100
129. (90). Quais são os produtos da combustão total do
glicerol CH2 (OH)CH(OH)CH2 (OH) ?
(b) CH 4 e CO 2 .
(c) CH 4 e H2O .
(d) CH3 OH e CO 2 .
(c) 96
(a) acetona.
(b) acetato de etila.
(c) éter etílico.
(d) álcool etílico.
(e) ácido acético.
136. A equação química
CH3 − CH2 − C + Na
parada
CH3 − CH2 − CH2 − CH3 + NaC
representa uma reação de
(e) CH3 OH e CO .
(a) síntese.
(b) substituição.
(c) eliminação.
(d) hidrólise.
(e) alcoólise.
130. (90). A equação
(C6H10 O5 )n + n H2O
2 n CO 2 + 3 n CH 4
chico
onde n indica um número muito grande pode estar
representado a fermentação da
(a) glicose ou amido.
(b) frutose ou glicose.
(c) celulose ou amido.
(d) sacarose ou frutose.
(e) amido ou sacarose.
137. (93). A mononitração do tolueno produz, além de
água,
&
131. (90). Álcool hidratado quando tratado com um
desidratante (cal virgem, por exemplo) produz
(a) álcool desnaturado.
(c) acetona.
(e) ácido acético.
(b) 68
(e) 129
135. (92). A reação entre CH3CH2OH e CH 3 COOH
produz, além de água,
&
(a) CO 2 e H2O .
CO + 2 H2O
(a) uma cetona.
(b) um aldeído.
(c) um éster.
(d) um álcool.
(e) um ácido carboxílico.
ocorre transformação de
(a) dissacarídeo em monossacarídeo.
(b) ácido dicarboxílico em monocarboxílico.
(c) ácido carboxílico em cetona.
(d) carbonato em bicarbonato.
(e) aldeído em cetona.
CH4O + O 2
(a) somente o-nitrotolueno.
(b) somente m-nitrotolueno.
(c) somente p-nitrotolueno.
(d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
(e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.
138. (94). A equação
(b) álcool anidro.
(d) acetileno.
parada
132. (92). A reação
propeno + hidrogênio
propano
n C2H3C
H
Cl
C
C
H
H
n
de átomos de carbono que possui a molécula do composto
orgânico formado por reação análoga entre ácido fórmico e
álcool metílico é
onde n é um número muito grande, representa a formação
do plástico conhecido como
chico
(a) polipropileno.
(b) polietileno.
(c) PVC.
(d) teflon.
(e) náilon.
(a) 1
(d) 4
O
&
O
2+
C
(c) 3
As questões 145 e 146 devem ser respondidas de acordo
com a equação abaixo
139. (94). Uma reação utilizada para identificação de
aldeídos é
R
(b) 2
(e) 5
+2 Cu +5 HO
−
Cu 2 O + R
C
CH
CH2
OZONÓLISE
C2H5
CH3
+3
O
O-
H
H5C2 C
H5C2 C
H2O
O + C2H5
CH2
C
H
CH3
parada
Quando, nessa reação, se obtém o íon metanoato, R é
igual a
(a) C2H5
(b) CH3
(d) H2
(e) H
145. (96). Os produtos da reação são isômeros
(a) de cadeia.
(b) de compensação.
(c) funcionais.
(d) geométricos.
(e) ópticos.
(c) CH2
chico
140. (94). A oxidação enérgica da metil etil cetona
( CH3COC2H5 ) pode originar qualquer um dos ácido
abaixo, EXCETO
(a) carbônico.
(d) propanóico.
(b) metanóico.
(e) butanóico.
(c) etanóico.
&
141. (94). A triestearina, representada pela fórmula
H
H2C
OOC
R
C
OOC
R
H2C
OOC
146. (97). O composto orgânico reagente sofre reação de
(a) síntese.
(b) decomposição térmica.
(c) adição.
(d) eliminação.
(e) oxidação.
147. (98). O monômero do PVC (policloreto de vinila) é o
cloreto de vinila ( CH2
( R = C17H35 )
parada
R
monômero do teflon
reage com KOH . Um dos produtos dessa reação é o
(a) formol.
(b) glicerol.
(c) 1-propanol.
(d) etanodiol.
(e) benzol.
F
F
C
C
F
F
deve ser o
(a) tetraflúor metano.
(b) tetraflúor etano.
(c) tetraflúor eteno.
(d) diflúor metano.
(e) monoflúor eteno.
chico
142. (94). O éter
desidratação do
(a) 1, 2 dicloroetano.
(c) etanol.
(e) ácido etanóico.
(C2H5 )2 O
pode ser obtido pela
&
(b) ácido butanóico.
(d) 1-butanol.
143. (96). O hidrocarboneto cuja molécula adiciona
brometo de hidrogênio, para formar 2-bromo 2-metil
propano é o
(a) propeno.
(d) isobuteno.
CHCl ). Sendo assim, o
(b) propino.
(e) butino.
(c) buteno.
148. (98). A oxidação branda de um alceno, com
reagentes apropriados, forma como produto um glicol
(diálcool vicinal). Assim, nessas condições, a oxidação de
1-buteno deve formar o composto de fórmula:
(a) HOOCCH2CH2COOH
(b) HOCH2CH2CH2COOH
(c) CH2 (OH)CH(OH)CH2CH3
(d) CH2 (OH)CH2CH2CH3
parada
144. (96). Acetato de etila, importante solvente de
esmaltes, é obtido pela reação entre ácido acético e álcool
etílico. O outro produto da reação é água. assim, o número
(e) CH3CH(OH)CH2CH3
149. (98). O composto CH(C6H5) CHCHO (adaptada)
(a) é hidrocarboneto insaturado.
(b) deve reagir com bromo ( Br2 ) por reação de adição.
(c) é ácido carboxílico.
(d) possui carbono assimétrico.
(e) é encontrado na gasolina.
150. (98). “A lactose, também chamada de açúcar
X
141
146
B
E
chico
é
um dissacarídeo de fórmula C 12H 22 O 11 . Por Y
produz
glicose e galactose. Na fermentação do leite há produção
de Z que dá o azedamento do leite”
Completa-se corretamente o texto acima substituindo-se X,
Y e Z, respectivamente, por
&
(a) de cana, hidrólise e ácido acético.
(b) do leite, combustão e ácido acético.
(c) de cana, saponificação e álcool etílico.
(d) do leite, hidrólise e ácido láctico.
(e) de cana, combustão e ácido láctico.
parada
chico
&
GABARITO
001
006
011
016
021
026
031
036
041
046
051
056
061
066
071
076
081
086
091
096
101
106
111
116
121
126
131
136
E
D
A
C
A
B
D
C
E
B
B
E
E
A
A
E
C
D
B
A
E
B
C
D
B
B
B
A
002
007
012
017
022
027
032
037
042
047
052
057
062
067
072
077
082
087
092
097
102
107
112
117
122
127
132
137
E
A
D
A
E
A
D
E
B
E
A
C
B
D
C
C
C
A
D
E
A
B
B
D
C
B
E
D
003
008
013
018
023
028
033
038
043
048
053
058
063
068
073
078
083
088
093
098
103
108
113
118
123
128
133
138
E
A
A
B
D
A
B
C
C
A
D
A
A
C
B
C
D
D
C
D
D
E
E
A
A
E
D
C
004
009
014
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parada
chico
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parada
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